QUI-139 QUMICA ORGNICA FUNDAMENTAL IV

Profa. Dra. Regina Maria Geris dos Santos Departamento de Qumica Orgnica - UFBA LISTA DE EXERCCIOS NMERO 03:

FENIS
1. Descreva ensaios qumcios simples que permitam distinguir entre: a) cido acetilsaliclico, acetilsalicitato de etila, salicilato de etila e cido saliclico b) D o nome IUPAC para cada um destes compostos supracitados 2. D a ordem de acidez dos seguintes compostos: (I) fenol, (II) o-nitrofenol, (III) m-nitrofenol, (IV) oclorofenol, (V) o-aminofenol, (VI) o-metilfenol e (VII) o-metoxifenol. JUSTIFIQUE ATRAVS DAS ESTRUTURAS 3. Por que 3-nitrofenol menos cido do que os ismeros substitudos nas posies 2 e 4, porm mais cido que o fenol? 4. Mostre, atravs de reaes e diagrama de energia por que os fenis so mais cidos que os lcoois. 5. Que fator explica a observao de que metanol reage com HX mais rpido do que um lcool primrio? Justifique atravs de exemplos, estruturas e diagrama de energia. 6. Proponha dois mtodos para preparar o ter metil isoproplico atravs da Sntese de Williamson. Um mtodo d um rendimento muito melhor do que o outro. Explique qual o melhor mtodo e por que? 7. Proponha um mecanismo detalhado e d os produtos finais da reao de 3-metil-2-pentanol com os reagentes abaixo: a) NaH b) PBr3 c) H2SO4 conc. 1300C d) HBr conc. e) SOCl2 f) H2SO4 dil. em lcool tert-butlico