Quim. Nova, Vol. 30, No.

8, 2016-2019, 2007
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*e-mail: froehner@ufpr.br
TRANSESTERIFICAO DE LEOS VEGETAIS: CARACTERIZAO POR CROMATOGRAFIA EM CAMADA
DELGADA E DENSIDADE
Sandro Froehner* e Juliana Leithold
Departamento de Transportes, Universidade Federal do Paran, Centro Politcnico, 81531-990 Curitiba - PR, Brasil
Luiz Fernando Lima Jnior
Departamento de Engenharia Qumica, Universidade Federal do Paran, Centro Politcnico, 81531-990 Curitiba - PR, Brasil
Recebido em 20/9/06; aceito em 10/4/07; publicado na web em 25/10/07
TRANSESTERIFICATION OF VEGETABLE OILS: CHARACTERIZATION BY THIN-LAYER CROMATOGRAPHY AND
DENSITY. We studied the transesterification of two vegetable oils: soybean and waste frying oil. The main problem of transesterification
is related to the measurement of the ethyl ester content. In this work we used a quick analytical method for assessing the ethyl ester
fraction of the purified fuel-grade transesterification products by applying a simple correlation with density. If the ester content is higher
than 85% by weight the correlation allows the determination by a single density measurement. This method is suitable for control and
determines the ethyl ester quickly and simply.
Keywords: ethyl esters; vegetable oils, biodiesel.
INTRODUO
Com exceo da energia hidroeltrica e nuclear, a maioria das
fontes para produo de energia so provenientes de fontes no
renovveis como petrleo, gs natural e carvo
1
. Essas fontes so
limitadas e seu esgotamento certo e num futuro no muito dis-
tante
1,2
. Este fato, alm do aumento no consumo e apelos ambientais,
gerou uma busca incessante por alternativas para substituio dos
combustveis fsseis por fontes renovveis e menos poluidoras.
Atualmente, o uso de leos vegetais transformados (trans-
esterificados) tem sido uma alternativa na substituio de combus-
tveis derivados de petrleo, alm de ser uma fonte de grande im-
pacto econmico e social. Rudolph Diesel, inventor do motor a die-
sel, j havia testado seu uso, todavia sem muito sucesso, possivel-
mente devido alta viscosidade
1
. A transesterificao mostra-se
como uma opo para melhorar o desempenho dos leos vegetais
como combustveis, sendo um processo simples, cujo produto deno-
minado de biodiesel, ter caractersticas similares ao leo diesel
obtido do petrleo
3
. Assim, podemos definir o biodiesel como um
mono-alquil ster de cidos graxos, derivado de fontes renovveis,
tais como leos vegetais e gorduras animais
4
, obtido atravs de um
processo de transesterificao, no qual ocorre a transformao de
triglicerdeos em molculas menores de steres de cidos graxos,
segundo a reao mostrada na Figura 1. Os catalisadores mais co-
muns so hidrxido de sdio ou potssio, embora carbonato de po-
tssio j tenha sido usado na tentativa de evitar uma reao paralela
indesejada, a saponificao. A preparao do biodiesel tambm pode
ser feita atravs de enzimas, em que as lpases so usadas como
catalisadores, porm o rendimento da reao , algumas vezes,
menor
3,5
.
Vrios tipos de leos vegetais j foram testados na preparao
do biodiesel (canola, soja, milho, girassol, mamona, algodo etc.).
O tipo de leo a ser utilizado na produo do biodiesel depende de
fatores geogrficos, pois cada regio produz um determinado tipo
de leo, segundo sua aptido. Em alguns pases da Europa, por exem-
plo, utilizado o leo de colza, j no Brasil, dependendo da regio,
pode-se produzir a partir do leo de soja, babau ou mamona
2
. Des-
taca-se ainda o uso de leos utilizados em frituras cuja finalidade
mais nobre era at ento a produo de sabo ou descartados em
aterro sanitrio
6
. Vrios autores
7,8
investigaram o uso de leos usa-
dos em frituras na obteno do biodiesel. As caractersticas fsico-
qumicas e rendimentos foram semelhantes aos steres preparados
a partir de leos vegetais refinados surgindo no somente como um
substituto para o leo diesel, mas tambm como um novo benefcio
social.
Como pode ser visto a transesterificao de leos vegetais, refi-
nados ou usados, j bastante conhecida, todavia o problema maior
a quantificao dos steres formados (etil ster ou metil ster, de
acordo com o lcool). Dependendo do tempo da reao e das razes
entre reagentes, alm do ster, podemos ter tambm mono, di e
triglicerdeos, os quais comprometem a qualidade do biodiesel e
diminuem a pureza do ster obtido. Sem dvida, a cromatografia
a tcnica analtica mais utilizada para esta finalidade, contudo no
uma metodologia rpida e tampouco popular. No entanto, mis-
turas contendo o ster do cido graxo, mono, di e triglicerdeos tm
viscosidade e densidade mais altas que o ster puro, sendo que esta
diferena suficiente para quantificar o ster
9
.
O objetivo deste trabalho foi demonstrar que a densidade pode
ser uma tcnica rpida e eficiente na determinao da frao de
steres etlicos obtidos a partir de leos vegetais refinados e usa-
dos em frituras, e, ainda apresentar a metodologia como alternativa
na caracterizao do produto preparado em locais em que no se
dispe de mtodos analticos mais rigorosos.
Figura 1. Reao de transesterificao de triglicerdeos. R, R e R
representam as cadeias longas de hidrocarbonetos
2017 Transesterificao de leos vegetais Vol. 30, No. 8
PARTE EXPERIMENTAL
O etanol utilizado foi da F. Maia 99,3%, hidrxido de potssio
da Labsynth com teor mnimo de 85%, cido clordrico 37% da F.
Maia, carbonato de potssio e sulfato de magnsio anidro da
Labsynth com teor mnimo de 99%. A glicerina, usada na pr-pu-
rificao, foi da Labsynth cujo teor mnimo era de 99,5% de pure-
za. ter etlico e ter de petrleo eram ambos da Vetec. Os padres
de steres etlicos foram da Nu-Chek utilizados para a anlise
cromatogrfica e na CCD (cromatografia em camada delgada). O
leo vegetal refinado de soja foi comprado em supermercado local
e sem tratamento prvio. O leo vegetal usado em fritura foi cole-
tado aps uso domstico, sendo filtrado e tratado com sulfato de
magnsio. Tanto o leo vegetal refinado como o usado foram ana-
lisados cromatograficamente. Os padres de cidos graxos utiliza-
dos foram da Nu-Chek, sendo que os cidos graxos mais relevan-
tes e abundantes so mostrados na Tabela 1.
J a densidade mdia foi de 0,918 g/mL para o leo refinado e
0,908 g/mL para o leo usado.
Reao de transesterificao obteno dos steres etlicos
A reao de transesterificao foi realizada em um reator com
capacidade de 2 L e com agitao mecnica (200 rpm). A este
reator foram adicionados 90 g do leo refinado ou 102,8 mmol,
considerando a massa molar do leo igual a 874,8 g/mol. O leo
foi aquecido 50 C, ento, foram adicionados 40 mL de etanol e
1,8 g de hidrxido de potssio (equivalente a 2% da massa do leo),
mantendo-se uma razo estequiomtrica leo/lcool de 1:6. Para
fins de controle este momento foi adotado como o tempo zero da
reao. A mistura foi agitada por 2 h para garantir a completa
esterificao do leo. Foi possvel observar o andamento da rea-
o devido ao brusco escurecimento da mistura e, em seguida, re-
torno a uma colorao original, mais clara. perceptvel a mudan-
a na viscosidade da mistura. A mistura reacional foi colocada em
um decantador com capacidade para 2 L e adicionados 30 mL de
glicerina para acelerar a separao das fases.
Aps a decantao e separao, a fase inferior, contendo o ster,
foi lavada com uma soluo aquosa de HCl 0,5% para neutralizar o
KOH remanescente e retirar eventuais traos de lcool ou glicerina.
Aps decantar novamente, a amostra foi levada ao evaporador ro-
tatrio a 70
o
C e sob vcuo moderado a fim de eliminar traos de
lcool que no reagiu e que no foi removido na etapa anterior;
sendo em seguida tratada com sulfato de magnsio anidro e filtra-
da. Finalmente a amostra estava pronta para anlise.
Quando o catalisador era o carbonato de potssio, este era adi-
cionado em suspenso no prprio leo, com concentrao igual a
2% (equivalente massa do leo) seguindo o mesmo procedimen-
to adotado para a preparao com o KOH.
Para se verificar a converso do leo foi utilizada a CCD. O
ster obtido foi dissolvido em ter de petrleo e aplicado sobre
uma placa contendo slica como fase estacionria. Uma mistura
de ter de petrleo, ter etlico e cido actico na proporo de
80:20:1, respectivamente, foi utilizad como fase mvel
2
. Os pa-
dres empregados de steres de cidos graxos, cidos graxos e
mono, di e triglicerdios foram dissolvidos em ter de petrleo. A
placa cromatogrfica foi revelada com vapor de iodo e o Rf das
manchas obtido e determinado.
Preparao das amostras com diferentes misturas do ster,
mono, di e triglicerdeos
Foram preparadas amostras com diferentes graus de pureza, ou seja,
com diferentes percentagens do ster. Estas amostras, contendo o ster e
mono, di e triglicerdeos foram preparadas para se obter uma curva pa-
dro que relacionasse o grau de pureza, ou seja, o percentual do ster
com a densidade da amostra. A preparao destas misturas (ster, mono,
di e triglicerdios) foi realizada seguindo o procedimento descrito acima
para a preparao do biodiesel. No entanto, para se obter diferentes con-
centraes do ster com misturas dos glicerdios, foram utilizadas dife-
rentes razes molares entre o leo/etanol/KOH com tempos de reaes
distintos, dependendo do percentual do ster etlico desejado
9
. As ra-
zes molares entre reagentes, o tempo de reao e os produtos obtidos
esto na Tabela 2. Nestas misturas, caracterizadas por CG, tambm
foram medidas as respectivas densidades. As medidas de densidades
a 20
o
C foram realizadas com um picnmetro e uma balana analtica
com quatro casas decimais. Os produtos foram caracterizados por CG
e ento determinados os valores de densidade.
Anlises qumicas e fsicas.
A pureza dos steres obtidos foi verificada por alguns testes
segundo metodologias recomendadas pela ANP
10
(Agncia Nacio-
nal do Petrleo Resoluo 42) para caracterizao do biodiesel,
como densidade (ISO 3675); ndice de iodo, mtodo EN 14214;
enxofre, mtodo ASTM D 4294. As anlises cromatogrficas foram
feitas utilizando um cromatgrafo Perkin Elmer Sigma 3B equipa-
do com detector FID e coluna DB-WAX 52 Supelco. Temperaturas
do injetor e detector 225
o
C, temperatura da coluna 175
o
C, sendo
hlio (99,99%) o gs de arraste com fluxo de 8,5 mL/min. A identi-
ficao dos picos foi realizada atravs da comparao com o tempo
de reteno de padres. Uma curva padro foi preparada para a
quantificao do biodiesel.
RESULTADOS E DISCUSSO
A converso completa do leo vegetal, refinado ou usado, de-
pende do tipo de catalisador adotado para a reao de trans-
esterificao. A catlise bsica comprovadamente a que oferece
um melhor rendimento, razo pela qual foi adotada nestes experi-
mentos, alm do menor tempo de reao e baixa temperatura
requerida para a converso, ao contrrio da catlise cida
2
. Em to-
Tabela 2. Condies das reaes e percentual dos produtos obtidos
Razo molar Tempo da Composio (%)
(leo/Etanol/ reao Etil (MG+DG Densidade
KOH) (min) ster +TG) ()
1:6:0,2 120 98,48 1,52 0,8852
1:5:0,10 60 91,20 8,80 0,8935
1:5:0,05 20 84,35 15,65 0,9087
1:3:0,05 50 74,28 25,72 0,9205
1:1,5:0,05 60 50,12 49,88 0,9293
1:1:0,03 50 45,81 54,19 0,9275
MG-Monoglicerdeo; DG-Diglicerdeo e TG-Triglicerdeo.
Tabela 1. Composio dos leos refinado e usado em frituras
utilizados na preparao do biodiesel
cidos graxos leo refinado (soja) leo usado (soja)
Palmtico 12,36 12,83
Esterico 03,70 03,39
Olico 27,00 26,02
Linolico 50,25 46,64
Linolnico 10,61 08,53
2018 Quim. Nova Froehner et al.
das as reaes para converso havia um excesso de etanol anidro
para garantir a completa reao de transesterificao
11
. O excesso
desloca o equilbrio da reao para a direita, formando os steres
conforme mostrado na Figura 1.
A converso do leo vegetal em steres etlicos pde ser acompa-
nhada qualitativamente atravs da CCD, sendo uma tcnica muito sim-
ples e bastante eficaz na comprovao, durante a reao, da converso
do leo vegetal. Como pode ser observado na Tabela 3 onde so apre-
sentados os valores mdios de Rfs segundo os produtos obtidos.
Como observado na Tabela 3 os valores de Rfs so muitos prxi-
mos, independentemente do tipo de leo utilizado na preparao do
biodiesel. Os valores para os diversos compostos esto dentro da mes-
ma faixa, valores estes muito semelhantes aos obtidos por autores
2
,
confirmando a converso dos cidos graxos em steres etlicos, em-
bora pequenas discrepncias possam ser atribudas composio da
fase mvel ou ao grau de pureza dos solventes utilizados na fase
mvel. Porm ressalta-se a simplicidade da tcnica, bastante eficaz
na avaliao qualitativa do produto obtido.
Como mencionado anteriormente, as reaes de transesterificao
em meio alcalino so rpidas. Tal fato pode ser observado durantes as
reaes, pois foi observada uma brusca mudana de colorao da rea-
o indicando a rpida formao dos steres. Este fato tambm pde
ser comprovado atravs da CCD, que mostrou o aumento da concentra-
o dos steres etlicos ao longo da reao. Atravs do balano de mas-
sa do processo, obteve-se como rendimento mdio da reao 55,1
3,4% (% m/m) quando utilizado o leo refinado. O rendimento mdio
para a reao com o leo usado em frituras, foi de 48,3 3,5%. Con-
siderando somente a quantidade de leo que entra na reao, a taxa de
converso mdia foi 95,2 1,2% e 88,5 2,4% para o leo refinado e
leo usado, respectivamente. Em todos os casos o catalisador foi o
KOH; o mesmo sucesso no foi obtido quando o catalisador foi o carbo-
nato de potssio, como ser discutido posteriormente, no entanto, des-
taca-se a alta converso dos leos mesmo para o leo usado. Como
subproduto da reao houve a formao de glicerina, 11,5% 2,7 para
o leo refinado e 10,0% 2,3. Segundo a ANP
10
o biodiesel no deve
conter mais que 0,02% de glicerina; torna-se, portanto, imprescindvel
a remoo quase que completa da glicerina. A concentrao da glicerina
nos produtos finais obtidos (biodiesel) est abaixo do mximo permiti-
do pela legislao. Apesar de a glicerina ser um produto indesejvel na
reao de transesterificao pode ser um produto de alto valor comerci-
al, dada sua ampla aplicao industrial (especialmente na indstria de
cosmticos), assim tem-se alm do biodiesel a glicerina como produto
comercial.
A caracterizao dos leos obtidos est relacionada na Tabela
4, onde so comparados com alguns parmetros especificados pela
ANP
10
. A qualidade dos produtos obtidos pode ser comprovada com
base no atendimento a alguns parmetros de qualidade estabeleci-
dos pela Resoluo 42 da ANP.
Claramente podemos observar que os resultados so muito seme-
lhantes quando se trata de biodiesel obtido a partir de leo refinado e
leo usado. Pequenas diferenas so encontradas, possivelmente de-
vido ao processo de aquecimento do leo quando nos processos de
frituras, e como bem documentado por outros autores a composio
dos leos usados alterada por processos de oxidao e at mesmo
polimerizao de triglicerdeos
4,7
. Os resultados demonstram que os
produtos obtidos no diferem em sua qualidade como poderia ser
esperado j que se trata de leo vegetal usado e, portanto, pelo aque-
cimento nos processos de fritura houve modificaes, embora peque-
nas, na sua composio. Um parmetro importante o enxofre total,
devido ao seu alto potencial de poluio responsvel pela formao
de SO
x
. O teor de enxofre nas amostras de biodiesel ficou abaixo dos
0,07% (%m/m) para ambos os leos. Ambientalmente o que se
espera de um combustvel com apelo ecolgico. Fica evidente, assim
como j evidenciado por outros autores
1,2,5,12
, que a qualidade do
biodiesel independe do tipo de leo utilizado.
Pela anlise cromatogrfica da composio mdia em cidos
graxos, observou-se a predominncia de cidos como o linolico,
48,4% no ster obtido do leo refinado e 44,5% no biodiesel de leo
usado. O cido olico foi o segundo mais abundante para os dois
casos, 18,2% para o biodiesel de leo refinado e 16,5% para o de
leo usado. A contribuio do cido palmtico foi de 10,0% para o
biodiesel preparado a partir de leo refinado, valor prximo do en-
contrado no biodiesel de leo usado, 9,2%. Justifica-se a presena
menor de cidos insaturados no biodiesel obtido a partir de leo usa-
do devido s reaes de oxidao, especialmente em altas temperatu-
ras
2,4
. Embora os dois produtos sejam de alta qualidade como pode
ser comprovado pelos resultados mostrados na Tabela 4.
Correlao entre densidade e grau de pureza do biodiesel
preparado
A viscosidade e a densidade so parmetros importantes na
qualidade do biodiesel e podem ser diretamente relacionadas com
a pureza do produto obtido, assumindo que no ocorram possveis
interaes entre o ster etlico e os glicerdios
9
. Fatores como rea-
o incompleta, a presena de mono, di e triglicerdeos ou a pre-
sena de glicerina, devido purificao ineficiente, promovem
mudanas na viscosidade e na densidade. Desta forma, podemos
associar uma destas propriedades fsicas com o grau de pureza do
leo biodiesel preparado. Sendo um mtodo analtico eficiente,
rpido e de baixo custo para a determinao da qualidade e pureza
do biodiesel. A quantidade de ster etlico pode ser relacionada
com a densidade conforme a Equao:
Tabela 4. Anlises dos steres etlicos de leo refinado e usado em
frituras de acordo com alguns dos parmetros da Resoluo 42 de
24/11/2004 da ANP
Propriedades Especificao Biodiesel preparado
ANP leo leo
refinado usado
Aspecto Anotar Lmpido Lmpido
Massa especfica a Anotar 880 880
20
o
C (Kg/m
3
)
Acidez mg KOH/g 0,80 0,5 0,5
Glicerina livre (%) <0,02% 0,015 0,016
em massa
ndice de iodo g I
2
/100 g Anotar 106,21 105,85
Enxofre (% m/m) Anotar 0,07 0,07
Monoglicerdeos Anotar <1,5 <1,5
(% m/m, mx)
Diglicerdeos Anotar <0,4 <0,5
(% m/m, mx)
Triglicerdeos Anotar <0,2 <0,2
(% m/m, mx)
Tabela 3. Valores de Rfs das amostras de leo biodiesel obtido a
partir da transesterificao de leo vegetal virgem e usado
Compostos Rfs
leo usado leo virgem
(soja, canola)
steres de cidos graxos 0,82 0,83
Triglicerdeos 0,53 0,56
cidos graxos 0,40 0,40
2019 Transesterificao de leos vegetais Vol. 30, No. 8
EE = a. + b (1)
onde EE representa a frao do ster etlico, a densidade em g/mL
e a e b so constantes e dependentes da temperatura.
Para o leo refinado, a partir das misturas de ster etlico e
glicerdios (Tabela 2) foi obtida uma correlao entre a frao de
ster etlico (determinada cromatograficamente) e a respectiva den-
sidade das misturas, obtendo-se a Equao:
EE = -1531,64 + 1456,4 (2)
O coeficiente de correlao foi de 0,995. Esta equao foi utili-
zada para determinar o grau de pureza, ou seja, a frao de ster
etlico a partir da densidade em amostras preparadas em bateladas.
A Tabela 5 mostra os resultados, onde so comparados com os valo-
res obtidos atravs de anlises cromatogrficas. As amostras 1, 2 e 3
foram preparadas a partir de leo refinado enquanto que as demais
foram obtidas a partir de leo usado. Os valores obtidos por cromato-
grafia gasosa, para todos os experimentos, so muito prximos aos
respectivos valores obtidos por densidade atravs da Equao 2. A
correlao entre densidade ou viscosidade com a frao de ster de-
pende no somente da temperatura, mas tambm do tipo de leo uti-
lizado para a preparao do biodiesel. Esperava-se que para as amos-
tras 3, 4 e 5 a diferena entre os valores obtidos por cromatografia e
por densidade fosse maior, pois a equao foi obtida com misturas de
ster e glicerdeos de reaes em que o leo vegetal foi o refinado.
No entanto, os resultados mostram que os valores esto muito prxi-
mos daqueles obtidos por cromatografia.
Correia e colaboradores
7
j usaram deste mtodo para a deter-
minao do grau de pureza, embora a viscosidade que serviu
como propriedade fsica. Fica evidente que o mtodo pode ser til
na determinao do grau de pureza, tanto a viscosidade como a
densidade podem ser os parmetros fsicos para tal metodologia.
importante destacar que a correlao entre densidade e fra-
o do ster, para a determinao da pureza, valida somente nos
casos em que a frao de ster for maior que 85%, pois em concen-
traes menores, possveis interaes entre os glicerdios, ster e
glicerina podem ocorrer. No obstante, os resultados demonstram
que a metodologia para se determinar a frao do ster bastante
confivel, j que nestes casos em que se quer a preparao de
biodiesel para utilizao como combustvel a frao do ster sem-
pre ser maior que 85% no produto final purificado.
Catalisador KOH e K
2
CO
3
O tipo de catalisador um fator determinante na velocidade da
reao bem como na taxa de converso e tambm pela possvel reao
entre o catalisador (hidrxido) e cidos graxos. Alguns autores
7
suge-
rem a concentrao de 1% de NaOH como catalisador
13
ou 1% de
KOH
14
. Neste trabalho utilizamos dois catalisadores, o KOH e um
segundo na tentativa de evitar reaes de hidrlise e saponificao, o
carbonato de potssio. J o catalisador carbonato de potssio demons-
trou menos reatividade nas reaes de transesterificao. A mais im-
portante diferena entre os dois catalisadores com a eventual forma-
o de sabes. Enquanto que o rendimento da reao com o catalisador
KOH ficou em 55,1 3,4% para o leo refinado, com o catalisador
carbonato de potssio o rendimento da reao foi bem menor 13,1
4,1%. Bajwa
15
obteve rendimentos maiores nas reaes de converso
de leos vegetais com carbonato de sdio como catalisador, todavia, a
temperatura foi maior, aproximadamente 180
o
C. A baixa solubilidade
do K
2
CO
3
tambm um ponto negativo, j que este catalisador precisa
ser adicionado como uma suspenso e a reao ocorre em meio hetero-
gneo convertendo-se para uma soluo homognea no final.
CONCLUSES
O processo de obteno do biodiesel a partir do leos vegetais
mostrou uma taxa de converso do leo acima de 95,2 1,2% para
o leo refinado e 88,5 2,4% para o leo usado. Os parmetros
analisados para ambos os produtos mostram claramente que esto
dentro dos padres exigidos pela ANP, sendo produtos de alta qua-
lidade. Dentre os catalisadores usados, sem dvida o que mostrou
melhor rendimento foi o hidrxido de potssio, porm catalisadores
base de carbonato tem potencial para a converso de leos vege-
tais sendo, portanto, necessrios alguns ajustes. Finalmente, os re-
sultados obtidos comprovam a viabilidade tcnica do uso de pro-
priedades fsicas, como a densidade, para determinar o grau de pu-
reza do biodiesel preparado, adequado para pequenas unidades de
produo de biodiesel. A metodologia destaca-se pela simplicida-
de e tambm pela preciso. Considerando que na preparao do
biodiesel a frao de ster maior que 90%, esta metodologia pode
ser aplicada para a anlise rpida do produto obtido.
AGRADECIMENTOS
UFPR/TN pela bolsa IC de J. Leithold.
REFERNCIAS
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Tabela 5. Comparao do grau de pureza de amostras de biodiesel
obtidas por CG e pela densidade a 20
o
C
Amostra Frao de steres (%)
(g/mL) por por Erro
cromatografia densidade (%)
1 0,8870 98,21 97,83 -0,39
2 0,8878 96,32 96,61 0,31
3 0,8883 94,65 95,84 1,19
4
*
0,8925 90,12 89,41 -0,79
5
*
0,8921 90,78 90,02 -0,84
6* 0,8892 94,21 94,46 0,26
*Biodiesel de leo usado.