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Apostila de Quimica Organica
Apostila de Quimica Organica
COLGIO SO JOS
QUMICA ORGNICA
RIBEIRO PIRES-2008
Professor: Eduardo S.F. ___________________________________________
SUMRIO
Histrico
Hibridao do carbono
Classificao do carbono
Classificao das cadeias carbnicas aberta
Classificao das cadeias carbnicas fechada
Radicais orgnicos
Alcanos
Alcenos
Alcinos
Alcadienos
Ciclanos
Cicloalcenos
Aromticos
Nomenclatura dos hidrocarbonetos de cadeia normal
Nomenclatura dos hidrocarbonetos de cadeia ramificada
lcoois
Fenol
teres
Cetonas
Haletos orgnicos
Aldedos
cidos carboxlicos
steres
Sais derivados dos cidos carboxlicos
Anidridos de cidos carboxlicos
Haletos cidos
Aminas
Amidas
Nitrilas
Nitro compsto
HISTRICO
Em 1807, Berzelius sugeriu que somente os organismos vivos possuam
uma fora vital capaz de produzir os compostos orgnicos.
Em 1828 seu discpulo, Whler, pe abaixo essa teoria quando obteve,
em laboratrio, a substncia uria (existe na urina) a partir do cianato de
amnio
(inorgnico), um composto tipicamente orgnico. A
sntese de Whler dada abaixo:
Exemplos
CLASSIFICAO DO CARBONO.
Podem ser classificados de acordo com o nmero de outros tomos de
carbono ligado a ele na cadeia .
Primrio: Ligado diretamente, no mximo, a um outro carbono
EXERCCIOS
b)
c)
3) (Centec-Ba) Considere a cadeia a seguir;
quaternrio,
secundrio,
tercirio,
primrio,
secundrio
tercirio
primrio
quaternrio
SATURADAS:apresentam
somente
ligao
simples
entre
tomos de carbono.
SATURADAS:
tomos de carbono.
OU
O
OU
Professor: Eduardo S.F. ___________________________________________
O
CADEIAS MISTAS
So cadeias que apresentam parte acclica e parte cclica ou parte acclica e
parte
aromtica,
etc.
Exemplo: o p-etil-ciclopropilbenzeno possui cadeia parte aromtica, parte
alicclica e parte acclica.
cadeias polinucleares:
benznicos.
NCLEOS CONDENSADOS
NCLEOS ISOLADOS
Cadeias polinucleares: apresentam
benznicos. NCLEOS ISOLADOS
DOIS
ou
mais
anis
Exerccios
f)
g)
h)
i)
Exerccios de fixao
primrio :
secundrio
tercirio :
quaternrio :
primrio :
secundrio
tercirio :
quaternrio :
RADICAIS ORGNICOS
Radicais: so tomos ou agrupamentos de tomos eletricamente neutros, que
apresentam pelo menos um eltron no compartilhado (valncia livre).
Principais radicais monovalentes
A nomenclatura aos radicais monovalentes caracterizada pelos sufixos il ou
ila, precedida do prefixo que indica a quantidade de carbono.
Aqui temos os principais radicais, que voc deve memorizar, mas existem
outros radicais mais complexos que so menos utilizados.
RADICAIS ALQUILAS
Radicais Alquila: so radicais monovalentes (possuem uma nica valncia
livre) e saturados. Derivam dos alcanos.
RADICAIS ALQUENILAS
Radicais Alquenilas: so radicais monovalentes derivados de alcenos.
RADICAIS ALQUINILAS
Radicais Alquinilas: so radicais monovalentes derivados de alcinos.
RADICAIS ARILA
Arilas: so radicais monovalentes cuja valncia livre se encontra num carbono
pertencente a um anel benznico.
FUNES ORGNICAS
Hidrocarbonetos: so compostos formados exclusivamente de carbono e
hidrognio.
EXEMPLOS:
(propano)
OBTENO
Destilao fracionada do petrleo, obtendo uma variedade de produtos como
gasolina, querosene e leo diesel etc.
PREPARAO
Hidrogenao cataltica de alcenos.
Reduo de haletos de alquila.
Hidrlise de compostos de Grignard.
Reaes de haletos de alquila com sdio
ALCENOS
Alcenos (olefinas): so hidrocarbonetos de cadeia aberta, insaturada por uma
ligao dupla entre carbonos e de frmula geral: CnH2n , em que n = n de
carbonos
Exemplo:
H3C = CH CH CH2 CH3 ou C5H10 (penteno 1)
OBTENO
Os alcenos praticamente no so encontrados na natureza, exceto o etileno
presente no gs natural.
PREPARAO
Reaes com haletos de alquila com KOH em soluo alcolica.
Desidratao de lcoois.
Hidrogenao parcial de alcinos.
ALCADIENOS
Alcadienos (diolefinas): so hidrocarbonetos de cadeia aberta, insaturada por
duas ligaes duplas entre carbonos e de frmula geral: CnH2n 2 , em que n
= n de carbonos.
Exemplo:
(pentadieno 1,4 )
PREPARAO
Os alcadienos so preparados por mtodos similares aos dos alcenos.
ALCINOS
Alcinos: so hidrocarbonetos de cadeia aberta, insaturada por uma ligao
tripla entre carbonos e de frmula geral:
CnH2n 2 , em que n = n de carbonos.
Exemplo:
C3H4
(propino)
PREPARAO
Reao de haletos di-vicinais com KOH em soluo alcolica.
Reao de tetra-haletos com zinco.
Exerccios
1) Dadas as
frmulas
moleculares, classifique
os seguintes
hidrocarbonetos em alcanos, alcenos ou alcinos.
a) C5H10 b) C7H12 c) C6H14 d) C10H18 e) C11H22 f) C12H24 g)C8H18 h)C9H16
2) Dos hidrocarbonetos abaixo, so alcenos:
a) CH4 e C5H10 b) C2H4 e C2H6 c) C2H4 e C3H6 d) C5H10 e C5H12 f) C6H6 e
C3H8
3) Em Relao os alcanos e alcenos responda:
a) Por que os alcanos so chamados de parafina?
b) Relacionando o nmero de carbonos na cadeia com a fase de
agregao em condies ambientes, quais alcanos so gases e quais
so lquidos?
c) Por que os alcenos so chamados de olefinas?
4)
a)
b)
c)
CICLANOS
Ciclanos: So hidrocarbonetos de cadeia fechada, saturada, s apresentam
ligaes simples entre tomos de carbono do ciclo e de frmula geral: CnH2n,
em que n o nmero de tomos de carbono.
ciclobutano
ciclohexano
PREPARAO
Reao com zinco, de di-haletos, em que o halognios encontra-se ligados a
tomos de carbonos separados.
Hidrogenao cataltica de aromticos catalisados com Ni, Pt ou Pd.
Desoxigenao de cetonas cclicas, na presena de amlgama de zinco e cido
clordrico.
Os cicloalcanos so preparados na indstria, por ciclizao de alcanos.
CICLENOS
Ciclenos: So hidrocarbonetos de cadeia fechada, insaturada que apresentam
uma dupla ligao e de frmula geral: CnH2n -2
ciclobuteno
ciclopenteno
AROMTICOS
Aromticos: So hidrocarbonetos de cadeia fechada que apresentam o anel
benznico.
ou
PREPARAO
Industrialmente os hidrocarbonetos aromticos so obtidos pelo fracionamento
do alcatro da hulha, os mais simples consiste nas reaes de ciclizao dos
alcanos posteriormente sofreram uma disidrigenao.
Atravs das reaes de haletos alifticos e aromticos com o sdio, esse
mtodo denominado de MTODO FITTIG-TOLLENS.
Reaes entre haletos alifticos com o benzeno catalizado com cloreto de
alumnio anidro.
6C = hex
7C = hept
8C = oct
9C = non
10C = dec
11C = undec
12C = dodec
13C = tridec
15C = pentadec
20C = eicos
todas simples = an
uma dupla = en
uma tripla = in
carboxlico:
o
ol
al
=ona
ico
amina
Exemplos:
H3C CH2 CH3
(propano)
(butano)
Exerccios
d) ciclopropano
e) nonano
f) ciclo pentano
d) ciclopropreno
e) ciclohexeno
f) ciclopenteno
Exemplos:
Exerccios
1- Escreva a frmula estrutural dos hidrocarbonetos ramificados:
a) 2-metil-octano b) 2,2-dimetil-3-etil- hexa-2-eno c)2,3,4,6-tetrametildecano
d) 3,3-dietil-octa-1-ino
2- Escreva a nome oficial dos hidrocarbonetos ramificados:
a)
b)
c)
d)
e)
f)
lcoois
Os lcoois ocorrem, raramente, em forma livre, em alguns leos essenciais.
So encontrados na forma de steres constituinte de essncias de frutas,
esses ligados a cidos.
OBTENO
Hidrlise de haletos.
Hidratao de alcenos.
Reduo de cetonas, aldedos e de cloretos de cidos.
lcoois: so compostos orgnicos que apresentam um ou mais grupos
hidroxilas (OH) ligados a tomos de carbono saturados. Os lcoois so mais
reativos que os hidrocarbonetos e apresentam carter praticamente neutro. Na
nomenclatura dos lcoois utilizamos o sufixo ol para indicar o grupo funcional
OH. Exemplos
:
propan-2-ol
metanol
Obs: Note que a cadeia deve ser enumerada a partir da extremidade mais
prxima do grupo funcional. Se a hidroxila estiver ligada a um carbono
insaturado o composto chamado de enol (altamente instvel).
Exerccios
1- Classifique os lcoois quanto ao nmero de hidroxilas presente na estrutura:
HO
a) HO
OH
HO
OH
OH
b)
HO
OH
c)
OH
OH
d)
e)
2- Escreva a frmula estrutural dos lcoois:
a) octan-1,2-ol
b) ciclo-butanol
c)hexan-3-ol
e) 2,3-dimetil-butan-1-ol
f)octan-2,5-diol
d)2-metil-decan-2ol
Fenol
OBTENO
Atravs da extrao do alcatro da hulha.
Fuso do sal de sdio dos cidos sulfnicos e NaOH
Aquecimento com o cloro benzeno com gua, processo denominado Raschig.
Exerccios
1-Escreva o nome dos fenis
OH
OH
OH
OH
a)
b)
c)
d)
ROR
Exemplos:
metxi-etano ou
ter-metil-etlico (nomenclatura usual)
metxi-benzeno
a)
b)
c)
d)
e)
f)
c) metxi-benzeno
d) etxi-butano
f) etxi-propano
e)1,3-epxi-propano
Frmula Geral:
Exemplos:
pentanona
pentanodiona-2,3
b) pentan-2-ona
d) 2-metil-deca-3,5-diona
e) 3-metil-octan-4-ona
c) ciclopentanona
a)
b)
c)
O
e)
d)
f)
RX
Exemplos:
1-cloro-butano ou
dicloro-diflor-metano
b)1,2-dibromo-hexano
d) 2-cloro-heptano
e) 1,4-dicloro-heptano
c)1,2-diiodo-butano
a)
Cl
Cl
b)
Br
Br
c)
d)
e)
Cl
Cl
Cl
f)
Aldedos
OBTENO
Mtodo de Piria e Limpricht.
Hidrlise de di-haletos gminos
Frmula Geral:
Exemplos:
propanal
butanodial
Exerccios
1- Escreva a frmula estrutural dos aldedos:
a) 2-metil-pentanal
b) 2,3-dimetil-butanal
c) propanal
d) propanodial
e) 3-etil-pentanal
f) heptanal
g) decanodial
h) propenal
i) octanodiol
j) 2-etil-3,3-dimetil-pentanal
k) pent-3-enal
l) metanal
O
H
a)
b)
O
H
c)
O
O
d)H
O
H
e)
f)
Frmula Geral:
Exemplos:
cido metanico
cido 3-metil-pentanico
d) cido 2-metil-pentanodiico
c) cido pranico
e) cido octanodiico
OH
OH
a)
b)
O
d)
c)
OH
e)
HO
HO
OH
O
OH
Frmula Geral:
Exemplos:
propanoato de metila
butanoato de fenila
Frmula Geral:
Exemplo:
etanoato de sdio
Professor: Eduardo S.F. ___________________________________________
Exerccios
1- Escreva o nome oficial dos steres:
O
a)
O
O
b)
O
c)
O
O
O
O
d)
b) etanoato de etila
c)
hexanoato
de
d) etanoato de propila
etila
e) pentanoato de butila
f)
metanoato
de
Frmula Geral:
Exemplo:
b) anidrido haxanico
c)anidrido
Haletos de cidos
Haletos de cidos: so compostos orgnicos que derivam dos cidos
carboxlicos pela substituio da hidroxila por um halognio. Em sua
nomenclatura, o nome do nion correspondente ao haleto seguido da
preposio de e do nome do acido de origem com a terminao ila.
Frmula Geral:
Exemplo:
brometo de propanoila
Exerccios
1- Escreva o nome oficial dos compostos:
O
a)
Cl
Cl
b)
Br
c)
O
O
Cl
d)
Cl
e)
f)
b) brometo de propila
d) iodeto de butanoila
Frmula Geral:
Amina primria
Amina secundria
Amina terciria
Exemplos:
metil-etil-vinil-amina
fenil-amina
Exerccios
1- Escreva a frmula estrutural dos compostos:
a) propan-2-amina
b) trimetilamina
d) 2-metil-pentan-2-amina
c) 3-metil-butan-1-amina
e) trietilamina
a)
NH2
b)
NH2
c)
Frmula Geral:
Exemplo:
Propanamida
1- Escreva o nome oficial das amidas:
NH2
NH2
b)
a)
NH2
c)
b) butanamida
c) pentanamida
d)
2-metil-
Frmula Geral:
RC
Exemplos:
H2C = CH C
H3C C
propeno nitrila
etano nitrila ou
cianeto de etila (nomenclatura usual)
Frmula Geral:
ou
Exemplos:
2-nitropentano
2,4,6
trinitrotolueno (T.N.T)
Isonitrilos: