Funções oxigenadas: Álcoois 2) Saturação de carbono:

Exemplo: Propeno Cadeia:

1) Função orgânica: Classe funcional - Aberta (normal)
Classe de compostos orgânicos que 𝑯𝟐𝑪 𝑪𝑯 𝑪 𝑯𝟑 - homogênea
apresentam propriedades semelhantes
𝑪 insaturados 𝑪 saturado - insaturada
Exemplos:
I - Carbonos insaturados: 𝑪 𝑪 𝑪 ≡𝑪
Hidrocarbonetos, álcoois, cetonas ...
𝑶
II - Carbonos saturados: 𝑪 𝑪 𝑪
𝑪𝑯𝟒 𝑪𝑯𝟑 𝑶𝑯 𝑶 𝑶
𝑪𝟔 𝑯𝟔 3) Definição de Álcool:
𝑪𝟖 𝑯𝟏𝟖 𝑪𝑯𝟑 𝑪𝑯𝟐 𝑶𝑯 É todo composto orgânico que apresenta
um ou mais grupos 𝑶𝑯 ligados a carbonos
saturados
DICA: Grupo funcional
(𝐬𝒑𝟑 )
Agrupamento de átomos que é responsável Hidroxila oxidrila
pela semelhança das propriedades de diversos Exemplos:
compostos 𝑶𝑯 𝑶𝑯
𝑯𝟑 𝑪 𝑪𝑯𝟐 𝑶𝑯
𝑯𝟐 𝑪 𝑪𝑯𝟐
DICA: Cuidado!!

Olhe, também, para a vizinhança do grupo

funcional 𝑶𝑯
Exemplos:
É álcool NÃO é álcool
(Alc. saturado)
(Ac. carboxílico) metil
𝑯𝟑 𝑪 𝑪𝑯𝟐 𝑶𝑯
𝑶
(Alc. insaturado) isopropil
𝑯𝟑 𝑪 𝑪 Cadeia principal
𝑶𝑯 𝑶𝑯
𝑯𝟐 𝑪 𝑪𝑯 𝑪𝑯𝟐 (Enol)
𝑶𝑯
(Alc. aromático)
𝑶𝑯 𝑯𝟑 𝑪 𝑪𝑯 𝑪𝑯
𝑪𝑯𝟐

(Fenol) R:
(Alc. cíclico) 𝑶𝑯 Fórmula molecular: 𝑪𝟏𝟎 𝑯𝟐𝟎 𝑶𝟏
𝑶𝑯 Fórmula mínima: 𝑪𝟏𝟎 𝑯𝟐𝟎𝑶
 4) Propriedades dos álcoois:
I - Propriedades físicas:
𝑯 A) Solubilidade:
𝑯
𝑯
Álcoois são compostos anfipáticos ou
𝑯 𝑯 anfifílicos
Álcool
𝑻
Exemplo1: Butan-1-ol

𝑶𝑯
ERRADA
√
√ Apolar Polar
√
(dipolo induzido) (Lig. de H.)
√

R: Solúvel em Solúvel em
solventes apolares solventes polares
Fórmula molecular: 𝑪𝟖 𝑯𝟏𝟎 𝑶

Lipossolúvel Hidrossolúvel
ou ou
Lipofílico Hidrofílico
Exemplo2: Etanol
B) Pontos de fusão e ebulição (𝑷𝑭 e 𝑷𝑬 ):
𝑯𝟑𝑪 𝑪𝑯𝟐 𝑶𝑯 Comparados aos hidrocarbonetos,
Gasolina Água possuem altos 𝑷𝑭 e 𝑷𝑬
(apolar) (polar)

Gasolina
+
𝑯𝟐 𝑶
Intensidade das
f. intermoleculares ⇔ 𝑷𝑭 e 𝑷𝑬
+
Etanol
Etanol
D. Induzido D. permanente Lig de H
Mistura homogênea Mistura homogênea
+ Forte
DICA: Ligações de hidrogênio com a água
Exemplo: Metanol Hidrocarbonetos: D. Induzido
.. .. 𝑪𝑯𝟒 , 𝑪𝟐 𝑯𝟔 , 𝑪𝟑 𝑯𝟖 e 𝑪𝟒 𝑯𝟏𝟎 são gases
𝑶
𝑯 𝑯 nas CATP
.. ..
𝑯𝟑𝑪 𝑶𝑯 𝑯𝑶 𝑯𝟑 𝑪
.. .. Álcoois: D. Induzido + lig. de hidrogênio
.. ..
𝑶
𝑯 𝑯 𝑯 𝑯 𝑪𝑯𝟑 𝑶𝑯 e 𝑪𝑯𝟑 𝑪𝑯𝟐 𝑶𝑯 são líquidos
𝑯 𝑯
..𝑶.. nas CATP
..𝑶..
Exemplo: Metanol
Em média, faz duas ligações de
hidrogênio por molécula
..
𝑯𝑶
.. 𝑯𝟑 𝑪
..
Dip. 𝑯𝟑 𝑪 𝑶𝑯
..
Ind. .. ..
𝑯𝟑 𝑪 𝑶𝑯 𝑯𝑶
.. 𝑯𝟑 𝑪
..
DICA: Aumento da cadeia carbônica (↑ 𝑴)
↑ 𝑷𝑭 e 𝑷𝑬 Hc
Alc.
↓ solubilidade em água Alc.
Motivo: ↑ Parte apolar ⇒ ↑ Nº F. dip. Ind.
Hc

Exemplo: Metanol e Propan-1-ol

.. ..
𝑶𝑯
𝑯𝟑 𝑪 𝑶𝑯 ..
.. ..
..
𝑯𝟑 𝑪 𝑶𝑯 𝑶𝑯
.. ..
.. ..
𝑯𝟑 𝑪 𝑶𝑯 𝑶𝑯
.. ..
R:
Hidrocarbonetos: hexano e heptano
𝟔𝑪 𝟕𝑪
𝑷𝑬
Hidrofóbicos (dipolo induzido)

∴ I = hexano e IV = heptano

Álcoois: etanol e propan-1-ol

𝟐𝑪 𝟑𝑪
𝑷𝑬
Hidrofílicos (grupo 𝑶𝑯 faz lig. de H.)

∴ II = etanol e III = propan-1-ol

 São Camilo - 2017

Álcool
 a) R: A vitamina D3 é lipossolúvel. Embora a vitamina seja um composto anfipático,
ou seja, que possui em sua estrutura uma parte polar (grupo 𝑶𝑯) e uma parte apolar
(todo o restante), há uma predominância de sua parte apolar, dado o seu grande
tamanho relativo na estrutura. Com isso, a vitamina interage com um grande número
de ligações do tipo dipolo induzido, o que favorece a dissolução em solventes
apolares, como lipídeos, que também interagem por meio desse mesmo tipo de força
intermolecular.

b) R: Está presente na estrutura do colecalciferol a função orgânica álcool, já que

há um grupo hidroxila (𝑶𝑯) ligado diretamente a um carbono saturado.
 UNESP - 2019

Álcool

b) R: Está presente na estrutura da vitamina D3 a função orgânica álcool. Olhando a

estrutura molecular da vitamina D3, fica claro o motivo dela ser lipossolúvel. Embora
essa seja um composto anfipático, ou seja, que possui em sua estrutura uma parte
polar (grupo 𝑶𝑯) e uma parte apolar (todo o restante), há uma predominância de
sua parte apolar, dado o seu grande tamanho relativo na estrutura. Esse fato faz com
que a vitamina interaja com um grande número de ligações do tipo dipolo induzido,
o que favorece sua dissolução em solventes apolares, como lipídeos, que também
interagem por meio desse mesmo tipo de força intermolecular.
II - Propriedades químicas: Exemplo2: Metanol: 𝑪𝑯𝟒 𝑶
O grupo 𝑶𝑯 é a parte mais reativa (Completa)
dos álcoois, devido a sua polaridade +𝟒
𝟑
𝟏 𝑪𝑯𝟒 𝑶𝟏 + 𝟐 𝑶𝟐 ⇁ 𝟏𝑪𝑶𝟐 + 𝟐𝑯𝟐 𝑶𝟏
∴ 𝑹𝒂𝒍𝒄𝒐𝒐𝒊𝒔 > 𝑹𝑯𝒊𝒅𝒓𝒐𝒄𝒂𝒓𝒃𝒐𝒏𝒆𝒕𝒐𝒔 𝟑
𝟏 + 𝟐𝒙 = 𝟐 + 𝟐 ⇒ 𝟐𝒙 = 𝟑 ∴ 𝒙 = 𝟐
A) Caráter ácido: (Incompletas)
Álcoois NÃO possuem caráter ácido +𝟐
𝟏𝑪𝑯𝟒 𝑶𝟏 + 𝟏 𝑶𝟐 ⇁ 𝟏 𝑪𝑶𝟏 + 𝟐 𝑯𝟐 𝑶𝟏
∴ Álcoois NÃO reagem com bases
𝟏 + 𝟐𝒙 = 𝟏 + 𝟐 ⇒ 𝟐𝒙 = 𝟐 ∴ 𝒙 = 𝟏
B) Reações de combustão: 𝟎
Álcoois são combustíveis 𝟏
𝟏𝑪𝑯𝟒 𝑶𝟏 + 𝟐 𝑶𝟐 ⇁ 𝟏𝑪(𝒔) + 𝟐 𝑯𝟐𝑶 𝟏
(Podem ser queimados)
Fuligem
Exemplo1:Combustão completa
DICA: Liberação de calor: ∆𝑯 < 𝟎
Libera 𝑪𝑶𝟐 + 𝑯𝟐 𝑶
𝑪𝒂𝒍𝒐𝒓𝑪𝑶𝟐 > 𝑪𝒂𝒍𝒐𝒓𝑪𝑶 > 𝑪𝒂𝒍𝒐𝒓𝑪
𝟏 𝑪𝟐 𝑯𝟔 𝑶𝟏 + 𝟑𝑶𝟐 ⇁ 𝟐 𝑪𝑶𝟐
𝟏
+ 𝟑 𝑯𝟐 𝑶𝟏
∆𝑯𝑪𝑶𝟐 > ∆𝑯𝑪𝑶 > |∆𝑯𝑪 |
𝟏 + 𝟐𝒙 = 𝟒 + 𝟑 ⇒ 𝟐𝒙 = 𝟔 ∴ 𝒙 = 𝟑
R:
Combustão completa libera: 𝑪𝑶𝟐 + 𝑯𝟐 𝑶

𝟏𝑪𝟐 𝑯𝟔 𝑶𝟏 + 𝟑 𝑶𝟐 ⇁ 𝟐 𝑪𝑶𝟐
𝟏
+ 𝟑 𝑯𝟐 𝑶𝟏

𝟏 + 𝟐𝒙 = 𝟒 + 𝟑 ⇒ 𝟐𝒙 = 𝟔 ∴ 𝒙 = 𝟑 R:
Combustão incompleta pode liberar,
além da 𝑯𝟐 𝑶:
DICA: Gás carbônico: 𝑪𝑶𝟐 (𝒈) Monóxido
Fuligem
NÃO é considerado um poluente de carbono

𝑪𝑶(𝒈) 𝑪(𝒔)
 Exemplo1:
III - Propriedades organolépticas:
1 met−an− 𝟏 −ol
(5 sentidos) 𝑪𝑯𝟑 𝑶𝑯
Álcoois de cadeia pequena, nas ∴ metanol
Cadeia principal
CATP, são líquidos incolores e de cheiro
característico Exemplo2:
5) Classificação dos álcoois: 2 1
𝑯𝟑 𝑪 𝑪𝑯𝟐 𝑶𝑯
Quanto ao número de hidroxilas (𝑶𝑯) Et −an− 𝟏 −ol
Cadeia principal
I - Monoalcool: Monol
1 2
Há, apenas, uma hidroxila (𝑶𝑯) 𝑯𝑶 𝑪𝑯𝟐 𝑪𝑯𝟑 ∴ Etanol
Exemplos:
Cadeia principal
𝑪𝑯𝟑 𝑶𝑯 𝑪𝑯𝟑 𝑪𝑯𝟐 𝑶𝑯
Exemplo3:
𝑶𝑯
A) Nomenclatura IUPAC: prop −an− 𝟏 −ol
𝑯𝟑 𝑪 𝑪𝑯𝟐 𝑪𝑯𝟐
Sufixo ol 3 2 1 ∴ propan-1-ol
Quando a cadeia carbônica do álcool Cadeia principal
3 2 1 prop −an− 𝟐 −ol
possuir 3 ou mais C, devemos 𝑯𝟑 𝑪 𝑪𝑯 𝑪𝑯𝟑
obrigatoriamente indicar a posição do ∴ propan-2-ol
grupo 𝑶𝑯 𝑶𝑯
Exemplo4:

3 𝑪𝑯𝟐
etil

𝑯𝟑 𝑪 𝑪𝑯𝟐 𝑪 𝑪𝑯𝟐 𝑶𝑯
2 1

Cadeia principal Exemplo6:

Cadeia principal
𝟐 − etil − prop−𝟐 −en −𝟏−ol fenil 2 1
𝑪𝑯𝟐 𝑪𝑯𝟐 𝑶𝑯
∴ 𝟐 −etilprop−𝟐 −en−𝟏 −ol

Exemplo5:
𝟐 − fenil − et− an −𝟏−ol

6 ∴ 2−feniletan −𝟏 − ol
1 𝑶𝑯 ciclo− hex −an − 𝟏 − ol
5

4
∴ cicloexan−𝟏 −ol
2
3
∴ cicloexanol
Cadeia principal
 B) Nomenclatura usual: 𝑹 𝑶𝑯

Álcool + 𝑹 + ico

metil Exemplo1: 𝑪𝑯𝟑 𝑶𝑯

5 4 3 2 1

6 Álcool metílico
7
Exemplo2: 𝑪𝑯𝟑 𝑪𝑯𝟐 𝑶𝑯

Álcool etílico

R: Exemplo3:
𝟓 − metil − hept− an −𝟐−ol 𝑪𝑯𝟑

𝑪𝑯 𝑪𝑯𝟑
∴ 5−metileptan −𝟐 − ol
𝑶𝑯

Álcool isopropílico
C) Subclassificação dos monoalcoois:
Quanto à posição da hidroxila (𝑶𝑯) 𝒊𝒊𝒊) Álcool terciário:

𝒊) Álcool primário: 𝑶𝑯 ligado a carbono terciário

Exemplo:
𝑶𝑯 ligado a carbono primário
Exemplos: 𝑪𝑯𝟑 2-metilpropan-2-ol
𝑷 𝑷 ou
𝑪𝑯𝟑 𝑶𝑯 𝑯𝟑 𝑪 𝑪𝑯𝟐 𝑶𝑯 𝑯𝟑 𝑪 𝑪 𝑪𝑯𝟑
𝑻
𝑶𝑯 Álcool tercbutílico
𝑶𝑯 propan-1-ol
𝑷 ou
𝑯𝟑 𝑪 𝑪𝑯𝟐 𝑪𝑯𝟐
Álcool propílico

𝒊𝒊) Álcool secundário:

𝑶𝑯 ligado a carbono secundário R:
𝑪𝑯𝟑 𝑪𝑯𝟑
Exemplo: 3
4 2 1
𝑪𝑯 propan-2-ol 𝑪 𝑪 𝑪 𝑪 𝑶𝑯
𝟑 𝑷
ou
𝑺𝑪𝑯 𝑪𝑯𝟑 𝑪𝑯𝟑 𝑪𝑯𝟑
Álcool isopropílico
𝑶𝑯
D) Principais monoalcoois:

𝒊) Metanol: Álcool metílico DICA: Obtenção industrial do metanol

A partir do carvão mineral ou do
- Monoálcool petróleo
𝑷
𝑪𝑯𝟑 𝑶𝑯 - Primário 𝒊) Carboquímico: 𝑪(𝒔)
- Saturado 𝑪(𝒔) + 𝑯𝟐 𝑶(𝒈) ⇁ 𝑪𝑶(𝒈) + 𝑯𝟐 (𝒈)
(incandescente)
Chamado de Carbinol ou álcool da Gás de síntese
madeira ou d’água
(obtido a partir da destilação da madeira) 𝑪𝑶(𝒈) + 𝟐 𝑯𝟐 (𝒈) ⇁ 𝑪𝑯𝟑 𝑶𝑯
Usado como solvente industrial (↑ 𝑷 e ↑ 𝑻 )
𝒊𝒊) Petroquímico: 𝑪𝑯𝟒 (𝒈)
Combustível usado na Fórmula Indy
𝟏
(“Chama invisível”) 𝑪𝑯𝟒 (𝒈) + 𝟐 𝑶𝟐 (𝒈) ⇁ 𝑪𝑯𝟑 𝑶𝑯

Tóxico (↑ 𝑷 e ↑ 𝑻 )
 𝒊𝒊) Etanol: Álcool etílico
- Monoálcool
𝑷
𝑯𝟑 𝑪 𝑪𝑯𝟐 𝑶𝑯 - Primário
- Saturado
Chamado de álcool comum

Usado em bebidas alcoólicas

(Depressor do sistema nervoso central)
Usado como combustível
- Cana-de-açúcar
Produzido
a partir - Milho
- beterraba
R: Usado como desinfetante hospitalar

𝑿 = 𝑪(𝒔) 𝒀 = 𝑯𝟐 (𝒈) Usado como produto de limpeza

(Concentração ótima = 70% )
Usado como solvente industrial
 𝒊𝒊𝒊) propan-2-ol: Álcool isopropílico
𝑪𝑯𝟑
- Monoálcool
𝑺 𝑪𝑯 𝑪𝑯𝟑 - Secundário
𝑶𝑯 - Saturado
√
Usado em cosméticos
Usado em limpeza de eletrônicos
II - Diálcool: Diol
√ Há duas hidroxilas (𝑶𝑯)
Sufixo o diol
√ Exemplos:
Diol vicinal (glicol) Diol geminal
𝑶𝑯 𝑶𝑯 𝑯𝟑 𝑪 𝑶𝑯
𝑪
𝑯𝟐 𝑪 𝑪𝑯𝟐 𝑯𝟑 𝑪 𝑶𝑯
∴ Etano−𝟏, 𝟐 −diol (Instável)
(anticongelante ∴ NÃO é álcool
em radiador)
DICA: Comparação diol × monol
Compostos de cadeias semelhantes
(mesmo tamanho e nº de ramificações)

↑ 𝑷 𝑭 e 𝑷𝑬
∴ Diol terá
↑ Solubilidade a) R: Neles está presente a função álcool
em 𝑯𝟐 𝑶
b) R:
Motivo: ↑ Nº 𝑶𝑯 ⇒ ↑ Nº lig. De 𝑯 𝒊) Etano-1,2-diol:
(Parte polar) 𝑶𝑯 𝑶𝑯
1 2
𝑯𝟐𝑪 𝑪𝑯𝟐
𝒊𝒊) Propano-1,2-diol:
𝑶𝑯 𝑶𝑯
1 2 3
𝑯𝟐𝑪 𝑪𝑯 𝑪𝑯𝟑
 III - Triálcool: Triol

𝒊𝒊𝒊) Propano-1,3-diol: Há três hidroxilas (𝑶𝑯)

𝑶𝑯 𝑶𝑯
1 2 3
Sufixo o triol
𝑯𝟐𝑪 𝑪𝑯𝟐 𝑪𝑯𝟐 Exemplo:
c) R: propano−𝟏, 𝟐, 𝟑 −triol
O nome da força intermolecular responsável
pelo elevado valor do ponto de ebulição de 𝑶𝑯 𝑶𝑯 𝑶𝑯
cada um dos compostos apresentados na 1 2 3
𝑯𝟐𝑪 𝑪𝑯 𝑪𝑯𝟐
tabela é a ligação de hidrogênio
(glicerol ou glicerina)

Umectante (Ligação de H. com a água)

Famerp - 2019
 UNIFESP - 2013

a) R: 𝟏 𝑪𝟑 𝑯𝟖 𝑶𝟑 + 𝟕 𝑶𝟐 ⇁ 𝟑𝑪𝑶𝟐 + 𝟒 𝑯𝟐 𝑶
𝟐 𝟏 𝟏

𝟕
𝟑 + 𝟐𝒙 = 𝟔 + 𝟒 ⇒ 𝟑 + 𝟐𝒙 = 𝟏𝟎 ⇒ 𝟐𝒙 = 𝟕 ∴ 𝒙 =
𝟐