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BIOQUMICA
SO PAULO
2012
1
BIOQUMICA
Todos os seres vivos usam o mesmo tipo de molculas e energia em seu metabolismo. Todas
as clulas e biomolculas das quais as clulas so sintetizadas foram originadas a partir de molculas
muito simples como H2O, CO2 , N2, NH3 e outras. O aparato celular de organismos vivos construdo
a partir de compostos orgnicos (as biomolculas).
1) BIOMOLCULAS
As biomolculas so molculas de compostos orgnicos que constituem os seres vivos como:
protenas, cidos nuclicos, polissacardeos. Os polmeros formados por algumas molculas orgnicas
so importantes para a construo do organismo pois atravs deles que se formam as biomolculas
polimricas.
Os polmeros so formados pelos monmeros (pequenas molculas orgnicas que se
polimerizam). Os principais monmeros que constituem os organismos vivos so: aminocidos,
nucleotdeos e os monossacardeos.
Os aminocidos reagem entre si dando origem s protenas que constituem grande parte das
clulas. A Figura 2 mostra a formao de um dipeptdio. As protenas so importantes no controle do
transporte de substncias pela membrana, na atividade dos genes, na contrao muscular e nos
movimentos internos da clula. A representao geral dos aminocidos mostrada na Figura 1.
O
H2N
CH
OH
O
H2N
CH C
O
OH
H2N
CH3
CH C
OH
CH3
O
H2N
CH C
CH3
N
H
CH
OH
H2O
CH3
2
Os nucleotdeos so estruturas formadas por trs substncias qumicas: base nitrogenada,
pentose e fosfato como mostra a Figura 3. So os nucleotdeos que se encadeiam e do origem aos
cidos nuclicos (DNA e RNA) que desempenham papel fundamental no ncleo.
NH2
O
-O
base nitrogenada
O
O-
OH
OH
pentose
fosfato
FIGURA 3 - Representao de um nucleotdeo.
O DNA forma os genes, que do origem aos cromossomos, e responsvel pela transmisso
das caractersticas hereditrias e com o auxlio do RNA, controla a produo de protenas das clulas
determinando as caractersticas dos seres vivos.
Nos cromossomos encontramos o cdigo gentico que a relao entre a seqncia de
nucleotdeos nos cidos nuclicos e a seqncia de aminocidos em uma protena. Esse cdigo de
grande importncia pois a partir dele que surgem as diferenas entre os organismos vivos. De
acordo com a seqncia de bases nitrogenadas e a sua quantidade em uma fita de DNA gera-se uma
informao gentica para a sntese de uma protena especfica que construir a clula. Com um
conjunto de informaes que varia muito, forma-se uma grande variedade de organismos vivos.
Os polissacardeos so glicdios de longa cadeia constitudos pela unio de vrios
monossacardeos (acares) como mostra a Figura 5. Esses polissacardeos so importantes pois so
fontes de energia para o organismo e constituem certas estruturas importantes nos organismos.
H OH
H
HO
H
H
OH
Bioqumica
OH
OH
H OH
H OH
H O
HO
H
H O
HO
H
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
HO
OH
H OH
O
O
H
OH H
OH
OH
OH
H2O
Esquema geral
aminocidos
nucleotdeos
monossacardeos
formam
formam
formam
protenas
formam
cidos nucleicos
(DNA e RNA)
polissacardeos
membrana plasmtica
formam
formam
cromossomo
celulose (reforo externo
da parede celular vegetal)
Os seres vivos podem se classificar de acordo com sua estrutura celular em procariontes e
eucariontes.
As clulas procariticas tm uma estrutura muito simples pois no possuem membrana
nuclear nem a maioria das organelas, possuindo apenas uma nica membrana plasmtica.
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As clulas eucariticas so muitos maiores em tamanho que as anteriores, possuem um
ncleo delimitado por uma membrana e diversos compartimentos especializados para cada funo
(complexo de Golgi, mitocndria e outros) como mostram as Figuras 6 e 7.
Dentro de uma clula eucaritica encontram-se:
Ribossomo sntese de protenas;
Aparelho de Golgi eliminao de secreo celular;
Lisossomo digesto celular;
Membrana plasmtica proteo e transporte de substncias na clula;
Mitocndria respirao celular;
Centrolos fazem parte da diviso celular;
Parede celular esqueleto de sustentao da clula vegetal;
Retculo endoplasmtico liso sintetiza lipdeos e armazena clcio no msculo;
Retculo endoplasmtico rugoso facilita o transporte de substncias na clula e produz protenas da
membrana;
Vacolo contrtil cavidades do citoplasma que se encarregam de eliminar gua;
Vacolo de suco celular cavidades que acumulam gua em vegetais;
Cloroplasto responsvel pela sntese de protenas e reproduo na clula vegetal.
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dipolos formados nas molculas, como mostra a Figura 8. Nessa interao, uma molcula induz a
formao de um dipolo na outra sendo consideradas as interaes mais fracas existentes. Esse tipo
de interao ocorre entre os grupos R de aminocidos apolares.
Molculas Apolares
As foras dipolo dipolo so interaes entre molculas polares sendo consideradas foras
intermedirias. A figura 9 exemplifica esse tipo de interao. Na molcula da acetona o tomo de
oxignio, mais eletronegativo, faz uma dupla ligao com o tomo de carbono, menos
eletronegativo. Dessa forma h a formao de um dipolo na molcula pois o par de eltrons da
ligao C=O estar mais prximo do tomo de oxignio pois este o tomo mais eletronegativo. Este
adquire carga parcial negativa e deixa o outro lado da molcula (tomo de carbono) com carga
eltrica parcial positiva. O lado negativo de uma molcula atrai o positivo da outra e dessa forma
ocorre a interao entre as molculas.
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Esse tipo de interao o resultado das foras atrativas entre cargas opostas efetivas de
funes polares, ou seja, ocorre devido a atrao de uma molcula carregada positivamente com
outra molcula carregada negativamente. Essas interaes so consideradas as mais fortes
existentes e ocorrem entre radicais carregados de aminocidos.
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EXERCCIOS
1) Defina biomolculas, cite 3 exemplos e a importncia de cada uma para os organismos vivos.
2) Diferencie seres eucariontes de seres procariontes.
3) Qual a funo das seguintes organelas celulares mostradas a seguir: ribossomo, membrana
plasmtica, centrolos, mitocndria e lisossomo?
4) Qual a diferena entre ligao covalente e interao intermolecular?
5) Quais os tipos de foras intermoleculares existentes?
6) Apresente quais o tipo de interao intermolecular entre:
a) molculas de gua;
b) molculas de gua e leo;
c) molculas de glicose e gua;
d) os grupamentos metila (-CH3 dos radicais R) de duas protenas;
e) entre molculas de aminocidos em pH 7,4 (que apresentam a estrutura abaixo)
O
+
H3N
CH
O-
CH3
6) Defina ligao de hidrognio.
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CAPTULO 2 - GUA: SOLVENTE DAS REAES BIOQUMICAS
A gua a substncia encontrada em maior quantidade no planeta Terra, constituindo cerca
de 70 a 90% dos seres vivos.
A molcula de gua composta por dois tomos de hidrognio e um de oxignio, com
estrutura angular sendo considerada uma molcula polar como mostra a Figura 1.
H
O
Na natureza, a gua o componente qumico que est presente em maior quantidade nos
seres vivos e, juntamente com os sais minerais, constitui os componentes inorgnicos das clulas. As
substncias orgnicas predominam em variedade, pois grande o nmero de protenas, cidos
nuclicos, lipdios e carboidratos diferentes que formam a estrutura das clulas e dos organismos.
1) PROPRIEDADES DA GUA
A gua considerada como solvente universal pois tem a capacidade de solubilizar inmeros
compostos orgnicos e inorgnicos, transportando-os pelo organismo. As substncias dissolvidas em
gua reagem mais facilmente pois suas partculas espalhadas e em contnuo movimento tm uma
possibilidade maior de entrar em contato com outras partculas. o solvente do sangue, da linfa, dos
lquidos intersticiais nos tecidos e das secrees como a lgrima, o leite e o suor.
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A polaridade e a capacidade de formao de ligao de hidrognio da gua faz dela uma
molcula com alto poder de interao como mostra a Figura 2. A gua um excelente solvente para
a maioria das molculas polares pois enfraquece as ligaes eletrostticas e ligaes de hidrognio
entre esses grupamentos e passa a interagir com eles, como por exemplo entre carbonila e amida
como mostra a Figura 3.
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1.3) CALOR ESPECFICO
A gua tem um alto calor especfico, o que tambm justificado pela formao de ligaes
de hidrognio. Assim, a gua tem capacidade de absorver muito calor e mudar pouco de
temperatura; isso ocorre devido dificuldade de se romper as pontes de hidrognio para que as
molculas de gua aumentem sua energia cintica e, por conseqncia, sua temperatura.
Pelo seu elevado calor especfico, a gua contribui para a manuteno da temperatura nos
animais como aves e mamferos, ou seja, uma pessoa em estado febril tem sua sudorese aumentada
para que a evaporao da gua contida no suor absorva o calor corpreo, para diminuio da
temperatura do indivduo. Essa caracterstica fundamental para a manuteno da homeostase dos
organismos vivos.
A homeostase a propriedade de um sistema, seres vivos especialmente, de regular o seu
ambiente interno para manter uma condio estvel, mediante mltiplos ajustes de equilbrio
dinmico controlados por mecanismos de regulao interrelacionados.
2) GUA E O METABOLISMO
Tecidos de um mesmo organismo variam os teores de gua de acordo com um menor ou
maior metabolismo. Quanto maior o metabolismo tecidual, maior o teor percentual de gua, uma vez
que a gua o meio para o metabolismo, ou seja, o solvente das reaes bioqumicas. Assim, em
animais, msculos tm maior atividade metablica que ossos, possuindo maior teor de gua (70 a
80% enquanto no tecido sseo essa quantidade de 25%), bem como, em plantas, folhas tm maior
atividade metablica que sementes, possuindo ento maior teor de gua.
Alm de a gua ser o solvente no qual ocorrem as reaes metablicas corporais, a gua
participa diretamente de vrias reaes qumicas como reagente ou produto, como as snteses nas
quais ocorrem desidratao intermolecular, hidrlise, respirao aerbica e fotossntese.
2.1) DESIDRATAO
A desidratao trata-se de um problema de sade, uma disfuno de nosso organismo,
decorrente de uma deficincia da concentrao de gua em nosso corpo, o que inviabiliza a boa
manuteno do mesmo.
A desidratao ocorre quando acontece uma perda de lquidos corporais, principalmente
quando h uma perca de gua superior ao montante que foi tomado, com isso, sai mais gua das
nossas clulas e, em seguida, do nosso corpo.
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Perdemos gua todos os dias sob a forma de vapor de gua no ar quando expiramos, e
atravs do nosso suor, urina e fezes. Juntamente com a gua, tambem so perdidas pequenas
quantidades de sais.
Quando perdemos muita gua e esta no reposta, o organismo fica fora de equilbrio ou
desidratado. A desidratao severa pode levar morte. por isso que devemos ter cuidados e
ateno desidratao.
Dentre as principais causas da desidratao pode-se citar: baixa ingesto de lquidos
(principalmente a gua que participa da maior parte dos processos vitais em nosso organismo);
perda excessiva de lquidos corporais, como por: vmitos, diarria, produo excessiva de urina e
exposio prolongada luz solar.
Os principais sintomas so: aumento da sede e reduo da urina, fraqueza e fadiga, tontura e
dores de cabea, boca e/ou lngua seca, pode prejudicar as atividades renais, irritabilidade ou apatia
(falta de energia).
No caso de algum que se encontre desidratado, deve-se administrar o soro caseiro ou
industrializado a fim de que o mesmo possa recuperar o lquido e os sais perdidos. A melhor forma de
evitar a desidratao tomar gua com freqncia e de preferncia 1,5 L por dia, alm de sucos
naturais, leite e comer frutas.
3) INTERAES HIDROFBICAS
Apesar de solubilizar uma grande parte dos solutos, existem molculas que interagem de
forma diferente com a gua pois no so solubilizados pela mesma. Solutos no polares ou grupos
funcionais no polares em macromolculas biolgicas no fazem ligao de hidrognio com a gua.
Dessa forma, essas molculas tendem a se aglomerarem em gua constituindo as interaes
hidrofbicas.
Consideremos a introduo de uma molcula de hidrocarboneto em gua. Cria-se uma
cavidade na gua, o que desfaz temporariamente algumas ligaes de hidrognio entre as molculas
de gua. As molculas de gua deslocadas orientam-se, ento, para formar o nmero mximo de
novas ligaes de hidrognio. Isso conseguido a um preo: o nmero de modos de formao de
ligao de hidrognio na cavidade em torno da molcula do hidrocarboneto muito menor que na
gua pura sendo que as molculas de gua em torno da molcula do hidrocarboneto so muito mais
ordenadas do que em outros locais na soluo. A gua altamente coesa na qual as molculas
vizinhas de gua tm alta afinidade umas pelas outras. A interao hidrofbica mostrada na Figura
4.
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EXERCCIOS
1) Quais so os compostos orgnicos e inorgnicos presentes nas clulas?
2) Explique a importncia da gua como solvente e transportador de substncias pelas clulas.
3) Explique qual a relao entre o calor especfico da gua e sua funo no organismo.
4) Defina homeostase.
5) Explique porque tecidos que possuem maior atividade metablica possuem maior teor de gua
que outros com menor atividade.
6) Explique o que ocorre em termos de interaes quando adiciona-se uma gota de leo em gua.
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CAPTULO 3 - AMINOCIDOS E PROTENAS
1) PROTENAS
As protenas so biopolmeros formados pela unio de aminocidos. As protenas so de
fundamental importncia nos processos biolgicos alm de serem as molculas mais diversificadas
quanto sua forma e funo.
1.1) FUNES
As principais caractersticas das protenas so:
a) catlise enzimtica: a maioria das reaes qumicas nos organismos vivos so catalisadas por
enzimas que tem a funo de aumentar a velocidade dessas reaes fazendo com que ocorram em
tempo, velocidade e pH adequados. A anidrase carbnica um exemplo de enzima que catalisa a
hidratao do CO2 no processo de troca gasosa do organismo com o meio exterior;
b) transporte e armazenamento: muitas molculas pequenas ou ons so transportados por protenas
especficas a diversas partes do corpo como a hemoglobina que transporta O2 do pulmo aos tecidos;
c) movimento coordenado: as protenas so o principal componente do msculo sendo que a
contrao muscular levada a efeito pelo movimento deslizante de dois tipos de filamentos
proticos;
d) sustentao mecnica: a estrutura de certas protenas, como o colgeno (protena fibrosa), d alta
fora de tenso e sustentao pele e aos tecidos;
e) proteo imunolgica: os anticorpos so protenas altamente especficas que reconhecem e se
combinam com substncias estranhas tais como vrus e bactrias, destruindo-os;
f) gerao e transmisso de impulsos: a resposta das clulas nervosas a estmulos especficos feita
atravs de protenas receptoras, como a rodopsina que a protena sensvel luz nos bastonetes da
retina;
g) crescimento e diferenciao: so controlados por fatores proticos de crescimento. As atividades
de diferentes clulas em organismos multicelulares so coordenadas por hormnios como, por
exemplo, a insulina.
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2) AMINOCIDOS
Os aminocidos so as unidades estruturais bsicas das protenas. O aminocido
composto por um grupamento carboxila, um grupamento amino, um hidrognio e um grupo R que
diferencia os aminocidos, todos ligados a um nico tomo de carbono, como mostra a Figura 1.
O
H2N
CH
OH
CH C
CH3
O
OH
H2N
CH C
OH
CH3
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TABELA 1 Estrutura e classificao dos aminocidos.
GLICINA
ALANINA
VALINA
LEUCINA
TRIPTOFANO
FENILALANINA
METIONINA
ISOLEUCINA
PROLINA
ASPARAGINA
GLUTAMINA
TREONINA
SERINA
ASPARTATO
GLUTAMATO
TIROSINA
CISTENA
HISTIDINA
LISINA
ARGININA
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2.2.1) Aminocidos essenciais e no essenciais
Os aminocidos no essenciais so aqueles que o organismo pode fabricar, como por
exemplo: alanina, asparagina, cido asprtico, cistena, cido glutmico, glutamina, glicina, prolina,
serina e tirosina.
Os aminocidos essenciais so aqueles que no podem ser produzido pelos organismos vivos
e, por isso, devem ser ingeridos na alimentao, como por exemplo: arginina, histidina, isoleucina,
leucina, lisina, metionina, fenilalanina, treonina, triptofano e valina.
2.3) FUNES DOS AMINOCIDOS
Os aminocidos so de extrema importncia no organismo por diversos fatores, cada um
atuando de uma forma diferente. A Tabela 2 mostra os principais tipos de aminocidos e suas
funes.
TABELA 2 Principais aminocidos e suas funes no organismo.
AMINOCIDO
FUNO
ALIMENTO
Lisina
Queijo e
derivados
Carne / Peixe
derivados do leite
Glutamina
Leucina
Triptofano
cido glutmico
Fenilalanina
Tirosina
Soja / Feijo
Chocolate amargo
Glten
Peixe/Frango
Nozes / Castanhas
Cereais integrais
3) ESTRUTURA PROTICA
A organizao espacial das protenas resultante dos tipos de aminocidos que as
compem e de como eles esto dispostos uns em relao aos outros. A seqncia dos aminocidos
ir determinar o tipo de interao possvel entre as cadeias laterais, que determinar a forma da
protena.
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3.1) ESTRUTURA PRIMRIA
A estrutura primria corresponde seqncia de aminocidos que formam a cadeia
polipeptdica, ou seja, o esqueleto da protena. Essa seqncia determinada geneticamente e
especfica de cada protena. A Figura 4 mostra um exemplo desse tipo de estrutura.
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Bioqumica
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Os principais exemplos de protenas que possuem 75 a 80% de sua estrutura em -hlice so:
mioglobina e hemoglobina.
3.2.2) Estrutura em folha -pregueda
A estrutura em folha -pregueada difere muito da -hlice pois consiste em uma cadeia
peptdica quase totalmente distendida ao invs de firmemente enrolada. Essa estrutura estabilizada
por ligaes de hidrognio entre grupamentos NH e CO em fitas peptdicas diferentes, enquanto na hlice as ligaes de hidrognio entre os grupamentos NH e CO so no mesmo filamento. As cadeias
em folha -pregueada exibem uma conformao mais distendida e dispem-se lado a lado, o que d
estrutura formada o aspecto de uma folha pregueada. As ligaes de hidrognio so
perpendiculares ao eixo das cadeias, e os grupos R dos aminocidos projetam-se para cima e para
baixo do plano da folha pregueada, como mostra a Figura 6. As protenas que apresentam sua
estrutura em folha -pregueada so: insulina e a concanavalina A (protena vegetal).
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primria podem aproximar-se e interagir atravs de ligaes no-covalentes entre as cadeias laterais
dos resduos de aminocidos. Estas ligaes so consideradas fracas em relao s covalentes. O
nico tipo de ligao covalente que une os radicais na estrutura terciria so as pontes dissulfeto. Os
tipos de ligaes no covalentes que unem esses radicais so:
a) ligaes de hidrognio: so estabelecidas entre os grupos R de aminocidos polares e no
apresentam um padro regular como na estrutura secundria;
b) interaes de Van der Waals: so estabelecidas entre as cadeias laterais hidrofbicas dos
aminocidos apolares. As cadeias hidrofbicas localizam-se geralmente no interior apolar da protena
pois no interagem com a gua;
c) ligaes eletrostticas: a maioria dos grupos carregados de uma protena localizam-se na
superfcie, estabelecendo interaes on-dipolo com a gua. Essas interaes tambm podem ocorrer
entre grupos carregados com cargas diferentes de radicais de aminocidos.
A Figura 7 ilustra os vrios tipos de interaes que constituem a estrutura terciria de uma
protena.
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3.4) ESTRUTURA QUATERNRIA
A estrutura quaternria descreve a associao entre cadeias polipeptdicas que compem
uma protena funcional como a hemoglobina. Essa estrutura mantida por ligaes no-covalentes
entre as subunidades, parecido com o que ocorre com a estrutura terciria. Essas subunidades podem
ser iguais ou diferentes entre si. A Fgiura 8 mostra todas as estruturas da hemoglobina.
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5) DESNATURAO
Quando uma protena sintetizada na clula, sua estrutura primria dobra-se
espontaneamente, originando as estruturas secundria e terciria. Se a protena possuir estrutura
quaternria, esta tambm se organiza espontaneamente, assim que a estrutura terciria das
subunidades componentes formada. A protena, ento, assume sua forma nativa. Essa estrutura
bem organizada responsvel pela funo que a protena exerce no organismo. Caso essa estrutura
seja desmanchada, a protena perde a sua funo biolgica se desnaturando, como mostra a Figura
9. A protena dita desnaturada quando sua conformao nativa destruda devido quebra de
ligaes covalente ou perda de interaes intermoleculares, resultando em uma cadeia polipeptdica
distendida.
A desnaturao de uma protena pode ser causada por fatores fsicos, como aumento de
temperatura, ou qumicos, como, por exemplo, pelo aumento do valor de pH da soluo ou adio de
outra espcie ao meio, como por exemplo solventes orgnicos. As estruturas afetadas pela
desnaturao, nas condies citadas acima, so a terciria e quaternria.
Um exemplo de desnaturao ocorre na protena do ovo, a albumina. Essa protena, ao ser
aquecida, perde sua forma original e se desnatura.
A temperatura de desnaturao da maioria das protenas situa-se abaixo de 100oC pois sua
estrutura afetada. Valores de pH muito altos ou baixos afetam a ionizao dos grupamentos das
protenas fazendo com que ocorram alteraes em sua conformao. A adio de compostos
orgnicos capazes de fazerem ligao de hidrognio determina a desnaturao da protena porque
estes ltimos agentes estabelecem ligaes de hidrognio com radicais da protena substituindo
ligaes que mantinham a estrutura nativa.
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6) MUTAO
7) PROTENAS ESSENCIAIS
As protenas so muito importantes nos processos biolgicos e desempenham funes
variadas no organismo dependendo de sua estrutura. Nesse captulo abordaremos algumas das
principais protenas presentes em organismos vivos.
7.1) COLGENO
O colgeno o principal componente fibroso de pele, osso, tendo, cartilagem e dentes,
sendo a molcula mais abundante dos vertebrados. Esse tipo de protena possui um tipo especial de
hlice, ou seja, contm trs cadeias peptdicas helicoidais, cada uma com aproximadamente 1000
aminocidos de comprimento. A Figura 11 mostra a estrutura da estrutura proteca do colgeno.
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A seqncia de aminocidos no colgeno extremamente regular sendo que a glicina
aparece a cada trs aminocidos e a prolina aparece em quantidade bem maior do que na maioria de
outras protenas. Alm disso, est presente tambm a hidroxiprolina, como mostra a Figura 12.
O colgeno uma molcula em forma de basto e sua estrutura difere em parte da estrutura
em -hlice pois as ligaes de hidrognio entre os tomos de um mesmo filamento esto ausentes.
Em vez disso, cada uma das trs hlices do colgeno estabilizada pela repulso estrica dos anis
pirrolidona das cadeias laterais de prolina e hidroxiprolina. Os anis pirrolidina se mantm longe um
do outro quando a cadeia peptdica assume essa forma helicoidal, que muito mais aberta que a hlice enrolada.
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As trs se enrolam uma em torno da outra, formando um cabo superelicoidal. Em cada
giro h aproximadamente trs aminocidos. Os trs filamentos formam ligaes de hidrognio um
com o outro. Os doadores de hidrognio so os grupamentos NH peptdicos das glicinas, e os
aceptores de hidrognio so os grupamentos CO peptdicos de outras cadeias.
A glicina ocupa a posio de trs em trs aminocidos em um trecho de 1000 aminocidos
que forma a regio helicoidal do colgeno. O interior do cabo helicoidal trifilamentar muito estreito
e, de fato, a glicina o nico aminocido que poderia caber em uma regio to pequena. Enquanto
isso, os aminocidos de cada lado da glicina se localizam no exterior do cabo, onde h espao para
anis volumosos como a prolina e hidroxiprolina.
As hlices trifilamentares formadas se associam por ligaes covalentes, como mostra a
Figura 13, sendo que seu nmero aumenta no tecido com o aumento da idade do animal, sendo essa
a razo que explica a maior rigidez da carne de animais mais velhos.
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A deficincia de colgeno no organismo denomina-se colagenose, acarretando alguns
problemas como m formao ssea, rigidez muscular, problemas com crescimento, inflamao nas
juntas musculares, doenas cutneas, entre outros.
7.2) MIOGLOBINA
A mioglobina tem como funo principal carregar e armazenar oxignio no msculo, sendo
considerada uma protena globular. As maiores concentraes de mioglobina encontram-se no
msculo esqueltico e no msculo cardaco, onde se requerem grandes quantidades de O2 para
satisfazer a demanda energtica das contraes.
A mioglobina uma molcula extremamente compacta sendo constituda principalmente de
-hlice, das quais h oito. Cerca de 75% da cadeia principal esto enrolados em -hlice e grande
parte do resto da cadeia forma alas entre as hlices, como mostra a Figura 14.
Bioqumica
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oxidao do Fe+2 destri sua atividade biolgica. No grupamento heme, a molcula de O2 encontra-se
ligada apenas ao tomo de ferro.
O enovelamento da cadeia principal da mioglobina, como o de outras protenas, complexo.
Contudo, um princpio global emerge da distribuio de cadeias laterais. O fato marcante que o
interior constitudo quase inteiramente de radicais apolares, como os de leucina, valina, metionina e
fenilalanina. O exterior da mioglobina composto tanto de radicais polares quanto de apolares.
A ligao do oxignio mioglobina (Mb) pode ser descrita por um equilbrio simples:
MbO2
Mb
O2
Observa-se dessa forma que a mioglobina se liga ao oxignio do sangue e quando chega ao
msculo se desoxigena para que este o utilize para produo de energia.
7.3) HEMOGLOBINA
A hemoglobina (principal constituinte das hemcias ou glbulos vermelhos) uma protena
globular tida como eficiente transportadora de oxignio, alm de exercer um poderoso tampo no
sangue evitando que os valores de pH sofram alteraes abruptas. A deficincia dessa protena no
sangue causa a anemia.
As hemoglobinas de vertebrados so constitudas de quatro subunidades (cadeias)
polipeptdicas. As quatro cadeias da estrutura quaternria so mantidas juntas por atraes no
covalentes. Cada cadeia contm um grupamento heme com um centro de ligao ao oxignio, como
mostra a Figura 15.
32
A molcula de hemoglobina praticamente esfrica e suas quatro cadeias esto
empacotadas juntas, num arranjo tetradrico. Os grupamentos heme esto localizados em fendas
perto do exterior da molcula, um em cada subunidade. Como o O2 pouco solvel em gua, o
organismo tem uma protena que faz o transporte de O2 (hemoglobina) atravs do grupo heme.
Assim como na mioglobina, na hemoglobina o oxignio se une ao tomo de Fe do grupamente heme
para ser transportado. A estrutura do grupamento heme mostra a seguir.
33
7.3.1) Transporte de oxignio
Ao inspirarmos, instalamos O2 nos pulmes. Nos tecidos, o CO2 produzido pelo metabolismo
celular difunde-se pelas hemcias onde hidratado rapidamente em uma reao catalisada pela
anidrase carbnica, dando origem ao cido carbnico (H2CO3). No valor de pH do sangue o H2CO3
dissocia-se em H+ e HCO3- .
AC
CO2
H2O
H2CO3
H+ +
HCO3-
7.4) ALBUMINA
34
As albuminas so classificadas em: soroalbumina (presente no plasma sangneo),
ovoalbumina (presente na clara do ovo), lactoalbumina (presente no leite).
A albumina uma protena de fundamental importncia para os seres humanos devido a
vrias funes importantes que exerce no organismo, como mostraremos a seguir.
A soroalbumina fundamental para a manuteno da presso osmtica, necessria para a
distribuio correta dos lquidos corporais entre o compartimento intravascular e o extravascular,
localizado entre os tecidos, sendo tambm responsvel pela viscosidade do plasma. Caso os nveis
desta protena estejam baixos no sangue, a gua que circula nos vasos se infiltra pelos tecidos e
forma o edema, como mostra a Figura 18. Quando isso ocorre, o paciente urina pouco para poupar o
lquido que no est no seu devido lugar, isto , circulando e fica inchado.
35
ambiente hidrfobo parear todos os seus grupamentos NH e CO por ligaes de hidrognio. Esse
pareamento conseguido em uma -hlice ou folha -pregueada. Ligaes de Van der Waals entre
cadeias laterais hidrocarbonadas firmemente acondicionadas tambm contribuem para a
estabilidade da protena.
Na preparao da alimentao do dia a dia nos deparamos com a modificao dessas
estruturas das protenas estudadas, principalmente quando cozinhamos carne bovina. Cozinhar
modifica a cor e a textura da carne. A variao da cor devida a modificaes na mioglobina. Uma
pequena quantidade de calor conduz a uma entrada de oxignio na mioglobina, mantendo-se a
carne vermelha. Por adio de mais calor, o processo inverte-se e a mioglobina liberta o oxignio; a
continuao da adio de calor causa a oxidao do ferro tornando-se a carne castanha. O calor
provoca a desnaturao do colgeno conduzindo a uma carne mais macia. A desnaturao do
colgeno pode ser tambm alcanada pela utilizao de enzimas tais como a bromelaina (do abacaxi)
ou papaina (do mamo papaia).
IMPORTNCIA
LOCALIZAO
Queratina
Impermeabilizante
Glten
Absoro de gua
Cereias
Casena
Fornecimento de aminocidos
essenciais
Actina e Miosina
Contrao muscular
Msculo
Elastina
Melhorar a elasticidade
Pele
Bioqumica
36
EXERCCIOS
1) Defina o que so protenas e cite 4 propriedades que estas podem exercer no organismo.
2) Explique o que so aminocidos, apresente sua estrutura geral, cite quais so as classes nas quais
so classificados e dois exemplos de cada classe.
3) Apresente o peptdio formado pela unio dos aminocidos valina-triptofano-serina-glutamato,
indique a ligao peptdica com uma seta e classifique as cadeias laterais destes aminocidos. Qual
o tipo de estrutura do peptdio responsvel pela unio destes aminocidos?
4) Diferencie aminocidos essenciais e no essenciais. Cite 3 aminocidos, suas funes no
organismo e a fonte na qual pode ser encontrado.
5) Defina desnaturao e mutao. Quais fatores so responsveis pela desnaturao de protenas?
Cite exemplos. Quais estruturas das protenas podem ser afetadas por essas condies de
desnaturao.
6) Diferencie protenas fibrosas e globulares.
7) Qual a importncia do colgeno no organismo e o que a sua falta pode acarretar?
8) A glicina ocupa a posio de trs em trs aminocidos em um trecho de 1000 aminocidos que
forma a regio helicoidal do colgeno. O que poderia ocorrer se o organismo substitusse, na sntese
do colgeno, um dos aminocidos glicina por tirosina? Qual o nome desse fenmeno?
9) Qual a funo da mioglobina e da hemoglobina no organismo?
10) Qual a importncia da soroalbumina para os seres humanos? Qual a protena presente no
ovo?
11) Cite outros 3 exemplos de protenas e em quais fontes podem ser encontradas.
12) Explique como feito o transporte de oxignio nos seres humanos.
13) A figura a seguir mostra parte de uma protena formada por uma cadeia polipeptdica .
a) Preencha os espaos em branco indicando os tipos de interaes que esto mantendo essa
estrutura;
Bioqumica
37
b) Qual o tipo de estrutura da protena que mantida por esses tipos de interaes?
c) O que poderia ocorrer se essa protena fosse colocada em meio de cido clordrico concentrado?
Explique.
d) O que poderia ocorrer se essa protena fosse submetida ao aquecimento? Qual o tipo de estrutura
dessa protena poderia ser afetada?
14) "Existem razes para supor que, nos animais e nas plantas, ocorrem milhares de processos
catalticos nos lquidos do corpo e nos tecidos. Tudo indica que, no futuro, descobriremos que a
capacidade de os organismos vivos produzirem os mais variados tipos de compostos qumicos reside
no poder cataltico de seus tecidos." A previso de Berzelius estava correta, e hoje sabemos que o
"poder cataltico" mencionado no texto deve-se:
a) aos cidos nuclicos.
b) aos carboidratos.
c) aos lipdios.
d) s protenas.
e) s vitaminas.
15) Considere as seguintes afirmaes:
I - As protenas so molculas de grande importncia para os organismos - atuam tanto
estruturalmente
como
tambm
metabolicamente.
II - As enzimas so protenas que atuam como catalisadores biolgicos.
III - Existem protenas que atuam como linhas de defesa do organismo e algumas delas so
conhecidas como anticorpos.
Quais esto corretas?
a) Apenas I
b) Apenas II
c) Apenas III
d) Apenas II e III
e) I, II, III
Bioqumica
38
CAPTULO 4 - CARBOIDRATOS
Carboidratos, tambm conhecidos como hidratos de carbono, so compostos formados por C,
H e O que, em sua maioria, seguem a frmula C n(H2O)n, ou seja, so poliidroxialdedos ou
poliidroxicetonas ou, ento, substncias que, por hidrlise, liberam estes compostos. Os carboidratos
so os compostos mais abundantes na matria orgnica na Terra e exercem diversas funes
biolgicas importantes, dentre as quais pode-ser destacar:
a) fonte energtica: o primeiro composto orgnico a ser oxidado pelos organismos vivos para
produzir energia a glicose, ou seja, os carboidratos em geral so compostos que fornecem energia
imediata para o metabolismo;
b) reserva energtica: parte dos carboidratos que no so consumidos so armazenados nos
organismos vivos na forma de glicognio (nos animais) ou amido (nas plantas). Quando os nveis de
glicose esto baixos no sangue, o corpo promove a quebra das molculas do glicognio (polmero
formado pela unio de vrias molculas de glicose) em glicose para gerao de energia;
c) estrutural: os carboidratos fazem parte de estruturas de sustentao importantes na natureza
como, por exemplo, a celulose que contribui para a conformao da parede celular vegetal e a
pectina que oferece rigidez s cascas das frutas;
d) integrar outras biomolculas: os acares esto presentes na estrutura de outras biomolculas
como, por exemplo, na estrutura dos cidos nuclicos (DNA e RNA);
e) interao clula-clula: as unidades glicdicas nas superfcies das clulas so participantes
importantes nos processos de reconhecimento de clula a clula. A fertilizao comea com a
ligao de um espermatozide a um sacardeo especfico na superfcie do vulo.
1) CLASSIFICAO
Os carboidratos
podem ser
classificados
polissacardeos.
1.1) MONOSSACARDEOS
Os monossacardeos consistem de uma nica unidade de acar que no pode ser convertido
em outro acar pela hidrlise com cido. Existem 2 famlias de monossacardeos. Se o acar
contm um grupo aldedo, o monossacardeo chamado de aldose, se ele contm um grupo cetona, o
Bioqumica
39
monossacardeo chamado de cetose. Dentre os principais monossacardeos pode-se destacar:
glicose, frutose, galactose e a ribose. As estruturas da glicose e da frutose so mostradas na Figura 1.
CH2OH
CHO
HO
OH
OH
OH
OH
OH
HO
CH2OH
CH2OH
Glicose
Frutose
40
41
adoante de bebidas industrializadas, constituindo de 4,0% a 8,0% de seu peso, em decorrncia de
algumas caractersticas como a maior solubilidade em solues aquosas e pelo fato de ser mais doce,
cerca de 1,7 vez mais que a sacarose. Alimentos produzidos em confeitarias tm, em mdia, 1,0% a
2,0% de frutose, porm se esses alimentos apresentarem frutas na composio, a quantidade de
frutose pode aumentar para cerca de 11,0%. O mel fornece a maior concentrao de frutose (42,4%
do peso), sendo considerado um adoante natural. Alm disso, muitos especialistas indicam a
utilizao moderada da frutose por diabticos pois esta no necessita de insulina para entrar na
clula.
A galactose um dos acares mais abundantes, sendo encontrada principalmente na
estrutura da lactose, um glicdio presente no leite. Este monossacardeo menos doce que a glicose e
um constituinte de glicolipdeos e glicoprotenas. A Figura 4 mostra a estrutura desse acar.
A glicose o carboidrato mais abundante e mais importante para os seres humanos pois
atravs de sua oxidao que o organismo obtm energia. Tem funo de fornecer energia, participar
das vias metablicas, alm de ser precursora de outras importantes molculas e estar presente na
membrana celular.
Juntamente com a frutose e a galactose, a glicose o carboidrato fundamental de
carboidratos maiores, como sacarose e maltose. Outros polissacardeos, como o amido e celulose,
so polmeros formados pela unio de vrias molculas de glicose. Esse acar industrialmente
obtido a partir do amido.
No metabolismo, a glicose uma das principais fontes de energia e fornece 4 calorias de
energia por grama. A glicose um dos principais produtos da fotossntese e inicia a respirao celular
em procariontes e eucariontes.
Bioqumica
42
1.2) DISSACARDEOS
Dissacardeos so carboidratos formados pela unio de 2 monossacardeos, ou seja,
consistem de uma estrutura pequena de unidades de acar.
Dois ou mais monossacardeos podem se unir atravs da ligao glicosdica em uma reao
que h liberao de gua como mostra a Figura 5. A ligao glicosdica formada pela unio do
tomo de carbono anomrico de um acar com um grupamento hidroxila do outro acar.
H OH
H OH
H O
HO
H
H O
HO
H
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
HO
OH
H OH
H
O
O
H
OH H
H
OH
OH
OH
H2O
43
A sacarose amplamente distribuda entre as plantas superiores. Encontra-se na cana-deacar e na beterraba, sendo que o suco da primeira, a garapa, contm de 15-20% e o da segunda de
14-18% de sacarose. doce e a sua fermentao por leveduras muito utilizada comercialmente.
O acar de mesa, sacarose, produzido comercialmente a partir de cana-de-acar ou de
beterraba. Pelo menos metade da energia necessria para um indivduo viver seu dia-a-dia pode ser
encontrada na natureza, sob a forma de acares e amidos.
A produo brasileira de sacarose, ou acar comum, basicamente a partir da extrao do
caldo da cana-de-acar. Em um processo industrial, a produo baseia-se em moer, filtrar e ferver o
caldo para em seguida centrifugar o melado transformando-o em acar. A adio de compostos
qumicos ao acar vo definir qual o tipo que ser produzido.
1.3) POLISSACARDEOS
Bioqumica
44
1.3.1) Principais polissacardeos
Dentre os principais polissacardeos importantes para os seres vivos pode-se destacar:
amido, glicognio e a celulose.
O amido um polissacardeo depositado nos cloroplastos das clulas vegetais sendo a forma
de armazenamento de glicose nas plantas e o combustvel utilizado pelas clulas do organismo. O
organismo dos seres humanos consegue degradar amido pois possui enzimas especficas para exercer
essa funo, a amilase.
O amido contm 2 tipos de polmeros da glicose: a amilose e a amilopectina. A amilose
consiste de cadeias longas no ramificadas de unidades de glicose conectadas por ligaes ( 1-4)
como mostra a Figura 8. A amilopectina uma estrutura altamente ramificada formada por unidades
de glicose unidas por ligaes glicosdicas ( 1-4), mas tambm por vrias ligaes ( 1-6), como
mostra a Figura 9, nos pontos de ramificao que ocorrem entre cada 24 e 30 unidades.
45
formar uma rede estabilizadora de ligaes de hidrognio inter e intracadeias, resultando em fibras
estveis, retas e resistentes tenso. Apresenta estrutura rgida devido estrutura linear de sua
cadeia como mostra a Figura 10.
46
2) METABOLISMO CELULAR
Bioqumica
47
3) RESPIRAO CELULAR
A respirao o processo de obteno de energia pela oxidao de molculas orgnicas,
principalmente glicose. O processo global pode ser representado pela seguinte equao:
Todas as clulas oxidam glicose a piruvato para obter ATP. O piruvato pode ser oxidado a
CO2, aumentando muito a produo de ATP. Para obterem ATP a partir de glicose, todas as clulas
lanam mo de sua oxidao parcial a piruvato. A converso de glicose a piruvato permite aproveitar
somente uma pequena parcela da energia total da glicose, ficando a maior parte conservada como
piruvato. De fato, a oxidao total da glicose libera uma quantidade de energia equivalente a 2870
kJ.mol-1, mas a converso da glicose a piruvato libera apenas 200 kJ.mol-1. Nas clulas aerbias o
piruvato subseqentemente oxidado, trazendo um enorme ganho na produo de ATP.
O processo de oxidao completa da glicose de forma simplificada mostrado na figura
13. A etapa inicial, que consiste na converso de glicose a piruvato, ocorre atravs de uma seqncia
de reaes denominada gliclise, uma via metablica que se processa no citossol. Seus produtos so
ATP e piruvato. A posterior oxidao do piruvato feita no interior da mitocndria, nas clulas que
dispem desta organela.
Na mitocndria, o piruvato , portanto, totalmente oxidado a CO2, com a concomitante
produo de grande quantidade de H+ + e-, sempre recebidos por coenzimas. Da oxidao destas
coenzimas pelo oxignio (atravs da cadeia de transporte de eltrons), deriva-se a grande produo
de ATP e que perfaz cerca de 90% do total obtido com a oxidao completa da glicose.
48
4) DIABETES
De acordo com a Federao Internacional de Diabetes, o diabetes acomete mais de 250
milhes de pessoas no mundo e, se nenhuma providncia for tomada, calcula-se que esse nmero
alcance os 380 milhes at 2025. No Brasil, em 2006, j tnhamos mais de 10 milhes de pessoas com
diabetes, sendo mais de 8 milhes com idade entre 30-69 anos e 1,5 milho acima de 69 anos.
Atualmente, estima-se que cerca da metade deles ainda desconhece o prprio problema.
Diabetes uma doena metablica caracterizada por um aumento anormal do acar ou
glicose no sangue. A glicose a principal fonte de energia do organismo porm, quando em excesso,
pode trazer vrias complicaes sade como por exemplo o excesso de sono no estgio inicial e
cansao extremo. Quando no tratada adequadamente, podem ocorrem complicaes como
insuficincia renal, problemas na viso, amputao do p e leses de difcil cicatrizao, dentre outras
complicaes.
Embora ainda no haja uma cura definitiva para diabetes, h vrios tratamentos disponveis
que, quando seguidos de forma regular, proporcionam sade e qualidade de vida para o paciente
portador.
4.1) PNCREAS
O pncreas uma glndula de aproximadamente 15 cm de extenso do sistema digestivo e
endcrino de animais vertebrados que se localiza atrs do estmago e entre o duodeno e o bao. Ele
tanto excrino (secretando suco pancretico que contm enzimas digestivas) quanto endcrino
(produzindo muitos hormnios importantes como insulina e glucagon).
O pncreas endcrino composto de aglomeraes de clulas especiais denominadas ilhotas
de Langerhans. Essas ilhotas so compostas aproximadamente de 90% de dois tipos de clulas:
clulas beta e clulas alfa.
As clulas beta so responsveis pela produo de insulina enquanto as clulas alfa so
responsveis pela produo de glucagon.
A insulina humana um hormnio, ou seja, um polipeptdeo composto por uma nica cadeia
polipeptdica composta por 51 aminocidos. Este hormnio age numa grande parte das clulas do
organismo, como as clulas presentes em msculos. A insulina o canal de entrada da glicose na
clula, ou seja, a insulina se liga glicose, reconhecida pela membrana e ento o acar entra na
clula para que seja oxidado e produza energia.
O glucagon um hormnio, ou seja, um polipeptdeo composto por uma nica cadeia
polipeptdica composta por 29 aminocidos. Este hormnio ajuda a manter os nveis de glicose no
sangue estveis durante longos perodos de jejum. Quando os nveis de glicose esto muito baixos
Bioqumica
49
no sangue, o glucagon se liga aos seus receptores nas clulas do fgado fazendo com que este
libere glicose - armazenada na forma de glicognio - atravs de um processo chamado glicogenlise.
Assim que estas reservas acabam, o glucagon faz com que o fgado sintetize glicose adicional
atravs da gliconeognese. Esta glicose ento lanada na corrente sangunea. Estes dois
mecanismos levam liberao de glicose pelo fgado, prevenindo o desenvolvimento de uma
hipoglicemia. Em condies normais, a ingesto de glicose suprime a secreo de glucagon.
A Figura 14 mostra a regulao da glicemia pelos hormnios insulina e glucagon.
4.2) CLASSIFICAO
Dependendo da causa, o diabetes pode ser classificado principalmente de duas formas:
diabetes do tipo I e diabetes do tipo II.
No tipo I as clulas do pncreas que fabricam a insulina, o hormnio que ajuda a glicose a
entrar na clula, foram destrudas, ou seja, o pncreas no produz mais insulina. Geralmente esse
tipo diagnosticado na infncia ou na adolescncia e o prprio sistema imunolgico da pessoa que
passa a destruir as clulas do pncreas produtoras de insulina.
No tipo II, a produo de insulina no suficiente para promover a entrada de glicose na
clula ou ento as clulas no conseguem aproveit-la da forma correta. Esse tipo mais freqente
em adultos e h uma tendncia hereditria por trs do mal e uma forte conexo com a obesidade.
Hoje sabe-se que o aumento de gordura no organismo provoca a resistncia insulina que a
dificuldade das clulas de absorver a glicose. Nos dois casos, o excesso de glicose em circulao
desencadeia vrias complicaes que, se no forem controladas, podem levar morte.
Bioqumica
50
EXERCCIOS
1) Defina o que so carboidratos e cite 3 funes desses compostos para os organismos vivos.
2) Defina o que so monossacardeos, cite dois exemplos desses compostos juntamente com a
importncia de cada um para os organismos vivos.
3) Apresente a estrutura cclica da galactose.
4) Defina o que so dissacardeos, cite dois exemplos desses compostos juntamente com a
importncia de cada um para os organismos vivos.
5) Defina o que so polissacardeos, cite dois exemplos desses compostos juntamente com a
importncia de cada um para os organismos vivos.
6) O que a ligao glicosdica? Cite 3 exemplos de carboidratos unidos por esse tipo de ligao.
7) Qual a principal biomolcula e processo dos quais os seres humanos obtm a energia necessria
para utilizarem no seu cotidiano?
8) Apresente a equao global balanceada que representa o processo de respirao celular (oxidao
da glicose) nos organismos vivos. Qual molcula gerada no processo de oxidao da glicose
responsvel pela gerao de energia no organismo?
9) Apresente um esquema global de todo o processo de respirao indicando onde esto localizados
os reagentes e produtos da oxidao da glicose.
10) O que diabetes e como ela gerada?
11) Cite os dois tipos de diabetes existentes e suas respectivas causas.
12) O que e qual a importncia da insulina nos seres humanos?
13) O que e qual a importncia do glucagon nos seres humanos?
Bioqumica
51
CAPTULO 5 - LIPDIOS
Os lipdios so biomolculas insolveis em gua e altamente solveis em solventes orgnicos
sendo armazenados no tecido adiposo. A gordura deposita-se em clulas especiais, as clulas
adiposas, que se encontram em volta dos rgos ou na parte mais profunda da pele, onde formam
uma camada chamada de panculo adiposo. Essa camada tem tambm outra funo: atua como
isolante trmico entre a temperatura do corpo e do meio ambiente.
A famlia de compostos designados por lipdios muito vasta. Cada grama de lipdio
armazena 9 kcal de energia, enquanto cada grama de glicdio ou protena armazena somente 4
quilocalorias. Apesar desse potencial energtico, os lipdios no so os primeiros nutrientes utilizados
pela clula quando ela gasta energia.
Ao contrrio das demais biomolculas, os lipdios no so polmeros, isto , no so
repeties de uma unidade bsica. Embora possam apresentar uma estrutura qumica relativamente
simples, as funes dos lipdios so complexas e diversas, atuando em muitas etapas cruciais do
metabolismo e na definio das estruturas celulares.
Os lipdios tm vrias funes biolgicas, dentre as quais pode-se destacar:
a) reserva energtica: os lipdios funcionam como uma eficiente reserva de energia pois, sua
oxidao, gera aproximadamente o dobro de energia que os carboidratos; sempre que o organismo
necessita de energia, esta ser obtida pela oxidao de carboidratos e posteriormente pela queima
de gordura que est armazenada.
b) alimento energtico: quando grande parte dos carboidratos j foram oxidados, o organismo
comea a oxidar, propriamente dito, a gordura armazenada para obteno de energia; alguns
animais, como o urso polar, so capazes de permanecer longos perodos em jejum pois utilizam as
suas reservas de gorduras como fonte de energia;
c) estrutural : os lipdios compem parte da membrana celular (as bicamadas lipdicas) que
funcionam como barreira altamente seletivas entrada de compostos nas clulas; o grau de
insaturao dos lipdios responsvel pela fluidez da membrana, ou seja, impede que a membrana
celular seja rgida;
d) proteo mecnica: a gordura age como suporte mecnico para certos rgos internos e sob a
pele de aves e mamferos, protegendo-os contra choques e traumatismos;
e) sinalizadores: atravs de reaes qumicas alguns lipdios sinalizam, ou seja, indicam algo no
organismo como, por exemplo, as prostaglandinas que so os sinalizadores qumicos da dor nos
processos inflamatrios.
Bioqumica
52
1) CLASSIFICAO
Dentre os principais tipos de lipdios podemos destacar os seguintes: cidos graxos,
triacilgliceris, fosfoacilgliceris, ceras, esterides e prostaglandinas.
OH
cido Palmtico
FIGURA 1 Estrutura do cido palmtico.
A existncia de insaturaes com esta estereoqumica particular tem efeito
aparentemente trivial mas na realidade de significado biolgico vital: faz baixar o ponto de fuso de
molculas desses cidos e de outras que so formadas a partir dos mesmos, como por exemplo os
leos (obtidos pela reao entre o glicerol e o cido graxo). A gordura slida pois as molculas que
formam sua estrutura so compostas por cadeias hidrocarbnicas saturadas, propiciando uma maior
interao entre as longas cadeias das molculas. Nesse caso, a linearidade da cadeia proveniente do
cido graxo proporciona uma maior interao entre as molculas fazendo com que ocorra um
aumento no ponto de fuso do composto. A Figura 2 mostra a estrutura de um cido graxo
insaturado.
O
C
cido oleico
OH
Bioqumica
53
Os leos so lquidos temperatura ambiente porque apresentam menor ponto de fuso e
ebulio em relao s gorduras pois possuem insaturaes do tipo cis em suas cadeias
hidrocarbnicas. Nessa configurao ocorre uma dobra na ligao dupla fazendo com que a
linearidade da cadeia principal deixe de existir e as cadeias ajustem-se mal umas s outras. A partir
de ento a atrao entre as cadeias das molculas dificultada pelo impedimento estrico originado
por esses grupos longos localizados no mesmo lado da molcula. Isso confere um abaixamento do
ponto de fuso e ebulio desses compostos.
Essa situao bem percebida se compararmos os pontos de fuso do cido esterico
(69,1oC), que no possui insaturaes em sua cadeia, e do cido linolnico (-9,0oC), que possui trs
insaturaes em sua cadeia principal.
Dentre os principais cidos graxos encontrados pode-se destacar: cido palmtico (16:0),
cido esterico (18:0), cido oleico (18:1), cido linoleico (18:2) e o cido linolnico (18:3).
Cadeias saturadas de compostos que constituem as membranas levam a um
empacotamento rgido e agregados organizados das mesmas. Enquanto que cadeias insaturadas
empacotam em um sistema mais desorganizado com maior potencial de mobilidade, como o caso
de animais que vivem em locais muito frios. Estes animais apresentam em suas membranas maior
quantidade de lipdios insaturados pois, seno, a membrana perderia sua mobilidade e sua funo
ficaria prejudicada.
1.2) TRIACILGLICEROL
Os triacilglicerdeos so as formas de lipdios que mais geram energia sendo a principal fonte
de energia dos organismos pois apresenta um empacotamento eficiente, no precisa de solvatao
pois as interaes hidrofbicas mantm as cadeias carbnicas hidrofbicas unidas. O principal
exemplo desses tipos de lipdios so os leos e as gorduras. A Figura 3 apresenta a estrutura de um
triacilglicerol.
O
O
H2C
HC
C
O
H2C
O
C
H2
C
H2
C
H2
Triacilglicerdeo
54
Os triacilglicerdeos so formados pela reao de esterificao entre uma molcula de
glicerol e trs molculas de cido graxo dando origem a um ster. As cadeias carbnicas provenientes
dos cidos podem ser saturadas ou insaturadas e isso ser o fator predominante que determinar o
melhor empacotamente e estado fsico do composto. Quando o organismo precisa de energia, o
triacilglicerol hidrolisado e, a partir disso, os cidos graxos liberados so oxidados para obteno de
energia.
1.3) FOSFOACILGLICEROL
Os fosfoacilgliceris, tambm conhecidos como fosfolipdios, constituem a maior e mais
importante classe de lipdios pois so os componentes essenciais de membranas celulares. As
molculas de fosfolipdios podem se mover nessas membranas, mantendo-se em constante
reorganizao. Por isso as membranas celulares so chamadas de lipoproticas. O fato de ela poder
se reorganizar evita que ocorram rupturas na membrana e que ela tenha uma alta capacidade de
regenerao.
Nos fosfoacilgliceris as hidroxilas em C-1 e C-2 do glicerol so esterificadas com as
carboxilas de duas cadeias de cidos graxos. A hidroxila em C-3 do glicerol esterificada pelo cido
fosfrico, como mostra a Figura 4. O composto resultante o fosfatidato que o fosfoacilglicerol
mais simples e muito importante na biossntese de outros.
As molculas de fosfoacilglicerdeos so consideradas anfiflicas pois possuem uma cabea
polar (representada pelo fosfato) e uma cauda hidrofbica (caracterizada pela cadeia carbnica).
O
O
H2
C
H2C
O
CH
H2C
C
H2
O
O
P
O-
C
H2
C
H2
NH3+
Fosfoacilglicerdeo
FIGURA 4 Estrutura de um fosfoacilglicerol.
1.4) CERAS
As ceras so steres de longas cadeias formadas pela esterificao de um cido graxo e um
lcool graxo. Ambos podem apresentar suas cadeias de forma saturada ou insaturada. As ceras
Bioqumica
Prof. Abel Scupeliti Artilheiro
55
constituem o principal revestimento dos plos dos animais e das folhas de algumas plantas, alm de
atuar na proteo de certas partes do organismo como, por exemplo, a cera presente no canal
auditivo. A Figura 5 ilustra a estrutura de um tipo de cera.
56
1.6) PROSTAGLANDINAS
Estes lipdios no desempenham funes estruturais mas so importantes componentes em
vrios processos metablicos e de comunicao intercelular. Um dos processos mais importantes
controlados pelas prostaglandinas a inflamao. A estrutura de uma prostaglandina mostra na
Figura 7.
COO-
COO-
O
O
CH3
OH
CICLOXIGENASE
OH
O
+
CH3
CICLOXIGENASE
Bioqumica
57
2) MEMBRANAS CELULARES
Bioqumica
58
f)
59
molculas destes lipdios, que tm uma forma cilndrica, devido presena de duas cadeias apolares.
As molculas de lipdios alinham-se lado a lado, formando duas monocamadas; as cadeias carbnicas
das monocamadas agrupam-se frente a frente, de modo a formar um domnio hidrofbico no meio
da bicamada; os grupos hidroflicos dispem-se na superfcie das duas faces da bicamada,
interagindo com a gua, como mostra a Figura 10.
60
fosfolpidos e por isso diminui a permeabilidade da membrana a pequenas molculas solveis na
gua. Alm disso, impede a demasiada aproximao das caudas dos fosfolpidos, impedindo as
membranas de interagirem fortemente se cristalizando, ou seja, resultaria em um estado gelatinoso.
A Figura 11 mostra a estrutura da membrana celular.
3) COLESTEROL
O composto-chave do grupo de esterides o colesterol, no apenas por ser o esteride mais
abundante dos tecidos animais, como por servir de precursor sntese de todos os outros esterides,
que incluem hormnios esterodicos (hormnios sexuais como a progesterona, testosterona e o
estradiol), sais biliares e vitamina D. O colesterol um composto essencial para a vida pois est
presente nos tecidos de todos os animais. O colesterol tem, ainda, uma funo estrutural importante
nas membranas de clulas animais. Sua molcula exibe um carter fracamente anfiptico porque o
grupo hidroxila polar e o restante da molcula apolar. Como o sistema de anis compe um plano
rgido, o colesterol , ainda, um determinante das caractersticas de fluidez das membranas celulares.
A Figura 12 mostra a estrutura do colesterol.
O colesterol presente na circulao sangunea tem duas origens: endgena, cuja produo
feita principalmente no fgado e no intestino delgado, e a exgena, nesse caso o colesterol obtido
da alimentao.
Bioqumica
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O colesterol sintetizado pelo fgado, em um processo regulado por um sistema
compensatrio: quanto maior for a ingesto de colesterol vindo dos alimentos, menor a quantidade
sintetizada pelo fgado.
Este composto insolvel em gua e, consequentemente, insolvel no sangue. Para ser
transportado na corrente sangunea o colesterol liga-se com algumas protenas e outros lipdios, em
um complexo chamado Lipoprotena. Existem vrios tipos de lipoprotenas e estas podem ser
classificadas de diversas maneiras. O modo pelo qual os bioqumicos geralmente as classificam
baseado em sua densidade.
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3.1) ARTERIOSCLEROSE
A arteriosclerose uma das doenas mais comuns de nossa sociedade, tendo portanto uma
importncia crescente em temas de pesquisas mdicas. Suas causas so alvo de grande interesse e,
pelo conhecimento que se tem at os dias de hoje, esto intimamente relacionadas ao estilo de vida
de cada indivduo e tambm a sua alimentao. A doena corresponde ao enrijecimento progressivo
da parede de artrias musculares de grande e mdio calibre e de artrias elsticas de grande calibre.
As LDL, quando em excesso, que so responsveis pelos depsitos arteriosclersicos nos
vasos sanguneos. A seguir mostrada a sequncia de eventos que levam a esse problema.
O colesterol forma um complexo com os lipdios e protenas, chamado lipoprotena. A forma
que realmente apresenta malefcio, quando em excesso, a LDL.
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Nesta interao, a LDL acaba sendo oxidada por radicais livres presentes na
clula.
Esta oxidao aciona um mecanismo de defesa e, imediatamente, glbulos brancos juntamse ao stio, e este fica inflamado.
Aps algum tempo cria-se uma placa no meio do vaso sanguneo; sobre esta placa, ocorre
uma deposio lenta de clcio, numa tentativa de isolar a rea afetada.
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Isto pode interromper o fluxo sanguneo normal e vir a provocar inmeras doenas cardacas.
De fato, a concentrao elevada de LDL no sangue a principal causa de cardiopatias.
4) GORDURA TRANS
A gordura trans um tipo especfico de gordura insaturada formada principalmente no
processo de hidrogenao industrial, como no caso da hidrogenao provocada pelo aquecimento de
leos vegetais lquidos para solidificao em margarinas e gorduras para confeitaria. Por isso, elas
esto presentes principalmente nos alimentos industrializados. Na indstria, esse tipo de gordura
serve para melhorar a consistncia dos alimentos, principalmente textura, e tambm aumentar a
vida de prateleira de alguns produtos.
A gordura trans pode estar presente em diversos tipos de alimentos industrializados como:
salgadinhos, donuts, biscoitos recheados, massas de bolos, tortas, sorvetes, margarinas e tudo que
leva gordura hidrogenada, pipoca de microondas, alm de vrios itens de alimentos de fast food
como batata frita, nuggets, tortinhas doces, etc.
Por conter uma conformao qumica diferente da gordura cis encontrada na natureza, as
gorduras trans no so utilizadas como materiais biolgicos e podem ser consideradas como
estranha ao organismo. Como conseqncia so capazes de interferir em determinados processos
metablicos no organismo.
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Os cidos graxos com conformao "trans" presentes na membrana celular enfraquecem a
estrutura da membrana e sua funo protetora. Eles alteram a pasagem normal de sais minerais e
outros nutrientes pela membrana e permitem que micrbios patognicos e substncias qumicas
txicas penetrem na clula com mais facilidade. O resultado so clulas doentes e enfraquecidas,
mau funcionamento do organismo e um sistema imunolgico exausto, em resumo, queda da
resistncia e aumento do risco de doenas.
As gorduras "trans" tambm podem desorganizar o mecanismo normal do organismo de
eliminao do colesterol. O fgado costuma lanar o excesso de colesterol na bile e envi-lo para a
vescula, que se esvazia no intestino delgado logo abaixo do estmago. As gorduras "trans"
bloqueiam a converso normal do colesterol no fgado e contribuem para elevar o nvel de colesterol
no sangue e, atravs disso, tambm provocam um aumento da quantidade de lipoprotenas de baixa
densidade (LDL), considerada um dos principais causadores de arteriosclerose (endurecimento das
artrias). Alm disso, as gorduras "trans" reduzem a quantidade de lipoprotenas de alta densidade
(HDL), que ajudam a proteger o sistema cardiovascular dos efeitos nocivos das LDLs.
Outro efeito negativo das gorduras "trans" na dieta o aumento dos hormnios prinflamatrios do corpo (prostaglandina E2) e a inibio dos tipos anti-inflamatrios (prostaglandinas
E1 e E3). Esta influncia indesejada das gorduras "trans" sobre o equilbrio das prostaglandinas pode
deixar a pessoa mais vulnervel a condies inflamatrias que vo custar a curar. As prostaglandinas
tambm controlam muitas funes metablicas. Quantidades mnimas delas podem provocar
grandes mudanas nas reaes alrgicas, na presso sangunea, na coagulao, nos nveis de
colesterol, na atividade hormonal, na funo imunolgica e na resposta inflamatria, para citar
apenas algumas de suas aes. O cido eladico, mostrado na Figura 15 um exemplo de gordura
trans.
5) ANTIOXIDANTES E MEGA 3
Radicais livres so espcies que apresentam eltrons de valncia desemparelhados e,
portanto, so altamente reativos.
No nosso organismo, os radicais livres so produzidos pelas clulas durante o processo de
combusto por oxignio, utilizado para converter os nutrientes dos alimentos absorvidos em energia.
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Os radicais livres podem danificar clulas sadias do nosso corpo, entretanto, o nosso organismo
possui enzimas protetoras que reparam 99% dos danos causados pela oxidao, ou seja, nosso
organismo consegue controlar o nvel desses radicais produzidos atravs de nosso metabolismo.
Os antioxidantes protegem o organismo da ao danosa dos radicais livres. Alguns
antioxidantes so produzidos por nosso prprio corpo e outros, como as vitaminas A, C, E e os
flavonides devem ser consumidos atravs dos alimentos.
5.1) FLAVONIDES
Flavonide a designao dada a um grande grupo de metablitos da classe dos polifenis
encontrados em diversas espcies vegetais. Os diferentes tipos de flavonides so encontrados em
frutas, flores e vegetais em geral, assim como em alimentos processados como ch e vinho. Dentre os
principais tipos de flavonides pode-se citar: antocianina, catequina, quercetina e resveratrol.
Os flavonides e outros derivados fenlicos so conhecidos pelo seu poder antioxidantes por
atuarem na captura e neutralizao de espcies oxidantes como o nion superxido ou radical
perxido presente no organismo aps a oxidao de lipdios ou acares, atuando por sinergismo
com outros antioxidantes como as vitaminas C e E.
Alguns flavonides so capazes de se ligar a ons metlicos, impedindo-os de atuarem como
catalisadores na produo de radicais livres. Assim, os flavonides podem interferir nas reaes de
propagao e formao de radicais livres.
Mais recentemente foi descoberta na uva uma substncia denominada resveratrol, que atua
e pertence ao grupo dos estilbenos. Esta substncia seria responsvel por impedir a arteriosclerose.
Estudos afirmam que o resveratrol, juntamente com os compostos fenlicos, atua como agente
antioxidante e, conseqentemente, tem efeito preventivo contra os fenmenos aterognicos e
trombognicos. A Figura 16 mostra a estrutura do resveratrol.
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coronrias, aliado funo protetora da membrana celular. Radicais livres podem atacar
biomolculas, dentre as quais se destacam os lipdios, protenas ou DNA propriamente dito, os quais
podem ser preservados pela ao dos antioxidantes.
5.2) MEGA 3
A qualidade dos lipdios na dieta representa um dos componentes importantes quando o
objetivo reduzir o risco de doenas cardiovasculares. As mais recentes recomendaes para uma
dieta saudvel enfatizam a presena dos cidos graxos poli e monoinsaturados em detrimento dos
saturados e dos poliinsaturados do tipo trans (gordura vegetal hidrogenada).
mega 3 so cidos carboxlicos poliinsaturados em que a dupla ligao est no terceiro
carbono a partir da extremidade oposta carboxila. Estes compostos so chamados de "essenciais"
porque no podem ser sintetizados pelo corpo e devem ser consumidos sob a forma de gorduras.
mega 3 considerado gordura saudvel para os seres humanos. As pessoas no sintetizam esses
compostos no organismo e por isso necessrio que esses compostos sejam ingeridos diariamente.
A dose diria recomendada de mega 3 no organismo de 1,0 g. Pode-se citar como exemplo dessa
classe: o cido alfa-linolnico, cido eicosapentaenico e o cido docosahexanico. A Figura 17
mostra a estrutura do cido alfa-linolnico.
As vantagens que esses compostos trazem para as pessoas so muitas, como: ajuda na luta
contra o cncer, reduo do risco de AVC e doenas cardiovasculares (porque mega 3 regulariza
principalmente os nveis de colesterol no sangue), aumento da capacidade mental de resposta e
outros benefcios. Alm disso, alguns estudos afirmam que mega 3 pode prevenir o mal de
Alzheimer.
Esses cidos graxos podem ser de origem animal ou vegetal. Os cidos graxos de origem
vegetal podem ser encontrados principalmente no leo de linhaa enquanto os cidos graxos de
origem animal podem ser encontrados em peixes de guas frias ou em leo de peixes de gua fria
como: sardinha, salmo e atum.
Muitos estudos mostram que a ingesto de mega 3 tanto de origem vegetal quanto de
origem animal reduz significativamente o risco de morte sbita por acidente vascular cerebral ou
cardiovascular em mulheres e homens. Alm disso, esses compostos ajudam a combater alguns tipos
Bioqumica
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de cncer e diminuem a proliferao de clulas cancergenas e o aparecimento de metstase em
pessoas que j possuem cncer. Outro fator importante observado a melhora da memria, do
humor e da facilidade de aprendizado gerado por esses compostos.
Apesar dos benefcios, a ingesto de mega 3 deve ser controlada porque esses compostos
em excesso atuam como agente oxidante no organismo prejudicando o funcionamento da clula, por
isso a ingesto desses compostos deve ser associada a agentes antioxidantes como por exemplo,
vitamina C. Alm disso, estudos mostram que o excesso de mega 3 pode ser prejudicial para
pessoas que tem dificuldades no processo de coagulao sangunea.
Por isso, o mais importante ter uma dieta balanceada com a ingesto de cidos graxos
poliinsaturados na recomendao indicada para que esses compostos atuem como agentes de
preveno de vrias doenas.
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EXERCCIOS
1) Defina o que so lipdios e cite 4 funes biolgicas importantes que esses compostos exercem
nos organismos vivos.
2) Cite quais as 6 classes principais de lipdios existentes e 1 funo de cada classe.
3) Qual a diferena entre os leos e as gorduras? Qual a importncia da estrutura do cido graxo
(saturado ou insaturado) que constitui o fosfolipdio presente na membrana celular?
4) Cite qual a classe mais importante dos lipdios. Comente sua importncia na constituio da
membrana celular.
5) O que so triacilgliceris e qual a sua principal funo nos organismos vivos?
6) O que so esterides, qual sua funo no organismo e cite qual o principal representante desta
classe de lipdios.
7) O que so prostaglandinas e qual a sua importncia nos seres humanos?
8) Qual a importncia e funo da membrana celular? Cite 5 caractersticas importantes deste
componente celular.
9) Indique quais so os principais componentes da estrutura da membrana celular e como esta
membrana interage com a gua.
10) Explique a importncia da membrana celular ser fluda e de que fatores isso depende.
11) Qual a importncia do colesterol? Que classe de lipdio transporta esse composto pelo sangue?
12) O que so lipoprotenas? Cite quais os dois principais tipos existentes e como atuam no
transporte do colesterol no organismo.
13) O que so gorduras trans, onde podem ser encontradas, quais os males para a sade e como
agem na membrana celular? Cite um exemplo deste tipo de gordura.
14) Explique o que so radicais livres, como atuam no organismo e a importncia dos antioxidantes.
15) Explique a importncia dos flavonides para os seres humanos citando um exemplo deste
composto de extrema importncia.
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16) O que arteriosclerose? Explique como ocorre o processo de arteriosclerose.
17) Defina mega 3 e comente sua importncia na preveno de doenas.
18) So feitas as seguintes afirmaes abaixo:
I) O colesterol um importante componente da membrana celular.
II) O colesterol ruim uma mutao da molcula de colesterol que danifica as clulas do organismo.
III) Os flavonides e cidos graxos mega 3 ajudam no combate de doenas cardiovasculares.
Esto corretas as afirmaes:
a) somente I
b) somente II
c) somente III
d) I e III
e) I, II e III
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