Nomenclatura oficial IUPAC: ácido + hidrocarboneto + sulfónico
Nomenclatura usual: ácido + radical + sulfónico
• De entre os ácidos sulfónicos, têm grande importância somente os aromáticos. Convém não confundir os ácidos sulfónicos, nos quais o carbono se liga directamente ao enxofre (Ar-SO3H), com os sulfatos orgânicos (ésteres do ácido sulfónico), nos quais o carbono se liga ao enxofre através de um oxigénio (Ar-OSO3H). • Os ácidos sulfónicos aromáticos são sólidos cristalinos, insolúveis em substâncias apolares, mas bastante solúveis em água, inclusive os seus sais de cálcio, bário e chumbo são solúveis em água, ao contrário dos sulfatos desses metais. Como seria de esperar da sua estrutura, os ácidos sulfónicos são compostos altamente polares. De maneira geral, verifica- se que são mais solúveis em água do que qualquer outra espécie de composto orgânico. Por isso, é comum inserir-se grupos SO3H em grandes moléculas, para conferir-lhes solubilidade em água. • Os ácidos sulfónicos têm baixa volatilidade e ao serem aquecidos, decompõem-se, geralmente, antes de atingir o seu ponto de ebulição. São compostos difíceis de se purificar, por serem altamente deliquescentes, e por isso torna-se mais cómodo isolá-los sob a forma de sais. Utilizam-se muitas vezes nessa forma. • Normalmente os ácidos sulfónicos são preparados pela reacção com ácido sulfúrico concentrado. Essa reacção é chamada sulfonação: • Para alifáticos: Sulfonação de alcanos • Para aromáticos: Sulfonação do benzeno (ou derivados) • Como ácidos fortes que são, os ácidos sulfónicos encontram-se totalmente ionizados em água. As reacções mais importantes dos ácidos sulfónicos são aquelas em que o grupo SO3H, sendo orientador meta, orienta as substituições no anel aromático nesta posição.
• Os ácidos sulfónicos são o ponto de partida para a produção de inúmeros derivados
importantes, tais como: • Detergentes: Geralmente sais de ácido sulfónicos aromáticos com longa cadeia carbónica. Ex: dodecil-benzeno-sulfonato de sódio (para - C12H25 - Ph - SO3Na); • Sulfatos alquil-metálicos com radical alquilo longo: utilizados também como detergentes. Ex: sulfato de dodecil-sódio (C12H25)NaSO4; • Sulfonamidas: São amidas dos ácidos sulfónicos e têm grande importância como medicamentos do grupo das "sulfas". Ex: sulfanilamida (para - NH2 - Ph - SO2NH2); • Sacarina: Uma imida do ácido o-sulfobenzóico, usada como adoçante; • Sulfatos de metilo e etilo: Líquidos altamente tóxicos e corrosivos, usados como agentes alquilantes, por serem tão reactivos quanto os haletos correspondentes, porém, mais baratos do que estes.