Professor:

ARILSON

QUMICA
lcoois So compostos que apresentam o grupo hidroxila ligado diretamente a um carbonos sp3(saturado). Quando existir mais de um grupo funcional, devemos utilizar os prefixos de quantidade antes do sufixo e acrescentar a vogal o depois do infixo.

OH
C OH
Grupo funcional Nomenclatura IUPAC (substitutiva) Prefixo + infixo + ol

OH CH2 3 Propano-1,3-diol
Classificao de lcoois

H2C CH2 1 2

Os lcoois podem ser classificados de acordo com dois critrios: Quanto ao nmero de hidroxilas: Monolcool (monol), dilcool (diol), trilcool (triol)etc. Quanto ao carbono que est ligado o grupo OH: lcool primrio hidroxila ligada a carbono primrio lcool secundrio hidroxila ligada a carbono secundrio lcool tercirio hidroxila ligada a carbono tercirio Nomenclatura usual(radicofuncional)

H3 C OH
Metanol 3 1 2 4

H3C

CH2

OH

Etanol

OH

Butan-2-ol

6 5 4 H3C CH CH2 CH3

OH

2 1 CH CH CH3 3 CH3

lcool + nome do grupo orgncio + ico 2,5-dimetilexan-3-ol

H3 C OH
H3C CH2

lcool metlico

OH 3 H2C CH CH2 2 OH OH 1
1 2 4 5

OH

lcool etlico

Propano-1,2,3-triol (glicerina) lcool isoproplico

Alcois importantes

6
Metanol 4-etil-3-metilex-4-en-2-ol A maior utilizao do metanol atualmente est na produo de formaldedo, MTBE (aditivo para gasolina) e como combustvel puro (frmula Indy) ou em mistura com gasolina para automveis leves. A sua combusto produz uma chama incolor.O metanol o mais txico dos alcois , podendo causar cegueira e at mesmo a morte.O metanol conhecido como lcool da madeira.

OH
OH

Ciclobutanol

5 4 3 1 2

OH
Ciclopent-2-en-1-ol ou Ciclopent-2-enol

Etanol
H

O etanol o mais importante dos lcoois, pois ele um dos combustveis que tem maior probabilidade de substituir o petrleo nas prximas dcadas. obtido atravs da fermentao de acares, como os presentes na cana-deacar, milho, cevada, malte, ou pela hidratao do etileno. Fermentao
O H O H H

O H O

H Ligaes de hidrognio

O H H

As molculas de glicerol possuem uma grande afinidade pela gua, devido as ligaes de hidrognio que so formadas entre elas.Essa capacidade de reter a gua explica o grande uso do glicerol na preparao de cosmticos e alimentos. O processo catalisado pelas enzimas invertase e zimase que so produzidas por microorganismo presentes no mosto de fermentao. Cada tonelada de cana produz aproximadamente 70 litros de etanol.Alm de ser misturado gasolina (geralmente para baratear o preo), ele tambm o lcool que est presente nas bebidas alcolicas , como cerveja, vodka, cachaa etc. Seu ponto de fuso de -114C, o que faz com que seja utilizado tambm como fluido para termmetros de temperaturas muito baixas (o mercrio no serviria j que seu PF de -40C). Para se obter um etanol 100% puro preciso retirar a gua do lcool hidratado com xido de clcio (cal virgem) ou destila-se o lcool hidratado com benzeno. OBSERVAO : % V/V ou graus Gay Lussac (oGL) Exemplos: lcool 96 GL ou 96% V/V Indica em cada 100 mL, 96 mL de lcool. O lcool aqui funciona como solvente e gua soluto. Cerveja 5,0 oGL ou 5% V/V cada 100mL de cerveja temos 5 mL de etanol.
o

Fenis

So compostos que apresentam grupo hidroxila ligado ao anel aromtico.

OH

Nomenclatura oficial (substitutiva) Na nomenclatura substitutiva o sufixo o do hidrocarboneto aromtico correspondente substitudo pelo sufixo ol ou a hidroxila citada como um grupo substituinte do anel denominado hidroxi.

Fenol ou Hidroxibenzeno ou Benzenol (Fenol comum) O Fenol comum utilizado na sntese de Baquelite, uma resina plstica muito usada para a fabricao de cabos de panelas.

Propano-1,2,3-triol glicerina)

(glicerol

ou

O glicerol utilizado na fabricao de sabonetes, cosmticos, hidratantes, tintas , explosivos e em confeitaria.

Obs: O grupo OH poder ser citado pelo sufixo ol. Ex: Benzeno -1,2-diol Os fenis so muito usados como anti-spticos bucal, hospitalares e caseiros. A creolina e uma mistura de cresis.

H3C O CH2
OH CH3

CH3

Metoxietano

H3C CH2
o-cresol

O CH2

CH2

CH3

Etoxipropano

H3C O CH3

Metoximetano

Muito importante! Os fenis possuem carter cido fraco e so neutralizados por bases fortes formando sal e gua. C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O

O CH3
Metoxibenzeno Para teres de cadeias assimtricas longas, recomendado utilizar o grupo alcoxi (alquil + oxi) seguido do hidrocarboneto.

OH
+

ONa NaOH
+

H2O
7 5 6 4

O 3 2 1
3-Etoxieptano

Enis So compostos que apresentam o grupo hidroxila ligado diretamente a um carbono sp2(dupla ligao).

Nomenclatura usual(radicofuncional) A nomenclatura usual contm a palavra ter seguida pelos nomes dos dois grupos, em ordem alfabtica, e finalizando com a terminao lico.

C OH Grupo funcional
Nomenclatura IUPAC A nomenclatura substitutiva dos enis segue a mesma regra dos lcoois.

H3C O CH2 H3C CH2

CH3

ter etil-metlico

O CH2

CH2

CH3

ter etil-proplico

OH

H3C O CH3
metlico

ter metil-metlico ou ter dimetlico ou ter

OH H2C CH
Etenol

2 1 3 But-2-en-2-ol

H3C

CH2

O CH2

CH3

ter etil-etlico ou ter

dietlico ou ter etlico Obs: teres cclicos que tm anis de trs membros so denominados epxidos ou oxiranos. Ex:

Os enis normalmente so compostos muito instveis. Essa funo ser estudada posteriormente, no captulo de isomeria plana. teres So compostos que contm um tomo de oxignio a dois tomos de carbono. Frmula geral:

O H2C
ter importante

5
CH2

O 4 3 1 2

Epxietano

2,3-epxipentano

R
Nomenclatura IUPAC

Grupo menor + oxi + grupo maior Grupo menor prefixo do nmero de carbonos +oxi Grupo maior nome do hidrocarboneto do grupo maior
R O R' Grupo maior (nome do hidrocarboneto)

O ter mais comum no cotidiano o etoxietano ou ter etlico ou ter comum. uma substncia que j foi muito utilizada como anestsico.Atualmente o ter comum muito usado como solvente ,tanto em laboratrio como nas indstrias. Sua comercializao tambm controlada pelo Departamento de Entorpecentes da Polcia Federal, por ser um dos solventes orgnicos que pode ser usado no refino da cocana.

Grupo menor (prefixo+oxi)