Centro Educacional Conceio Ferreira Nunes CECON

Otvio Loureno de Paula Stefan Silva

Qumica Orgnica e suas funes Prof: Soraia Duarte

Divinpolis 2012

Introduo:
A qumica orgnica a parte da qumica que estuda os compostos extrados de organismos vivos, praticamente todos os compostos do elemento carbono, e est ligada vida na Terra, porm nem todos os compostos que possuem o elemento carbono so includos no grupo dos compostos orgnicos/de carbono. Se os compostos de carbono fossem de alguma forma removida do corpo de um ser humano ou de qualquer outro organismo vivo, restariam apenas alguns resduos de minerais e gua. Entre os compostos orgnicos se encontram substancias essenciais na composio dos organismos, como as vitaminas, carboidratos, gorduras, protenas, enzimas, hormnios, etc. Plsticos, madeiras, borracha, perfumes, detergentes, medicamentos, e muitas outras inumerveis substncias contm tambm compostos orgnicos. Funes orgnicas o conjunto dos agrupamentos dos compostos orgnicos de acordo com a semelhana das suas propriedades qumicas, que podem ser reconhecidas atravs da presena de um tomo ou grupos de tomos que so denominados grupos funcionais. Funo Orgnica: um conjunto de substncias com propriedades qumicas semelhantes (propriedades funcionais) Grupo funcional: o tomo ou grupo de tomos responsvel (eis) pelas propriedades qumicas dos compostos pertencentes a uma determinada funo qumica. A nomenclatura orgnica oficial comeou a ser criada em 1892 em um congresso internacional em Genebra, aps vrias reunies surgiu a nomenclatura IUPAC (Unio Internacional de Qumica Pura e Aplicada). A nomenclatura IUPAC obedece aos seguintes princpios: I. Cada composto tenha um nico nome que o distinga dos demais; II. Dada a frmula estrutural de um composto, seja possvel elaborar seu nome, e vice-versa. Obs.: Apesar de a nomenclatura IUPAC ser a oficial, existe outros tipos de nomenclatura como, por exemplo, a nomenclatura usual. Quaisquer compostos que contenham em suas molculas exclusivamente tomos de carbono e hidrognio, so chamados de Hidrocarbonetos, que so classificados conforme a sua cadeia carbnica. Se na cadeia carbonada s existem ligaes covalentes simples, por que se trata de um hidrocarboneto saturado. Se existem ligaes covalentes duplas ou triplas entre os tomos de carbono, um hidrocarboneto insaturado. Existem ainda dois tipos de hidrocarbonetos, os aromticos e os alinfticos.

Hidrocarbonetos-Metano

Em qumica, um hidrocarboneto um composto qumico constitudo essencialmente por tomos de carbono e de hidrognio. Os hidrocarbonetos naturais so compostos qumicos constitudos apenas por tomos de carbono (C) e de hidrognio (H), aos quais se podem juntar tomos de oxignio (O), azoto ou nitrognio (N) e enxofre (S) dando origem a diferentes compostos de outros grupos funcionais. So conhecidos alguns milhares de hidrocarbonetos. As diferentes caractersticas fsicas so uma conseqncia das diferentes composies moleculares. Contudo, todos os hidrocarbonetos apresentam uma propriedade comum: oxidam-se facilmente liberando calor. Os hidrocarbonetos naturais formam-se a grandes presses no interior da terra (abaixo de 150 km de profundidade) e so trazidos para zonas de menor presso atravs de processos geolgicos, onde podem formar acumulaes comerciais (petrleo, gs natural, carvo etc). As molculas de hidrocarbonetos, sobretudo as mais complexas, possuem alta estabilidade termodinmica. Apenas o metano, que a molcula mais simples (CH4), pode se formar em condies de presso e temperatura mais baixas. Os demais hidrocarbonetos no so formados espontaneamente nas camadas superficiais da terra.

Nome oficial IUPAC: Metano Formula estrutural:

Nome usual: Gs dos Pntanos Formula molecular: CH4 Propriedades fsico-qumicas:

Estado fsico: Gasoso Cor: Incolor Odor: Inodoro Ph: No aplicvel Temperaturas especficas ou faixas de temperatura nas quais ocorrem mudanas de estado fsico: Ponto de ebulio: -162 C Ponto de congelamento:- 296,5 C Temperatura de auto-ignio: 580 C Ponto de fulgor: -188 C

Limite de explosividade: LEI: 5% LES: 15% Densidade: 0,717 g/l Presso de vapor: 760 mmHg a 161 C Solubilidade: Muito pouco solvel em gua

Mtodo de obteno (abordar sobre os biodigestores): Mtodos de obteno

Os principais mtodos de obteno do gs Metano so:

Emanao atravs de vulces de lama e falhas geolgicas. Decomposio de resduos orgnicos Fontes naturais (ex: pntanos) Extrao de combustvel mineral Processo de digesto de animais herbvoros, carnvoros e onvoros Bactrias Aquecimento ou combusto de biomassa anaerbica.

Biodigestores:
O princpio de funcionamento de um biodigestor bastante simples. Trata-se basicamente de uma cmara fechada onde os resduos orgnicos so fermentados anaerobiamente (sem a presena de oxignio), transformando esta biomassa em gs combustvel e fertilizante. Outro ponto positivo deste processo que o biogs capaz de produzir, simultaneamente, no apenas energia eltrica, mas tambm energia trmica na forma de gua ou ar quente, oriunda do calor gerado pelo processo de combusto em motores/geradores convertidos a biogs. Por isso, o biogs pode ser usado para alimentar foges, no aquecimento de gua, motores, lampies e em geladeiras a gs, se constituindo numa das fontes energticas mais econmicas e de fcil aquisio. Para produzir um metro cbico (m3) de biogs so necessrios 25 kg de esterco fresco de vaca; ou 5 kg de esterco seco de galinha; ou 12 kg de esterco de porco; ou 25 kg de plantas ou cascas de cereais; ou 20 kg de lixo. Dejetos humanos tambm produzem biogs. por isso que os biodigestores so apontados como uma excelente alternativa energtica para propriedades rurais, sendo uma opo valiosa para o aproveitamento de dejetos e restos de cultura, isso sem mencionar as vantagens para o saneamento ambiental. Mesmo assim, apesar da abundncia de matria prima para a gerao de biogs, o Brasil ainda no despertou para

o grande potencial dos biodigestores. E no por falta de referncias bem sucedidas. Pases pobres como a ndia, por exemplo, possui cerca de 300 mil biodigestores em funcionamento. Por aqui, segundo dados da Embrapa, nos anos 90, eles no chegaram a 8 mil.

Pontos positivos do gs metano

nibus e txis percorrem as cidades movidas pelo gs metano, conhecidas como combustvel limpo. A queima completa de combustveis derivados do petrleo, como o metano e a gasolina, d como produtos o gs carbnico (CO2) e a gua (H2O).Na queima, s vezes, pode haver a formao de substncias poluentes como o monxido de carbono (CO), que txico, e de particulados de carvo, que saem como fumaas pretas.A queima uma reao do combustvel com o oxignio. Se ela for feita com excesso de oxignio, ser formado o gs carbnico (CO2) e, se ela for feita num ambiente em que h falta de oxignio, poder haver a formao de monxido de carbono e/ou carvo.Isso porque, nas reaes qumicas entre substncias no estado gasoso, h uma proporo definida entre os volumes das substncias que reagem. Para queimar um litro de metano so necessrios dois litros de oxignio, o que produz carbnico e gua.Para queimar a principal substncia contida na gasolina, chamada octano, so necessrios 12,5 litros de oxignio, o que resulta em gs carbnico e gua.Observe que, na queima do mesmo volume de metano e de octano, o volume de oxignio necessrio para queimar o octano mais de seis vezes o necessrio para queimar o metano. Nos motores de carros, a queima desses combustveis ocorre na presena do ar atmosfrico, 20% de oxignio, e no em ambiente de oxignio puro. Portanto a proporo entre a quantidade de combustvel e a de oxignio ainda mais problemtica para a gasolina.

Pontos negativos.
Um dos aspectos negativos do metano que ele participa da formao do efeito estufa, colaborando, desta forma, para o aquecimento globa l.

lcool Etanol

O etanol (CH3 CH2OH), tambm chamado lcool etlico e, na linguagem corrente, simplesmente lcool, uma substncia orgnica obtida da fermentao de acares, hidratao do etileno ou reduo a acetaldedo, encontrado em bebidas como cerveja, vinho e aguardente, bem como na indstria de perfumaria. No Brasil, tal substncia tambm muito utilizada como combustvel de motores de exploso, constituindo assim um mercado em ascenso para um combustvel obtido de maneira renovvel e o estabelecimento de uma indstria de qumica de base, sustentada na utilizao de biomassa de origem agrcola e renovvel. O etanol o mais comum dos lcoois. Os lcoois so compostos que tm grupos hidroxilo ligados a tomos de carbono sp3. Podem ser vistos como derivados orgnicos da gua em que um dos hidrognios foi substitudo por um grupo orgnico.

Nome oficial: Etanol Nome usual: lcool Etlico. Formula Estrutural:

Propriedades fsicas:
Estado Fsico: Lquido Forma: Lmpido Cor: Incolor Odor: Caracterstico pH: Neutro

Temperaturas especficas:
Ponto de Ebulio: 78,4C Faixa de destilao: 76,0 79,0 C (760mmHg) Ponto de fuso: -114,5 C Ponto de fulgor: 13,0 C

Limites de explosividade:
Inferior (LEI): 3,3% Superior (LES): 19,0% Presso de vapor: 0,060 kgf/cm2 (20 C) Densidade de vapor: 1,59 (ar=1)

 Densidade: 0,806 0,810 g/cm3 Solubilidade: gua: solvel

Obteno

A produo de etanol feita a partir da cana-de-acar e obedece aos seguintes procedimentos: 1. Moagem da cana: A cana passa por um processador, nessa etapa obtmse o caldo de cana, tambm conhecido como garapa que contm um alto teor de sacarose, cuja frmula : C12H22O11. 2. Produo de melao: O produto obtido no primeiro passo (garapa) aquecido para se obter o melao, que consiste numa soluo de 40% (aproximadamente), em massa, de sacarose. O acar mascavo produzido quando parte dessa sacarose se cristaliza. 3. Fermentao do melao: Neste momento, acrescentado ao melao fermentos biolgico, como a Saccharomyces, que um tipo de levedura que faz com que a sacarose se transforme em etanol. A ao de enzimas que realiza esse trabalho. Aps esse processo, se obtm o mosto fermentado, que j contm at 12% de seu volume total em etanol. 4. Destilao do mosto fermentado: Aqui o produto, no caso o mosto, vai passar pelo processo de destilao fracionada e vai dar origem a uma soluo cuja composio ser: 96% de etanol e 4% de gua. Existe uma denominao que dada em graus, o chamado teor alcolico de uma bebida. No caso do etanol de 96 GL (Gay-Lussac). O etanol usado para a fabricao de bebidas e como combustvel. No Brasil, a maior parte da produo de etanol para a indstria de combustveis. Essa preferncia pelo fato de o etanol no produzir dixido de enxofre quando queimado, ao contrrio da gasolina que polui a atmosfera.

lcool vantagem

O lcool, ao contrrio da gasolina, uma substncia pura (etanol), embora seja encontra donos postos como sendo uma mistura de 95% de etanol e 5% de gua, em volume. uma molcula cuja frmula C2H5OH. Por ter oxignio na composio, a molcula ganha uma polaridade que faz com que o lcool seja lquido temperatura ambiente (o etano, C2H6 um gs) pela maior coeso entre as molculas. um combustvel que no deixa borras, sendo bem mais "limpo" que a gasolina, ao contrrio do que se pensava nos primeiros anos do Prolcool.

Desvantagem

Tem a desvantagem de ser mais corrosivo no estado lquido que a gasolina, o que demanda um tratamento anticorrosivo nos metais que tm contato com o lcool em sua fase lquida, normalmente atravs de um revestimento com um metal que no reaja com ele, como o nquel, usado para revestir o Zamak dos carburadores. O uso do lcool como combustvel no nenhuma novidade nem to pouco inveno do Prolcool, para se ter uma idia,em 1872 ,quando Nikolaus Otto inventou o motor a exploso ele usou o metanol como combustvel. O modelo T da Ford foi desenvolvido para funcionar a gasolina ou lcool ou ambos, isto em 1908.

Vantagens do Etanol

As vantagens do etanol como combustvel alternativo so basicamente trs:

O etanol est muito mais limpo que os combustveis fsseis; O etanol combustvel pode ser obtido em qualquer lugar do mundo, para que no temos que ser um pas dependente de produes estrangeiras; O etanol combustvel no tem sido uma tecnologia muito complicada na produo, tanto como bioetanol como em sntese qumica.

Desvantagem

As desvantagens do etanol , no entanto, ainda seguem sendo relativamente suficiente para que no seja inteiramente um combustvel alternativo totalmente ecolgico.

O etanol combustvel produz um grande gasto de energia para sua produo. O etanol combustvel do tipo bioetanol necessita de muitos terrenos de cultivo para obter a matria prima. Isso pode resultar em menos terra usada para produzir alimentos ou, mas reas desmatadas para esse cultivo.

Aldedo Formol

Os aldedos so compostos alifticos (de cadeia aberta) ou aromticos estrutur almente derivados dos hidrocarbonetos, substituindo, no mesmo carbono, dois tomos de hidrognio por um tomo de o xignio. Caracterizamse, portanto, porconterem um grupo aldedo ou tambm denominado de carbon ilo (-CHO). Os aldedos com um pequeno nmero de tomosde carbono tm um odor pica nte, enquanto os de elevado nmero de tomos de carbono tm habitualmente um odor afrutas (substncias odorferas naturais).

Nome oficial: Metanal Formula estrutural:

Formula Molecular: H2CO Nome usual: Formoldedo. Propriedades fsicas:

O formaldedo um gs. normalmente utilizado em soluo aquosa a cerca de 37% em massa contendo metanol como preservativo contra a polimerizao.

Lquido incolor (soluo) ou gs com odor penetrante e irritante Massa molar: 30.03 g/mol Ponto de ebulio: -19,5C Ponto de fuso: -92C Incompatibilidades: oxidantes forte, lcalis, cidos, fenis e uria

Sinnimos: formol, formalina, xido de metileno, componente de exausto de diesel e produto da pirlise (queima) de revestimento de eletrodos de solda.

Quando se prepara uma mistura de mais de 40% de formol em gua, se polimeriza um p branco, insolvel, que chamado de metaformaldedo, de frmula (H2C2O)3. Por este motivo o formol comercializado em

concentrao de cerca de 37% de aldedo e 7 % de metanol, que atuar como um inibidor de polimerizao.

Obteno
obtido atravs da oxidao de alcois primrios em meio cido ou de sua desidrogenao cataltica na forma de vapor em presena de metais como o cobre, a prata e a platina, ou da oxidao cataltica de vapores de alcois por oxignio do ar, igualmente na presena de cobre, prata ou platina aquecidos, como por exemplo, para o etanol resultando no etanal: C2H5OH + [O] C2H4O + H2O

Utilizao

Produo de resinas uria-formol, fenol-formol e melamnica Matria-prima para diversos produtos qumicos Agente esterilizante. V. autoclave Agente preservante de produtos cosmticos e de limpeza Embalsamao e conservao de cadveres e peas anatmicas Sntese de urotropina. Laboratrios

cido carboxlico etanico

O cido etanico um lquido incolor temperatura ambiente, tambm conhecido como cido actico. Possui sabor azedo e cheiro irritante caractersticos de seu derivado, o vinagre, de onde foi isolado pela primeira vez.

Nome oficial: cido etanico Formula estrutural:

Formula molecular: C2H4O2 Nome usual: cido Frmico Propriedades fsicas

um lquido incolor de cheiro irritante. Solvel em gua em qualquer proporo. Ponto de fuso: 8,4 C Ponto de ebulio: 100,8 C

Mtodo de obteno
O cido actico produzido sinteticamente e pela fermentao bacteriana. Hoje, a forma biolgica representa aproximadamente 10% da produo mundial, mas permanece importante para a produo do vinagre, pois pelas leis que determinam a pureza do alimento mundial estipula que o vinagre usado na alimentao deve ser de origem biolgica. Aproximadamente 75% do cido actico feito para o uso na indstria qumica feito pela carbonizao do metanol, explicado abaixo. A produo mundial total do cido actico estimada em 5 Mt/a (milho toneladas por o ano), aproximadamente a metade produzida nos Estados Unidos. A produo europia est em aproximadamente 1 Mt/a e est em declnio, e 0.7 Mt/a so produzidos no Japo. So recicladas 1.5 Mt todos os anos, trazendo ao mercado mundial total a 6.5 Mt/a.

Utilizao
Agente de tingimento; preparao de plastificador para resina epxi; farmacutico (vitamina e sulfamina); sais (formiato de nquel);steres e borrachas qumicas; fungicidas; perfume; solvente.

ter etlico

O etoxietano, tambm conhecido como ter etlico, ter sulfrico, ou simplesmente ter, tem frmula molecular C4H10O e frmula estrutural CH3CH2-

O-CH2CH3. uma substncia lquida voltil e altamente inflamvel. Utilizado inicialmente como anestsico, foi abandonado pelo risco de exploso e dependncia.

Nome oficial: Etoxietano Nome usual: Eterdietilico. Formula estrutural:

Propriedades fsicas:
temperatura ambiente, o ter dietlico lquido incolor, de fraca viscosidade, com um odor penetrante caracterstico, adocicado e picante. um composto muito voltil, pelo que deixa uma sensao de frio intenso na pele, aps evaporao (5), e tambm altamente inflamvel e explosivo (6). O ter moderadamente solvel na gua, mas miscvel com a maior parte dos solventes orgnicos (5); no estado lquido, apresenta-se mais leve que a gua, enquanto que o seu vapor mais pesado que o ar (6). A designao que habitualmente se d a este composto ter de cariz popular, visto que, quimicamente, esta corresponde a uma funo qumica. Vrios so os compostos que so constitudos por uma ou mais funes ter, mas esta denominao popular apenas corresponde a um composto: o ter dietlico ou ter etlico. Tambm tem outras designaes tais como 1,1-oxibisetano, xido de etilo, etoxietano, ter anestsico ou ter sulfrico. (6)

Massa molar Percentagens elementares Ponto de fuso Cristais estveis Cristais metaestveis Ponto de ebulio (1 atm) Temperatura de ignio

74,12 g/mol C 64,82% H 13,59% O 21,59% -116,3C -123.3C 34,6C 180C

Ponto de inflamao Limites de exploso Inferior Superior Temperatura crtica Presso crtica Presso de vapor a 10C a 20C a 30C Densidade D420 a 20C e 101 kPa Densidade do vapor (ar = 1) Solubilidade em gua (20C) Coeficiente de partilha Ko/w Viscosidade (20C) ndice de evaporao (acetato de butilo=1) Tenso superficial (20C)

-40C 1,7% (v/v) 36% (v/v) 192,7C 35,6 atm 38,9 kPa 58,9 kPa 86,3 kPa 0,714 1 ppm = 3,08 mg/m3 2,56 6,9 g/l 0,89 0,23mPa.s 11,8 17,06 dynes/cm

Mtodo de obteno:
Destilao seca da hulha A hulha aquecida a uma temperatura de 1000C/1300C em presena de uma corrente de ar. Obtem-se uma frao gasosa que contm entre 3% a 5% de etileno. Desidratao do lcool etlico Vrias indstrias propem a fabricao de plstico verde ou ecolgico a partir do lcool etlico produzido a partir da cana de acar. O mtodo antigo e semelhante a fabricao de ter etlico (antigamente chamado sulfrico): CH3CH2OH --> CH2=CH2 + H2O O mtodo catalisado por cido sulfrico ou alumina. A baixa temperatura favorece a produo do ter etlico e alta temperatura favorece o etileno. Craqueamento do petrleo Quando molculas grandes constituintes do petrleo (geralmente alcanos) so quebradas (ingls to crack = quebrar) atravs de um processo simples de aquecimento utilizando catalisadores (pode ser silica, alumina Al2O3), forma-se

um frao gasosa que contm na sua composio etileno. Esse processo um dos mais simples que ocorrem com a transformao do petrleo.

Utilizao:
A utilizao do ter etlico feita em pacientes, um poderoso anestsico porque relaxa os msculos, mas afeta ligeiramente a pulsao, a presso arterial e a respirao. Possui as desvantagens de causar irritao no trato respiratrio e a possibilidade de provocar incndios no ambiente. Sua comercializao deve ser fiscalizada pela polcia, da mesma forma que feita com a acetona, pois tambm usado para sintetizar a cocana .

Amida-Uria
As amidas so compostos orgnicos nitrogenados e derivam da amnia (NH 3), podem ser encontradas na fase slida ou lquida. Na sua forma mais simples ela denominada de metanamida, enquanto amidas com cadeias carbnicas mais extensas so slidas e incolores. As amidas apresentam o grupo funcional amida: A amida mais conhecida a Uria, que foi o primeiro composto a ser obtido em laboratrio, um slido cristalino temperatura ambiente. A Uria o produto final do metabolismo das protenas nos organismos dos mamferos, ocorrendo ento na urina e em pequenas

quantidades no sangue. O homem pode eliminar at cerca de 30 gramas de uria por dia atravs de sua urina.

Nome oficial: Etanamida (oficial) ou acetamida (usual) Formula estrutural:

Propriedades fsicas:
Possui pontos de ebulio muito superiores aos dos cidos correspondentes, apesar da massa molecular ser aproximadamente igual. Isso se deve formao de maior nmero de ligaes de hidrognio e maior formao de "molculas dmeras" pelas amidas. Pode-se provar esse fato, substituindo os hidrognios do grupo amino por radicais CH3. Verifica-se que os pontos de fuso e ebulio diminuem, apesar do aumento da massa molecular

Mtodo de obteno:
As amidas normalmente no ocorrem na natureza, e so preparadas em laboratrio. Uma importante amida a acetanilida (veja aqui a sntese da acetanilida). As amidas podem ser preparadas principalmente por:

Aquecimento (desidratao) de sais de amnio: R-COONH4 R-CONH2 + H2O Hidratao de nitrilas (catalisada por H2SO4): R-CN + H2O R-CONH2 Reao de cloretos de cido com amnia (ou com amina) (pode-se utilizar tambm, no lugar de cloreto de acila, anidridos ou steres)

Utilizao:
A amida mais conhecida a diamida, a uria. um slido branco e cristalino e solvel em gua. um dos produtos finais do metabolismo dos animais eliminado pela urina. Na indstria qumica muito utilizado como fertilizante qumico para fornecer nitrognio ao solo, na alimentao do gado, como matria-prima para produzir plsticos e produtos farmacuticos, medicamentos sedativos e como estabilizador de explosivos.

Concluso Conclui-se que a Qumica Orgnica definida como a qumica que estuda os compostos de Carbonos. Estes compostos foram cadeias Carbnicas (seqncias de carbonos ligados a carbonos) e de acordo com radicais ligados essas cadeias formam diferentes famlias de Substncias as Funes Orgnicas. As substncias orgnicas com propriedades semelhantes so agrupadas, elas podem at possuir caractersticas estruturais comuns, mas se diferenciam pelo grupo funcional. Estas substncias recebem a denominao de funes orgnicas, conhea

nesta seo algumas delas e seus respectivos grupos funcionais: Funes oxigenadas aldedos, cetonas, cidos carboxlios, steres, teres, lcoois; Funes nitrogenadas aminas, amidas; Funes halogenadas haletos; Funo hidrogenada hidrocarbonetos. Esta classificao surgiu da necessidade de organizar o grande nmero de compostos orgnicos em classes subdivididas que obedecem a propriedades qumicas comuns. Com certeza esta diviso facilita nosso estudo, ento confira nesta seo as caractersticas e aplicaes das principais funes orgnicas.

Bibliogrfia
http://www.sempretops.com/interessante/quimica-organica-funcoes-resumo-2/#
Biodigestores:

http://esterqueira.tripod.com/esterqueirasebiodigestores/id4.html
Pontos positivos do gs metano:

http://www1.folha.uol.com.br/folha/educacao/ult305u2648.shtml
Etanol Obteno:

http://www.brasilescola.com/quimica/producao-etanol.htm

Vantagens do Etanol:

http://www.bulhufas.com/ecologia/vantagens-e-desvantagens-do-etanol-como-combustivel/
Acido cido etanico:

http://www.soq.com.br/conteudos/em/funcoesorganicas/p19.php