ISOLAMENTO, PURIFICAO, CARACTERIZAO E RECRISTALIZAO DA CAFENA

Introduo A cafena (1,3,7 - trimetilxantina) pura uma substncia branca, sem gosto. Um grande nmero de plantas contm cafena e, alm de ser constituinte de folhas de ch e gros de caf, a cafena um constituinte natural de nozes de cola e sementes de cacau. Cafena um alcalide farmacologicamente ativo pertencente ao grupo das metilxantinas. Na natureza, encontrada em mais de 63 espcies de plantas, associada a outros dois compostos do mesmo grupo: a teofilina e a teobromina. hoje considerada como a substncia psicoativa mais consumida em todo o mundo, por pessoas de todas as idades, independente do sexo e da localizao geogrfica, devendo ser evitada por portadores de arritmia cardaca at mesmo em dosagens moderadas. Atravs de suas fontes comuns na dieta, que so ch, caf, produtos de chocolate e refrigerantes, o consumo mundial de cafena estimado em mais de 120.000 toneladas por ano. Entre os alimentos que contm este alcalide, o caf o que mais contribui para a sua ingesto. A relao entre o consumo de cafena e o possvel desenvolvimento de algumas doenas tem despertado h muito tempo o interesse de cientistas, apesar de no existirem evidncias de que a ingesto de cafena em doses moderadas (~300 mg/dia) sejam prejudiciais sade de um indivduo normal, mas quantidades excessivas de cafena podem prejudicar a sade, causando rudos no ouvido, mudana de temperamento, delrios, entre outros. A quantidade de cafena em caf dependente de uma srie de fatores como a variedade da planta, mtodo de cultivo, condies de crescimento, alm de aspectos genticos e sazonais.

Materiais e Mtodo

Funil de vidro, funil de papel e funil de separao

Proveta de 100 ml

Pedaos de porcelana

Balo de fundo redondo de 500 ml

Erlenmeyer 125 e 250 ml Manta e chapa aquecedoras

Pisseta com gua destilada Balana analtica Basto de vidro Algodo Suporte universal

 Bqueres 20, 25 e 100 ml Esptula Pipeta de Pauster Rotaevaporador Papel de filtro P de caf Carbonato de Clcio Clorofrmio Soluo saturada de NaCl Sulfato de Magnsio Anidro Tolueno e Hexano Carvo ativado ter de petrleo Pesou-se em balana analtica 15 g de caf e transferiu-se para um balo de fundo redondo 500 ml. Adicionou-se 200 ml de gua destilada, 15 g de CaCO3 e pedaos de porcelana (finalidade de evitar a ebulio), em seguida a soluo foi aquecida por 20 min (aps ebulio) em uma manta de aquecimento, deixando-se a soluo aquosa esfriar temperatura ambiente. Filtrou-se o extrato obtido sobre algodo e funil de vidro, em duplicata. Aps a decantao da soluo por uma semana, adicionou-se ao filtrado 20 ml de CHCl3 em um funil de separao, agitando-se suavemente a fim de se evitar a formao de emulso. A adio de CHCl3 foi realizada em triplicata. Adicionou-se 10 ml de soluo saturada de NaCl com o objetivo de separar a fase orgnica da aquosa, colocou-se a frao orgnica no erlenmeyer de 100 ml e secou-se tal frao com MgSO4 anidro. Aps pequena agitao foi realizada uma filtrao sobre papel, coletando o filtrado em balo de 125 ml previamente pesado, o qual foi levado at o rotaevaporador. Posteriormente pesou-se o balo. No dia seguinte adicionou-se 15 ml de tolueno e 15 ml de hexano em um erlenmeyer de 50 ml. Levou-se chapa aquecedora por aproximadamente 10 min. Colocou-se em pequenas quantidades essa soluo no extrato obtido anteriormente, observando a solubilizao completa. Adicionou-se o carvo ativado e realizou-se a filtrao (com funil quente para no recristalizar no funil). Em seguida colocou-se em banho de gelo para verificar a precipitao.

Resultado e Discusses Para conseguirmos extrair a cafena dos gros do caf, adicionamos o caf em uma soluo de carbonato de clcio que foi aquecida com a finalidade de obter uma extrao mais eficiente e rpida, pois em soluo quente a cafena mais solvel do que em uma soluo a frio. A cafena encontrada nos gros apresenta-se na forma livre ou combinada com cidos, e por isso foi adicionada a base carbonato de clcio, que reagiu com os cidos presentes na soluo via hidrlise alcalina, seguida de reao cido-base, formando sais de cidos carboxlicos ou carboxilatos que so solvatados por molculas de gua. No funil de separao foi adicionado clorofrmio para que se formasse uma separao de fases sendo uma fase polar e outra apolar. Possuindo as molculas de cafenas mdia polaridade esta fica solubilizada no clorofrmio que apresenta caracterstica apolar. Para um melhor rendimento da cafena o procedimento de lavagem com o clorofrmio foi feito 3 vezes. Atravs da tcnica de isolamento da cafena partindo-se de 15 g de p de caf obtevese 0,223 g de cafena. Atravs da tcnica de recristalizao consegue-se eliminar impurezas devido a diferena de ponto de ebulio, fuso e solubilidade, utilizando-se, para isto, um solvente ideal.

Questes Experimento 1 1- As xantinas so bases nitrogenadas da mesma classe (alcalides) em que se incluem a atropina, cocana, efedrina, morfina, quinina, nicotina e vrias outras, todas relacionadas a grande variedade de aes fisiolgicas, que potencializam diferentes aes do Sistema Nervoso Central devido sua ao estimulante, que produz um estado de alerta de curta durao.

2- Os trs alcalides principais das xantinas so: a cafena (no caf), a teofilina (no ch) e a teobromina (no cacau). possvel encontr-los em bebidas, como o caf, ch, cacau, colas e em medicamentos analgsicos, anti-histamnicos, etc. Estas substncias so obtidas das plantas do gnero coffea L. (caf), camellia sinensis ou thea sinensis (ch) e theobroma cacau (cacau).

3- O caf possui vrios compostos orgnicos alm da cafena, a qual quando extrada acompanhada desses compostos. Entretanto, a presena desta mistura de compostos interfere na etapa de extrao da cafena com um solvente orgnico, provocando a formao de uma emulso difcil de ser tratada. Para minimizar este problema utiliza-

se uma soluo aquosa de carbonato de clcio. O meio bsico promove a hidrlise do sal de cafena-tanino, aumentando assim o rendimento de cafena extrada.

4- As metilxantinas so originrias de bases pricas, possuem um carter anftero, pois podem se comportar como cidos e bases, e geralmente so consideradas como alcalides verdadeiros, devido sua atividade biolgica.

5- Antes da adio de cido os alcalides encontram-se na forma de base livre, depois da adio de HCl os alcalides transformar-se-o em sais solveis em gua.

6- um sistema de destilao simples otimizado para a purificao ou retirada de solventes volteis. Quando se reduz a presso exercida sobre qualquer lquido sua temperatura de ebulio diminui. Os evaporadores de vcuo possibilitam fazer concentraes baixa temperatura.

7- So mais econmicos, diminuem o perodo da operao e permitem a recuperao do solvente. Alm disso, os produtos neles concentrados no apresentam aspectos queimados, modificao de cor e alterao dos respectivos constituintes.

8- O vcuo tem a funo de diminuir a presso para abaixar a temperatura de ebulio do solvente, evitando-se a degradao de compostos orgnicos que so termossensveis.

Experimento 2 1- Temperatura e solubilidade, para que o soluto seja solvel no solvente a quente e em temperaturas mais baixas sua solubilidade no solvente seja menor para que ocorra a formao de cristais.

2- Atravs do seu ponto de fuso, o qual especfico para um determinado composto orgnico slido, sendo descrito nas literaturas.

3- Durante a filtrao o composto acabar se solubilizando e perder parte dele ou no solubilizar totalmente as impurezas.

4-

O solvente ideal no pode reagir com a cafena, precisa ter um ponto de ebulio prximo da substncia impura e no dissolver grande quantidade da substncia em temperatura elevada e pequena quantidade em temperaturas baixas.

5- Para que ocorra formao de cristais da cafena e, assim, obter um produto puro, pois a impureza ficar solubilizada no solvente.

6- Pois por terem solubilidade diferente consegue-se separar a impureza da cafena, adicionando-se um solvente que tenha afinidade por um dos compostos (solubilidade) em determinada temperatura.

7- O solvente vai evaporar antes de ocorrer a recristalizao do soluto no sendo possvel determinar o grau de pureza do soluto.

8- O carvo ativo se agrega s impurezas da soluo, sendo possvel eliminar parte delas durante a filtrao. 9- O carvo ativado o carvo que foi tratado com oxignio para abrir milhes de poros minsculos entre os tomos de carbono. A enorme rea superficial do carvo ativado proporciona incontveis locais de adeso. Quando determinados produtos qumicos passam prximos da superfcie de carbono, eles se fixam a essa superfcie e ficam presos. O carvo ativado timo para aprisionar as impurezas derivadas do carbono (produtos qumicos orgnicos) e do cloro. Muitos outros produtos qumicos no so atrados pelo carbono (sdio e nitratos, por exemplo), de forma que passam direto pelo filtro. Um filtro de carvo ativado remover determinadas impurezas, ignorar outras e, assim que os locais de adeso forem preenchidos, o filtro deixar de funcionar. Nesse caso, ser necessrio substitu-lo. 10- Por ter estruturas cristalinas distintas consegue-se separar compostos diferentes da substncia, atravs de solubilidade, ponto de fuso e ebulio ou, ainda, estrutura qumica.