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Gabarito Introduçao A Quimica Organica Vol 1, Barbosa
Gabarito Introduçao A Quimica Organica Vol 1, Barbosa
CAPTULO 1
1.
2.
3.
a)
1s22s22p63s1
b)
1s22s22p63s23p64s2
c) 1s22s22p63s23p1
d)
1s22s22p63s23p2
e)
1s22s22p63s23p5
f) 1s22s22p63s2
a)
NaF
b) Mg(OH)2
c)
NaNO3
d)
NaNO2
e)
CaSO4
f) NaHCO3
g)
Li2CO3
h)
CaCl2
g)
1s22s22p63s23p4
Qumica Orgnica
H
4.
a)
Cl
Si H
H =0
geometria tetradrica
b)
F =0
geometria tetradrica
c)
Cl
Cl
d) Cl
Cl
=0
geometria tetradrica
Be
Cl
=0
geometria linear
e)
H
geometria piramidal
f)
F
=0
geometria trigonal plana
F
5.
g)
j) H
geometria angular
Cl
i)
h)
geometria tetradrica
k)
geometria tetradrica
geometria angular
H
Cl
l)
Cl
Cl
=0
geometria linear
6.
a)
b)
e)
f)
g)
j)
k)
l)
7.
Qumica Orgnica
8.
a, e, f, h, i, j.
9.
Os tomos indicados com a letra a so sp3, os indicados com a letra b so sp2 e os indicados
com a letra c possuem hibridao sp.
12.
a)
b)
d)
e)
e>d>b>a>c>f>g>h
c)
13.
14.
O ter dietlico pode reagir com cido sulfrico formando uma espcie mais polar, portanto
mais solvel.
15.
a) H3O+
b) NH4+
c) H2S
d) H2O
Nos pares indicados, quanto maior for a carga positiva, mais cido ser o composto. Entre as
espcies neutras e as negativas, quanto maior for a carga negativa, menos cido ser o composto.
16.
Como os compostos so ismeros, a temperatura de ebulio ser maior quanto mais forte
for a interao intermolecular. No caso do composto (A), a fora intermolecular predominante a ligao de hidrognio, mais forte que as interaes dipolodipolo que atuam entre as
molculas de (B).
17.
18.
19.
Em meio cido, o composto encontra-se na forma no ionizada, sendo portanto pouco polar.
Em meio bsico, a hidroxila da molcula reage com a base, resultando na formao de
composto inico (sal), que mais polar, sendo assim mais solvel em gua.
Qumica Orgnica
20. A solubilidade do composto aumenta com a reduo do pH, pois em meio cido forma-se
um sal, conforme mostrado pela equao a seguir.
a)
C19H25NO
b)
c)
d)
O composto mais solvel em gua o hidrato de saxitoxina, pois esse apresenta muitos grupos OH e NH, que conferem maior polaridade molcula.
22. a)
(I): foras de London; (II): ligao de hidrognio; (III): ligao de hidrognio; (IV): foras
de London e ligao de hidrognio.
b)
O cido cloroactico, pois este mais polar que a bifenila uma vez que possui em sua
estrutura o grupo carboxila (COOH), que muito polar.
21.
c)
CAPTULO 2
1.
a)
b)
c)
e)
f)
g)
h)
2.
3.
4.
5.
i)
d)
j)
a)
2-metilpentano
g)
6-bromo-4,4-dicloro-2-metildodecano
b)
2,2,5-trimetilexano
h)
3,4,6-trimetildecano
c)
3-etil-4-metilexano
i)
3,3-dietilpentano
d)
3,3-dimetilexano
j)
1,1,1-tricloropropano
e)
1-cloropropano
k)
1-bromo-5-cloropentano
f)
3-etil-2-metiloctano
l)
perclorobutano
Qumica Orgnica
6.
a)
No existe ramificao no final de cadeia. Neste caso, o grupo metil faz parte da cadeia
principal e o nome do composto hexano.
b)
A cadeia principal deve possuir o maior nmero de carbonos. Neste caso, o propil faz
parte da cadeia principal e o nome correto do composto 4-etileptano.
c)
d)
e)
Nos casos em que a cadeia principal apresenta alternativas para a sua escolha, tem
preferncia a que possuir o maior nmero de ramificaes. Neste caso, o nome correto
3-etil-2,5,5-trimetiloctano.
f)
g)
Faltam os nmeros para localizar as posies dos grupos metil e etil na cadeia principal.
Esses grupos no esto citados em ordem alfabtica.
h)
7.
8.
10. Porque ele (1,2-dibromoetano) reage com o xido de chumbo (PbO2) produzido durante a
combusto, levando formao de PbBr2, que voltil, sendo arrastado com os outros gases
durante a etapa de combusto.
11.
12.
13.
10
Qumica Orgnica
14.
A bromao do etano pode ser um bom mtodo para preparar o bromoetano, pois seria
possvel controlar o produto obtido pela adio de excesso de etano. Por outro lado, a
bromao do etano no seria um bom mtodo para obter o 1,2-dibromoetano, uma vez que
seria difcil controlar a formao de apenas um produto monobromado. Uma boa maneira de
preparar o 1,2-dibromoetano seria a adio de bromo ao eteno, conforme ser visto no
Captulo 3.
15.
16.
A previso de qual dos compostos apresenta maior temperatura de ebulio nesse caso
difcil, pois para o butan-1-ol as foras intermoleculares predominantes so do tipo ligao
de hidrognio. Essa interao mais forte que as foras de London que atuam entre as
molculas de octano. Por sua vez, o octano apresenta maior massa molar (e portanto maior
volume molar), o que resulta tambm em aumento da temperatura de ebulio. Como no
temos como saber qual dos efeitos ser predominante, no possvel fazer a previso. De
fato, a temperatura de ebulio para o butan-1-ol e para o octano so 118 C e 125,7 C,
respectivamente.
17.
o valor que expressa o poder de detonao de determinada gasolina. Esse ndice importante, pois est relacionado qualidade da gasolina. Quanto maior o ndice de octano, melhor o combustvel.
18.
Sim, possvel que compostos apresentem ndice de octano maior que 100 e menor que 0,
uma vez que esse ndice foi definido arbitrariamente.
19.
No, uma vez que esse composto no possui fonte natural abundante, e seu preo elevado, pois ele produzido a partir de derivados do prprio petrleo.
CAPTULO 3
1.
2.
3.
4.
5.
11
a)
A numerao deve ser iniciada pelo carbono da ligao dupla que fornecer o menor
nmero ao substituinte. Portanto, o nome correto 1-metilciclopenteno.
b)
A numerao da cadeia deve ser feita a partir da extremidade mais prxima da ligao
dupla. Portanto, o nome correto cis-4-metilpent-2-eno.
c)
d)
e)
Alquenos cclicos com anis de trs a sete membros existem somente na forma cis,
pois a forma trans resultaria em grande tenso angular. O primeiro termo da srie de
alquenos cclicos que existe nas formas cis e trans o cicloocteno. Logo, o nome
correto ciclopropeno.
f)
g)
a)
(3Z)-3,4-dimetilexa-1,3-dieno
b)
(3Z)-3,6-dibromo-4-etilexa-1,3-dieno
c)
3-ciclopropilpropeno
d)
(1E)-1-ciclopentilpenta-1,4-dieno
e)
2-etil-1-metilciclopenta-1,3-dieno
12
Qumica Orgnica
6.
a)
6-(but-1-en-1-il)cicloepta-1,4-dieno
b)
butilcicloeptano
c)
7.
Ver resposta da questo 5(b), onde so apresentadas as frmulas de seis ismeros para a
frmula C5H10.
Br
8.
a)
Br
1,2-dimetilciclopenteno
9.
10.
CH3
b)
CH3
trans-1,2-dibromo-1,2-dimetilciclopentano
13
11.
12.
Br
13.
OH
b) Cl
a)
c, d )
HO
e)
f)
HO
HO
g)
Br
h)
Br
HO
i)
HO
+ CH3OH
j)
O
H
14.
15.
A reao de alquenos com KMnO4, a quente, leva formao de cetonas e/ou cidos
carboxlicos, permitindo localizar a posio da ligao dupla no composto. Portanto, a estrutura do alqueno :
14
Qumica Orgnica
16.
17.
18.
19.
15
20. Os compostos 2, 3, 4 e 5 so terpenos. Os compostos 2 e 5 so sesquiterpenos pois apresentam 15 tomos de carbono, sendo constitudos por 3 unidades de isopreno. Os compostos 3 e 4 so monoterpenos pois apresentam 10 tomos de carbono, originados de 2 unidades de isopreno.
21.
CAPTULO 4
1.
2.
3.
a)
Hexa-1,3-diino
b)
(E)-3,4-dimetiloct-3-en-5-ino
c)
Ciclopropiletino
d)
3,3-dicloropropino
e)
(3Z)-5-butil-2-metilocta-1,3-dien-7-ino
f)
2,5-dimetilex-1-en-3-ino
g)
Nona-2,7-diino
16
Qumica Orgnica
4.
a)
OH
HC
CH
HC
CCH2[CH2]3CH3
CH3[CH2]3CH2C
CH2
O
CH3[CH2]3CH2CCH3
5.
a)
b)
H2, Pd/C aC O3
EtOH
(3Z,5Z,7Z,9Z,11E)-trideca-1,3,5,7,9,11-hexaeno
6.
a)
(Z)-tricos-9-eno
b)
HC
CH
i) NaNH2, NH3
CH3[CH2]6CH2C
ii) CH3[CH2]6CH2Br
CH
iii) NaNH2,NH3
CH3[CH2]6CH2C
CCH2[CH2]11CH3
iv) CH3[CH2]11CH2Br
v) H2,Pd/CaCO3,
EtOH
CH3[CH2]6CH2CH
CHC H2[CH2]11CH3
7.
a)
i ) N aN H2, N H3
i i ) C H3C HO
i i i ) H3O+
8.
HO
b)
a)
b)
17
CAPTULO 5
1.
2.
3.
18
Qumica Orgnica
4.
Porque, neste caso, a bromao ocorre preferencialmente na posio para, pois a substituio em
orto desfavorecida devido ao impedimento espacial entre os grupos (interaes repulsivas).
NO2
5.
a)
SO3H
b)
Cl
CH3
c)
d)
COCH3
Br
e)
f)
6.
7.
O comportamento diferente do benzeno em relao s reaes de alquilao e nitrao baseia-se no efeito dos substituintes. Como o grupo alquila ativante, uma vez formado o
monalquilbenzeno, este sendo mais reativo que o prprio benzeno, reage preferencialmente
dando origem a produtos polialquilados. Por outro lado, o produto mononitrado menos
reativo que o benzeno, uma vez que o grupo nitro desativante. Com isso, possvel interromper a reao antes que ocorra a formao de produtos polinitrados.
8.
O fenantreno deve ser o mais estvel, pois possui um maior nmero de estruturas de ressonncia. As energias de ressonncia do antraceno e do fenantreno so 351 kJ mol1 e 358 kJ
mol1, respectivamente.
9.
a)
b)
c)
19
As estratgias para o preparo dos compostos de (a) a (f) fundamentam-se no efeito orientador dos
grupos substituintes. O da letra (f), o bromobenzeno, foi preparado conforme indicado na letra (e).
20
Qumica Orgnica
11.
O grupo amino complexa-se com o AlCl3, formando um substituinte que age como um
grupo desativante, dificultando a alquilao de Friedel-Crafts.
12.
A formao do DDT envolve duas alquilaes de Friedel-Crafts, cujo mecanismo apresentado no texto, portanto no o detalhamos na resposta. Indicamos a seguir apenas algumas
etapas, a fim de mostrar alguns dos intermedirios formados no processo.
b)
13.
O grupo ligado ao anel no composto (II), como mostrado a seguir, atua de forma a tornar o
anel menos reativo nas posies orto e para, perante uma reao de substituio eletroflica.
21
14.
O anel (em negrito) da clorofacinona o mais reativo, pois os outros anis da molcula
esto ligados a grupos desativantes.
O anel (em negrito) do diclofope de metila o mais reativo, pois o outro anel est ligado a
dois grupos desativantes (Cl).
CAPTULO 6
1.
2.
22
Qumica Orgnica
3.
4.
5.
a)
b)
c)
d)
a)
b)
c)
d)
a)
Falsa. Existem compostos com configurao absoluta R que desviam o plano da luz
polarizada para a esquerda e outros para a direita.
b)
Correta.
6.
7.
8.
23
c)
Correta.
d)
Correta. O ismero meso um exemplo, uma vez que, embora ele apresente mais de
um carbono assimtrico, a molcula possui algum elemento de simetria que a torna
aquiral.
e)
Correta.
f)
Falsa. Os enantimeros so estereoismeros que so imagens especulares uns dos outros e no se superpem.
g)
Falsa. Alm dos racematos, os ismeros meso e diversos compostos que no apresentam centro de assimetria (por exemplo, metanol, metano etc.) so opticamente inativos.
a)
b)
c)
9.
a) V
b) V
c) F
d) F
10. So superponveis: I e II; so enantimeros: III e IV; no possuem atividade ptica: I e II; a
configurao absoluta para (IV) R; a configurao absoluta para (III) S.
11.
a)
24
12.
Qumica Orgnica
b)
a)
b)
13.
14.
Como a epoxidao pode ocorrer nas duas faces do alqueno, formam-se os dois compostos
apresentados a seguir. Eles apresentam dois carbonos assimtricos e constituem um par de
enantimeros, sendo ambos quirais.
15.
Conforme ilustrado pela frmula a seguir, o composto (A) apresenta um centro assimtrico
e , portanto, quiral. Quando esse composto hidrogenado, o produto resultante (B) no
mais apresenta centro de assimetria, justificando a ausncia de atividade ptica. A ozonlise
de (A) resulta na formao do cido actico e no composto (C), que, conforme pode ser
observado pela frmula, apresenta um carbono assimtrico, o que o torna quiral.
25
CAPTULO 7
1.
2.
a)
Como o etxido de sdio (C2H5ONa) uma base muito forte, ele capaz de promover
a eliminao de HBr, resultando na formao preferencial do alqueno (produto de
eliminao).
b)
3.
4.
5.
a)
b)
2-metilbut-1-eno e 2-metilbut-2-eno
c)
6.
Como o propano e o butano so compostos inflamveis, seu uso pode causar acidentes em
caso de vazamento. Isso no acontece com o freon, que no inflamvel.
7.
Freon 11: triclorofluorometano. Freon 12: diclorodifluorometano. HFC-134a: 1,1,1,2tetrafluoroetano. HCFC-141b: 1-fluoro-1,1-dicloroetano.
8.
9.
10.
26
Qumica Orgnica
CAPTULO 8
1.
a)
butan-2-ol
g)
2-metilcicloex-2-en-1-ol
b)
butano-1,3-diol
h)
2-ciclopropilbutan-1-ol
c)
pentano-2,4-diol
i)
(2E)-3-metilpenta-2,4-dien-1-ol
d)
metxido de potssio
j)
etxido de sdio
e)
ciclopentanol
k)
tert-butxido de potssio
f)
cicloexano-1,2,4-triol
l)
metanol
(CH3)3COH
(CH3)3CCl + H2O
(CH3)3CONa + H2
(CH3)3COK + 1/2 H2
(CH3)3COCH3
CH3CH2CHO
CH3CH2COOH
(CH3)2CCH2CH2Br
(CH3)2CCH2CH2Cl
2.
3.
Br
(CH3)2CCH2CHO
OH
Cl
+
Produto principal
a, b, c, f, g, h.
5.
a)
K2Cr2O7/H+
d)
b)
e)
Br2 /CCl4
c)
H2SO4
f)
SOCl2
6.
27
Para deslocar o equilbrio para a esquerda, deve-se remover a gua do meio reacional
medida que ela seja formada. Por outro lado, a adio de gua ao meio reacional desloca o
equilbrio para a direita.
7.
8.
9.
28
11.
Qumica Orgnica
a)
b)
A desidratao pode resultar em dois alquenos, sendo o mais substitudo o que deve ser
formado em maior quantidade.
c)
Como a adio de gua ligao dupla resulta na formao de dois carbonos assimtricos,
diversos ismeros sero obtidos, conforme indicado pelas frmulas abaixo. Os produtos
principais so os lcoois tercirios.
d)
A hidrogenao pode ocorrer pelas duas faces da ligao dupla, resultando assim na
formao de dois ismeros:
29
CAPTULO 9
1.
2.
a)
fenol
f)
2-clorometilfenol
b)
2-clorofenol
g)
hidroquinona
c)
2-metilfenol
h) 2,4,6-trinitrofenol
d)
3-bromo-2-metilfenol
i)
4-ciclopropil-1-naftol
e)
naftaleno-1,3-diol
j)
3-metil-2-naftol
BHT: 2,6-di-tert-butil-4-metilfenol (antioxidante utilizado em alimentos). BHA: 2-tert-butil4-metoxifenol (antioxidante utilizado em alimentos). Metilparabeno: 4-hidroxibenzoato de
metila (antioxidante utilizado em alimentos e cremes para a pele). Cloroxilenol: 4-cloro-3,5dimetilfenol ( aplicado em casos de queimadura solar e p-de-atleta). 4-hexilresorcinol: 4hexil-3-hidroxifenol (antissptico utilizado em pastilhas para a garganta).
3.
4.
A acidez dos fenis depende da natureza dos grupos substituintes ligados ao anel aromtico.
Quanto maior a estabilidade da base conjugada (on fenxido), maior a acidez dos fenis.
Assim, quando os grupos forem doadores de eltrons, a base conjugada do fenol ser mais
forte, e como conseqncia o fenol ser menos cido. Grupos retiradores de eltrons estabilizam mais a base conjugada (tornando-a mais fraca) e como conseqncia aumentam a
acidez do fenol. Portanto, os compostos mais cidos em cada grupo so:
a)
fenol
b)
4-nitrofenol
c)
2,4,6-trinitrofenol
5.
6.
30
Qumica Orgnica
7.
8.
9.
Devido ao efeito retirador de eltrons do grupo nitro, o p-nitrofexido uma base mais fraca
que o fenxido e, portanto, um nuclefilo mais fraco, o que explica a menor velocidade da
reao com o iodometano. Observe a seguir a estrutura de ressonncia adicional em relao
ao fenxido, o que ajuda na estabilizao da base.
10. O grupo metoxi retirador de eltrons por efeito indutivo, mas doador por efeito de
ressonncia. Esses dois efeitos praticamente se cancelam nos ismeros orto e para. No
ismero meta o efeito indutivo retirador de eltrons mais importante que o efeito de
ressonncia, o que torna esse ismero um pouco mais cido que o fenol.
11.
a)
O hidrognio da hidroxila ligada ao anel o mais cido, pois sua base conjugada
estabilizada por ressonncia, o que no ocorre na outra hidroxila. Assim ela reagir
preferencialmente resultando no fenxido apresentado a seguir:
b)
31
13.
a)
Cl
Cl
Cl
(C)
b)
c)
O composto (B) deve ser mais cido do que o fenol, pois possui em sua estrutura
grupos retiradores de eltrons (tomos de cloro). Esses grupos estabilizam a base
conjugada, tornando o composto (B) mais cido.
d)
e)
O composto (C) mais solvel em gua que o composto (B), pois se trata de um sal.
14.
15.
16. Para evitar que as batatas escuream. A batata possui em sua composio compostos
fenlicos que, na presena do oxignio do ar e de enzimas, so oxidados, o que
resulta no escurecimento da superfcie. Como na gua a quantidade de oxignio dissolvido muito pequena, o processo de oxidao mais lento.
17.
a)
32
Qumica Orgnica
b)
CAPTULO 10
1.
a) metoximetano
b) metoxietano
c) etoxietano
d) 1,2-dimetoxietano
e) metoxiciclopentano
f) 2-metiltetraidrofurano ou 1,4-epoxipentano
g) 2-metil-3-metoxifurano
h) 1,3-epoxibutano
2.
3.
4.
a)
b)
H3C
CH3
H3C
CH2
H Br
H3C
C
H
5.
6.
CH3
Br
CH3
H Br
enantimero de (II)
enantimero de (I)
c)
Br
H3C
C
H
CH3
H3C
C
H
CH3
33
34
Qumica Orgnica
7.
8.
9.
10.
H
Br
Cl
Cl F
F
2-bromo-2-cloro-1,1,1-trifluoroetano
Cl F
C
F F
F
2-cloro-1,1,2-trifluoroetil difluorometil ter
F
O
F H
F
1,2,2,2-tetrafluoroetil difluorometil ter
Cl
CH3
Cl
F
O
F H
F
1-cloro-2,2,2-trifluoroetil difluorometil ter
35
(7R,8S)-7,8-epoxi-2-metiloctadecano
CAPTULO 11
1.
2.
36
Qumica Orgnica
3.
4.
A basicidade das aminas aumenta com o aumento de grupos doadores de eltrons ligados ao
nitrognio e depende tambm da estabilizao do sal formado. Em meio aquoso, quanto
maior o nmero de hidrognios ligados ao nitrognio, maior a estabilizao do sal por meio
de ligaes de hidrognio. Como esses efeitos atuam de forma contrria, em meio aquoso o
balano entre esses fatores resulta na ordem da basicidade geral: amina secundria mais
bsica que amina primria, a qual mais bsica que amina terciria.
Como o solvente clorobenzeno no capaz de estabilizar o ction por meio de ligaes de
hidrognio, prevalece o efeito doador de eltrons dos grupos alquila.
5.
6.
a)
b)
A butilamina mais bsica pois o ction resultante de sua protonao mais estabilizado por meio de ligaes de hidrognio com a gua.
c)
A anilina mais bsica, pois o grupo nitro um forte retirador de eltrons, o que
diminui a densidade eletrnica sobre o nitrognio do grupo NH2.
7.
8.
A menor basicidade das amidas se deve ao efeito retirador (indutivo e por ressonncia) de
eltrons da carbonila.
9.
N(CH2CH3)2
NH2
10. a)
(A)
(B)
b)
(C)
(D)
(E)
N
c)
(F)
H3CO
(G)
(H)
CH3
d)
COOK
H3C
COOK
CH2CH3
H
I
e)
Cl
f)
N
NO
(I)
11.
12.
( J)
(K)
CH3CH2NH2
37
38
Qumica Orgnica
13.
14.
CH3
OH
CH3
NH2
Dissolver em Et2O e
adicionar HCl aquoso
Fase aquosa
OH
CH3
NH3Cl
CH3
Fase orgnica
CH3
CH3
H3C
Fase orgnica
NH2
Na
OH
Fase aquosa
NaCl
39
15.
16.
Te/ oC
31
45
59
73
87
101
115
129
32
46
60
74
88
102
116
130
16
30
44
58
72
86
100
114
6,3
16,6
47,8
77,8
104
131
155
179
64,5
78,3
97
118
138
156,5
176
195
162,0
88,5
42,0
0,5
36,1
68,3
98,4
125,7
Temperatura de ebulio versus massa molar para diversos lcoois, aminas e alcanos lineares.
40
Qumica Orgnica
A anlise do grfico revela que, para as trs classes de compostos, a temperatura de ebulio
aumenta com a massa molar. Essa variao esperada, pois, com o aumento da massa molar,
aumenta tambm o volume molar e a superfcie de contato entre as molculas, resultando
num aumento das foras de atrao de Van der Waals (ver p. 18-19).
Observa-se ainda que, para compostos de massas molares semelhantes, os lcoois e as aminas
apresentam temperaturas de ebulio mais elevadas que os alcanos. Isso ocorre porque os
lcoois e as aminas so capazes de formar ligaes de hidrognio. Finalmente, como o oxignio
mais eletronegativo que o nitrognio, as ligaes de hidrognio entre as molculas de lcoois
so mais fortes que aquelas formadas entre as molculas de aminas, o que explica a maior
temperatura de ebulio dos primeiros em relao s aminas de massas molares semelhantes.
17.
Os dados de temperatura de ebulio e massas molares para as aminas primrias, secundrias e tercirias citadas no exerccio so apresentados no quadro a seguir. Esses dados foram
utilizados no preparo do grfico da variao da temperatura e ebulio versus massa molar,
para cada uma dessas classes de aminas, que apresentado em seguida.
Temperaturas de ebulio e massa molar para algumas aminas.
Amina
Primria
Metilamina
Etilamina
Propilamina
Butilamina
Pentilamina
Hexilamina
Heptilamina
Octilamina
Secundria
Dimetilamina
Dietilamina
Dipropilamina
Dibutilamina
Terciria
Trimetilamina
Trietilamina
Tripropilamina
Tributilamina
Te/oC
31
45
59
73
87
101
115
129
6,3
16,6
47,8
77,8
104
131
155
179
45
73
101
129
7,4
56,3
110
159
59
101
143
185
2,9
89,3
155
213
Variao da temperatura de ebulio versus massa molar, para diversas aminas primrias, secundrias
e tercirias.
41
Observa-se pelo grfico que, para todas as trs classes de aminas, a temperatura de ebulio aumenta com o aumento da massa molar, conforme observado para os alcanos e
outras classes de compostos. O aumento da massa molar acompanhado por um aumento do volume molar e tambm da superfcie de contato entre elas. Como conseqncia do
aumento do volume, a polarizabilidade da molcula aumenta. Isso, associado maior
superfcie de contato, resulta em um aumento na intensidade das foras de Van der Walls
entre as mesmas, tendo como conseqncia o aumento na temperatura de ebulio (ver
p. 18-19 para mais detalhes).
Observando ainda o grfico, verifica-se que, quanto a aminas de mesma massa molar, as
tercirias so as que apresentam menores temperaturas de ebulio. Isso se deve ao fato
de que elas no so capazes de formar ligaes de hidrognio entre si. Verifica-se ainda
que as aminas primrias apresentam temperaturas de ebulio maiores que as secundrias
de mesma massa molar. Essa observao est de acordo com o fato de as aminas primrias
formarem, entre si, ligaes de hidrognio mais fortes que as secundrias.
CAPTULO 12
1.
42
Qumica Orgnica
2.
3.
4.
5.
7.
8.
9.
43
44
Qumica Orgnica
10.
11.
12.
13.
45
14.
b)
c)
15.
16.
17.
a)
b)
c)
d)
e)
f)
46
Qumica Orgnica
18.
19.
Para que ocorra a mutarrotao necessria a presena da funo hemiacetal, pois o hemiacetal
encontra-se em equilbrio com a estrutura em cadeia aberta. Essa estrutura acclica pode dar
origem aos dois ismeros e . A sacarose, como no possui a funo hemiacetal, no apresenta
mutarrotao. A lactose apresenta mutarrotao, uma vez que apresenta a funo hemiacetal.
20. Porque o acar invertido mais doce que a sacarose, produzindo, com uma menor quantidade, o mesmo efeito que esta, alm de possuir menor tendncia a cristalizar.
21.
CAPTULO 13
1.
2.
3.
47
48
4.
Qumica Orgnica
a)
cloreto de benzola
b)
anidrido propinico c)
butanoato de etila
d)
fenilacetamida
e)
benzoato de fenila
N,N-dimetilformamida
a)
b)
5.
6.
7.
8.
9.
10.
f)
49
11.
12.
a)
b)
c)
10 carbonos assimtricos
S
Alm do metanol sero formados os compostos a seguir:
d)
e)
13.
O tecido de algodo formado por celulose, enquanto o tecido de polister formado por
um polmero que apresenta apenas grupos steres. As estruturas desses dois polmeros
podem ser encontradas no texto. Embora as fibras de polister tenham tomos de oxignio
capazes de fazer ligao com os hidrognios das molculas de gua, elas no apresentam
grupos OH, de modo que no podem se ligar ao oxignio da gua. A celulose, por outro
lado, pode realizar dois tipos de ligao de hidrognio com a gua: i) o oxignio da gua
pode se ligar aos hidrognios dos grupos OH (so 3 por unidade de glicose); ii) os hidrognios da gua podem se ligar aos oxignios dos grupos OH da celulose e aos oxignios do
anel. Portanto, as molculas de gua se ligam em maior grau s fibras de celulose que s de
polister, explicando, assim, a maior capacidade do tecido de algodo em absorver gua,
como tambm o maior tempo que ele leva para secar.
14.
15.
16.
17.
A maior acidez da alanina em relao ao cido propanico se deve ao efeito indutivo retirador
de eltrons do grupo NH3+, vizinho carbonila. Esse efeito estabiliza a base conjugada, com
isso tornando o grupo COOH mais cido.
50
Qumica Orgnica
18.
19.
O Kevlar produzido pela reao de quantidades iguais de cido ftlico e fenileno-1,4diamina. A alta resistncia desse polmero est associada sua capacidade de formar ligaes de hidrognio entre suas molculas, que so lineares.