Qumica Orgnica

Compostos orgnicos Oxigenados e nitrogenados As constituies elementares dos compostos orgnicos, naturais e sintticos, no se limitam ao carbono e ao hidrognio. Muito pelo contrrio, os compostos orgnicos so tambm formados por outros elementos. Qualquer modificao em uma cadeia saturada de hidrocarboneto constitui o que chamamos de funo orgnica (e.g. insaturao, oxidao, etc.). A presena de um tomo (ou grupo de tomos) diferente de hidrognio e carbono constitui os grupos funcionais.

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Compostos Oxigenados
LCOOIS

So compostos orgnicos que apresentam um ou mais grupos hidroxilas (OH) ligados a tomos de carbono saturados. Os lcoois so mais reativos que os hidrocarbonetos e apresentam carter praticamente neutro. Na nomenclatura dos lcoois utilizamos o sufixo ol para indicar o grupo funcional OH. cadeia deve ser enumerada a partir da extremidade mais prxima do grupo funcional. Se a hidroxila estiver ligada a um carbono insaturado o composto chamado de enol (altamente instvel).

OH OH

OH

etanol

2-propanol

pent-3-en-2-ol

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TERES So compostos orgnicos que apresentam um oxignio ligado a dois radicais orgnicos. Os teres so obtidos a partir da desidratao intermolecular dos lcoois. Sua nomenclatura composta pelo radical menor escrito com a terminao oxi, seguido do nome do hidrocarboneto correspondente ao radical maior.

H3C O CH2

CH3

O CH3 metxi-benzeno

metxi-etano ter-metil-etlico (nomenclatura usual)

ALDEDOS

So compostos orgnicos que apresentam o grupo carbonila na extremidade do composto. Os aldedos so desidratantes, em sua nomenclatura usamos o sufixo al.

O H3C CH2 propanal C H

O C H butanodial CH2 CH2 C

O H

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CETONAS So compostos orgnicos que apresentam o grupo carbonila entre carbonos. Em sua nomenclatura usamos o sufixo ona.

2-pentanona
CIDOS CARBOXLICOS

2,4-pentanodiona

So compostos orgnicos que apresentam a hidroxila ligada ao grupo carbonila. Os cidos carboxlicos com mais de 10 carbonos na cadeia principal so chamados de cidos graxos (constituintes de leos e gorduras animais e vegetais). O cido carboxlico tem carter cido, em sua nomenclatura usamos o prefixo cido e o sufixo ico.

O H OH
4 3

O
1 OH

cido metanico

cido 3-metil-butanico

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DERIVADOS (steres)

DE

CIDOS

CARBOXLICOS

So compostos orgnicos usados como essncias. Constituem tambm leos vegetais e animais, ceras e gordura. So obtidos a partir da reao entre lcool ou fenol e cido carboxlico. Sua nomenclatura composta pelo nome do cido formador trocando a terminao ico por ato seguido pela preposio de e pelo nome do radical correspondente ao lcool ou fenol.

O OMe propanoato de metila

DERIVADOS (anidridos) DE CIDOS

O O butanoato de fenila
CARBOXLICOS

So compostos orgnicos obtidos pela desidratao intermolecular de dois cidos carboxlicos. Sua nomenclatura composta pela palavra anidrido seguido do nome do menor cido e por fim o nome do maior cido. Caso o anidrido possuir cadeias iguais, no se deve repetir o nome do cido.

O OH cido propanico

O O

O + H2O

anidrido propanico

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DERIVADOS (haletos de cidos)

DE

CIDOS

CARBOXLICOS

So compostos orgnicos que derivam dos cidos carboxlicos pela substituio da hidroxila por um halognio. Em sua nomenclatura, o nome do nion correspondente ao haleto seguido da preposio de e do nome do acido de origem com a terminao ila.

O Br brometo de propanoila
DERIVADOS DE (sais de cidos carboxlicos) CIDOS CARBOXLICOS

So compostos orgnicos que derivam dos cidos carboxlicos pela substituio do hidrognio da hidroxila por um metal. Em sua nomenclatura, d-se o sufixo ato ao nome da cadeia de origem (igual aos steres) seguido da preposio de e do nome metal. Os sais de cidos carboxlicos de cadeia longa so denominados de sabes. O

O-Na+ etanoato de sdio

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Compostos Nitrogenados

AMINAS So compostos orgnicos derivados da amnia (NH3) pela substituio de um ou mais hidrognios por radicais alquila ou arila. Podem ser primrias, secundrias ou tercirias.

Em sua nomenclatura usa-se o nome do radical seguido da palavra amina. NH2

N

metil-etil-vinil-amina

fenil-amina (anilina)
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AMIDAS So compostos orgnicos obtidos normalmente da reao de um cido carboxlico e uma amina.
Amidas tem frmulas RCONH2, RCONHR, ou RCONRR:

Acetamida

N-Metilacetamida

N,N-Dimetilacetamida

Em sua nomenclatura, substitui-se a terminao ico do cido carboxlico por amida. So usados na preparao de medicamentos.

O NH2 propanamida
NITRILAS So compostos orgnicos obtidos do cido ciandrico pela substituio do hidrognio por um radical derivado de hidrocarboneto. Em sua nomenclatura, usa-se o correspondente seguido do sufixo nitrila. nome do hidrocarboneto

H3C

C N

propeno nitrila

etano nitrila
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NITRO COMPOSTO So compostos orgnicos derivados do cido ntrico pela substituio da hidroxila por um radical alquila ou arila. Em sua nomenclatura, usa-se o prefixo nitro seguido do nome do hidrocarboneto correspondente.
NO2 O2N NO2

NO2 2-nitropentano 2,4,6-trinitrotolueno (TNT)

Sintetizando... Esta aula serve para introduzir o conceito de grupo funcional. Apresentar os principais grupos funcionais oxigenados e nitrogenados presentes em compostos orgnicos. Introduzir noes de nomenclatura destes compostos. Comentar de maneira breve as caractersticas reacionais de cada grupo funcional.