XVII CONGRESSO DE INICIAÇÃO CIENTÍFICA DA UNIVERSIDADE FEDERAL DE CAMPINA

GRANDE

FUNCIONALIZAÇÃO DO NANOTUBO DE CARBONO COM ÁCIDO FÓLICO

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Beatriz Rocha Lima , Luis Alberto Terrazos Javier

RESUMO
Alotropia é um fenômeno que acontece com o elemento carbono, gerando dele
substancias simples: O diamante, grafite, fulereno, nanotubo de carbono e o
grafeno, diferenciando-se pelo arranjo geométrico dos átomos em suas
estruturas. Os nanotubos de carbono podem ser classificados em nanotubos
de multicamadas e camada simples. As propriedades elétricas dependem do
formato de suas bordas. Eles têm as propriedades de absorver energia térmica
da radiação infravermelha e assim podem ser usados como terapia contra o
câncer, pelo fato de ser hidrofóbico tem que ser funcionalizado. Neste trabalho
funcionalizamos o nanotubo de carbono com a molécula do acido fólico.
Ligamos a molécula na superfície do nanotubo com uma interação não
covalente e calculamos sua energia de ligação, utilizando dinâmica molecular
clássica. Obtemos o valor dessa energia de -21.35 kcal/mol e nos mostra que é
um sistema estável.

Palavras chaves: Nanotubo de carbono, ácido fólico, câncer

1
Aluna do ECI Orlando Venancio dos Santos, Cuite, PB, e-mail: br83882@gmail.com
2
Doutor, Professor, UAFM, UFCG, Cuite, PB, e-mail: lterrazo@ufcg.edu.br
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FUNCTIONALIZATION OF THE CARBON NANOTUBE WITH FOLIC ACID

ABSTRACT
Allotropy is a phenomenon that occurs with the carbon element, generating
simple substances from it: diamond, graphite, fullerene, carbon nanotube and
graphene differing by the geometric arrangement of the atoms in their
structures. Carbon nanotubes can be classified into multilayer and single layer.
The electrical properties depend on the shape of its edges. They have the
properties of absorbing thermal energy from infrared radiation and thus can be
used as therapy against cancer, because it is hydrophobic it has to be
functionalized. In this work, we functionalize the carbon nanotube with the folic
acid molecule. We connect the molecule on the nanotube surface with a non-
covalent interaction and calculate its binding energy, using classical molecular
dynamics. We obtain the value of this energy of -21.35 kcal / mol and it shows
us that it is a stable system.

Keyword:Carbon nanotube, folic acid, cancer

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INTRODUÇÃO
A alotropia é um fenômeno que acontece com alguns elementos, onde a
partir de um mesmo elemento surgem novos compostos químicos, e o carbono
está incluído neste grupo, gerando dele substancias simples: O diamante,
grafite, fulereno, nanotubo de carbono e o grafeno. Diferenciando-se pelo
arranjo geométrico dos átomos em suas estruturas. O diamante tem uma
estrutura formada de um arranjo tetraédrico, entretanto que o grafite, em sua
estrutura é formado por folhas paralelas de anéis aromáticos que são as folhas
de grafeno onde os átomos de carbono têm uma distribuição como um favo de
mel. Os fulerenos fazem parte da classe de nanomoléculas esferoidais
estáveis. Os nanotubos de carbono (CNT) podem ser classificados em duas
formas distintas em relação ao número de camadas que formam sua estrutura,
nanotubos multicamadas e camada simples. Sua estrutura atômica parte do
princípio de uma folha de grafeno, num formato cilíndrico “com um átomo de
espessura”. As propriedades físicas e sua estrutura dependem de como a folha
de grafeno é enrolada. Quando os nanotubos de carbono são internalizados
nas células cancerígenas e são irradiados com luz infravermelho se incrementa
sua temperatura e podem matar essas células (Levi-Polyachenko N.2009). O
caráter hidrofóbico do CNT impede sua união a tecidos biológicos, e pode ser
bloqueado funcionalizando quimicamente com outras moléculas (Liu Z. 2008).
O ácido fólico (AF) é uma das biomoléculas mais utilizadas em aplicações
biomédicas, tem sido utilizada como alvo estratégico na detecção, diagnósticos
e tratamentos de doenças como o câncer (Bandara N. A.2014; Boca-Farcau S.
2014), devido a quantidade de receptores do fólico observadas em células
cancerígenas.

Neste trabalho funcionalizaremos o CNT com ácido fólico e calcularemos a

energia de ligação desse sistema, utilizando a dinâmica molecular clássica.
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METODOLOGIA
Neste trabalho usamos a dinâmica molecular clássica, utilizando o programa
Forcite que está embutido no programa Materials Studio (Biovia, 2020). Para
gerar a estrutura do nanotubo de carbono (10,0) utilizamos o software
Nanotube Modeler (CoNtub,2018). Calculamos a energia de ligação do ácido
fólico no CNT com a seguinte equação:
Eabs = Ecnt+fol – (Ecnt + Efol ) (1)
Onde Ecnt+fol refere-se a energia total do sistema CNT+ fol, Ecnt e Efol são
as energias total do CNT e do acido fólico isolados, respectivamente.

DESENVOLVIMENTO
Os dados cristalográficos da molécula Ácido Fólico (C19H19N7O6), foram
obtidos do Protein Data Bank (Folic acid,2020) e otimizamos sua geometria
(Fig.1), calculamos sua energia total (tabela 1). O nanotubo de carbono zigzag
tem comprimento de 22.736 Å, com diâmetro de 7.834 Å (Fig. 2) e calculamos
sua energia total (Tabela 1). Ligamos a molécula de acido fólico na superfície
do nanotubo e otimizamos sua configuração utilizando a dinâmica molecular
clássica (fig.3) e calculamos sua energia total e a energia de ligação utilizando
a equação (1) (tabela 1).
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Figura 1: Molécula do ácido fólico; C bolinhas cinzas, N bolinhas azuis, H

brancas e O vermelhas.

Fonte: Materials Studios

Figura 2: Nanotube de carbono.

Fonte: Materials Studios

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Figura 3: Ligação não covalente da molécula do acido fólico e o nanotubo de

carbono.

Fonte: Materials Studios

RESULTADOS E DISCUSSÕES
Os nossos resultados estão expostos na tabela 1. Podemos observar as
diferenças dos comprimentos de ligação dos átomos do FOL, onde o C-C
(1,389), se encaixa em primeiro na escala do maior comprimento, e o menor é
entre H-N (0,969) que tem uma interação forte. A energia de ligação da
molécula do ácido fólico sobre a superfície do nanotubo é de -21.35 kcal/mol
que nos mostra um sistema estável.
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Tabela 1: Comprimento de ligação entre os átomos e a energia total da

molécula FOL e CNT, energia de ligação do sistema CNT + FOL

Comprimento Energia total Energia de

de ligação (Å) (Kcal/mol) ligação
(kcal/mol)
Ácido Fólico C-C= 1,389
C-N= 1,317 38.106
C-O= 1,220
H-N=0,969

Nanotubo de C-C= 1,417 4710.506

carbono

NTC-FOL 4727.264 -21.35

CONCLUSÃO
O nanotubo de carbono é um alótropo do carbono, cujo tem um grande
desempenho e versatilidade do seu uso em vários campos, desde o uso
tecnológico até usos medicinais, devido as suas propriedades eletrônicas,
óticas, mecânicas, físicas e químicas. O CNT pode servir como um agente para
a terapia contra o câncer pela sua propriedade de absorção de energia térmica
da radiação infravermelha. A funcionalização do CNT com o ácido fólico quebra
a propriedade hidrofóbico do CNT. Nossos resultados nos mostra uma energia
de ligação não covalente da molécula FOL com o CNT de -21.35 kcal/mol, que
nos mostra um sistema estável.

AGRADECIMENTOS
Agradeço primeiramente a Deus por esta oportunidade que Ele me
proporcionou, de fazer parte desse grupo de pesquisa, e pelo conhecimento e
sabedoria que da parte dEle me foi concedido.
O presente trabalho foi realizado com apoio do CNPq, Conselho Nacional de
Desenvolvimento Científico e Tecnológico – Brasil”. Foi desenvolvido no projeto
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PIBIC-EM/CNPq. Os cálculos foram feitos no Laboratório de alto desempenho

do CES- UFCG.

REFERÊNCIAS
CoNTub v2.0 - Algorithms for Constructing C3-Symmetric Models of Three-
Nanotube Junctions." S. Melchor; F.J. Martin-Martinez; J.A. Dobado. J. Chem.
Inf. Model. 2011, 51, 1492-1505.
Bandara N. A., Hansen M. J., and Low P. S., 2014. Effect of Receptor
Occupancy on Folate Receptor Internalization. Molecular. Pharmaceutics 11
(3): 1007−1013.
Biovia Materials Studio, Dassault Systèmes Biovia Corp
Boca-Farcau S., Potara M., Simon T., Juhem A., Baldeck P., and Astilean S.,
2014. Folic Acid-Conjugated, SERS-Labeled Silver Nanotriangles for
Multimodal Detection and Targeted Photothermal Treatment on Human Ovarian
Cancer Cells. Molecular. Pharmaceutics 11 (2): 391–399.

Folic Acid, DrugBank ID DB 00158 https://go.drugbank.com/drugs/DB00158,

acessado em setembro 2020
Levi-Polyachenko N., Merkel E., Jones B., Carroll D., Stewar J. H., 2009. Rapid
Photothermal Intracellular Drug Delivery Using Multiwalled Carbon Nanotubes.
Molecular. Pharmaceutics 6 (4): 1092-1099
Liu Z., Davis C., Cai W., He L., Chen X., and Dai H., 2008. Circulation and long-
term fate of functionalized, bio-compatible single-walled carbon nanotubes in
mice probed by Raman spectroscopy. PNAS 105 (5): 1410 –1415.