InstitutoSuperiorTcnico

MestradoIntegradoemEngenhariaBiomdica
2ano,2semestrede2008/09

QumicaOrgnica

Relatrio2

Separaoe
Purificaode
CompostosOrgnicos

Trabalho
realizadopor:

JoanaSantosn62828
CludiaCarrion63947
Grupo4,TurmaB3Feira

Trabalho2SeparaoePurificaodeCompostosOrgnicos

1.Resumo
Neste trabalho, fezse a separao e purificao de uma mistura composta por p
toluidina,cidobenzicoenaftaleno,recorrendossuaspropriedadescidobase.
A ptoluidina, o cido benzico e o naftaleno foram obtidos com um rendimento de
respectivamente2.2%,36.3%,34.3%,sendoapurezadosprodutosavaliadapormediodos
respectivos ponto de fuso, (respectivamente 51.8C; 126.4C; 81.9C) e comparao com os
valorestabelados(45C;121C;80C).
Concluiusequeorendimentodaseparaonofoimuitoeficienteequeosprodutos
obtidosseencontravamcontaminadoscomosreagentesdepartida.

2.Introduo
Oscompostosorgnicospodemterpropriedadescidasoubsicas,dependendodasua
estrutura,sendoapartirdestaspropriedades,passveisdeseremseparados.
A mistura a separar consiste numa soluo, em clorofrmio, de trs compostos
aromticosdiferentes:umaamina,aptoluidina;umcidocarboxlico,ocidobenzicoeum
hidrocarboneto, o naftaleno. Tratase assim de uma mistura de quatro componentes: o
solventeeostrssolutos.
Assim,tratandoasoluoinicialcomumasoluoaquosabsica,nocasoNaOH,dsea
reaco da base com o cido benzico, obtendose deste modo duas fases facilmente
separveis: o benzoato de sdio e uma fase orgnica contendo os restantes componentes
dissolvidosemclorofrmio.TratandoagoraestafaseorgnicacomumasoluodeHCl(cida),
dse a reaco do cido com a base ptoluidina, obtendose o cloreto de ptoluidina. Sobra
ento a fase orgnica, que contm apenas o naftaleno dissolvido em clorofrmio. Para este
no se vai fazer nenhuma reaco cidobase, visto que o naftaleno no tem propriedades
cidobase.
Os mecanismos de reaco de extraco e purificao correspondentes encontramse
nasequaes(1)a(4).1

Extracodocidobenzicoporadiodeumasoluodehidrxidodesdio
(1)

(aq)+NaOH(s)(aq)+H2O(l)

(cidoBenzico+HidrxidodeSdio

BenzoatodeSdio+gua)

Correspondente2aquestoadicional

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Trabalho2SeparaoePurificaodeCompostosOrgnicos

Precipitaodocidobenzicoporadiodeumasoluodecidoclordrico
(2)

(aq)+HCl(aq)(s)+NaCl(aq)

(BenzoatodeSdio+cidoClordrico

cidobenzico+CloretodeSdio)

Extracodaptoluidinaporadiodeumasoluodecidoclordrico

(3)

+HCl(aq)

CH3C6H4NH3Cl (aq)

Precipitaodaptoluidinaporadiodeumasoluodehidrxidodesdio
(4)

CH3C6H4NH3Cl (aq) + NaOH(aq)

NaCl (aq) + H2O(l) +

3.ParteExperimental

3.1Aparelhagem
As medidas dos pontos de fuso dos produtos foram efectuadas com uma
precisode0.1oC,usandoummedidosdepontosdefusoStuartScientificMelting
PointApparatusSMP2.

3.2Reagentes
Usaramsecomoreagentesumamisturapreviamentepreparadacontendop
toluidina,cidobenzicoenaftalenoemclorofrmio;soluoaquosadeNaOH,3M;e
soluoaquosadeHCl,3M.[1]

3.3MtodoExperimental
A separao e purificao dos compostos foi realizada de acordo com o
ProtocolodasAulasLaboratoriaisdeQumicaOrgnica[1].

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Trabalho2SeparaoePurificaodeCompostosOrgnicos

Adicionalmente, na sesso 2, foram ainda medidos os pontos de fuso da p

toluidina e do naftaleno. O ponto de fuso do cido benzico foi medido
posteriormente,dadoquena2asessoseprocedeusuarecristalizao.

4.Resultados
Na mistura utilizada, estavam presentes cerca de 2g de cada um dos compostos
orgnicos.
Amassaobtidadecadaumdoscompostosencontrasenatabela1.

Tabela1:Quantidadesdoscompostosobtidos
Compostos

Massa

cidoBenzico

0.726g

PToluidina

0.044g

Naftaleno

0.686g

derealarqueadeterminaodasmassasdoscompostosnofoidirectamediuse
amassadosrecipientessemoprodutoecomoprodutoetomouseadiferena.

4.1Rendimentodoprocesso
Dado que a mistura inicial tinha 2g de cada um dos compostos e se
considerarmos que a massa obtida para cada composto j no contm de todo
impurezas,orendimentopodesercalculadodaseguinteforma:

. 100(5)

Obtiveramseassimosseguintesrendimentos:

. 100
.

. 100
. 100

36.3%
2.2%
34.3%

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Trabalho2SeparaoePurificaodeCompostosOrgnicos

4.2Pontodefuso
Os pontos de fuso da ptoluidina e do naftaleno determinados na segunda
sesso foram respectivamente 51.8 oC e 81.9 oC. J o ponto de fuso do cido
benzico,determinadoposteriormente,foide126.4oC.

Osvaloresobtidosaofimdasduassesses,encontramsesintetizadosnatabela2.

Tabela2:Valoresobtidosnotrabalho

Produto

cidoBenzico

PToluidina

Naftaleno

Descrio

Valor

ValorTabelado

Massa

0.726g

Rendimento

36.3%

PontodeFuso

126.4oC

121oC[2]

Massa

0.044g

Rendimento

2.2%

PontodeFuso

51.8oC

45oC[2]

Massa

0.686g

Rendimento

34.3%

PontodeFuso

81.9oC

80oC[2]

5.DiscussodeResultadoseConcluso

Nestetrabalhoprocedeuseseparaodecompostosorgnicos,tendosidocalculado

orendimentodasreferidasseparaes,bemcomoopontodefusodoscomposto.
Quantoaorendimentodasseparaes,estefoide36.3%paraocidobenzico,2.2%
paraaptoluidinaede34.3%paraonaftaleno.Estesresultadossugeremnosqueoprocesso
foialgoineficiente,especialmentenocasodaptoluidina.
Umadascausasdesterendimento,ofactodeaolongodaactividadeexperimental
teremse perdido produtos intermdios , por exemplo, o caso das extraces lquido
lquido,emque,porprecauo,ficavanaampolaumpoucodafaseorgnica.
Outro problema poder ter sido a etapa de recristalizao. De facto, existem perdas
inevitveisassociadasaestatcnica.Poderhaveralgumprodutonoestadoslidonamistura
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Trabalho2SeparaoePurificaodeCompostosOrgnicos

quenteespecialmenteseestajtiverarrefecidoumpoucoquandotransferidaparaofunil
e,namisturafria,algumprodutodissolvidoquedificilmenteprecipita.
Por fim, refiramse ainda as inexorveis perdas que ocorrem quando resduos dos
compostosficamretidosnosrecipientes.Estadificuldadefezsesentirespecialmentenocaso
daptoluidina,jque,comoestafoipostaasecarduranteduassemanas,tendoficadomais
agarradaaorecipiente.
Quanto aos pontos de fuso, os valores determinados para o cido benzico, p
toluidinaenaftalenoforamrespectivamente126.4oC,51.8oCe81.9oC.
A temperatura de fuso de uma substncia pura, a uma determinada presso, um
valorcaractersticodessasubstncia,peloqueconstituiummtododeavaliaodoseugrau
depureza.Comoosvaloresencontradosnaliteraturaparaospontosdefusodassubstncias
noestadopurosode121 oC,45 oC,80 oC(vid.Tabela2),conclumosqueasnossasamostras
continhamaindaumaquantidadeconsiderveldeimpurezas.
Paraalmdaimpureza,outrascausasquepodemjustificaravariaodospontosde
fusosoapossveldescalibraodoaparelhodemedidadopontodefusoedotermmetro,
aquantidadedeamostrautilizadanamedio,bemcomooaquecimentomuitorpidoquefaz
com que a temperatura no interior do aparelho suba mais rapidamente que o indicado no
termmetro[2].
Deve salientarse ainda o facto de ter havido muita dificuldade em conseguir ler os
valoresdetemperaturadefuso.Noentanto,estepontonodever,emsi,sersuficientepara
explicaravariaodevaloresapresentadanoinvalidando,portanto,ainfernciafeitapara
aexistnciadeimpurezas.
Para confirmar esta hiptese e obter mais dados sobre a pureza, seria necessrio
recorreraoutrosmtodoscomoacromatografiaoutraarespectrosdeIVe1HNMR.Alm
disso, para uma medio mais correcta do ponto de fuso, deveriam ter sido feitos pelo
menos,maisdoisensaios.

6.Bibliografia
[1]SimoDetal.,2semestre2009,QumicaOrgnicaLaboratrios,ISTDepartamento
deEngenhariaQumicaeBiolgica
[2] A. I. Vogel, 1989, Vogels Textbook of Pratical Organic Chemistry, 5th Edition,
LongmanScientificandTechnical

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