Ele ajudou a expandir a paleta musical do 

R&B, ao incorporar influências indie e de música

eletrônica; seu trabalho é classificado como R&B alternativo.
Em 2010, ele disponibilizou anonimamente várias canções no YouTube sob o nome "The
Weeknd" e, em 2011, lançou as aclamadas mixtapes House of Balloons, Thursday,
e Echoes of Silence. Suas mixtapes foram posteriormente remasterizadas e relançadas
na coletânea Trilogy (2012).
O cantor já teve quatro álbuns de estúdio número 1 (Beauty Behind the Madness, em
2015; Starboy, em 2016; My Dear Melancholy,, em 2018; e After Hours, em 2020), e um
no. 2 (Kiss Land, em 2013) na parada estadunidense Billboard 200. Tesfaye já teve dez
canções que chegaram ao top 10 na Billboard Hot 100: "Love Me Harder", com Ariana
Grande; "Earned It"; "I Feel It Coming"; "Pray for Me", com Kendrick Lamar; "Call Out My
Name"; além das cinco que chegaram à primeira posição "The Hills", "Can't Feel My Face",
"Starboy", "Heartless" e "Blinding Lights". Em 2015, ele se tornou o primeiro artista a
ocupar simultaneamente as três primeiras posições da parada estadunidense Billboard
R&B Songs com "Can't Feel My Face", "Earned It" e "The Hills".
Tesfaye já ganhou três prêmios Grammy, dezenove Billboard Music Awards,
seis American Music Awards, quinze Juno Awards, e foi indicado a um Oscar. Ele já
vendeu mais de 70 milhões de discos nos Estados Unidos, tornando-se um dos artistas de
maior venda do mundo.