Você está na página 1de 57

Terpenos

ProfªBárbara Rocha
Características

 São encontradas abundantemente: plantas superiores, alguns fungos e


organismos marinhos; nos insetos e em suas secreções de defesa;

 Unidades isoprénicas (C5H8)n, por isso também são chamados de isoprenóides;

 Os terpenos oxigenados são denominados terpenóides.


 Hidrocarbonetos, múltiplos de 5.
Características
 Local de armazenamento: folhas, flores,
frutos, caules e raízes de muitas plantas, e
em glândulas odoríferas de animais,

 Característica : odor característico.

 As plantas ricas em óleos voláteis são as


angiospermas dicotiledôneas, como aquelas
das famílias Astaraceae, Apiaceae,
Lamiaceae, Lauraceae, Myrtaceae,
Myristicaceae, Piperaceae, Rutaceae, entre
outras.

 Óleos voláteis: órgãos de armazenamento/


composição química e localização.
EXEMPLO: Um exemplo disso é a canela, óleo
da casca é rico em aldeído cinâmico, enquanto
o óleo de suas folhas são ricos em eugenol e
nas raízes em cânfora.
UNIDADES ISOPRÊNICAS IMPORTANTES
A estrutura química dos terpenos tem como base as unidades
isoprênicas C5 difosfato (ou pirofosfato) de dimetilalila (DMAPP) e
o difosfato (ou pirofosfato) de isopentenila (IPP)
Biossíntese
 Via do mevalonato ==== formação da unidade básica IPP (Isopentenilpirofosfato)
 Importânte: enzima IPP (preniltransferase)

Acetil CoA

Acetoacetil CoA
Classificação
Classificação

 Monoterpeno C10

 Sesquiterpeno C15

 Diterpeno C20

 Sesterpeno C25

 Triterpeno C30

 Tetraterpeno / Carotenóides C40


Monoterpenos
 Os monoterpenos são bem conhecidos como constituintes da essência volátil
de flores e óleos essenciais extraídos de plantas medicinais e ervas
aromáticas, justificando sua importância para a indústria de perfumes e
aromatizantes (odor).
Monoterpenos
O terpenos apresentam diversas propriedade terapêuticas.
 Atividades antioxidantes: Carvacrol e Timol, γ-Terpineno e Terpinoleno, Linalol,
Limoneno, Borneol, Isopulegol.
 Atividade citotóxica e antitumoral: Limoneno, Borneol.
 Atividades Antifungicas: Carvacrol e Timol.
 Atividade no sistema respiratório: Timol ,Mentol, Cânfora
 Ação sobre o sistema cardiovascular: Timol, Carvacrol, 1,8-cineol,
Rotundifolona, α-terpineol, α–terpin-4–ol, linalol, Citronelol,
 Atividade sobre sistema nervoso central (SNC):
a)atividade antinociceptiva: Linalol, Mentol 1,8-Cineol, Citronelal
b) atividade ansiolítica: Isopulegol, 1,8-cineol e Carvacrol, Linalol, Mentol e Borneol
c) atividade anticonvulsivante: a,b-epóxi-carvona, (S)-(+)-carvona, e
hidroxidihidrocarvona, Citronelol e Isopulego, Linalol.
EXEMPLOS CLÁSSICOS DE
MONOTERPENOS
Sesquiterpenos

 Têm ampla distribuição na natureza;


 Formam a mais extensa classe de terpenóides;
 São terpenos formados por 15 carbonos, ou seja 3 unidades isopreno e sua fórmula
molecular é C15H24.

 Alguns sesquiterpenos estão presentes em diversos óleos essenciais .


 Lactonas sesquiterpênicas são quimicamente distinta dos outros membros do grupo .
Sesquiterpenos- Drogas Clássicas
Camomila
 Origem botânica: Matricaria recutita (L.)
 Família: Asteraceae.
 Famacógeno: Os capítulos florais são as partes da planta usadas para fins
terapêuticos que são secos ao ar e conservados ao abrigo da luz para manter suas
propriedades.

Capítulo (ou pseudanto): é a designação dada a uma inflorescência


caracterizada por ter as flores inseridas num receptáculo discoide ou
arredondado protegido por brácteas.
Sesquiterpenos- Drogas Clássicas
Camomila
Composição química: sesquiterpenos como o alfa-bisabolol, flavonóides e matricina
(pro-camazuleno)

alfa-bisabolol
Sesquiterpenos- Drogas Clássicas
Propriedades farmacológicas:
 O camazuleno e o bisabolol são exemplos de terpenos responsáveis principalmente
pela atividade antiinflamatória da planta, mas também, as atividades antialérgica,
antiespasmódica, antibacteriana, antipirética, antiúlcera e antifúngica. A
atividade espasmolítica da camomila é atribuída aos óxidos de bisabolol e o
efeito espasmolítico aos flavonóides.
 A camomila também é usada como adstringente, calmante da pele, clareador de
cabelo, digestivo, fortificante, laxante, sedativa, sudorífico, anti-inflamatório e
espasmolítico no muco gástrico e duodenal, cicatrizante, imune estimulante,
depresor das funções musculares.
Sesquiterpenos- Drogas Clássicas
CANELA
 Origem botânica: Cinnamomum zeylanicum Blume
 Família: Lauraceae,
 Farmacógeno: - Cascas secas.

Composição Química: Óleos essenciais, entre eles o aldeído cinâmico, eugenol,


vanilina, cineol, pineno, betacariofileno, cumarinas, açúcares (manitol), taninos,
mucilagens e resinas;
Sesquiterpenos- Drogas Clássicas
CANELA
Propriedades farmacológicas:
• Estimulante, aromático, antisséptico, anti-inflamatório (utilizado em quadros
gripais), digestivo, carminativo (contra gases), antiespasmódico (contra cólicas),
inibidor da formação da placa bacteriana dental, inflamações de mucosa oral,
emenagogo (promove contrações uterinas);

• Usada no tratamento de: dispepsias, flatulência, anorexia, cólicas, diarreia.

• Importante conservante.

• Aromatizante natural.
Sesquiterpenos- Drogas Clássicas
Valeriana
Origem Botânica: Valeriana Officinalis
 Família: Valeranaceas
 Farmacógeno: Raízes e rizomas, de plantas com mais de 02 anos de idade,
especialmente no verão outono.
 Composição química: Óleos essenciais (mono e sesquiterpenos- pinenos,
canfeno, borneol e ácidos valerênicos), iridóides (valepotriatos), ácidos
fenólicos, flavonóides, taninos. Tem como marcador o ácido valeriânico (0,8 a
1%)
Sesquiterpenos- Drogas Clássicas
Valeriana
 Propriedade farmacológica: Utilizada para nervosismo, insônia e ainda como
antiespasmódico, carminativo, antitabagismo (seu odor confere um sabor
amargo ao tabaco), como coadjuvante em doenças relacionadas ao estresse,
como cefaleias tensionais, etc.
 Tem sido muito utilizada portanto, como uma alternativa ao uso de sedativos
sintéticos, devido a seus menores efeitos colaterais e da menor dependência no
uso prolongado.
Diterpenos

 As resinas ácidas apresentadas por coníferas e leguminosas, os hormônios giberelinas,


fitoalexinas, e metabólitos secundários farmacologicamente importantes (como
Taxol®,quimioterápico, e forscolina, usada no tratamento de glaucoma) são exemplos
de diterpenos.

 Não são voláteis.

 Raramente combina-se com açúcares para formar glicosídeos.


Diterpenóides- Droga Clássica
Ginkgo biloba
 Origem botânica: Ginkgo biloba L.
 Família: Ginkgoaceae,
 Nomes populares: árvore-avenca, arvore-folha-de-avenca, ginkgo.
 Origem Geográfica: China.
 Farmacógeno: As substâncias ativas são extraídas das folhas secas e
trituradas.
Diterpenóides- Droga Clássica

Ginkgo biloba
 Composição química:
 Glicosídeos, lactonas, terpenos e flavonoides
Diterpenóides- Droga Clássica
Ginkgo biloba
Propriedade farmacológica:
 Ampla gama de atividades farmacológicas, como por exemplo, nas isquemias cerebrais, retinais, cardíacas
e periféricas. Além destes, exerce efeito sobre necrose e apoptose de neurônios melhorando a
plasticidade neural evidenciado na compensação vestibular, além de exercer um efeito estimulante
sobre neurotransmissores .
 Uma das propriedades fisiológicas mais conhecidas do G. biloba é a sua capacidade para aumentar a
irrigação dos tecidos melhorando a sua oxigenação. Por ser um poderoso antioxidante, protege as
membranas celulares das agressões oxidativas. Inibe a agregação plaquetária e melhora a memória e a
função cognitiva.
Diterpenóides- Droga Clássica
Stevia
 Origem botânica: Stevia rebaudiana Bert. (Bertoni)
 Família: Asteraceae
 Farmacógeno: Folhas e hastes secas.
 Origem geográfica: Paraguai
Diterpenóides- Droga Clássica
Stevia
Composição Química:
 A droga vegetal é constituída pelas folhas secas
contendo, no mínimo, 12,0 % de carboidratos totais
e 4,0 % de esteviosídeo. Nove glicosídeos doces do
esteviol, um diterpeno tetracíclico, estão presentes
nas folhas : esteviosídeo, esteviolbiosídeo,
rebaudiosídeo A, rebaudiosídeo B, rebaudiosídeo C,
rebaudiosídeo D, rebaudiosídeo E, rebaudiosídeo F e
dulcosídeo A. Apenas o esteviosídeo e o
rebaudiosídeo A estão presentes em quantidades
apreciáveis da matéria seca das folhas. .
Diterpenóides- Droga Clássica
Stevia
Propriedades farmacológicas:
 O esteviosídeo é um adoçante não calórico natural obtido das folhas da Stevia
rebaudiana Bertoni.
 Devido ao fato de ser muito doce (cerca de 300 vezes mais doce que a
sacarose) o esteviosídeo tem sido usado como adoçante não calórico em
vários países.
Triterpenos

 Os triterpenos são sintetizados a partir da condensação cauda-cauda de duas unidades de


sesquiterpeno (pela extremidade fosfato).
 Triterpenos livres também ocorrem em certas resinas e outros possuem atividades biológicas
importantes. Ainda são precursores de fitoesteróis, como o estigmasterol, o α- e o β-sitosterol. Os
fitoesteróis possuem 28 ou 29 átomos de carbono, ao contrário daqueles esteróides animais, com 27.
 Outros triterpenos e fitoesteróis, quando ligados a pequenas cadeias de açúcar (oses), são
denominados saponinas, e possuem ações biológicas interessantes, além da propriedade espumante
de alguns.
 Triterpenos ainda podem originar heterosídeos cardiotônicos, uma classe especial de substância
empregada na medicina, como a digoxina, empregada no tratamento de insuficiência cardíaca
congestiva.
 Finalmente, triterpenos em animais ainda podem originar ácidos biliares e vitamina D, além dos
hormônios esteroidais.
Importância

 Importância Econômica: Industrias ( alimento, cosmética e farmacêutica)

 Avaliação da qualidade da matéria prima:


Testes organoléptico
Controle da identidade e da pureza, densidade e outros
Métodos cromatográficos de análise
Saponina
Profª Bárbara Rocha
Características
 Glicosídeos de esteroides ou terpenos policíclico;

Característica Triterpeno ou esteroide


lipofílica (aglicona ou sapogenina)

Anfipática
Característica
hidrofílica Açúcares

 Por isso possuem propriedade de redução de tensão superficial da água e suas


ações detergentes e emulsificantes.
Características
 Possuem elevada massa molecular (600 a 2000);

 Ocorrem em misturas complexas devido a presença concomitante de


estruturas com um número variado de açúcares ou ainda devido á presença de
diversas agliconas;

 Cadeia de açúcares pode ser linear ou ramificada (dificuldade na elucidação


estrutural e isolamento);

 Interesse farmacêutico: adjuvante em formulações, componentes ativos em


drogas vegetais ou ainda como matéria prima para síntese de esteroides.
Propriedades Gerais
 Em solução aquosa formam espuma persistente e abundante;

 Espuma estável a ação de ácidos minerais diluídos, diferenciando-a


daquela dos sabões comuns;

 Sabor amargo e acre;

 São tóxicas para alguns insetos;

 Elevada solubilidade em água;

 Ação sobre membranas (ex: ação hemolítica- desorganização das


membranas das células sanguíneas); Nem sempre
presentes em todas
a saponinas
 Complexação com esteroides: por isso apresentam ação antifúngica e
hipocolesterolemiante.
Termologia e Classificação

DE ACORDO COM A AGLICONA (SAPOGENINA)

 Saponina Esteroidais (núcleo esteroidal/ C-27/ Sistema tetracíclico)


Menor abundância
Termologia e Classificação
DE ACORDO COM A AGLICONA (SAPOGENINA)

 Saponina triterpênica (Possuem esqueleto com 30 C, num sistema


pentacíclico)
Mais abundante
Saponinas Triterpênicas Tetracíclicas
Cardiotônicos
Profª Bárbara Rocha
Introdução
 São compostos caracterizados pela ação altamente específica, homogênea e potente que
exercem sobre o músculo cardíaco, normalmente presentes em medicamentos de escolha na
insuficiência cardíaca. Eles aumentam o tônus, a excitabilidade e a contratilidade dos
músculos cardíacos.
 No reino Vegetal, os glicosídeos cardiotônicos são restritos às Angiospermas, indicando que
existem algumas caracterizas especiais no metabolismo esteroidal das plantas com flores.
 As distribuições desses compostos ocorrem em uma dezena de gêneros, distribuídos em uma
dezena de famílias. Todos os órgãos das plantas podem conter estas substâncias, sendo que
na maioria das vezes em uma concentração inferior a 1%.
 A ação terapêutica depende da estrutura da aglicona e do tipo e número de unidades de
açúcar ligado.
Tabela 1 - Principais glicosídeos cardiotônicos e suas origens.
CARACTERISTICAS QUIMICAS DOS
CARDIOTÔNICOS

 Os glicosídeos são substâncias esteroidais com um característico


cardioativos
esqueleto carbônico de 17 átomos, conhecido como ciclopentano-
hidrofenantreno, unidades de per-
açúcares a ele ligadas e um anel lactônico.

O esteroide é formado por 3 anéis de seis


carbonos ligados entre si e estes anéis são
ligados a um anel de cinco carbonos. Cada
ciclo de seis carbonos é classificado como A,
B, C e o de cinco carbono como D
CARACTERISTICAS QUIMICAS DOS
CARDIOTÔNICOS
 A estrutura química dos glicosídeos cardioativos é constituída de 3 partes
fundamentais; um núcleo esteroidal; um Anel lactônico e um Resíduos de
açúcar
CARACTERISTICAS QUIMICAS DOS
CARDIOTÔNICOS
 Esta molécula também muitas vezes é dividia em duas regiões distintas, uma
parte esteroide, chamada de aglicana ou genina e uma parte glicosídica
ligada à genina pela hidroxila β do carbono 3
CARACTERÍSTICAS QUÍMICAS DOS
CARDIOTÔNICOS
 A aglicona ou genina dos glicosídeos cardioativos possuem uma característica
diferente da dos esteroides endógenos. Estas moléculas apresentam uma
ligação cis- entre os anéis A-B e C-D, e uma ligação trans - entre os anéis B-
C, conferindo ao núcleo esteroidal uma forma de U .
CARACTERÍSTICAS QUÍMICAS DOS
CARDIOTÔNICOS
CARACTERÍSTICAS QUÍMICAS DOS
CARDIOTÔNICOS
  Todas as geninas apresentam duas hidroxilas, uma hidroxila
secundária no carbono 3β e uma OH terciária no carbono 14β, um
hidrogênio ou uma hidroxila no em C-5 e uma metila em C-13
  Ligado a estrutura das geninas, completando estas moléculas, temos
a presença de um ciclo cardiotônico α, β insaturado na posição C-17
(anel lactônico), como o símbolo R ligado ao C-17.
  De acordo com a formação do anel lactônico e seu tamanho, os
glicosídeos cardioativos podem ser classificados em dois grupos:
Os Cardenolídeos e os Bufadienolídeos
CARACTERISTICAS QUIMICAS DOS
CARDIOTÔNICOS
CARACTERÍSTICAS QUÍMICAS DOS
CARDIOTÔNICOS
• A porção glicosídica dos cardiotônicos são ligados as geninas no carbono 3 β
• São geralmente formados por dois ou quatro oligossacarídeos, unidos por
ligação β (1  4), sendo esses açúcares muito específicos (desoxihexoses).
• Quando há glicose, se situam no extremo da molécula.
Resumindo: Estrutura x Atividade
Biossíntese
 Na via do mevalonato são formados os isoprenos ou terpenos (óleos voláteis,
saponinas e heterosídeos cardiotônicos).
Biossíntese
 Na via do mevalonato são formados os isoprenos ou terpenos (óleos voláteis,
saponinas e heterosídeos cardiotônicos).

A partir do cicloartenol origina-se a genina esteroidal


dos cardiotônicos e acredita-se que estas substâncias
são formadas a partir da condesação de um derivado da
série do pregnano (20-cetopregnano) que é
funcionalizado (5–pregnan-3,14,21-triol-20-ona) e
uma unidade dicarbonada (acetato) ou tricarbonada
(propionato),
EMPREGO FARMACOLÓGICO
 Os agentes cardiotônicos são compostos caracterizados pela ação
altamente específica, homogênea e potente que exercem sobre o
músculo cardíaco, sendo medicamentos no tratamento de doenças
cardiovasculares. Dentre aos diversos processos patológicos
envolvendo o coração, temos a Insuficiência Cardíaca Congestiva
(ICC) e a Fibrilação Atrial (FA).

MECANISMO DE AÇÃO

Atualmente, o mecanismo de ação mais aceito propõe que os glicosídeos cardiotônicos se


liguem especificamente e com alta afinidade aos barorreceptores localizados na membrana da
célula miocárdica. Estes barorreceptores integram a subunidade alfa de uma ATPase Na+\K+, e
uma vez ocupados provocam paralisia da bomba Na+\K+.
A inibição da bomba de sódio e potássio causa aumento dos níveis intracelulares de íons de
Na , que por sua vez modulam a atividade de um carregador de membrana envolvidos nas trocas
+

de íons de Cá++ por íons Na+, promovendo considerável elevação dos níveis intracelulares de Cá++
por influxo ou pela mobilização dos reservatórios sarcoplasmaticos. O aumento da concentração
iônica nas proximidades das microfibrilas antagoniza a ação da troponina, possibilitando a formação
do complexo actina-miosina induzindo a contração miocárdica ATP-dependente
Drogas Vegetais
Digitalis purpurea L. - DEDALEIRA

Comumente chamada Dedaleira devido formato de suas flores pertence à família


Scrophulariaceae.

Nativa da Europa é uma erva que pode ser lenhosa ou semi lenhosa.

É venenosa se ingerida em altas doses e seu uso inspira muito cuidado e requer
muito estudo.

• Indicação Terapêutica: insuficiência cardíaca e arritmia supraventricular.

• Apresenta como propriedades medicinais a ação cardiotônica, estomática,


laxante, diurética e remineralizante (reconstituição dos minerais perdidos pelo
organismo).
Estas plantas são indicadas para o tratamento de cardiopatia valvular, para
diminuir a pulsação e regularizar a atividade cardíaca arrítmica ou insuficiente,
assim como em casos de hipertrofia cardíaca

Parte utilizada: Folha


Digitalis purpurea L.

 A digitoxina é responsável pela atividade farmacológica e antigamente era


comercializada como solução oral, mas foi suspensa pelo fabricante devido á
relação risco-benefício.
 Podeser utilizada pelos pacientes renais, pois apresenta sua eliminação pela
maior parte através do sistema entero-biliar.
Digitalis purpurea L.
Contra – indicação: Sob orientação médica, pode ser usado por gestantes,
lactantes , idosos e crianças.
ESTRAFANTO- Strophantus
kombe
 A família Apocynaceae, conhecida vulgarmente
pelo nome de Inea, Onaya e Kombé.
 Esta é uma espécie nativa da África tropical que
apresenta a forma de uma videira ou arbusto
com caule lenhoso que secreta um líquido
leitoso quando quebrado.
 As partes mais utilizadas são as sementes
maduras e secas e apresentam na sua
composição química os Glicosídeos cardioativos
(7-10%) por uma mistura de estrofantosídeos
são os, estrofantosídeos K, α, γ, e β.
 Também estão presentes estrofantidol,
periplogenina, aloperiplogenina, Cimarina
(cardiotônicos), óleos fixos, resinas,
mucilagens, enzimas e proteínas.
ESTRAFANTO- Strophantus
kombe

 O Estrofanto é uma das plantas grande atividade cardíaca e por isso foi
muito utilizada pelos povos africanos para o tratamento de feridas com
flechas envenenadas.
 Atualmente é utilizado no tratamento da insuficiência cardíaca aguda,
nas miocardites.
 Nas doses recomendadas não é observado nenhuma toxicidade.
 Em altas doses, é um veneno que provoca o tétano muscular, convulsões e
paralisia espástica. Dessa forma, deve ser administrado apenas sob
prescrição.
CILA- Scilla maritima L
 É uma planta da espécie Scilla maritima L pertencente à família Liliaceae
conhecida por vários nomes populares como cebola do mar, cebola-albarrã e
scilla marítima ou scilla vermelha, pois produz flores com toques vermelhos
em vez de branco.
 É uma espécie de planta de florescência e bulbosa, nativa Europa
da meridional, Ásia ocidental e a África setentrional.
 Apresentam nas escamas do bulbo suas propriedades terapêuticas.
 O bulbo é composto de frutanos, flavonóides, taninos e heterosídeos
cardiotônicos, contendo 4% de bufadienolídeos, sendo o principal a Cilarina A.
Estão presentes também a Glicocilareno A, Procilaridina, Glucocilifeodo A,
Cilifeósido, mucilagens, amido, açúcares, oxalatos.

 Esta planta é um enorme estimulante cardíaco. Atua diretamente nas artérias


coronárias e nos vasos periféricos devido às propriedades dos glicosídeos
cardíacos contidos em seu princípio ativo. É descrita também tendo ações
diurética, expectorante, tônica capilar e em doses maiores é emético.
CILA- Scilla maritima L