Pesquisa sobre a Sntese do Cloreto de t-butila

Rendimento: Ficou em torno de 58% Clculos

1 (CH3)3COH +1 HCl
74g 23,7g

1 (CH3)3CCl +1 H2O

92,6g (g/mol) x=29,6g (calculado) 17,02g=20mL (encontrado) Rendimento=58% A gente poderia deixar como se tivesse encontrado 25ml = 21,3g rendimento seria de 71,8%. Densidade Cloreto de t butila= 0,851g/mL Densidade t butanol= 0,7887g/mL Reaes: O mtodo mais geral de preparao de haletos de alquila a partir de alcois. A forma mais simples de se converter alcois reagindo com HCl, HBr ou HI, numa reao de substituio, originando os haletos de alquila. ROH + HX RX + H2O (X = Cl, Br, I) Quando o lcool tercirio, a reao de primeira ordem e chamada de SN1, sendo a sada da gua a etapa lenta e determinante da reao. No caso de um lcool primrio, a reao de segunda ordem, e um cido de Lewis adicionado para favorecer a ionizao da hidroxila. Para separao do produto formado dos reagentes, aposta-se na baixa solubilidade do cloreto de t-butila em gua, levando a formao de uma fase aquosa e outra orgnica. Para purificao, utilza-se a destilao. A reao do t-butanol com HCl concentrado produziu cloreto de t-butila, por mecanismo de substituio nucleoflica, no caso SN1. Porm, tambm ocorreu o mecanismo de eliminao E1, o qual gerou isobutileno. A eliminao E1 e a reao SN1 no raro ocorrem simultaneamente (BRESLOW, 1966, p. 62). A substituio foi favorecida porque o on cloreto era um nuclefilo eficaz. Caso o nuclefilo fosse uma base forte, esta tenderia a retirar o prton do on carbnio, favorecendo a eliminao (BRESLOW, 1966, p. 62).

O que ocorreu no experimento foi a SN1, apresentada a baixo:

Reaes de substituio nucleoflica so muito comuns em snteses orgnicas. Nesse tipo de reao, um nuclefilo, uma espcie com um par de eltrons no-compartilhados, reage com um haleto de alquila (chamado de substrato) pela reposio do halognio substituinte. Acontece uma reao de substituio, e o halognio substituinte, chamado de grupo retirante, se afasta como um on haleto. Como a reao de substituio iniciada por um nuclefilo, ela chamada de reao de substituio nucleoflica (SN).

Nas reaes SN, a ligao C-X do substrato passa por uma heterlise, e o par no compartilhado do nuclefilo usado para formar uma nova ligao para o tomo de carbono:

Os haletos de alquila no so as nicas substncias que podem agir como substratos nas reaes SN. Para ser reativo, isto , para ser capaz de agir como substrato em uma reao SN, uma molcula precisa possuir um bom grupo retirante. Nos haletos de alquila o grupo retirante o halognio, que se afasta como um on haleto. Para ser um bom grupo retirante, o substituinte deve ser capaz de se afastar como um on ou uma molcula bsica fraca, relativamente estvel. Os melhores grupos retirantes so aqueles que se tornam os ons mais estveis depois que se desprendem. Como a maioria dos grupos se desprendem como um on com carga negativa, os melhores grupos retirantes so aqueles ons que estabilizam um carga negativa mais eficazmente. Como as base fracas executam isso melhor, os melhores grupos retirantes so as bases fracas.

- Agitao ocasional: - Bicarbonato de sdio 5%: O bicarbonato de sdio foi utilizado para neutralizar o pH da soluo retirando o excesso de ons cloreto. - gua: As lavagens com gua serviram apenas para solubilizar o tbutanol, no havendo qualquer reao com este, separando o cloreto de t-butila, insolvel em gua, do lcool tercirio.

- Destilao: Sobre a temperatura de ebulio. Foi observada uma temperatura inicial de destilao 45,0C, se mantendo por toda a destilao em 48C at o final. Na literatura foi encontrado os valores de 49-51oC. - Teste para haletos de alquila: Quando a soluo de cido ntrico foi adicionada a formao do precipitado de AgCl, para determinao da presena de ons Cl- na soluo, que era o indicativo de que a reao de confirmao havia ocorrido, aps a mistura de AgNO3. NaCl(aq) + AgNO3(aq) AgCl(s) + NaNO3(aq) Aps adio do nitrato de prata houve formao de precipitado branco, assim pode-se confirmar que a reao ocorreu. Se uma soluo de NaOH fosse usada, a hidroxila por ser uma base mais forte do que o on cloreto haveria reao de substituio e o t-butanol seria novamente produzido. A funo do bicarbonato de sdio foi retirar o excesso de ons cloreto e H3O+ da soluo, mas realizando essa funo sem reagir com o substrato.