1. 1 ESTRUTURA DAS MOLCULAS ORGNICAS 1.1. Ligao qumica nos compostos orgnicos Grupos funcionais e nomenclatura 1.2.

Configurao e conformao 1.3. 1 3 Estereoqumica

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1.1. Compostos orgnicos

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1.1. Ligao qumica nos compostos orgnicos

Substncias moleculares
Formao: a partir de no metais. Estado fsico depende: do tamanho da molcula, da respectiva massa e do tipo de foras intermoleculares presentes.

Figura 1: Corte de uma clula e alguns dos seus componentes moleculares.

Figura 2: Modelos de algumas molculas simples.

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Ligaes intramoleculares
ligaes existentes entre os tomos para formar molculas; so muito fortes (ligao covalente).

Ligaes intermoleculares
ligaes que se estabelecem entre as molculas por forma a manter a coeso da matria; podem ser de diferentes tipos, variando de intensidade, mas em geral so foras fracas.

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Ligao covalente (1919)

ligao por partilha de electres; so partilhados 1, 2 ou 3 pares de electres, de entre os electres de valncia de cada um dos tomos, cumprindo-se em geral a Regra do Octeto (h excepes). e cepes)

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Ligao covalente dativa

ligao covalente em que o par de electres que forma a ligao fornecidos pelo mesmo tomo.

Regra do Octeto
no estabelecimento da ligao covalente, o mximo de estabilidade conseguido quando volta de cada um dos tomos que partilham electres, estabelecendo a ligao, giram 8 electres (h excepes).

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Estabelecimento da ligao covalente

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Notao de Lewis
Forma de representar um tomo com os seus electres de valncia, ou molculas simples, por forma a entender-se a forma como os electres se distribuem.

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Polaridade da ligao
Apolar - entre tomos do mesmo elemento Ligao covalente Polar - entre tomos de elementos diferentes

Polaridade da molcula
Resultante da polaridade de todas as ligaes presentes. Tem implicao no tipo de fora intermolecular.

Molcula da gua: polar

Molcula do dixido de carbono: apolar

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Energia de Ligao e Ordem de ligao

E(tomos ligados) < E(tomos isolados) Estabelecimento da ligao Libertao de energia > energia de ligao Ligao mais forte > n electres ligantes > OL

Molculas

Energia de ligao kJ/mol 158 496 944

Pares de electres ligantes 1 2 3

Ordem de ligao (OL) 1 2 3

F2 O2 N2

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Compostos Orgnicos
Substncias moleculares.
Ligao intramolecular: lig.covalente (partilha de electres). lig covalente electres) Ligao intermolecular: dipolo-dipolo.

Contm obrigatoriamente C e H (cadeia carbonada).

Cadeia carbonada: esqueleto dos compostos orgnicos.

Podem conter outros elementos.

Muito frequentemente O, N ou/e S. Outros, como P, halogneos, ...

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Cadeia carbonada
Nesta distinguem-se: Cadeia principal: a que tem mais tomos de carbono. carbono Cadeias laterais: as restantes (substituintes ou ramificaes).

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Numerao dos tomos de carbono

Cadeia principal a primeira a ser numerada, de forma a que os substituintes ou as insaturaes (se existirem) fiquem em posies com o menor n possvel. l Cadeias laterais Se necessrio, numeram-se em seguida, por ordem da posio em que so substituintes.

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Hidrocarbonetos
Compostos constitudos apenas por C e H.
Exemplo: butano
Frmula qumica: C4H10 Frmulas de estrutura:

CH3CH2CH2CH3

CH3(CH2)2CH3

H3C

CH3
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Classificao de Hidrocarbonetos Quanto ao tipo de cadeia (principal)

Alicclica (1) ou cclica (2)
Cadeia principal: o ciclo.

Linear (3) ou ramificada (4)

H3C
CH3

CH3
1, 3

CH3

H3C CH3

CH3
1, 4 2, 3 2, 4

CH3

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Classificao de Hidrocarbonetos Quanto ao tipo de ligao carbono-carbono

Saturada: ligaes todas simples (C-C). Alcanos: CnH2n+2 Cicloalcanos: CnH2n Insaturada: presena de ligao dupla ou tripla. Alcenos (C C): cada insaturao decresce em 2 unidades o (C=C): n de tomos de H. Alcinos (CC): cada insaturao decresce em 4 unidades o n de tomos de H.
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N de tomos de carbono da cadeia principal: prefixo numrico grego presente no nome do composto.
N tomos C 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12
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Prefixo numrico Meta Eta Propa Buta Penta Hexa Hepta Octa Enea Deca Undeca Dodeca
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Nomenclatura dos Hidrocarbonetos regras gerais

Prefixo numrico indicativo do n de carbonos da cadeia + Terminao ano (alcanos) eno (alcenos) ino (alcinos) Nos hidrocarbonetos insaturados, o nome precedido do n da posio onde ocorre a insaturao. Se se tratar de um hidrocarboneto cclico, o nome precedido do termo ciclo. Uma cadeia carbonada lateral diz-se um radical alquilo (R): Prefixo numrico indicativo do n de carbonos da cadeia + Terminao ilo.
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Hidrocarbonetos e radicais alquilo - sries homlogas

Frmula CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C7H16 C8H18 C9H20 C10H22 C11H24 C12H26 Composto Metano Etano Propano Butano Pentano Hexano Heptano Octano Eneano Decano Undecano Dodecano Frmula (-R) -CH3 -C2H5 -C3H7 -C4H9 -C5H11 -C6H13 -C7H15 -C8H17 -C9H19 -C10H21 -C11H23 -C12H25 Radical... Metilo Etilo Propilo Butilo Pentilo Hexilo Heptilo Octilo Enilo Decilo Undecilo Dodecilo

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Nomenclatura de cadeias ramificadas

N da posio substituda + Nome do radical (terminao il) + Nome da cadeia principal

Por ordem alfabtica dos substituintes. Substituintes iguais escrevem-se uma vez s, precedidos do prefixo numrico (latino) indicativo do seu n.

Exemplos
CH3

CH3
CH3

H3C CH3

CH3
1,3-dimetil-ciclohexano
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4-metil-5-propil-eneano
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Exemplos
CH3

H3C H3C CH3

H3C CH3

C CH3

4-metil-2-hexino

5-etil-2-metil-2-octeno
CH3

CH3

4-etil-1-ciclopenteno

hexatrieno (benzeno) estrutura de ressonncia

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Hidrocarbonetos Aromticos
Todos os que contm na sua estrutura o anel benznico.
ou

Receberam esta designao devido ao aroma que lhes caracterstico. Ex:

CH3
CH3

tolueno (metilbenzeno)

Aos hidrocarbonetos no aromticos chama-se Hidrocarbonetos Alifticos.

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Posies de substituio no benzeno

Relativamente ao radical R, o radical R est respectivamente em posio:
R
CH3

R R'

R'

R'

orto (o)

meta (m)

para (p)

Exemplo: Famlia dos xilenos.

CH3

CH3 CH3

CH3

CH3

CH3

o-xileno
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m-xileno
1.1. Compostos orgnicos

p-xileno
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Funcionalizao
A introduo de outro tipo de substituintes (que no radicais alquilo) na cadeia carbonada levam obteno de derivados dos hidrocarbonetos. hidrocarbonetos Funo qumica (grupos funcionais) Compostos orgnicos organizados em famlias.

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Famlias de compostos orgnicos Hidrocarbonetos Derivados halogenados lcoois e tiis teres e tioteres Aldedos e cetonas cidos carboxlicos steres Amidas Aminas
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Derivados halogenados
Compostos contendo tomos de halogneos como substituintes.
R-X Nomenclatura: Nome do hidrocarboneto precedido da posio da substituio e do nome do substituinte (por ordem alfabtica).

Exemplos:
Cl CH Cl Cl
Cl

CH2Cl2 Diclorometano

H2C

CH2 Cl

Triclorometano (clorofrmio)
CH3 H3 C Cl Br CH3

1,2-dicloroetano

4-bromo-2-cloro-5-metil-3-hepteno
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lcoois
Compostos contendo grupos -OH (hidroxilo) como substituintes.
R-OH Nomenclatura: Nome do hidrocarboneto com a terminao ol, precedido da posio de funcionalizao. Exemplos:
CH3OH metanol
H3 C OH

CH3CH2OH etanol
OH

H3 C OH

CH3

2-butanol

1,3-butanodiol

OH

Os lcoois derivados do benzeno constituem a subfamlia dos Fenis.

fenol (trihexenol)
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teres
Compostos onde um tomo de O serve de ponte entre dois grupos, em geral hidrocarbonetos.
R-O-R Nomenclatura: ter + nome dos dois hidrocarbonetos R e R, por ordem alfabtica, o segundo com a terminao lico.

Exemplos:
O

O H 3C CH3

H 3C

H 3C

CH3

ter dimetlico

ter dietlico

ter fenilmetlico

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Tiolcoois (tiois ou mercaptanos)

Compostos contendo grupos -SH (tiol, mercaptano, sulfidrilo) como substituintes.
R-SH R SH Nomenclatura: Nome do hidrocarboneto com a terminao tiol, precedido da posio de funcionalizao.

Exemplos:
SH
H3 C SH CH3

2-hexeno-4-tiol

ciclopentanotiol

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Tioteres (sulfetos)
Compostos onde um tomo de S serve de ponte entre dois grupos, em geral hidrocarbonetos.
R-S-R Nomenclatura: Nome do radical R seguido de tio + nome do hidrocarboneto R. Ou: Sulfeto + nome dos dois hidrocarbonetos R e R, por ordem alfabtica, o segundo com a terminao lico. Exemplos:
H3 C
H3 C S CH3

butil-tiopropano (sulfeto butilproplico)

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benzil-tioetano (sulfeto benziletlico)

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Aldedos
Compostos contendo grupos =O (carbonilo) como substituintes em carbonos terminais.
R C H O

Nomenclatura: Nome do hidrocarboneto com a terminao al.

Exemplos:
CH3

H3C

butanal
H3 C CH3 O

4-etil-3-metil-heptanal
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benzaldedo (ciclohexatrienometanal)
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Cetonas
Compostos contendo grupos =O (carbonilo) como substituintes em carbonos no terminais.
R C R' O

Nomenclatura: Nome do hidrocarboneto com a terminao ona.

Exemplos:
O
H 3C O CH3

CH3

propanona (acetona)

2-metilciclo-1-hexanona

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cidos Carboxlicos
Compostos contendo grupos carboxilo (-COOH) como substituintes.
O C R OH

Nomenclatura: cido + nome do hidrocarboneto com a terminao ico.

Exemplos:
HO O

O HC OH

O C H3 C OH

cido metanico (cido frmico)

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cido etanico (cido actico)

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cido benzico

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steres
Compostos derivados dos cidos carboxlicos, por introduo de um substituinte (R) no grupo hidroxilo.
O C R OR'

Nomenclatura: Nome do hidrocarboneto de origem (R-C) com a terminao ato + de + nome do radical substituinte (R).

Exemplos:
O OCH3

O C H3C O CH3

benzoato de metilo
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etanoato de etilo (acetato de etilo)

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Aminas
Compostos derivados do amonaco, por substituio de um, dois ou os trs H por grupos orgnicos.
R

Grupo amino: -NH2

R''

R'

Nomenclatura: Nome de cada um dos radicais R, R e R, por ordem alfabtica seguido de amina.

Exemplos:
H3 C N H3 C CH3

CH3 NH

H2 N
CH3

CH3

trimetilamina

dietilamina

propilamina

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Amidas
Compostos derivados dos cidos carboxlicos por substituio do grupo hidroxilo por um grupo amino simples ou substitudo.
O C R N R' R''

Nomenclatura: Nome de cada um dos radicais R e R, por ordem alfabtica, seguido do nome do hidrocarboneto principal com o sufixo amida.

Exemplos:
O

O
NH

O C H 3C NH2

H 3C

H 3C

N H 3C

CH3

H 3C

etanamida (acetamida)
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metilpropanamida
1.1. Compostos orgnicos

etilmetiletanamida (etilmetilacetamida)
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