Aromaticidade a propriedade qumica apresentada por algumas estruturas, tais como anis conjugados de ligaes insaturadas, orbitais vazios

s ou pares de eltrons isolados. O termo aromaticidade foi usado pela primeira vez pelo qumico alemo August Wilhelm von Hoffman em 1855 ao isolar substncias de odor agradvel de algumas plantas. Embora tenha sido batizada com esse nome, a aromaticidade nem sempre est relacionada com o odor dos compostos e, ainda que a grande maioria dos compostos aromticos seja constituda de carbono, no se trata de uma propriedade exclusiva de um grupo de hidrocarbonetos. Sua ocorrncia normalmente se deve ao constante movimento de eltrons livres por arranjos circulares de tomos, que estabelecem entre si uma ligao simples e uma ligao dupla alternadamente. Para serem classificados como aromticos, os compostos devem ser cclicos, insaturados, totalmente conjugados e planares, alm bastante estveis energia de estabilizao por ressonncia. Cclicos porque somente assim formada uma nuvem de eltrons deslocalizados (que no permanecem num orbital p); insaturados, conjugados e planares para facilitar a interao paralela entre os orbitais p. Devido a essa estrutura peculiar, os compostos aromticos apresentam uma estabilidade especial, muito mais forte do que a esperada. .

A partir disso, o fsico-qumico alemo Erich Hckel criou a regra de Hckel, que prope que para um composto cclico e planar seja aromtico, preciso que uma nuvem de eltrons conjugados tenha 4n + 2 eltrons , sendo n um nmero inteiro. Os eltrons podem ser aqueles que participam de ligaes duplas e triplas, aqueles que no so compartilhados, ou ainda, cargas negativas. A aromaticidade pode ser caracterizada por trs critrios tericos: critrios geomtricos, em que so considerados os comprimentos das ligaes que indicam a deslocalizao dos eltrons nas estruturas cclicas; critrios energticos, que avaliam a aromaticidade do composto a partir da determinao da energia deslocalizada pelo sistema (estabilidade termodinmica); e critrios magnticos, que se fundamentam na distribuio eletrnica, nos nveis de energia e na polarizabilidade dos tomos. Os compostos aromticos esto frequentemente presentes no nosso cotidiano: diversos hidrocarbonetos aromticos so largamente utilizados no ramo industrial, como o caso do benzeno, tolueno e outros. Na qumica dos seres vivos, existem trs aminocidos aromticos (tirosina, triptofano e fenilalanina) e todos os nucleotdeos que constituem o cdigo gentico (adenina, timina, guanina, citosina e uracila) so estruturas aromticas.

Aromaticidade. Disponvel em: < http://www.infoescola.com/quimica/aromaticidade/> Acesso em: 30 nov 2013.