OUTRA AJUDA PARA O ESCLARECIMENTO ESTRUTURAL

GRAU DE INSATURAO
A SOMA DO NMERO DE
ANIS E DE LIGAES NUMA
MOLCULA

SATURADO

INSATURADOS

CnH2n+2
A FRMULA DE QUALQUER ALCANO ACCLICO
(ALCANOS LINEARES OU RAMIFICADOS, MAS SEM ANIS)

C5H12

C6H14

C7H16

C5H12

C8H18

SEMPRE QUE SE INTRODUZ UMA LIGAO PI NUMA

MOLCULA O NMERO DE TOMOS DE HIDROGNIO
DIMINUI DE 2

CADA LIGAO PI INTRODUZ UM GRAU DE INSATURAO

A FRMULA DO PROPENO IGUAL DO CICLOPROPANO

<> UM ANEL, TAL COMO UMA LIGAO PI,

TAMBM INTRODUZ UM GRAU DE INSATURAO

UMA LIGA
LIGAO TRIPLA CONTRIBUI COM DOIS GRAUS DE
INSTAURA
INSTAURAO
O
UMA LIGA
LIGAO TRIPLA <> 2 LIGA
LIGAES PI

GRAU DE INSATURA
INSATURAO
(N
(N LIGA
LIGAES DUPLAS) + (2 x N
N LIGA
LIGAES TRIPLAS) + (N
(N AN
ANIS)

COMPOSTOS IS
ISMEROS, INDEPENDENTEMENTE DA ESTRUTURA,
TM SEMPRE A MESMA F
FRMULA MOLECULAR E O MESMO
GRAU DE INSATURA
INSATURAO
O

QUALQUER COMPOSTO COM FRMULA MOLECULAR C3H6

TEM 1 GRAU DE INSATURAO
[2+(2x3)-6]/2=1.

FRMULA

ESTRUTURAS

GI

C6H14

C6H12

C6H10

C6H8

CLCULO DO GRAU DE INSATURAO

- Num hidrocarboneto: calcule o nmero de
hidrognios requeridos para a saturao e
divida por 2
Ex:
C7H12 <> C7H16
16-12 = 4
4/2 = 2 (grau de insaturao)

A presena de heterotomos afecta o

clculo do grau de insaturao
- o n de H requeridos para a saturao:
<> diminui na presena de halognio
<> aumenta na presena de azoto
<> no afectado pela presena de
oxignio
C2H6; C2H6O; C2H5Cl; C2H7N

A FRMULA MOLECULAR DE UM COMPOSTO DETERMINA

O GRAU DE INSATURAO DE ACORDO COM A FRMULA:
GRAU DE INSATURA
INSATURAO =

[2 + (2 x # Carbonos) + # Azotos - # Hidrognios - # Halognios]/2

Generalizando:
Grau de insaturao = (2 * #C + 2 - #H)/2
Adicione 1 ao #H por cada halognio (F, Cl, Br, e I)
Subtraia 1 ao #H por cada N presente
No ajuste o #H por cada O presente

Grau de insaturao = (2 * #C + 2 - #H)/2

Adicione 1 ao #H por cada halognio (F, Cl, Br, e I)
Subtraia 1 ao #H por cada N presente
No ajuste o #H por cada O presente

C9H12O - 4
C8H7ClO - 5
C5H10 - 1
C8H15N - 2
C4H8Br2 - 0

 NA PRTICA DEVEM CONCILIAR-SE OS DADOS

ESPECTRAIS (IV e RMN) COM O GRAU DE
INSATURAO ANTES DE ESCREVER
ESTRUTURAS POSSVEIS.
SE OS ESPECTROS NO IV e RMN INDICAREM
AUSNCIA DE LIGAES PI E A FRMULA INDICAR
1 GRAU DE INSATURAO <> CONTM 1 ANEL.
SE OS ESPECTROS NO IV e RMN INDICAREM
PRESENA DE LIGAES PI E A FRMULA INDICAR
1 GRAU DE INSATURAO <> NO PODE CONTER 1
ANEL.

Represente a estrutura da substncia C4H7Cl, que

originou o seguinte espectro 1HRMN:
= 1,9 (s, 3H)
= 4,0 (s, 2H)
= 4,8 (s, 1H)
= 5,2 (s, 1H)
R:
GI = 1 (1 dupla ou 1 anel)
= 1,9 (s, 3H) <> -CH3 desprotegido
= 4,0 (s, 2H) <> -CH2 muito desprotegido
= 4,8 (s, 1H) e = 5,2 (s, 1H) <> H-C=C
CH 2Cl

H3 C
C
H

H3 C

C
H

H3 C

C
CH 2Cl

ClH 2C

C
H

OXIDAO / REDUO EM QO

OXIDAO - Ganho de oxignio e/ou perda de hidrognio

- Formao de C-O; C-N ou C-X
REDUO - Ganho de hidrognio e/ou perda de oxignio
- Formao de C-H
- Quebra de C-O; C-N ou C-X

CH4

HC=HC

CH3OH

H2C=O

HCO2H

CH3Cl

CH2Cl2

CHCl3

CH3NH2

H2C=NH

HC

BAIXO GRAU
de OXIDAO

CO2
CCl4

NH
ALTO GRAU
de OXIDAO

REACES DE OXIDAO/REDUO
H
H
H

Cl
+ Cl2

H
H

Metano

Cl
H
H

1. Mg,ter

H
H

Cloreto de metilo

H
C

C
H

H
Etileno

OXIDAO

+ H2O

REDUO

Quebra de C-Cl
Formao de C-H

H
H

H
C

Quebra de C-H
Formao de C-Cl

2. H3O+

H
O

Nem Oxidao
Nem Reduo
Formao de C-H
Formao de C-O

Etanol

Etanol metabolizado principalmente no fgado, s 2-10%

eliminado pela urina e pela respirao

CH3CH2OH
[O]

CH3CHO
[O]

CH3COOH

2Cr2O7-- + 3C2H5OH + 16H+ -----> 4Cr+++ + 3CH3COOH + 11H2O

Cr (VI) <> amarelo

Cr (III) <> verde