QMC 5222 Qumica Orgnica Terica A Lista de exerccios 1 1 D a configurao eletrnica dos seguintes tomos: (a) Ca (b) Cl(c)

c) Ge (d) Fe2+ (e) C+

2 Complete a frmula molecular das seguintes substncias neutras (nem todas seguem a regra do octeto): (a) CH?OH (b) AlCl? (c) CF2Cl? (d) NI?

3 Em cada uma das molculas a seguir, coloque os pares de eltrons no ligantes:

(a) H3CSCH3

(b)

(c)

4 Qual a forma do benzeno e qual a hibridizao de cada tomo de carbono?

5 Determine o nmero de ligaes e na fenilalanina e na histidina:

Fenilalanina

Histidina

6 Qual a geometria e a hibridizao do tomo de carbono em cada uma das seguintes molculas? (a) CH4 (b) CH3- (nion metila) (c) CH3+ (ction metila)

7 Desenhe estruturas tridimensionais (utilizando os smbolos ) e use a notao +/- e a seta para indicar a direo do momento de dipolo nas seguintes molculas: (a) H3C-Br (b) H3C-NH2 (c) H3C-Li (d) H3C-OH

8 Classifique as seguintes molculas como polares ou apolares desenhando os vetores de momento dipolar de cada uma das ligaes para justificar sua resposta. Quando houver, desenhe o vetor momento dipolar resultante.

(a) CO2

(b) CH2Cl2

(c) CCl4

(d) H2O (e)

(f)

9- Apesar do elemento flor ser mais eletronegativo que o cloro, o fluormetano (CH3F, = 1,81 D) tem um momento de dipolo menor que o do clorometano (CH3Cl, = 1,87 D). Explique.

10- Calcule a carga formal em todos os tomos (exceto nos hidrognios) nas seguintes estruturas:

(a)

(b)

(c)

11 Desenhe o maior nmero de estruturas de ressonncia possveis para as seguintes molculas:

(a) Benzeno

(b) nion acetato

(c)

(d)

12 Assim como a gua, alcois podem atuar como bases ou cidos. Mostre a reao do metanol com um cido forte, como HCl, por exemplo, e com uma base forte como Na+NH2-.

13- Explique por que o cido actico mais cido que o etanol baseando-se na ausncia ou presena de ressonncia.

14 Quem o cido mais forte: cido actico ou cido cloroactico. Por qu? Qual o nome desse efeito?

15 Ordene em ordem de acidez crescente e mostre a reao com uma base qualquer:

16 Prediga a estrutura dos produtos formados da reao da piridina com cido actico. Utilize a seta para indicar o fluxo do par de eltrons.

17 Identifique os cidos e bases nas seguintes reaes e utilize a seta para indicar o fluxo do par de eltrons:

18 Voc acha que o terc-butxido de potssio uma base forte o suficiente para reagir com gua? Em outras palavras, pode uma soluo de terc-butxido de potssio ser preparada em gua? O pKa do lcool terc-butlico 18.