A QUMICA ORGNICA

O Carbono Impacto na Vida e na Sociedade Carbon, Natures most versatile element

EMISSO DE POLUENTES
Volatile Organic Compounds Policyclic Aromatic Hydrocarbons Persistant Organic Pollutants Poluio antropognica e biognica

PORQUE QUE OS COMPOSTOS ORGNICOS SO TO ABUNDANTES E DIVERSOS?

Carbon, Natures most versatile element

COMPOSTOS ORGNICOS = COMPOSTOS DE CARBONO

orgnicos, pela sua relao com composio qumica e funcionamento dos organismos vivos (biomolculas) TODOS contm carbono muitos tm apenas (hidrocarbonetos) C e H

PORQU UM RAMO ESPECFICO DA QUMICA APENAS PARA OS COMPOSTOS DE CARBONO?

a maioria tem C, H, N, O, podendo tambm integrar P, S e halogneos (F, Cl, Br e I)

com meia dzia de elementos, e o C no papel central, constituem-se os cerca de 12 milhes de compostos orgnicos conhecidos, quase 50x o n dos restantes compostos qumicos, formados a partir dos restantes elementos da TP

 os Compostos de Carbono apresentam uma enorme diversidade em termos estruturais e de propriedades fsicas, qumicas e biolgicas

DE QUE FORMA A CONFIGURAO ELETRNICA DO CARBONO PROPORCIONA GRANDE DIVERSIDADE DE GEOMETRIAS E ESTRUTURAS?

GEOMETRIA 3D DE MOLCULAS SIMPLES

descrita pela teoria da repulso dos eletres de valncia

H N H H

BeH2

TEORIA V S a h Os pares (dupletos) de electres distribuem-se de l e forma a minimizar as e l repulses eletrnicas nl c e

E l e c t r o n

P a i r

Repulso entre pares de electres

DNC-DNC > DNC-ligante > ligante-ligante

R e p u l s i o n

GEOMETRIA 3D DE MOLCULAS SIMPLES

descrita pela teoria da repulso dos eletres de valncia

BeH2
H 2O

GEOMETRIA 3D DE MOLCULAS SIMPLES

descrita pela teoria da repulso dos eletres de valncia

Nmero estrico (steric number)

Repulso entre pares de electres
DNC-DNC > DNC-ligante > ligante-ligante

104.45

109.5

GEOMETRIA TETRADRICA EM COMPOSTOS DE CARBONO

metano - CH4

2 vagas = 2 ligaes covalentes

(eventualmente uma 3 por lig coordenada)

como se explica que o C consiga estabelecer 4 ligaes??

(4 simples; 2 duplas; 1 dupla+2 simples; 1 tripla+1 simples)

4 vagas = 4 ligaes covalentes

emparelhamento com 4 electres de outros tomos

TEORIA DA HIBRIDizAO DE ORBITAIS ATMICAS

como se explica a geometria e equivalncia de ligaes?

Hibrid(iz)ao

Hibridao sp3 coalescncia de uma orbital s com trs orbitais

p, resultando quatro orbitais hbridas sp3 (~109)

sp3

~109
sp3 sp3
s

sp3

TEORIA DA HIBRIDizAO DE ORBITAIS ATMICAS Hibrid(iz)ao coalescncia de duas ou mais orbitais atmicas (OA) puras para formar um novo conjunto de OA hbridas

1. Coalescncia de, pelo menos, 2 orbitais atmicas no equivalentes (por ex., s e p). As orbitais hbridas tm uma forma muito diferente das orbitais atmicas originais 2. Nmero de orbitais hbridas igual ao nmero de orbitais atmicas puras que participam no processo de hibridao 3. As ligaes covalentes so moleculares (OM) resultantes de: descritas por orbitais

a. Sobreposio de OA puras com OA puras b. Sobreposio de OA hbridas com OA puras c. Sobreposio de OA hbridas com outras OA hbridas

H2

GEOMETRIA TRIANGULAR PLANA EM COMPOSTOS DE CARBONO: a ligao dupla

121.3

eteno C2H4

Hibrid(iz)ao sp2 coalescncia de uma orbital s com duas

orbitais p, resultando trs orbitais hbridas sp2 (~120)

h a participao de apenas duas das trs OA puras p, sobra uma OA p (no hbrida), tambm disponvel para estabelecer uma ligao covalente

H C H
vinilo (eteno)

H C H
120 sp2 120 sp2 120 sp2

sp2
120

sp2
120 sp2

120

A orbital 2pz perpendicular ao plano das orbitais hbridas

ORBITAIS MOLECULARES

Ligao Sigma (s) densidade electrnica entre os ncleos dos 2 tomos ligados

Ligao Pi (p) densidade electrnica acima e abaixo dos ncleos dos tomos ligados