XVII CONGRESSO DE INICIAÇÃO CIENTÍFICA DA UNIVERSIDADE FEDERAL DE CAMPINA GRANDE

ESTUDO DA LIGAÇÃO DA MOLÉCULA DE D-GLICOSE COM O NANOTUBO DE

CARBONO FUNCIONALIZADO COM O ÁCIDO PIRENE-1-BORÔNICO.

Wesley JanyelCunha Silva1 , Luiz Alberto Terrazos Javier2

RESUMO

O átomo de carbono por possuir a propriedade de tetravalência e consegue

formar grandes cadeias carbônicas. Dessa forma, um alótropo de carbono no âmbito
da nanotecnologia, o nanotubo de carbono são excelentes elementos de leitura
ideais para sensores químicos como o NT FET. Neste contexto, o presente trabalho
tem como propósito entender a interação não covalente entre um SWNT
semicondutor zig-zag (10,0) funcionalizado com o ácido pirene-1-borônico em sua
superfície ligado a molécula de glicose, onde a observamos que a distância entre a
molécula do APB e o nanotubo de carbono de 3,748 Å corresponde a fisissorção. E
concluímos que a relação da energia de adsorção entre as ligações das estruturas
do SWNT-APB-G de -17,489 kcal/mol é mais fraca comparado com a energia de
adsorção da estrutura SWNT funcionalizado com o APB que corresponde a -24,528
kcal/mol.

Palavras-chave: nanotubo de carbono, ácido borônico, D-glicose.

1Aluno do curso de admnistração, da ECIT Jornalista José Itamar da Rocha Cãndido, Cuité PB, PB, e-mail:
janyelsilva9@gmail.com
2 Doutor, Professor, UAFM, UFCG, Cuité PB, e-mail:
 STUDY OF THE LINKAGE OF D-GLUCOSE MOLECULE WITH CARBON
NANOTUBE FUNCTIONALIZED WITH PYRENE-1-BORONE ACID.

ABSTRACT
The carbon atom has the property of tetravalence and is able to form large
carbon chains. Thus, an allotrope of carbon within nanotechnology, the carbon
nanotube are excellent reading elements ideal for chemical sensors such as NT FET.
In this context, the present work aims to understand the non-covalent interaction
between a zig-zag semiconductor SWNT (10.0) of functionalized with Boronic Acid
on its surface bound to the glucose molecule, where we observe that the distance
between the molecule of APB and the 3.748 Å carbon nanotube corresponds to
physisorption. And we conclude that the adsorption energy ratio between the bonds
of the SWNT-APB-G structures of -17.489 kcal/mol is weaker compared to the
adsorption energy of the SWNT structure functionalized with boronic acid which
corresponds to -24 .528 kcal/mol.

Keywords: carbon nanotube, boronic acid, D-glucose.

INTRODUÇÃO
O carbono, elemento químico de número atômico 6, faz parte da família 14 da
tabela periódica, ele é um ametal e é um átomo que possui a propriedade de
tetravalência, ou seja, ele pode realizar 4 ligações covalentes. Dessa forma o
carbono consegue originar várias outras substâncias simples diferentes. Esse
fenômeno é conhecido como alotropia.
Os alótropos do carbono são substâncias simples derivadas apenas das
ligações entre carbonos. Existem somente duas formas naturais de alótropos de
carbono encontrados na natureza, que são o diamante e o grafite. Entre essas
formas alotrópicas do carbono que são sintéticas, estão os nanotubos de carbonos
(NTC) que tem excelentes propriedades térmicas, eletrônicas e mecânicas.
Os NTC possuem propriedades que pode substituir o sistema de detecção de
glicose utilizado atualmente, pelo método de detecção mediada pelo ácido pirene-1-
borônico (APB). Objetivando a detecção da molécula de glicose (G) de maneira
eficiente por meio do transistor de efeito de campo de nanotubo de carbono (NT
FETs) funcionalizado com o ácido pireno-1-borônico (Lerner, M.B.; Kybert, N.;
Mendoza, R.; Villechenon, R.; Bonilla Lopez, M.A.; Charlie Johnson, A.T; 2013).
Diabetes mellitus, a doença afeta aproximadamente 463 milhões de pessoas
adultas em todo o mundo e sua incidência deve aumentar para 574 milhões de
pessoas segundo o Altas de Diabetes da Federação Internacional de Diabetes (IDF).
O monitoramento contínuo e preciso dos níveis de glicose no sangue da pessoa é
essencial para o diagnóstico e o tratamento precoce da doença.
Neste trabalho nos fizemos um cálculo da energia de adsorção da molécula
de APB na superfície do NTC utilizando o programa adsorption locator, baseado no
método de Monte Carlo (Frenkel D.,2002) e usando a plataforma do materials studio
(BIOVIA, 2020).

METODOLOGIA
A construção do nanotubo de carbono foi realizada através do programa
Nanotube Modeler (CoNTub, 2011) e para simular as ligações entre o nanotubo de
carbono funcionalizado com o ácido borônico que foi obtido do pubchem, de código
438479464 ligado molécula de D-glicose (PubChen, 5793) foi utilizado o programa
do Materials Studio. Depois foi calculado a adsorção do ácido pireno-1-borônico na

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superfície do NTC. Com o nanotubo funcionalizado, foi otimizada e adicionada a
molécula de D-glicose na superfície do nanotubo funcionalizado.
Todo o processo do cálculo de adsorção das moléculas na superfície do
nanotubo de carbono foi utilizado o método de Monte Carlo para que a configuração
mais estável fosse calculada.

DESENVOLVIMENTO
O nanotubo de carbono produzido no programa do nanotube modeler é um
nanotubo de parede simples (SWNTs), é do tipo semicondutor zig-zag. O nanotubo
possui as respectivas dimensões, diâmetro de 7,834 Å, o comprimento de uma
extremidade a outra é de 22,736 Å e o nanotubo de carbono é composto por 240
átomos (figura 1).

Figura 1: Nanotubo de carbono de parede única zig-zag (10,0).

Fonte: MATERIALS STUDIO

Após a construção do nanotubo de carbono, foi aplicado a molécula de ácido

pirene-1-borônico na superfície de nanotubo de carbono. O APB foi primeiramente
otimizado a geometria utilizando o programa Forcite e depois foi feita a adsorção da
molécula na superfície utilizando o programa do adsorption locator que encontra o
local com a configuração mais estável.

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Figura 2: (a) Molécula de ácido pirene-1-borônico. (b) Nanotubo de carbono
funcionalizado com a molécula de ácido pirene-1-borônico.

Fonte: MATERIALS STUDIO

Posteriormente, o nanotubo após estar funcionalizado com o APB em sua

configuração mais estável, foi inserido a molécula de D-glicose. Como podemos
observar, a ligação entre as estruturas são ligações não covalentes.

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Figura 2: Molécula de D-glicose.

Fonte: MATERIALS STUDIO

Figura 3: (a) Nanotubo de carbono funcionalizado com ácido pirene-1-borônico
ligado a molécula de D-glicose na posição transversal. (b) SWNT-APB-G na posição
longitudinal.

Fonte: MATERIALS STUDIO

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RESULTADOS E DISCUSSÕES

Os nossos resultados sobre o comprimento, diâmetro, o número de átomos da

estrutura de NTC e as energias de adsorção do SWNT funcionalizado com APB e
após a molécula de glicose ser inserida estão representados na Tabela 1.
Primeiramente observamos que, a distância entre os C-C aumenta do ácido borônico
em relação ao NTC e depois a D-glicose. Notamos também que, a distância entre o
ácido pirene-1-borônico e a superfície do nanotubo de carbono de 3,748 Å
corresponde a fisissorção. Com relação a funcionalização, a energia de adsorção do
SWNT+AB+G é menor em relação ao sistema SWNT-AB, onde mostra que a glicose
está ligada a superfície mais fraca.

Tabela 1. Comprimento, diâmetro, número de átomos e energia de adsorção

das moléculas.

Diâmetro Energia de
Comprimento Número de adsorção
Estrutura
( Å) (Å) átomos
(kcal/mol)

22,736
SWNT (10,0) 7,834 240 0
C-C=1,421

Ácido pirene-1- 0
C-C=1,400
borônico 0
C-B=1,576
O-B=1,435

C-O=1,419
D-glicose C-H=1,115 0 0
O-H=0,993
SWNT-AB=
SWNT-APB
3,748
-24,528
SWNT-APB-G 0 -17,489

Fonte: MATERIALS STUDIO

CONCLUSÃO
Toda o processo de realização desse trabalho permitiu entender sobre os
estudos no âmbito da nanotecnologia e da aplicação do SWNT semicondutor zig-zag
(10,0) funcionalizado com o ácido pirene-1-borônico em sua superfície para fazer a
ligação com a molécula de D-glicose. O NWNT semicondutor possui o seu
comprimento equivalente a 22,736 Å e o diâmetro corresponde a 7,834 Å. Na

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funcionalização do NTC de parede única zig-zag (10,0) com o ácido pirene-1-
borônico foi encontrado -24,528 kcal/mol como a energia de adsorção. A outra
energia encontrada após a molécula de glicose ser inserida na superfície do NTC
funcionalizado foi de -17,489 kcal/mol. Diante disso, observamos que, as energias de
adsorção encontrada em cada um dos sistemas SWNT-APB-G são menores que as
energia da estrutura do SWNT-AB.

AGRADECIMENTOS
O presente trabalho foi realizado com apoio do CNPq, Conselho Nacional de
Desenvolvimento Científico e Tecnológico – Brasil. Destino os meus sinceros
agradecimentos ao CNPq por participar de uma atividade de pesquisa, ao Programa
Institucional de Bolsas de Iniciação Cientifica (PIBIC-UFCG) e ao laboratório de alto
desempenho do CES pelo uso dos equipamentos necessários no desenvolvimento
desse trabalho.

REFERÊNCIAS
Biovia Materials Studio, Dassault Systèmes Biovia Corp.

CoNTub v2.0 - Algorithms for Constructing C3-Symmetric Models of Three-Nanotube Junctions." S.

Melchor; F.J. Martin-Martinez; J.A. Dobado. J. Chem. Inf. Model. 2011, 51, 1492-1505.

Frenkel, D.; Smit, B. Understanding Molecular Simulation: From Algorithms to Applications , 2nd
Edition, Academic Press: San Diego (2002).

Lerner, M.B.; Kybert, N.; Mendoza, R.; Villechenon, R.; Bonilla Lopez, M.A.; Charlie Johnson, A.T.
Scalable, non-invasive glucose sensor based on boronic acid functionalized carbon nanotube
transistors. Appl. Phys. Lett. 2013, 102.