CAPTULO 2: COMPOSTOS DE CARBONO REPRESENTATIVOS: GRUPOS FUNCIONAIS, FORAS INTERMOLECULARES E ESPECTROSCOPIA DE INFRAVERMELHO (IV)

A capacidade do carbono de formar ligaes covalentes fortes com outros tomos de carbono a propriedade que justifica a existncia da qumica orgnica e tambm devido sua versatilidade de ligaes.

1. HIDROCARBONETOS: ALCANOS, ALCENOS, ALCINOS E COMPOSTOS AROMATICOS REPRESENTATIVOS. Hidrocarbonetos so compostos cujas molculas contem apenas atomos de carbonoe hidrognio.

1.1. ALCANOS So hidrocarbonetos que possuem ligaes (simples) mutiplas entre os atomos de carbono, so chamados de compostos saturados devido s ligaes simples. As principais fontes so o gs natural e o petrleo.

1.2.ALCENOS So hidrocarbonetos que possem uma ligao dupla carbono-carbono, os exemplos mais simples so o eteno e propeno.

1.3.ALCINOS So hidrocarbonetos que possuem uma ligao tripla carbono-carbono, o alcino mais simples o etino. Os alcinos ocorrem na natureza e podem ser sintetizados em laboratrio.

1.4.BENZENO: UM HIDROCARBONETO AROMTICO REPRESENTATIVO Hidrocarbonetos cclicos insaturados (com duplas ligaes) so denominados compostos aromticos, o mais conhecido o benzeno, que pode ser escrito como um anel de seis membros com ligaes duplas e simples alternadas. As ligaes carbono-carbono do benzeno so todas do mesmo tamanho, o que pode ser explicada pela teoria de ressonncia (seria visto como um hibrido de outras

duas possveis estruturas) ou pela teoria do orbital molecular (os atomos de carbono do anel do benzeno possuiriam hibridizao sp2).

2. LIGAES COVALENTES POLARES Ocorre quando dois atomos de eletronetronegatividade diferentes formam uma ligao covalente, os eltrons so divididos igualmente entre eles. O tomo com maior eletronegatividade puxa o par de eltrons para si, resultando em uma ligao covalente polar. Um composto possui um momento dipolo (momento dipolo=carga (em eu x distancia (em cm) ) quando possui duas extremidades: uma parcialmente positiva e outra igualmente negativa. A direo da polaridade de uma ligao polar pode ser simbolizada pela quantidade vetorial ______ . a extremidade cortada da seta o polo positivo e a cabea da seta o plo negativo.

3. MOLLULAS POLARES E APOLARES Qualquer molcula diatmica na qual dois atomos so diferentes, possuira um momento dipolo, entretanto, algumas molculas com mais de dois atomos possuem ligaes polares, mas no possuem momentos dipolo.

4. GRUPOS FUNCIONAIS As molculas de uma famlia particular so caracterizadas pela presena de certos arranjos de atomos (grupo funcional). Um grupo funcional a parte da molcula onde ocorre a maioria de suas reaes qumicas. a parte que efetivamente determina as propriedades quimicas do composto.

4.1.GRUPOS ALQUINA E O SIMBOLO R So obtidos pela remoo de um tomo de hidrognio de um alcano. R usado como um smbolo geral para representar qualquer grupo alquila.

4.2. GRUPOS FENILA E BENZILA Quando o anel do benzeno est ligado a algum outro grupo de atomos em uma molcula ele chamado de grupo fenila. J a combinao de um grupo fenila com um grupo CH2 chamado de benzila.

4.3.HALETOS DE ALQUILA OU HALOALCANOS So compostos nos quais uma tomo de halognio substitui um tomo de hidrognio de uma alcano. Haloalcanos so classificados como primrio, secundrio ou tercirio (refere-se ao tomo de carbono ao qual o halognio esta ligado.

4.4. LCOOIS O grupo funcional caracterstico a hidroxila (OH) ligada a um tomo de carbono com hibridizao sp3. Podem ser reconhecidos estruturalmente como derivados hidroxi de alcanos e como derivados alquilados da gua. So classificados em: primrio, secundrio e tercirio (baseia-se no grau de substituio do carbono no qual o grupo hidroxila est diretamente ligado).

4.5. RERES Possuem formula geral R-0-R ou R-O-R, onde R pode ser um grupo alquila diferente de R. teres podem ser vistos como derivados da gua em que ambos os atomos de hidrognio foram substitudos por grupos alquila.

4.6. AMINAS Podem ser vistas como derivados orgnicos da amnia. So classificadas como primrias,secundrias ou terciarias (baseia-se no numerode grupos orgnicos que esto ligados ao tomo do nitrognio.

4.7. ALDEDOS E CETONAS Contm um grupo no qual um tomo de carbono se liga a um oxignio por ligao dupla. Nos aldedos o grupo carbonila est ligado a pelo menos um tomo de hidrognio, e nas cetonas a dois tomos de carbono. Aldedos e cetonas apresentam arranjo plano triangular dos grupos ao redor do tomo de carbono carboxlico, que possui hibridizao sp2.

4.8.CIDOS CARBOXILICOS Possuem formula estrutura: o grupo carboxila. . O grupo funcional

4.9.AMIDAS Possuem formiulas RCONH2, RCONHR ou RCONHRR .

4.10.

STERES.

Possuem formula geral RCO2R (ou RCOOR). Podem ser representados a partir de um acido e um lcool atravs da remoo de uma molcula de gua.

4.11.

NITRILAS (ou R-CN). O carbono e o nitrogenio de uma

Tem a formula nitrila possuem hibridizao sp.

5. FORAS INTERMOLECULARES 5.1. FORAS ON-ION O ponto de fuso de uma substancia a temperatura na qual existe um equilbrio entre um estado cristalino bem organizado e um liquido mais randmico. Se a substancia um composto inico, as foras que mantm os ons unidos no estado cristalino so foras eletrostticas intensas de rede, que atuam entre os ons positivos e negativos na estrutura cristalina ordenada.

5.2.FORAS DIPOLO-DIPOLO A maioria das molculas orgnicas no plenamente inica, mas possui um momento dipolo permanente que resulta da distribuio no-uniforme dos eltrons de ligao. Nos estados liquido ou solido, as atraes dipolo-dipolo foram as molculas a se orientarem de modo que a extremidade positiva de uma molcula se direcione para a extremidade negativa da outra.

5.3.LIGAES DE HIDROGNIO Atraes dipolo-dipolo muito fortes ocorrem entre tomos de hidrognio ligados a tomos pequenos e fortemente eletronegativos (F,O,N) e pares de eltrons noligantes de outros desses tomos. As ligaes de hidrognio so mais fracas que uma covalente comum, no entanto so mais forte que as dipolo-dipolo.

5.4. FORAS DE VAN DER WAALS A distribuio media de carga em uma molcula pla em um dado espao de tempo uniforme. Porm, a qualquer instante, j que os eltrons esto em movimento, os eltrons e,portanto, a carga podem no estar uniformemente distribudos. Num dado momento os eltrons podem estar ligeiramente aglomerados em uma parte da molcula,promovendo a formao de um pequeno dipolo temporrio. Esse dipolo temporrio pode induzir dipolos opostos em outras molculas vizinhas. Isso acontece porque a carga negativa (ou positiva) em uma parte da molcula ira distorcer a nuvem eletrnica de uma poro adjacente de outra molcula,forando o desenvolvimento de uma carga oposta ali. A polarizabilidade (que a capacidade de os eltrons responderem a uma mudana de campo eltrico) determina a magnitude de foras de van der Waals.

6. SOLUBILIDADE As foras intermoleculares so essenciais para explicar a solubilidade das substncias. A gua dissolve compostos inicos por hidratao ou solvatao. Uma regra pratica para prever solubilidades semelhante dissolve semelhante. Um composto solvel em gua se pelo menos 3g dele se dissolverem em 100mL de gua (no aplicvel quando o composto apresenta mais de um grupo hidroflico).