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Aromatic Os
Aromatic Os
4. A reação de benzeno com o brometo de n-butila na presença de cloreto alumínio produz n-butilbenzeno
e sec-butilbenzeno. Escreva mecanismos que expliquem a formação de ambos os produtos. Podemos
afirmar qual será o produto majoritário? Explique.
7. Existem diversas restrições que limitam o uso de reações de alquilação de Friedel-Crafts. Explique
cada um dos itens abaixo:
a) Podem ocorrer polialquilações;
b) Produtos decorrentes de rearranjos ocorrem frequentemente em reações de alquilação de Friedel-
Crafts;
c) Essas reações não ocorrem com anéis aromáticos contendo os grupos -NH2, -NHR, -NR3.
8. A bromação do ácido benzóico produz como único produto o isômero meta. Desenhe as estruturas dos
intermediários de Wheland para a reação citada anteriormente.
9. Classifique como verdadeiras (V) ou falsas (F) cada uma das seguintes afirmações e justifique sua
resposta.:
a) Por ser o grupo -NO2 um desativante forte, a nitração do benzeno deve ser mais lenta que a do fenol.
b) Por ser o grupo -CH3 um ativante, a sulfonação do tolueno é mais rápida que a do benzeno.
c) Um dos compostos obtidos na reação de Friedel-Crafts do benzeno com AlCl 3/2-clorobutano é o
mesmo que se obtém nas reações do benzeno com uma mistura de HF/isobuteno ou com H 2SO4 conc/terc-
butanol.
d) A bromação do benzeno com Br2 e AlCl3 produz clorobenzeno além de bromobenzeno.
10. a) Para cada um dos compostos abaixo, indique se suas reatividades é maior ou menor do que a do
benzeno. Justifique sua resposta.
b) Indique, para todos os casos, o(s) produto(s) na reação de bromação.
Exercicios - Aromaticos
11. A molécula do benzoato de fenila (mostrada abaixo) sofre substituição eletrofiílica aromática em anel
mais rapidamente do que no outro. Qual CN
o anel sofrerá
CF
substituição mais rapidamente e qual o produto da
3
reação desta molécula com Clorometano e AlCl3? O CH2
Br
O C
12. Indique para cada um dos compostos abaixo, qual o anel que deverá ser atacado de preferência, na
reação de nitração, e indique as estruturas dos principais produtos a esperar.
O
O2N CH2 C
O
O2N