QUMICA ORGNICA 1 26/06/2012 P-3 Profa Florence ALUNO(A): _______________________________________________

1) Um dos constituintes do leo de terembitina o -pineno, de frmula C10H16. A sequencia reacional abaixo mostra algumas reaes do -pineno. Determine sua estrutura e dos produtos reacionais A, B, C e D, indicando a estereoqumica se for o caso.

2) Na maioria dos substratos a reao de halogenao de alcenos ocorre com uma estereoqumica ANTI via mecanismo do on halnio.No entanto, a adio de Br2/CCl4 ao 1-fenil-cicloexeno leva formao dos produtos cis e trans. Proponha um mecanismo que explique essa perda de estereosseletividade. 3) Explique os fatos abaixo : a) A adio de HBr ao acrilato de etila (CH2=CHCOOEt) gera o mesmo produto (BrCH2CH2COOEt), independente de ela ser feita na ausncia ou presena de perxido (inica ou radicalar). b) Quando o 1,3-ciclopentadieno tratado com HBr a temperatura no influencia na estrutura do produto principal. c) O dieno abaixo no sofre reao de Diels-Alder.

d) A hidratao do alqueno abaixo 1015 vezes mais rpida que a do eteno.

4) D os produtos principais das reaes abaixo indicando a estereoqumica quando for o caso:

5)

Proponha um mecanismo razovel para cada uma das reaes abaixo:

6) Partindo do almoxarifado abaixo (no necessrio obrigatoriamente o uso de todo ele) proponha mtodos de sntese para os compostos abaixo: ALMOXARIFADO: Acetileno, cido Actico, Brometo de Benzila, N-BromoSuccinimida, Bromofrmio, Ciclo-pentadieno, Clorofrmio, Etanol, Fenil-Acetileno, Iodeto de Etila, Iodeto de Metila, Iodofrmio, MeOOCCH=CHCOOMe (cis), MeOOCCH=CHCOOMe (trans), Metanol, Propanol