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8eaes de SubsLlLulo
C8S Lrros orLogrflcos e pequenos erros nas reaes como a falLa de cargas devero ser
lgnorados Se houver malores erros me lnformem para eu corrlgllos
LxlsLem 3 Llpos de subsLlLules aromLlcas
Palogenao nlLrao Sulfonao Alqullao Acllao
2 delas foram passadas pela prof Margarlda aLraves da
llsLa de exerclclos
Alqullao e Acllao
L esses dols Llpos de reaes foram cobradas na prova
nos slldes vocs veram apenas a exempllflcao de 3
Llpos (Palogenao Alqullao e Acllao) lnclul
Palogenao apenas porque h posslbllldades por mals
que remoLas dela lnclulr na prova Lambem
Palogenao
Ccorre quando um composLo aromLlco
8eage com um dlalognlo (Lx 8r2 Cl2)
L um cldo de Lewls esL presenLe para caLallsar a
reao (Lx le8r3 AlCl3)
Mecanlsmo de 8eao Palogenao
?
LLapa 1
um dos pares de eleLrons llvres do 8r2 se conecLa ao le8r3
Aps lsso o 8r que no esL llgado ao le se separa do composLo
delxando seus eleLrons para o 8r com carga poslLlva
LLapa 2
C que val reaglr com o composLo aromLlco e o 8r+
LnLo uma das llgaes duplas do composLo aromLlco val ser quebrada
para poder capLurar o 8r+
L ele (8r+) val se llgar ao composLo em um dos lados da llgao dupla
que fol quebrada e o capLurou enquanLo no ouLro lado da llgao
dupla que fol quebrada surge um carbocLlon
8eao LscrlLa
LLapa 3
C le8r4 volLa a reao C le quebra uma das suas llgaes com um 8r
LnLo esse 8r capLura o hldrognlo do anel que esL llgado ao carbono
que Lambem esL fazendo llgao com o 8r
A parLlr dlsso a llgao que o anel Llnha com o hldrognlo e quebrada
e os eleLrons dela so usados para formar uma llgao dupla
rearomaLlzando o anel
Mecanlsmo de 8eao Palogenao
keoes esctltos
LLapa 1
LLapa 2
LLapa 3
Alqullao %tleJelctofts)
Ccorre quando um composLo aromLlco
8eage geralmenLe com um haleLo de aqulla (8x onde 8 cadela
de hldrocarboneLo x halognclo) Lx P7C3Cl
L um cldo de Lewls esL presenLe para caLallsar a reao (Lx
le8r3 AlCl3)
Mecanlsmo de 8eao Alqullao
?
LLapa 1
C Cl do PaleLo de Alqulla (P7C3Cl) se llga ao Al cldo de Lewls (AlCl3)
A llgao enLre o Cl e a cadela de hldrocarboneLo e quebrada
separando os complexos e os eleLrons dessa llgao vo para o Cl
gerando um carbocLlon na cadela de hldrocarboneLo e a base
con[ugada do cldo de Lewls adqulre carga negaLlva
LLapa 2
C composLo aromLlco reage com o carbocLlon uma das llgaes
duplas do anel aromLlco e quebrada para capLurar a cadela de
hldrocarboneLo pelo carbocLlon
Lm consequncla da quebra dessa llgao para capLurar o
carbocLlon e llglo ao anel e gerado um carbocLlon no anel
8eao LscrlLa
LLapa 3
C AlCl4 volLa a reao C Al quebra uma de suas de llgaes com o Cl e o Cl
leva o par de eleLrons da llgao quebrada
C Cl que Leve sua llgao quebrada val usar um de seus pares de eleLrons para
capLurar o hldrognlo que esL llgado ao carbono do anel que Lambem esL
fazendo llgao com a cadela de hldrocarboneLo
A llgao enLre o hldrognlo e o anel e quebrada e o par de eleLrons que a
formava e usado para gerar uma llgao dupla no anel e rearomaLlzalo
Mecanlsmo de 8eao Alqullao
keoes esctltos
LLapa 1
LLapa 2
LLapa 3
lMC81An1L
nem sempre as reaes de alqullao ocorrem a parLlr de
PaleLos de Alqulla na presena de um cldo de Lewls
Llas podem ocorrer Lambem a parLlr de um Alceno na
presena de um cldo ou de um Alcool na presena de um
cldo
llCuLM ClLn1LS ulSSC apesar de eu achar que a prof
Margarlda no lr por essas varlaes na prova
Acllao %tleJelctofts)
Ccorre quando um composLo aromLlco
8eage com um composLo que Lenha um grupo aceLlla Mas o que e
esse grupo aceLlla? L um grupo onde um carbono que faz 4 llgaes
esL fazendo uma llgao com uma cadela de hldrocarboneLo (8)
fazendo uma llgao dupla com um Cxlgnlo