CURSO LICENCIATURA EM CINCIAS DA NATUREZA HABILITAO EM QUMICA

RELATRIO AULA PRTICA: SNTESE DA ACETANILIDA

Ana Carolina Ribeiro Barros Claudiane do Nascimento Ramos Clcia Azeredo Gomes Lahis Tavares Crespo Barbosa Luiz Fernando Lisboa Gomes Marcelo da Silva Mathias Polyana Soares Barcellos

Campos dos Goytacazes, 22 de Fevereiro de 2013 SUMRIO

1. OBJETIVOS............................................................................................................ 2. INTRODUO....................................................................................................... 3. MATERIAIS, VIDRARIAS E EQUIPAMENTOS................................................ 4. REAGENTES.......................................................................................................... 5. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL................................................................... 6. REAES................................................................................................................ 7 RESULTADOS E DISCUSSO.............................................................................. 8. CONCLUSO......................................................................................................... 9. REFERNCIAS ...................................................................................................... 10.ASSINATURA DOS AUTORES DO RELATRIO............................................

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Sntese da Acetanilida

1 OBJETIVOS

Sintetizar a acetanilida a partir da reao, entre a anilina, o anidrido actico, o acetato de sdio e o cido actico, que funciona como solvente;

2 FUNDAMENTOS TERICOS

A acetanilida um analgsico , ou seja, uma droga que alivia a dor sem causar inconscincia significante. Est no grupo dos primeiros analgsicos a serem introduzidos, em 1884 , com o nome de febrina, a fim de substituir os derivados da morfina. Com o surgimento das sulfas, passou a ser substncia fundamental na sntese desses compostos tendo seu uso como analgsico relegado a um plano secundrio. Porm a quantidade de acetanilida controlada pelo governo, pois esta txica e causa srios problemas no sistema de transporte de oxignio includa no grupo de drogas que viciam. Um exemplo da utilizao da acetanilida o seu derivado o acetominofen (N-acetil-p-amino-fenol) que solvel em gua e frequentemente usado em preparaes lquidas como analgsicos e antipirticos para crianas. um produto obtido a partir do cido actico glacial e da anilina na forma cristalina ou em p, com efeito analgsico, anti-inflamatrio e antipirtico, porm, com importante potencial de toxicidade. Quanto classificao das cadeias carbnicas, a acetanilida se caracteriza por uma cadeia fechada, aromtica, insaturada e homocclica. Sntese da Acetanilida: Algumas aminas aromticas aciladas como acetanilida, fenacetina (petoxiacetanilida) e acetaminofen (p-hidroxiacetanilida) encontram-se dentro do grupo de drogas utilizadas para combater a dor de cabea. Estas substncias tm ao analgsica suave (aliviam a dor) e antipirtica (reduzem a febre). A acetanilida, uma amida secundria, pode ser sintetizada atravs de uma reao de acetilao da anilina, a partir do ataque nucleoflico do grupo amino sobre o carbono

carbonlico do anidrido actico, seguido de eliminao de cido actico, formado como um sub-produto da reao. Como esta reao dependente do pH, necessrio o uso de uma soluo tampo (cido actico/acetato de sdio, pH ~ 4,7). Aps sua sntese, a acetanilida pode ser purificada atravs de recristalizao, usando carvo ativo. Purificao da Acetanilida por recristalizao: Cristalizao um processo de equilbrio e produz material muito puro. Um pequeno ncleo do cristal formado inicialmente e ento cresce camada por camada de uma maneira reversvel. O ncleo seleciona as molculas corretas da soluo para a formao do cristal. Uma segunda cristalizao chamada recristalizao, que resulta em cristais mais puros, mas o rendimento menor. Compostos orgnicos que so insolveis a temperatura ambiente so geralmente purificados por recristalizao. A tcnica geral consiste em dissolver o material a ser cristalizado em um solvente quente (ou mistura de solventes) e resfriamento lento da soluo. A purificao de compostos cristalinos impuros geralmente feita por cristalizao a partir de um solvente ou de misturas de solventes. Esta tcnica conhecida por recristalizao, e baseia-se na diferena de solubilidade que pode existir entre um composto cristalino e as impurezas presentes no produto da reao. Um solvente apropriado para a recristalizao de uma determinada substncia deve preencher os seguintes requisitos: 1. Deve proporcionar uma fcil dissoluo da substncia a altas temperaturas; 2. Deve proporcionar pouca solubilidade da substncia a baixas temperaturas; 3. Deve ser quimicamente inerte (ou seja, no deve reagir com a substncia); 4. Deve possuir um ponto de ebulio relativamente baixo (para que possa ser facilmente removido da substncia recristalizada); O resfriamento, durante o processo de recristalizao, deve ser feito lentamente para que se permita a disposio das molculas em retculos cristalinos, com formao de cristais grandes e puros. Caso se descubra que a substncia muito solvel em um dado solvente para permitir uma recristalizao satisfatria, mas insolvel em um outro, combinaes de solventes podem ser empregadas. Os pares de solventes devem ser completamente

miscveis. (exemplos: metanol e gua, etanol e clorofrmio, clorofrmio e hexano, etc.). Reao de Acetilao Acilao: O termo genrico "acilao" cobre todas as reaes que resultem na introduo de um grupo acila em um composto orgnico. A acilao de uma amina uma reao cido base de Lewis, em que o grupo amino bsico efetua um ataque nucleoflico sobre o tomo do carbono carboxilco. As aminas podem ser acetiladas de vrias maneiras. Dentre elas o uso de anidrido actico, cloreto de acetila ou cido actico glacial (com reduo da gua formada na reao). O procedimento envolvendo cido actico glacial de interesse comercial em razo de seu menor custo. Por outro lado, ele requer longo tempo de aquecimento. Anidrido actico preferido nas reaes de laboratrio. Sua velocidade de hidrlise suficientemente lenta para permitir que a acetilao da amina seja realizada em solues aquosas. Este procedimento fornece um produto de alta pureza e com bom rendimento, mas no apropriado para reao com aminas desativadas (bases fracas). A acetilao frequentemente utilizada para "proteger" grupos funcionais amino, primrios e secundrios. Aminas acetiladas so menos suscetveis a oxidaes, menos reativas em reaes de substituio aromticas, e menos propensas a participar de muitas reaes tpicas das aminas livres, pois so menos bsicas. O grupo amino pode ser prontamente regenerado em meio acido ou bsico. Tampo: H ocasies em que desejvel ter-se uma soluo que possa manter uma concentrao do on H+ constante - isto o valor de pH constante - ao se adicionar quantidades relativamente pequenas de ons H+ ou OH-. Essas solues so chamadas solues -tampes, tm a capacidade de manter a concentrao de ons H+. So na realidade uma mistura de um cido fraco e sua base conjugada. Na sntese proposta da acetanilida, o tampo (acido actico-acetato de sdio) impede a protonao da amina (anilina). O pH fica em torno de 4,7 como j foi dito.

Mecanismo da reao:

3 MATERIAIS, VIDRARIAS E EQUIPAMENTOS Balana analtica; 1 Basto de vidro; 1 Bcker 250 mL; 1 Esptula metlica em canaleta; Conjunto para filtrao vcuo (funil de Bchner, quitassato, papel de filtro, bomba vcuo).

4 REAGENTES USADOS

Acetato de sdio anidro P.A. - C2H3NaO2 - P.M = 82,03 g/mol; Anidrido Actico P.A. - (CH3CO)2O - P.M = 102, 09 g/mol; Anilina destilada - (C6H17N) - P.M = 93,17 g/mol; gua destilada - H2O; cido actico glacial CH3COOH P.M = 60,0 g/mol.

5 PROCEDIMENTOS

Na capela, em Bcker de 250mL, fez-se uma suspenso de 1,1g de acetato de sdio anidro pulverizado, em 4 mL de cido actico glacial; Aps esta dissoluo, adicionou-se em constante agitao, 3,5mL de anilina, aos poucos, e a seguir, 5,0mL de anidrido actico, em pequenas pores; Depois de misturado os reagentes, adicionou-se a esta mistura, com agitao, 150mL de gua destilada gelada. Aguardou-se algum tempo para que houvesse o resfriamento e a precipitao. Filtrou-se, agora, em funil de Buchner, e em seguida, lavou-se os cristais com gua destilada gelada, obtendo ento os cristais de acetanilida.

6 REAES

7 RESULTADOS E DISCUSSO

A massa do acetato de sdio anidro pesada em balana analtica foi de 1,1083 gramas. A suspenso formada entre o cido actico glacial e o acetato de sdio teve uma aparncia pastosa e de cor branca, funcionando como tampo. A reao entre a anilina e o anidrido actico foi rpida, com liberao de calor, indicando que uma reao exotrmica. Alm disso, um forte odor foi exalado, devido a formao de cido actico, cheiro caracterstico de vinagre. E com o trmino da reao, observou-se a presena de pequenos cristais amarelados e brilhantes, a acetanilida, mas no foi realizada a sua recristalizao. Esta cor amarelada decorrente

da anilina utilizada que no estava destilada e apresentava forte colorao amarronzada. O ideal seria que anilina fosse destilada antes da sntese.

8 CONCLUSO

A prtica foi satisfatria sendo os objetivos alcanados com sucesso.

9 REFERNCIAS

1- PEREIRA, Natlia Fernandes. Relatrio da Acetanilida. Disponvel em: http://amigonerd.net/biologicas/farmacia/relatorio-da-acetanilida. 08/02/2013. 2- BARBOSA, Fernanda Ferraz. Sntese e recristalizao da acetanilida. Disponvel em : http://www.ebah.com.br/content/ABAAABmXYAD/sinteserecristalizacao-acetanilida . Acesso: 16/02/2012. Acesso:

10 ASSINATURA DO(S) AUTOR(ES) DO RELATRIO

_______________________________________ ANA CAROLINA RIBEIRO BARROS _______________________________________ CLAUDIANE DO NASCIMENTO RAMOS _______________________________________ CLCIA AZEREDO GOMES _______________________________________ LAHIS TAVARES CRESPO BARBOSA

________________________________________________ LUIZ FERNANDO LISBOA GOMES _______________________________________ MARCELO DA SILVA MATHIAS _______________________________________ POLYANA SOARES BARCELLOS