AULA 20 INTRODUO QUMICA ORGNICA

DEFINIO DE QUMICA ORGNICA A Qumica Orgnica a parte da Qumica que estuda a maioria dos compostos do carbono, chamados de compostos orgnicos. Os compostos orgnicos so muito comuns e importantes em nossa vida diria; por exemplo, o lcool comum (C2H5OH) presente nas bebidas, produtos de limpeza, perfumes e combustveis: o vinagre (C2H4O2) um tempero habitual em nossas refeies; a gasolina (C8H18) um dos combustveis de maior uso no mundo atual; e assim por diante.

HISTRICO
Os compostos e as reaes orgnicas so utilizados pelo homem h muito tempo. A queima da madeira (combusto) j era feita pelo homem pr-histrico. Antes de Cristo, a Humanidade j produzia bebidas alcolicas, vinagre e corantes. No sculo XVI, os alquimistas obtiveram muitos extratos vegetais e assim, as tcnicas de retirar compostos j prontos de vegetais e animais foram sendo aperfeioadas: por exemplo, do limo extraiu-se o cido ctrico (C6H8O7); das gorduras animais extraiu-se a glicerina (C3H8O3). Foi por esse motivo que Bergman, em 1777, definiu a Qumica Orgnica como sendo a qumica dos compostos existentes nos organismos vivos, vegetais e animais, enquanto a Qumica Inorgnica ou Mineral seria a qumica dos compostos existentes no reino mineral. Nessa mesma poca, Lavoisier conseguiu analisar vrios compostos orgnicos e constatou que todos continham o elemento qumico carbono. Em 1807, Berzlius lanou a idia de que somente os seres vivos possuiriam uma Fora Vital capaz de produzir compostos orgnicos, ou

seja, criava-se assim a idia de que as substncias orgnicas jamais poderiam ser sintetizadas, isto , ser preparadas artificialmente num laboratrio ou numa indstria. Entretanto, em 1828, Whler efetuou a reao mostrada abaixo, onde, a partir de um composto mineral (cianato de amnio), chegava-se a um composto orgnico, a uria, que existe na urina dos animais; comeava-se assim a queda da Teoria da Fora Vital.

Nos anos seguintes, muitas outras substncias orgnicas foram sintetizadas (acetileno, metanol, cido actico, etc.) de modo que os qumicos passaram a acreditar na possibilidade de sntese de qualquer substncia qumica. No entanto, at hoje, certas snteses so extremamente difceis; por exemplo, a clorofila (C55H72MgN4O5) existentes nos vegetais s foi preparada artificialmente, em 1960, por Woodward, fato que lhe valeu o Prmio Nobel de Qumica de 1965. Atualmente dispomos de compostos orgnicos naturais, cujas fontes principais so o petrleo, o carvo mineral, o gs natural, etc., e de compostos orgnicos sintticos, produzidos artificialmente pelas indstrias qumicas, que fabricam desde plsticos e fibras txteis at medicamentos, corantes, inseticidas e outros. TEORIA ESTRUTURAL DE KEKUL O tomo de carbono apresenta certas caractersticas que o tornam bem diferente de todos os demais elementos qumicos, como detalhado a

seguir: 1. O carbono tetravalente A configurao eletrnica do carbono apresenta 2 e 4 eltrons respectivamente nas camadas K e L. Tendo 4 eltrons na camada de valncia, o carbono tem tendncia de formar 4 ligaes covalentes.

2. As quatro ligaes simples de um carbono so iguais. Alm disso, importante destacar que as 4 valncias do carbono so iguais entre si. Assim, por exemplo, as 4 frmulas exemplificadas a seguir representam, na realidade, um nico composto de frmula molecular CHCl3.

3. Os tomos de carbono podem ligar-se entre si, formando cadeias.

LIGAES ENTRE TOMOS DE CARBONO

Entre tomos de carbono, podemos encontrar:

TIPOS DE CARBONO NUMA CADEIA CARBNICA

Carbono Primrio: o tomo de carbono que est ligado no mximo a um outro tomo de carbono.

Carbono Secundrio: o tomo de carbono que est ligado a 2 outros tomos de carbono.

Carbono Tercirio: o tomo de carbono que est ligado a 3 outros tomos de carbono.

Carbono Quaternrio: o tomo de carbono que est ligado a 4 outros tomos de carbono.

Por exemplo, na cadeira orgnica simplificada a seguir:

Carbonos primrios: 1, 7, 8, 9, 10, 12 e 13. Carbonos secundrios: 5 e 6. Carbonos tercirios: 2, 4 e 11. Carbonos quaternrios: 3.

FRMULAS ESTRUTURAIS SIMPLIFICADAS

Para poupar tempo e espao, costuma-se fazer algumas simplificaes nas frmulas estruturais, originando assim as frmulas estruturais simplificadas. Exemplos:

CLASSIFICAO DAS CADEIAS CARBNICAS

As cadeias carbnicas so classificadas segundo vrios critrios:

I) Cadeia aberta e fechada

Cadeia aberta ou acclica os tomos de carbono no formam ciclo. Exemplo:

Cadeia fechada ou cclica os tomos de carbono formam ciclo ou anel.

II) Classificao das cadeias acclicas ou abertas

A) Quanto disposio dos tomos: Cadeia acclica normal ou reta: aquela que apresenta apenas dois extremos livres.

Cadeia acclica ramificada: aquela que apresenta mais de dois extremos livres.

B) Quanto natureza dos tomos Cadeia homognea: aquela que no apresenta tomos diferentes de carbono intercalados na cadeia.

Cadeia heterognea: aquela que apresenta tomos diferentes de carbono intercalados na cadeia. Esses tomos diferentes de carbono so chamados heterotomos.

O oxignio e o nitrognio so os heterotomos das referidas cadeias carbnicas. C) Quanto ao tipo de ligao entre os tomos de carbono Cadeia saturada: aquela em que os tomos de carbono ligam-se entre si, exclusivamente, por simples ligaes.

Cadeia insaturada: aquela que apresenta pelo menos uma dupla ou tripla ligao entre os tomos de carbono.

III) Classificao das cadeias cclicas ou fechadas

A) Quanto a natureza dos tomos Cadeia homocclica (cclica homognea) no anel s h tomos de carbono.

Cadeia heterocclica (cclica heterognea) no anel h tomo diferente do carbono.

B) Classificao das cadeias homocclicas As cadeias homocclicas so classificadas em: Cadeias alicclicas no contm ncleo benznico.

Cadeias Aromticas contm ncleo benznico.

A cadeia aromtica pode conter mais de um ncleo benznico. Cadeia aromtica de ncleos condensados os anis possuem tomos de carbono em comum.

Cadeias aromticas de ncleos isolados os anis no possuem tomos de carbono em comum.

Resumindo:

EXERCCIOS 1) (UERJ-2000) Na fabricao de tecidos de algodo, a adio de compostos do tipo n-haloamina confere a eles propriedades biocidas, matando at bactrias que produzem mau cheiro. O grande responsvel por tal efeito o cloro presente nesses compostos:

A cadeia carbnica da n-haloamina acima representada pode ser classificada como: a) homognea, saturada, normal b) heterognea, insaturada, normal c) heterognea, saturada, ramificada d) homognea, insaturada, ramificada e) homognea, saturada, ramificada 2) (Pucmg) O benzopireno um composto aromtico formado na combusto da hulha e do fumo. Pode ser encontrado em carnes grelhadas, em carvo ou peas defumadas. Experincias em animais comprovaram sua potente ao cancergena. Apresenta a seguinte frmula estrutural:

Sua frmula molecular : a) C22H14 b) C20H20 c) C22H10 d) C20H14 e) C20H12 3) (PucCampinas) Preocupaes com a melhoria da qualidade de vida levaram a propor a substituio do uso do PVC pelo tereftalato de polietileno ou PET, menos poluente na combusto. Esse polmero est relacionado com os compostos:

correto afirmar que I e II tm, respectivamente, cadeia carbnica a) alicclica e acclica. b) saturada e insaturada. c) heterocclica e aberta. d) aromtica e insaturada. e) acclica e homognea.

4) (Cesrangrio) A PREDNISONA um glicocorticide sinttico de potente ao anti-reumtica, antinflamatria e antialrgica, cujo uso, como de qualquer outro derivado da cortisona, requer uma srie de precaues em funo dos efeitos colaterais que pode causar. Os pacientes submetidos a esse tratamento devem ser periodicamente monitorados, e a relao entre o benefcio e reaes adversas deve ser um fator preponderante na sua indicao.

Com base na frmula estrutural apresentada anteriormente, qual o nmero de tomos de carbono tercirios que ocorrem em cada molcula da prednisona? a) 3 b) 4 c) 5 d) 6 e) 7 5) (UFRS) Um alceno possui cinco tomos de carbono na cadeia principal, uma ligao dupla entre os carbonos 1 e 2 e duas ramificaes, cada uma com um carbono, ligadas nos carbonos 2 e 3. Sobre este alceno INCORRETO afirmar que apresenta. a) quatro carbonos primrios.

b) dois carbonos tercirios. c) um carbono assimtrico. d) um carbono secundrio. e) um carbono quaternrio. Obs.: Alcenos so compostos de cadeia aberta, com uma dupla ligao e formados exclusivamente por carbono e hidrognio. 6) (Ueolondrina) O 1, 2- benzopireno, mostrado na figura adiante, agente cancergeno encontrado na fumaa do cigarro um hidrocarboneto

a) aromtico polinuclear. b) aromtico mononuclear. c) aliftico saturado. d) aliftico insaturado. e) alicclico polinuclear. 7) (Uelondrina) Na frmula : H2C...x...CH-CH2-C...y...N x e y representam, respectivamente, respectivamente, ligaes a) simples e dupla. b) dupla e dupla.

c) tripla e simples. d) tripla e tripla. e) dupla e tripla. 8) (Puccamp) Na Copa do Mundo, uma das substncias responsveis pela eliminao de Maradona foi a efedrina,

Qual a frmula molecular dessa substncia? a) C10H12NO b) C10H20NO c) C10H15NO d) C10H10NO e) C9H10NO 9) (Unitau) Observe a frmula:

As quantidades totais de tomos de carbono primrio, secundrio e tercirio so, respectivamente: a) 5, 2 e 2.

b) 3, 2 e 2. c) 3, 3 e 2. d) 2, 3 e 4. e) 5, 1 e 3. Gabarito: 1) C 2) E 3) D 4) C 5) E 6) A 7) E 8) C 9) E