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ESCOLA SUPERIOR DE TECNOLOGIA – EST

CURSO DE ENGENHARIA QUÍMICA

DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA II

PROFESSORA: PATRÍCIA MELCHIONNA ALBUQUERQUE

LISTA DE EXERCÍCIOS 1

1. Faça a descrição dos orbitais moleculares do ânion alila. Explique a estabilidade


deste íon através da TOM e da teoria da ressonância.

2. Outros sistemas semelhantes ao sistema alílico incluem o ânion carboxilato, o


grupo nitro e o grupo amida. Explique essa semelhança.

3. As quantidades relativas de produtos de adição-1,4 e 1,2 que obtemos na adição


de brometo de hidrogênio ao 1,3-butadieno são dependentes da temperatura na
qual realizamos a reação. Por que o produto de adição 1,2 é o produto cinético e o
produto 1,4 é o produto termodinâmico desta reação?

4. Quais produtos são formados nas reações Diels-Alder dos seguintes dienos e
dienófilos?
a) 1,3-butadieno e etileno b) e CO2CH3

H2 C C

CO2CH3

5. Forneça o dieno e o dienófilo que, após a reação Diels-Alder, formam os


seguintes produtos:
a) CO2CH3 b) c) CN
 

6. Explique por que os dois isômeros constitucionais são formados na seguinte


reação Diels-Alder:
H3C CO2C2H5
  H3C

20°C +
+ H2C CH CO2C2H5

CO2C2H5
84% 16%

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7. Uma mistura de 0,1 mol de (2E,4E)-2,4-hexadieno e 0,1 mol de (2E,4Z)-2,4-
hexadieno reagem com 0,1 mol de TCNE. Após o término da reação, observou-se
que apenas um dos isômeros do 2,4-hexadieno era não-reativo. Qual isômero não
reagiu? Explique.

8. Forneça as estruturas dos produtos formados quando cada um dos seguintes


pares reage via Diels-Alder. Mostre a estereoquímica relativa dos grupos
substituintes e mostre quais são os produtos endo e exo, quando houver.
a)
  OAc

H CO2CH3

+   O

OAc = O C CH3
H CO2CH3

OAc

b)   CH3

H CO2CH3

H CO2CH3

CH3

c)
 
+ H2C CH CO2CH3

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