Universidade Catlica de Santos

Centro de Cincias da Sade

Curso de Farmcia


Qumica Farmacutica II

Componentes: Bancada: 04 Data: 30/09 e14/10/2011
Gabriel Marques
Henrique ! Martine"
#uliano $! %ndrade
oberto $! Mene"es
&u"ana &! 'li(eira
)itor ! M! %maral
Bianca Gia*etto
Prof. Antonio os! Cali"to de Sou#a
SU$%&I'
+,-'D./0'!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!3
!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!
Sntese do Iodobenzeno............................................................................................................................3
................................................................................................................................................................13
MORRISON, R. T., BOYD, R. N. Qumica Or!nica "d. #ardoso, S$o %au&o ' 1()1. ......................1*
Prtica( )semestre )*++
2
Sntese do Iodo,en#eno
I-.&'/U01'
's sais de dia"1nio s2o um *rupo de compostos or*3nicos cu4a estrutura *eral
5 6,
2
7
8
6
9 onde pode ser qualquer res:duo or*3nico9 um alquilo ou um arilo9
e 8
6
;abitualmente um 3nion ;aleto!+
+
,o estado s<lido s2o inst=(eis e e>plosi(os? em solu@2o aquosa9 tal como s2o
preparados9 s2o inoAensi(os9 mas decompBemCse com Aacilidade9 pelo que s2o
preparados imediatamente antes de serem usados! &2o importantes em
s:ntese arom=tica e9 em particular9 na s:ntese de corantes a"<icos atra(5s de
rea@Bes de copula@2o com aminas ou Aen<is!
' iodoben"eno poder ser preparado a partir da anilina com nitrito de
s<dioD,a,'
2
E em presen@a de um =cido mineral como o =cido clor:drico! Fm
solu@2o aquosa estes sais s2o inst=(eis a temperaturas superiores aos G HC9
pelo que se empre*a um ban;o de *elo durante a s:ntese! % este processo se
con;ece comodiazotao! ,2o s2o isoladas e se empre*am uma (e"
preparadas imediatamente Iin situI!)23
3
)
3' ea@2o de &ubstitui@2o ,ucleoA:lica %rom=tica D&,%rE com iodo!
'45.I6'
Fste e>perimento tem como ob4eti(o reali"ar a s:ntese do +odo Ben"eno!
$A.5&IAIS U.I7I8A/'S
BecJer 100 mK
Lro(eta 100 mK
Ba*ueta
Fsp=tula
Bacia com =*ua
4
Capilar
Balan@a &emiCanal:tica
-erm1metro
FrlenmaMer 2G0 mK
Lipeta G mK 7 pNra de suc@2o
Lipeta de Lasteur
Llaca de toque
5
&5A95-.5S
,itrito de &<dio L!% C ,a,'
2
O G00G
&olu@2o de P+ D 100 * P+/ 120 mK H
2
' E
&olu@2o de %midoCP+
Qcido clor:drico L!% O %!C!& O LM: 3R94RCHCl
%nilina L!% LM: 9391S O C
R
H
G
,H
2
MT-'D'&
's sais de dia"1nio s2o obtidos atra(5s de um composto arom=tico9utili"ando
uma sequNncia de rea@Bes:
,itra@2o DAormando o nitrocomposto
edu@2oDAormando o aminocompostoE
eacao com HCl/H
2
,'
2
a '
o
C
$ormando o sal de dia"onio9este sob aquecimento se decompBe Aormando *=s
nitro*Nnio e caton carb1nico arom=tico9que pode ser atacado por qualquer
a*ente nucleoAilo!3

6
3
7
P&'C5/I$5-.' 5:P5&I$5-.A7
C Dissol(er R9G* DR94mlE de anilina numa mistura de 1S ml de =cido clor:drico
concentrado e 1S ml de =*ua destilada contida num erlenmeMer D2G0 mKE!
Colocar um term1metro na solu@2o e o erlenmeMer imerso numa bacia9
contendo *elo picado e cloreto de s<dio? esAriar9 at5 que a temperatura da
solu@2o a*itada caia abai>o de GU C?
C Dissol(er G92* de nitrito de s<dio em 24 ml de =*ua destilada e esAriar a
solu@2o atra(5s de imers2o em ban;o de *elo9 medir o (olume resultante?
C %dicionar a solu@2o de nitrito de s<dio9 em por@Bes D 29G mK de cada (e"E9 V
solu@2o Aria de cloridrato de anilina? manter a solu@2o bem a*itada com o
term1metro! Ha(er= libera@2o de calor? n2o permitir que a temperatura
ultrapasse 10U C Dadicionar al*uns peda@os de *elo picado V mistura reacional9
caso se4a necess=rioE9 para n2o ;a(er perdas do composto de dia"1nio e =cido
nitroso?
C %dicionar os Wltimos 1GX da solu@2o de nitrito de s<dio mais (a*arosamente
em por@Bes D1 ml de cada (e"E? na primeira adi@2o a*itar por 3C4 minutos e
Aa"er um ensaio com uma *ota do material9 dilu:da com 3 *otas de =*ua
destilada9 com papel umedecido com solu@2o de amidoCiodeto de pot=ssio9
de(er= aparecer uma colora@2o le(emente a"ulada no ponto de contato com o
papel9 adicionar mais 1 ml da solu@2o de nitrito e proceder no(o ensaio com
a*ita@2o9 ap<s 3C4 minutos! Continuar a adi@2o9 at5 que se Aa@a presente um
li*eiro e>cesso de =cido nitroso Dcolora@2o marromE?
C ,a capela9 adicionar 10 mK de uma solu@2o de iodeto de pot=ssio9 preparada
pre(iamente9 V solu@2o de cloreto de Aenildia"1nio9 (a*arosamente e com
a*ita@2o? ;a(er= desprendimento de um *=s?
C % partir desta etapa9 seriam eAetuadas as Aases de puriAica@2o do
+odoben"eno!
'4S.;
,2o manipular as subst3ncias9 sem lu(as de procedimento e <culos de
se*uran@a!
8
F7U:'9&A$A /A A-%7IS5
Pesagem e dissoluo
Reao feita em Banho de Gelo
9
Adio de Reagentes
1
Reaes:
P!e"a!ao do #odo$en%eno
&e'anismo de (o!mao do )al *ia%+nio
)u$stituio ,u'leof-li'a A!om.ti'a /),AR0 1 Reao do )al *ia%+nio
&5SU7.A/' 5 /ISCUSS1'
11
%o dissol(ermos a anilina em uma mistura de =cido clor:drico com =*ua9
obser(amos um processo intenso de e>otermia! Hou(e uma mudan@a de cor:
de incolor para a cor caracter:stica da anilina DmarromE!
%o dissol(ermos o nitrito de s<dio na =*ua destilada9 obser(amos que a
solu@2o Aicou mais *elada: endotermia! Da solu@2o resAriada medimos um
(olume de 2Gml! &eparamos apro>imados 39Gml para posterior utili"a@2o!Como
a rea@2o entre as solu@Bes de ,itrito de s<dio e a de %nilina libera muita
ener*ia9 manti(emos numa temperatura constantemente bai>a para pre(enir o
aquecimento que a rea@2o produ"ira! ' ban;o de *elo e(ita uma rea@2o muito
brusca!
' ambiente reacional Aa(orece a dissolu@2o do sal9 por ser aquoso e polar!
Com a al:quota da solu@2o separada anteriormente Ai"emos um teste qualitati(o
em papel Ailtro9 no qual busc=(amos obser(ar e>cesso de =cido nitroso pela
e(idNncia de tom marrom! +nAeli"mente isso n2o ocorreu como esperado: tal(e"
a concentra@2o de amina DanilinaE usada ten;a Aicado acima do necess=rio9
assim o =cido nitroso na rea@2o com as amidas n2o e>cedeu a concentra@2o
dessas para se apresentar em e>cesso na rea@2o e assim n2o ;ou(e a
colora@2o marrom!
,a capela9 adicionamos a solu@2o de iodeto de pot=ssio preparada
pre(iamente V solu@2o de cloreto de Aenildia"1nio! $oi e(idenciada a presen@a
de precipita@2o9 tornando a solu@2o ;etero*Nnea? bol;as de eAer(escNnciaC
caracter:stica da Aorma@2o da mol5cula apolarC libera@2o do *=s de nitro*Nnio
D,
2
E? odor caracter:stico de sol(ente DtoluenoE9 e>otermia? e o +odoben"eno se
separou da =*ua e se mante(e no Aundo do recipiente9 de colora@2o marrom
escuro e aspecto oleoso9 por ser uma mol5cula mais densa!
C'-C7US1'
% s:ntese do +odoben"eno Aoi eAica" de(ido Vs e(idNncias obtidas durante a
pr=tica! Como n2o Aoi reali"ada a puriAica@2o para posterior identiAica@2o da
mol5cula9 pois seria preciso mais tempo9 Ai"emos uso de e(idNncias reacionais
para compro(armos o sucesso da s:ntese!
12

.':IC'7'9IA
A-I7I-A <C
=
>
?
->
)
@
%nilina9 Aenilamina ou aminoben"eno 5 um composto or*3nico9 l:quido9 incolor e
li*eiramente amarelo de odor caracter:stico9 que como muitas aminas
arom=ticas9 lembra o c;eiro de pei>e podre9 e um sabor arom=tico c=ustico9 de
(eneno amar*o! ,2o se e(apora Aacilmente a temperatura ambiente9 sendo
Aacilmente inAlam=(el9 queimando com uma c;ama Aumacenta! % anilina 5
le(emente solW(el em =*ua e se dissol(e Aacilmente na maioria dos sol(entes
or*3nicos!
F utili"ada para produ"ir iscianatos que s2o precursores dos uretanos e
poliuretanos! &ua qu:mica e importante na indWstria da borrac;a! F usada em
menores quantidades na produ@2o de tintas9 pesticidas9 A=rmacos9 resinas9
(erni"es9 perAumes9 qu:micos Aoto*r=Aicos9 e>plosi(os9 diAenilamina Aen<is e
qu:micos usados na reAina@2o de petr<leo!
% %nilina uma (e" no solo9 pode (olatili"ar9 no entanto parte dela pode
solubili"ar na =*ua sendo arrastada para as =*uas subterr3neas! % maior parte
da anilina do solo e biode*radada! ,o ar soAre Aotode*rada@2o ori*inando
(=rios compostos! %dsor(ida no material ;umico pode soArer o>ida@2o! ,a =*ua
pode ser Aotode*radada e biode*radada! H= tamb5m a possibilidade de
adsor(er aos sedimentos!
% anilina pode e>ercer to>icidade ao ser in*erida9 inalada ou por simples
contato com a pele! % anilada ou por simples contato com a pele! % anilina
pro(oca meta;emo*lobinemia Duma Aorma de ;emo*lobina que n2o se li*a
ao o>i*NnioE9 diminuindo o transporte de o>i*Nnio pelo san*ue! % *ra(idade
depende da quantidade e tempo de e>posi@2o a anilina! $i*uraCse como sendo
o sintoma mais si*niAicati(o em causas de cianose Dcolora@2o a"ul pWrpura da
peleE9 n=useas9 (1mitos e diminui@2o da Aun@2o respirat<ria! Lodem tamb5m
ocorrer dores de cabe@a9 irritabilidade9 conAus2o9 Araque"a9 bem como
sonolNncia! ' contato direto pode produ"ir irrita@2o da pele e dos ol;os!
% e>posi@2o prolon*ada a bai>as quantidades de anilina9 pode causar
sintomas similares aos obser(ados em casos de e>posi@2o a*uda a altos
n:(eis! ,2o ;= conAimacao de que a anilina aAete a reprodu@2o ;umana9 pois
estudos em animais n2o est2o demonstrados eAeitos ad(ersos da anilina sobre
a reprodu@2o!
13
Fstudos dispon:(eis em seres ;umanos n2o s2o adequados para determinar se
a e>posi@2o a anilina pode aumentar o risco de desen(ol(er c3ncer!
ACI/' C7'&I/&IC' <>C7@
' =cido clor:drico DHCYE 5 uma solu@2o aquosa9 Aortemente =cida e
e>tremamente corrosi(a9 de(endo ser manuseado apenas com as de(idas
precau@Bes! Fle 5 normalmente utili"ado como rea*ente qu:mico9 e 5 um
dos =cidos Aortes que se ioni"a completamente em solu@2o aquosa! .ma
solu@2o aquosa de HCY na concentra@2o de 1 mol/K tem pH Z 0! Fm sua Aorma
pura9 HCY 5 um *=s9 con;ecido como cloreto de ;idro*Nnio!
Fm sua Aorma de bai>a pure"a e com concentra@2o n2o inAormada9 5
con;ecido como =cido muri=tico 9 sendo (endido sob essa desi*na@2o para a
remo@2o de manc;as resultantes da umidade em pisos e paredes de pedras9
a"ule4os9 ti4olos e outros!
Fste =cido pode ser encontrado no est1ma*o!
's sucos di*esti(os ;umanos consistem numa mistura bastante dilu:da de
=cido clor:drica e (=rias en"imas9 que a4udam a cli(ar as prote:nas presentes
na comida!
[ temperatura ambiente9 o acido clor:drico 5 um *as incolor a li*eiramente
amarelado9 corrosi(o9 n2o inAlam=(el9 mais pesado que o ar e de odor
Aortemente irritante! \uando e>posto ao ar9 o cloreto de ;idro*Nnio Aorma
(apores corrosi(os de colora@2o branca! ' cloreto de ;idro*Nnio tem
numerosos usos: se usa9 por e>emplo9 para limpar9 tratar e *al(ani"ar metais9
curtir couros9 e na produ@2o e reAina@2o de uma *rande (ariedade de produtos!
Lode AormarCse tamb5m durante a queima de muitos pl=sticos! \uando entra
em contato com a umidade do ar Aorma o =cido clor:drico!
' Contato com os ol;os causa se(era irrita@2o dos ol;os e p=lpebras9
podendo ;a(er at5 a perda total da (is2o9 com a pele se torna altamente
corrosi(o podendo causar se(eras queimaduras! \uando inalado9 *eraCse
irrita@2o se(era do aparel;o respirat<rio9 edema pulmonar e insuAiciNncia
respirat<ria9 podendo le(ar at5 a morte! Fm caso de in*est2o causa se(eras
queimaduras nas membranas9 mucosas da boca9 es1Aa*o e est1ma*o e
doen@as pr5Ce>istentes podem ser a*ra(adas com o contato direto com o
produto!
' contato a*udo *era queimaduras da pele e ol;os9 irrita@2o do tecido da (ia
respirat<ria! FAeitos cr1nicos podem causar mWltiplas destrui@Bes da pele e/ou
dermatites prim=rias! &imilarmente a inala@2o de borriAos9 n5(oas ou (apores
pode resultar irrita@2o ou danos9de (=rios *raus nos tecidos da (ia respirat<ria
e uma aumentada suscetibilidade a doen@a respirat<ria!
14
-I.&I.' /5 S'/I' <-a-o
)
@
,itrito de s<dio9 5 usado como um Ai>ador de cor e conser(ante em carne e
pei>es! \uando puro9 5 um p< cristalino branco a le(emente amarelado! T
muito solW(el em =*ua e 5 ;i*rosc<pico! Fle tamb5m 5 lentamente o>idado
pelo o>i*Nnio do ar a nitrato de s<dio9 ,a,'
3
9 o que causa sua cor amarela9
por libera@2o de di<>ido de a"oto D,'
2
E! ' composto 5 um Aorte a*ente redutor!
,itrito de s<dio 5 usado para con(erter aminas em compostos dia"o! % utilidade
sint5tica destas rea@Bes 5 permitir o *rupo amino ser suscet:(el a substitui@2o
nucleoA:lica9 como o *rupo ,
2
5 um mel;or *rupo l=bil! -ais compostos
intermedi=rios9 muitas (e"es inst=(eis9 s2o usados na produ@2o
de corantes a"oCcompostos!
T tamb5m usado na Aabrica@2o de compostos nitrosos9 e outros compostos
or*3nicos? na indWstria de tin*imento e impress2o em tN>teis e clareamento de
Aibras? em Aoto*raAia? como um rea*ente laboratorial e um inibidor de corros2o?
em re(estimento de metais para AosAati"a@2o e remo@2o de estan;amento? e na
manuAatura de podutos de borrac;a!
' nitrito s<dico e como um aditi(o alimentar9 ele ser(e a um duplo prop<sito
na indWstria de alimentos 4= que tanto altera a cor de pei>es e carnes
preser(adas e tamb5m pre(ine crescimento de Clostridium botulinum9
a bact5ria que causa o botulismo! ,a .ni2o Furop5ia ele pode ser usado
somente como um mistura com sal Dcloreto de s<dioE contendo no m=>imo
09RX de nitrito de s<dio!
Fnquanto esta subst3ncia pre(ine o crescimento de bact5ria9 pode ser t<>ica
para mam:Aeros! Lor esta ra"2o9 nitrito de s<dio (endido como um aditi(o
alimentar 5 colorido de rosa bril;ante para e(itar poss:(eis en*anos!
Co"in;eiros e Aabricantes de embutidos Areq]entemente simpliAicam reAerindoC
se ao nitrito de s<dio como Isal rosaI!
)=rios peri*os do uso dele como aditi(o alimentar tNm sido su*eridos e
pesquisados por cientistas! .m principal interesse 5 a Aorma@2o
das carcino*Nnicas ,Cnitrosaminas pela rea@2o do nitrito de s<dio na presen@a
de calor em um ambiente =cido!
ecentes estudos tNm encontrado uma li*a@2o entre alto consumo de carne
processada e c3ncer de c<lon9 possi(elmente de(ido a conser(antes tais como
o nitrito de s<dio9 estudos tNm tamb5m encontrado uma li*a@2o entre in*est2o
Areq]ente de carnes curadas com nitritos e C'LD9 a uma Aorma de doen@a
pulmonar!
,itrito de s<dio tamb5m tem sido usado em medicina e (eterin=ria como
um (asodilatador9 redu"indo o Alu>o san*u:neo9 como um bronco dilatador9 um
rela>ante intestinal ou um la>ati(o9 e um ant:doto para en(enenamento
por cianetos!Lesquisas em andamento in(esti*am sua aplicabilidade em
tratamento de anemia AalciAorme9 ataques card:acos9 aneurisma cerebral9
e ;ipertens2o pulmonar e crian@as!
FAeitos ad(ersos V saWde ;umana9 e t<>ica por in*est2o9 muito t<>ica para
or*anismos aqu=ticos e Aa(orece a inAlama@2o de mat5rias combust:(eis!
15
' ,itrito de s<dio e irritante aos ol;os9 e n2o apresenta irrita@2o a pele9 li*eira
irrita@2o das mucosas quando inalada e quando e>posto a estados cr1nicos de
inala@2o pode ocasionar enAisema pulmonar9 peri*o de Aorma@2o de
meta;emo*lobina! Lossibilitando a Aorma@2o de nitrosaminas com aminas
secund=rias e em determinadas circunst3ncias aminas terci=rias! %s
nitrosaminas tNmCse mostrado cancer:*enas em e>periNncias com animais!
\uando in*erido o ,itrato de s<dio a ocorrNncia de (1mitos9 desmaio9 queda
da press2o arterial9 deAiciNncia respirat<ria9 colapso9 meta;emo*lobinemia9
n=useas9 narcose e cianose!
I'/5.' /5 P'.ASSI' <AI@
' iodeto de pot=ssio 5 um sal branco cristalino9 usado em Aoto*raAia e
tratamento radioter=pico! Fncontra lar*a aplica@2o como Aonte de iodo por ser
menos ;i*rosc<pico que o iodeto de s<dio9 tornandoCo mais A=cil de manipular!
P+ pode tornarCse amarelo sob aquecimento ao ar ou por e>posi@2o ao ar
;Wmido por lon*os per:odos9 por causa da o>ida@2o do iodeto a iodo!
' iodato de pot=ssio pode ser usado para prote*er contra a acumula@2o de
iodo radioati(o na tire<ide9 saturando o corpo com uma Aonte est=(el de iodo
antes da e>posi@2o V radia@2o! %pro(ado pela 'r*ani"a@2o Mundial de &aWde9
o iodato de pot=ssio DP+'3E para prote@2o contra radia@2o 5 uma alternati(a ao
iodeto de pot=ssio DP+E9 que9 de acordo com estudos9 causa c3ncer em ratos de
laborat<rio e tem bai>a durabilidade quando estocado em re*iBes com clima
quente e Wmido!
' contato de iodato de pot=ssio com a pele9 por lon*o per:odo pode *era
absor@2o do mesmo9 os sintomas mais Areq]entes neste caso s2o (ermel;id2o9
coceira e dor9 em contato com os ol;os causam irrita@2o dos ol;os e
desconAorto (isual9 a absor@2o de quantidades t<>icas9 causa queda da
press2o arterial9 paralisia9 ansiedade e (1mitos! &e inalado o p< pode causar
tosse e pode suAocar9 com sintomas (ari=(eis de en>aqueca9 (erti*em9 e
Araque"a e pode causar edema pulmonar!
' iodato de pot=ssio e tamb5m usado nos estados a que se impBe um eAeito
mucol:tico direto sobre as secre@Bes br1nquicas9 bronquite9 asma br1nquica9
eAisema9 bronquiectasia! Como e>pectorante e antituss:*eno! -amb5m usado
como tratamento ad4u(ante em cistite Aibrosa9 sinusite cr1nica! Fm re*iBes
onde o iodeto 5 pouco obtido atra(5s de dieta9 iodeto 5 completamente eAica"
contra o ;ipotireoidismo! %penas pequenas doses s2o necess=rias! &endo
contra indicado este tratamento em caso de ;ipersensibilidade ao iodo!
-uberculose pulmonar ati(a! ,a insuAiciNncia renal e ;ep=tica! ' produto 5
ainda contraCindicado nas ;ipertire<ides e por ocasi2o da reali"a@2o de testes
da *l3ndula tir<ide!
16
4I47I'9&AFIA
^;ttp://___!inAopedia!pt/`salCdeCdia"onioa
M'+&',9 ! -!9 B'bD9 ! ,! \u:mica 'r*3nica Fd! Cardoso9 &2o
Laulo O 19R1!
&'K'M',&9 -! c! G%! Qumica 'rBCnica. )ol + de ed! io de #aneiro9
K-C! 2001!
^;ttp://___!dequi!eel!usp!br/fcroa/'r*anicag2!pdAa
^;ttp://___!os_aldocru"!br/do_nload/Aic;as/%nilina2003!pdAa
^;ttp://___!AA!up!pt/to>icolo*ia/mono*raAias/ano0304/Ben"eno/anilina!;t
ma
^;ttp://___!qca!ibilce!unesp!br/pre(encao/produtos/acidogcloridrico!;tml
a
^;ttp://pt!_iJipedia!or*/_iJi/XC3XS1cidogclorXC3X%Ddricoa
^;ttp://___!panamericana!com!br/panamericana/uploads///Aispqs/&C/$+&
L\X20CX20Lanclin!pdAa
^;ttp://___!bbquimica!com!br/bbq/produtos/content/nitritogsodio!pdAa
^ ;ttp://___!Amaia!com!br/&%X200dG!doca
^;ttp://___!cpact!embrapa!br/Aispq/pdA/+odetodeLotassio!pdAa
^;ttp://___!medicinanet!com!br/bula/RG99/iodetogdegpotassio!;tmla
^;ttp://___!qca!ibilce!unesp!br/pre(encao/produtos/iodetogsodio!;tmla
&'K'M',&9 -! c! G%! Qumica 'rBCnica. )ol + de ed! io de #aneiro9
K-C! 2001!
17