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Prof.

Willame Bezerra

PROPRIEDADES QUMICAS DOS CIDOS CARBOXLICOS


Carter cido
Em soluo aquosa os cidos carboxlicos se ionizam originando ons H+ ou H3O+. (cidos de Arrhenius).

Ou de maneira simplificada:

Todos os cidos carboxlicos sofrem ionizao, mas, no com a mesma intensidade, dependendo da estrutura do mesmo.
Quanto maior o grau de ionizao, ou seja, sua facilidade em liberar H+, maior ser a sua constante de ionizao (K) e,
portanto, maior sua fora.
Em soluo aquosa, h uma interao entre as molculas de gua e o grupo hidroxila (OH) do cido:

As molculas de gua conseguem quebrar a ligao entre o H e o O do grupo OH, devido o par eletrnico dessa ligao
estar mais prximo do oxignio.

Prof. Willame Bezerra

Se o grupo carboxila estiver ligado a um grupo com a capacidade de atrair eltrons, a ionizao ocorrer mais facilmente.
De maneira genrica, a fora de um cido depende do grupo ligado carboxila.
Esses grupos podem ser de dois tipos:
a) eltron atraente aumentam a acidez. Exemplos: halognios (F, Cl, Br, I); NO2; OH; CN; SO3H etc.
b) eltron repelente diminuem a acidez. Exemplos: H3C - ; C2H5 etc.

Exemplos:

Prof. Willame Bezerra

Acidez na Qumica Orgnica


Alm dos cidos carboxlicos, os fenis e os alcois tambm podem liberar H+.

Ordem de acidez:
lcool < gua < fenol < cido carboxlico

Prof. Willame Bezerra

O lcool menos cido que a gua, podemos dizer que, na prtica, ele no possui tendncia para liberar H . (A gua o
referencial para a definio do carter cido-base no conceito de Arrhenius.)
cidos carboxlicos e fenis reagem com o NaOH e os alcois no, pois estes no so suficientemente cidos.

Uma vez que tanto fenis quanto cidos carboxlicos reagem com bases inorgnicas, para diferenciar uns dos outros deve-se
coloc-los em contato com o bicarbonato de sdio (NaHCO3), que um sal de carter bsico. S ocorrer reao, evidenciada
pela liberao de gs carbnico, quando o cido carboxlico entrar em contato com o bicarbonato:

OBS:
Os enis de baixa massa molecular so instveis, estabelecendo um
equilbrio dinmico com um aldedo ou uma cetona (tautomeria).
Porm, existem enis mais estveis que em soluo aquosa, se
ionizam liberando H+. Um exemplo a vitamina C (cido ascrbico):

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