XIX CONGRESSO DE INICIAÇÃO CIENTÍFICA DA UNIVERSIDADE FEDERAL DE CAMPINA GRANDE

FUNCIONALIZAÇÃO DO FULERENO COM A MOLÉCULA CORANULENO

Ewerton Khaike Costa Santos1, Luis Alberto Terrazos Javier 2

RESUMO
O fulereno é um dos alótropos de carbono sintéticos que mais chama a atenção
dos cientistas devido a sua potencialidade em aplicações práticas, que inclui, de
acordo com estudos, possível atividade contra o câncer e Aids e funcionalidade em
condutores elétricos, além de ser minuciosamente complexo e detentor de uma
beleza estrutural que o torna único. Pesquisas apontam o aprimoramento de suas
propriedades através da funcionalização com novos compostos moleculares. Neste
trabalho foi realizada a funcionalização do fulereno c60 com a molécula coranuleno,
caracterizando uma ligação covalente, com o objetivo de extrair os cálculos das
energias de ligação obtidos por meio dessa funcionalização, utilizando a teoria de
mecânica quântica inserida no programa Dmol3. A energia de ligação extraída do
fulereno é -443,9 eV, a do coranuleno -175,3 e a do fulereno + coranuleno é -617,3.
Os valores apresentam sinal negativo, o que significa que são sistemas estáveis.
Também foi realizada a otimização da geometria do sistema utilizando a dinâmica
molecular clássica, no programa Forcite. Constatou-se que a ligação do
comprimento C-C no fulereno e no coranuleno é similar, enquanto a ligação de
comprimento C-H no coranuleno e no fulereno + coranuleno dispõe maior diferença.
Todos os programas utilizados estão inseridos na plataforma Materials Studio.

Palavras-chave: Fulereno; Condutores elétricos; Coranuleno.

1Aluno da ECI Orlando Venâncio dos Santos, Cuité, PB, e-mail: ekhaike@gmail.com
2Doutor, Professor, UAFM, UFCG, Cuité, PB, e-mail: Iterrazo@ufcg.edu.br
FUNCTIONALIZATION OF FULLERENE WITH THE MOLECULE CORANNULENE

ABSTRACT
Fullerene is one of the synthetic carbon allotropes that most attracts the attention
of scientists due to its potential in practical applications, which includes, according to
studies, possible activity against cancer and AIDS and functionality in electrical
conductors, besides being thoroughly complex and possessing a structural beauty
that makes it unique. Researches indicate the improvement of its properties through
functionalization with new molecular compounds. In this work the functionalization of
fullerene c60 with the molecule corannulene was performed, characterizing a
covalent bond, with the objective of extracting the binding energy calculations
obtained through this functionalization, using the quantum mechanics theory inserted
in the program Dmol3. The binding energy extracted of fullerene is -443.9 eV,
corannulene´s -175.3 and fullerene + corannulene´s -617.3. The values have a
negative sign, which means that they are stable systems. The optimization of the
system geometry was also performed using classical molecular dynamics, in the
Forcite program. It was found that the C-C length bonding in fullerene and
corannulene is similar, while the C-H length bonding in corannulene and fullerene +
corannulene has greater difference. All programs used are embedded in the
Materials Studio platform.

Keywords: Fullerene; Electrical conductors; Corannulene.

INTRODUÇÃO
O carbono é um dos elementos químicos mais abundantes no universo, e é
um componente-chave de toda a vida que ocorre naturalmente no nosso planeta,
por estar presente em toda a dinâmica terrestre, desde o processo de fotossíntese
até a composição do corpo humano. Este elemento possui inúmeras aplicações,
como a produção de energia e a fabricação de joias, e isso se deve aos vários
compostos que podem ser formados com ele, por meio de suas propriedades
químicas alotrópicas.
A alotropia é uma particularidade que permite o elemento químico formar uma
ou mais substâncias simples com formas e propriedades distintas, ligando-se de
diferentes maneiras, e não é uma característica comum a todos os elementos.
Existem, pelo menos, sete alótropos do carbono, como o grafite, o grafeno, o
diamante, o nanotubo de carbono e os fulerenos. Apenas o grafite e o diamante são
encontrados na natureza.
Entre as variedades alotrópicas do carbono que são sintéticas estão os
fulerenos, que possuem formato de “gaiola”, e um átomo de carbono em cada
vértice de sua estrutura poliédrica. Desde sua descoberta em 1985, que rendeu o
Nobel de química aos descobridores em 1996, os fulerenos se tornaram populares
pela sua beleza estrutural e sua potencialidade em aplicações práticas, já que entre
seus diversos usos, estão inclusos atividade antioxidante e neuroprotetora
(SANTOS, 2010), utilização como condutores elétricos (PEREIRA, 2012), e há
estudos que apontam até mesmo sua atividade contra o câncer e Aids
(NAKAMURA, 2012). Atualmente, os fulerenos são um campo de pesquisa muito
bem estabelecido em muitas áreas da química, e é evidente sua importância para o
avanço da ciência e aprimoramento da vida humana.
Existem pesquisas de novos compostos moleculares utilizando fulerenos. O
fulereno funcionalizado com a molécula coranuleno resulta numa transferência de
energia da molécula para o fulereno, e pode ser aplicado em dispositivos eletro-
ópticos (HIRSCH, Andreas, 2006).
Neste trabalho calculamos a energia de ligação da molécula coranuleno com o
fulereno utilizando a mecânica quântica incluída no programa Dmol3, que está
inserido na plataforma Materials Studio (Biovia, 2020).

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MATERIAIS E MÉTODOS (OU METODOLOGIA)
A princípio, foi construído um fulereno C60 no programa NanotubeModeler
(CoNtub v2.0, 2011). Em seguida, desenvolvido o coranuleno (C20H10), cuja
estrutura foi encontrada no PubChem (Banco de moléculas – código: 11831840).
Depois, foi efetuada a otimização da geometria da molécula utilizando a teoria de
dinâmica molecular clássica, inserida no programa Forcite, dentro da plataforma
Materials Studio. Logo após, foi realizada a junção do fulereno C60 ao coranuleno
(C20H10). Por fim, foram realizados os cálculos das energias de ligação dessa
molécula desenvolvida, utilizando a teoria da mecânica quântica inserida no
programa Dmol3, também incorporado na plataforma Materials Studio (Biovia, 2020).

DESENVOLVIMENTO
Inicialmente, foi obtido o fulereno C60, com 60 átomos de carbono (Figura 1),
e calculada sua energia de ligação. Em seguida, foi obtida a molécula coranuleno
(Figura 2) no PubChem, e também calculada sua energia de ligação. Após isso, foi
realizada a junção da molécula ao fulereno C60 (Figura 3), caracterizando uma
ligação covalente. Quando ligada a molécula ao fulereno, foi realizada a otimização
da geometria do sistema utilizando a dinâmica molecular clássica no programa
Forcite, e depois calculada a energia de ligação utilizando a teoria da mecânica
quântica no programa Dmol3. Esses programas estão inseridos na plataforma
Materials Studio.

Figura 1: Fulereno C60.

Fonte: Materials Studio

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 Figura 2: Molécula coranuleno (C20H10).

Fonte: Materials Studio

Figura 3: Coranuleno ligado de forma covalente ao C60.

Fonte: Materials Studio

RESULTADOS E DISCUSSÕES
Os valores das energias de ligação das moléculas, resultados encontrados
nos cálculos realizados no Dmol3, inserido na plataforma Materials Studio, estão
representados na tabela abaixo. Nela foram reunidos alguns dados relacionados às
moléculas do trabalho, e suas distâncias. Observa-se que na tabela a energia de
ligação do fulereno + coranuleno é negativa, isso quer dizer que são sistemas
estáveis. Ademais, constata-se que a ligação de comprimento C-C, tanto no fulereno
quanto no coranuleno é similar, enquanto a ligação de comprimento C-H, no
coranuleno e no fulereno + coranuleno possui maior discrepância.

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TABELA. Resultados dos cálculos de comprimento e energia de ligação das
moléculas

Molécula Comprimento (Å) Energia de Ligação (eV)

Número de átomos: 60
Diâmetro: 6,978
E (Fulereno) -443,9
Distância de um carbono ao
outro: 1,465 ~ 1,467

C-C = 1,358
E (Coranuleno) C-C = 1,394 -175,3
C-H = 1,088

E (Fulereno + Coranuleno) C-H = 1,642 -617,3

Fonte: Ewerton Khaike Costa Santos

CONCLUSÃO
Neste trabalho foi vista a funcionalização do fulereno com a molécula
coranuleno, que resulta numa transferência de energia, com potencial para
aplicações no campo da eletrônica molecular, em dispositivos eletro-ópticos.
Ademais, foram apresentados os valores das energias de ligação do fulereno,
coranuleno e os dois funcionalizados. A energia de ligação do fulereno é -443,9 eV,
da molécula coranuleno é -175,5 eV e a do fulereno ligado à molécula é -617,3 eV.
O símbolo negativo mostra que esses sistemas são estáveis.
Observou-se também que a ligação do comprimento C-C no fulereno e no
coranuleno é próxima, enquanto a ligação de comprimento C-H no coranuleno e no
fulereno + coranuleno dispõe maior diferença.

AGRADECIMENTOS
O presente trabalho foi realizado com apoio do CNPq, Conselho Nacional de
Desenvolvimento Científico e Tecnológico – Brasil. Destino meus agradecimentos ao
CNPq, pela participação em uma pesquisa, ao Programa Institucional de Bolsas de
Iniciação Cientifica (PIBIC-UFCG) e ao laboratório de alto desempenho do CES pelo
uso dos equipamentos necessários no desenvolvimento deste trabalho.

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REFERÊNCIAS
Santos, Leandro José dos; Rocha, Guilherme Pereira; Alves, Rosemeire Brondi;
Freitas, Rossimiriam Pereira de (2010). Fulereno[C60]: química e aplicações.
Química Nova, 33(3), 680–693.

Pereira, José Antônio Maciel. "Fulerenos: uma breve revisão." Exacta 10.2 (2012):
269-280.

Nakamura, Shigeo, and Tadahiko Mashino. "Water-soluble fullerene derivatives for

drug discovery." Journal of Nippon Medical School 79.4 (2012): 248-254.

Hirsch, Andreas. "Functionalization of fullerenes and carbon nanotubes." physica

status solidi (b) 243.13 (2006): 3209-3212.

Biovia Materials Studio, Dassault Systèmes, Biovia Corp. 2020.

CoNTub v2.0 – Algorithms for Constructing C3-Symmetric Models of Three-

Nanotube Junctions. S. Melchor; F. J. Martin-Martinez; J.A. Dobado. J. Chem. Inf.
Model. 2011, 51, 1492-1505.