Matemtica - Srie Concursos Pblicos

Curso Prtico & Objetivo

FUNES ORGNICAS OXIGENADAS E NITROGENADAS

1. FUNO LCOOL
lcoois so compostos que apresentam grupo hidroxila (-OH) ligado a
carbono saturado.
Grupo Funcional:

C OH

Nomenclatura Oficial: prefixo

n. de C

infixo

tipo de ligao

sufixo
ol

entre carbonos
Nomenclatura Usual: lcool + Radical + ico
Exemplos:

H3C

H2
C _ OH

Nome Oficial: etanol

Nome Usual: lcool etlico

Obs.:Quando um lcool apresentar mais do que dois tomos de carbono,

indicamos a posio do OH numerando a cadeia a partir da extremidade mais
prxima do carbono que contm a hidroxila.

Matemtica - Srie Concursos Pblicos

Curso Prtico & Objetivo

Matemtica - Srie Concursos Pblicos

Curso Prtico & Objetivo

H2 H
H3C C _ C
_

CH3

OH
Nome Oficial: 2-butanol
Nome Usual: lcool secbutlico

OH OH OH

H2C

C
H

CH2

Nome Oficial: 1,2,3-propanotriol

Nome Usual: glicerina

2. FUNO FENOL
Os fenis so compostos que apresentam o grupo hidroxila (-OH) ligado
diretamente a um tomo do carbono do anel aromtico.
Grupo Funcional:

Caromtico OH
Nomenclatura Oficial: O grupo funcional (-OH) denominado hidrxi
e vem seguido do nome do hidrocarboneto.
O hidrxi-benzeno o fenol mais simples, seu nome usual fenol e
conhecido tambm como fenol comum ou cido fnico.
Importante: Os fenis apresentam caractersticas cidas.

Matemtica - Srie Concursos Pblicos

Curso Prtico & Objetivo

Matemtica - Srie Concursos Pblicos

Curso Prtico & Objetivo

Caso ocorram ramificaes, necessrio indicar suas posies, de modo

a obter os menores nmeros possveis, iniciando-se sempre a numerao pela
hidroxila.
Exemplo:

OH

Nome Oficial: hidrxi-benzeno

Nome Usual: fenol

OH

OH
Nome Oficial:1,4 di- hidrxibenzeno

3. FUNO ALDEDO
Os aldedos apresentam o grupo carbonila

na extremidade da

cadeia.
Grupo Funcional:

Matemtica - Srie Concursos Pblicos

Curso Prtico & Objetivo

Matemtica - Srie Concursos Pblicos

Curso Prtico & Objetivo

O
//
C
\
H

Nomenclatura Oficial: prefixo

n. de C

infixo

sufixo

tipo de ligao

al

entre carbonos
Os quatro aldedos mais simples apresentam nomes usual formados
pelos prefixos: form, acet, propion, butir, seguidos da palavra aldedo.
O
//
H C
\
H
Nome Oficial: Metanal
Nome Usual: Formaldedo

O
//
H3C C
\
H
Nome Oficial: Etanal
Nome Usual: Acetaldedo

O
Matemtica - Srie Concursos Pblicos
Curso Prtico & Objetivo

Matemtica - Srie Concursos Pblicos

Curso Prtico & Objetivo

H2
//
H3C C C
\
H
Nome Oficial: Propanal
Nome Usual: Propionaldedo
Os aldedos ramificados e/ou insaturados seguem as regras j vistas.
Como o grupo funcional est sempre na extremidade, esse carbono sempre
ser o nmero 1; portanto, sua posio no precisa ser indicada.
O
5
4
3
2
1//
H3C C = C C C
H

H2
\
CH3
H
Nome Oficial: 3-metil-3-pentenal

4. FUNO CETONA
As cetonas apresentam o grupo carbonila

, sendo este carbono

secundrio.
Grupo Funcional:
O

C C C

Nomenclatura Oficial: prefixo

n. de C

infixo

tipo de ligao

sufixo
ona

entre carbonos

Matemtica - Srie Concursos Pblicos

Curso Prtico & Objetivo

Matemtica - Srie Concursos Pblicos

Curso Prtico & Objetivo

A numerao da cadeia deve ser iniciada a partir da extremidade mais

prxima do grupo funcional, quando o composto apresentar 5 ou mais
carbonos na cadeia principal.
Na nomenclatura usual d-se o nome dos radicais ligados a carbonila e
acrescenta-se a palavra cetona.
Exemplo:

H3C C C H3
Nome Oficial: Propanona
Nome Usual: dimetilcetona
Nome Comercial: Acetona

O
1

H3 C C C C C H3
H2
H2
Nome Oficial: 2-metilpentanona
Nome Usual: metilpropilcetona

5. FUNO CIDO CARBOXLICO

Os cidos carboxlicos so compostos caracterizados pela presena do grupo
carboxila, formado pela unio dos grupos carbonila e hidroxila.
Grupo Funcional Carboxila:
O
//
C
\
OH
Nomenclatura Oficial: cido + prefixo
n. de C

infixo

tipo de ligao

entre carbonos
Matemtica - Srie Concursos Pblicos
Curso Prtico & Objetivo

sufixo
ico

Matemtica - Srie Concursos Pblicos

Curso Prtico & Objetivo

Os quatro aldedos mais simples apresentam nomes usual formados

pelos prefixos: form, acet, propion, butir, seguidos da terminao ico.

O
//
H C
\
OH
Nome Oficial: cido Metanico
Nome Usual: cido Frmico

O
//
H3C C
\
OH
Nome Oficial: cido Etanico
Nome Usual: cido Actico

O
H2
//
H3C C C
\
OH
Nome Oficial: cido Propanico
Nome Usual: cido Propinico
Os cidos ramificados e/ou insaturados seguem as regras j vistas.
Como o grupo funcional est sempre na extremidade, esse carbono sempre
ser o nmero 1; portanto, sua posio no precisa ser indicada.

Matemtica - Srie Concursos Pblicos

Curso Prtico & Objetivo

Matemtica - Srie Concursos Pblicos

Curso Prtico & Objetivo

CH3
O

//
5
4
3
2
1
H3C C C C C
H2
H2
\
CH3
H
Nome Oficial: cido 3,3-dimetilpentanico

6. FUNO STER
Os steres orgnicos so caracterizados pelo grupo funcional:
O
//
C
\
O
Simplificadamente podemos considerar que os steres se originam a
partir da substituio do hidrognio do grupo OH de um cido carboxlico por
um radical orgnico (R).
O
//
-H
R C
\
+ R
OH
cido Carboxlico

O
//
R C
\
O R
ster

Sua nomenclatura oficial pode ser obtida substituindo-se a terminao

ico do nome do cido de origem por ato e acrescentando-se o nome do radical
que substitui o hidrognio.

Matemtica - Srie Concursos Pblicos

Curso Prtico & Objetivo

Matemtica - Srie Concursos Pblicos

Curso Prtico & Objetivo

O
O
//
-H
//
H3C C
H3C C
\
+ CH3
\
OH
O CH3
cido Etanico
Etanoato de Etila
ou
cido Actico

Acetato de Etila

Flavorizantes so substncias que apresentam sabor e aroma

caractersticos, geralmente agradveis. Muitos flavorizantes pertencem
funo ster. Segue abaixo exemplos de 2 steres empregados como essncias
em vrios produtos alimentcios.
O
//
H3C C
\
O CH2 CH3
Etanoato de Etila (Essncia de Ma)

O
//
H3C C
\
O (CH2)7 CH3
Etanoato de n-octila (Essncia de laranja)

7. FUNO TER
Os teres apresentam um tomo de oxignio (O) ligado a dois radicais
orgnicos. Seu grupo funcional representado por:

Matemtica - Srie Concursos Pblicos

Curso Prtico & Objetivo

Matemtica - Srie Concursos Pblicos

Curso Prtico & Objetivo

R O R
O R e Rso radicais no necessariamente iguais.
Nomenclatura Oficial:
Nome da cadeia mais simples

(prefixo + oxi)

nome da cadeia mais complexa

(prefixo + infixo + o)

Exemplos:
H3C

CH3

H2

H3C

etoxietano (ter dietlico ou ter etlico)

H2

H2

CH3

etoxipropano

H2

H2

8. FUNO AMINA
As aminas so consideradas bases orgnicas e so obtidas a partir da
substituio de um ou mais hidrognios da amnia (NH3) por radicais.
Grupo Funcional:

HNC

CNC

CNC

H
(Amina Primria)

(Amina Secundria)

(Amina Terciria)

Nomenclatura Oficial:
Matemtica - Srie Concursos Pblicos
Curso Prtico & Objetivo

10

Matemtica - Srie Concursos Pblicos

Curso Prtico & Objetivo

Nome do(s) radical(ais) com a terminao il + amina

Exemplos:
H

N CH3

metilamina

H3C

CH2

CH3

etilmetilamina

NH2

fenilamina

9. FUNO AMIDA
As amidas caracterizam-se pela presena do grupo funcional:
O
//
C
\
N
Matemtica - Srie Concursos Pblicos
Curso Prtico & Objetivo

11

Matemtica - Srie Concursos Pblicos

Curso Prtico & Objetivo

A nomenclatura oficial das amidas do tipo:

O
//
R C
\
NH2

feita seguindo-se as regras abaixo:

NOME DO HIDROCARBONETO CORRESPONDENTE + AMIDA
Exemplos:

O
//
H C
\
NH2
Metanoamida

NH2
/
O = C
\
NH2
Amida mais importante
Nomenclatura Usual: URIA
EXERCCIOS:
1) (UFSC) Apresente a(s) associao(es) CORRETA(S) entre a frmula e o
nome dos compostos orgnicos abaixo:
Matemtica - Srie Concursos Pblicos
Curso Prtico & Objetivo

12

Matemtica - Srie Concursos Pblicos

Curso Prtico & Objetivo

2) (UFF) As molculas orgnicas podem apresentar, em sua estrutura, um

ou mais grupos funcionais que lhes conferem propriedades fsicas e
qumicas caractersticas.

Na estrutura representada acima, os grupos funcionais presentes so:

a) ter, cetona e alqueno
b) alquino, cido e lcool
c) alquino, ster e lcool
d) alqueno, lcool e cido
e) alqueno, lcool e ster
3) (UERJ) O principal componente do medicamento Xenical, para controle
da obesidade, possui a frmula estrutural condensada conforme se
representa a seguir.

Matemtica - Srie Concursos Pblicos

Curso Prtico & Objetivo

13

Matemtica - Srie Concursos Pblicos

Curso Prtico & Objetivo

Podemos identificar, nesta estrutura, a presena de, pelo menos, um grupo

funcional caracterstico da seguinte funo orgnica:
a) ter
b) ster
c) amina
d) cetona
4) (UFF) O Limoneno, um hidrocarboneto cclico insaturado, principal
componente voltil existente na casca da laranja e na do limo, um
dos responsveis pelo odor caracterstico dessas frutas.

Observando-se a frmula estrutural acima e com base na nomenclatura

oficial dos compostos orgnicos (IUPAC) o limoneno denominado:
a) 1-metil-4-(isopropenil)cicloexeno
b) 1-metil-2-(4-propenil)cicloexeno
c) 1-(isopropenil)-4-metil-cicloexeno
d) 1-metil-4-(1-propenil)cicloexeno
e) 1-(isopropenil)-4-metil-3-cicloexeno
Matemtica - Srie Concursos Pblicos
Curso Prtico & Objetivo

14

Matemtica - Srie Concursos Pblicos

Curso Prtico & Objetivo

5) (UNIRIO) "Depois de oito anos de idas e vindas ao Congresso (...), o

Senado aprovou o projeto do Deputado Federal Eduardo Jorge (PT-SP), que
trata da identificao de medicamentos pelo nome genrico. A primeira
novidade que o princpio ativo - substncia da qual depende a ao
teraputica de um remdio - dever ser informado nas embalagens em
tamanho no inferior metade do nome comercial."
(Revista "poca", fevereiro de 1999.)

O princpio ativo dos analgsicos comercializados com os nomes de Tylenol,

Cibalena, Resprin, etc o paracetamol, cuja frmula est apresentada
anteriormente.
Os grupos funcionais presentes no paracetamol so:
a) lcool e cetona.
b) amina e fenol.
c) fenol e amida.
d) ster e lcool.
e) cetona e amina.
6) (VUNESP) Escreva a frmula estrutural e d o nome oficial de:
a) uma cetona, de cadeia carbnica ramificada saturada, com o total de 7
tomos de carbono.
b) um aminocido, com 4 tomos de carbono.
7) (UFSC ) A seguir, temos compostos pertencentes a quatro funes
orgnicas distintas:

Matemtica - Srie Concursos Pblicos

Curso Prtico & Objetivo

15

Matemtica - Srie Concursos Pblicos

Curso Prtico & Objetivo

01. O composto I chama-se Butanal e o composto II, Butanona.

02. O composto III chama-se cido Butanico e o composto IV, Butano.
04. O composto I e o composto II apresentam isomeria de funo.
08. O composto III encontrado na manteiga ranosa.
16. A cadeia do composto IV acclica ou aberta, normal, homognea e
saturada.
32. A cadeia do composto II acclica ou aberta, ramificada, heterognea e
insaturada.
8) (UFSM) O desenvolvimento das tcnicas de sntese, em qumica
orgnica, proporcionou a descoberta de muitas drogas com atividades
teraputicas. As estruturas a seguir representam as molculas do
antibitico tetraciclina (A) e do antivrus AZT (B).

Nessas estruturas, existe, em comum, a funo

a) amina.
Matemtica - Srie Concursos Pblicos
Curso Prtico & Objetivo

16

Matemtica - Srie Concursos Pblicos

Curso Prtico & Objetivo

b) lcool.
c) cetona.
d) ter.
e) ster
9) (FATEC ) O amor qumica". Mos suando, corao "palpitando",
respirao pesada, olhar perdido. Esses sintomas so causados por um
fluxo de substncias qumicas fabricadas no corpo da pessoa apaixonada.
Dentre essas substncias esto:

A funo qumica comum s substncias anteriormente mencionadas

a) fenol.
b) benzeno.
c) lcool.
d) amida.
e) amina.
10) (PUCCAMPINAS) Alm de ser utilizada na preparao do formol, a
substncia cuja formula mostrada na figura a seguir tem aplicao
industrial na fabricao de baquelite.

Matemtica - Srie Concursos Pblicos

Curso Prtico & Objetivo

17

Matemtica - Srie Concursos Pblicos

Curso Prtico & Objetivo

A funo qumica e o nome oficial desse composto so, respectivamente,

a) cido carboxlico e metanico.
b) cetona e metanal.
c) lcool e metanol.
d) aldedo e metanal.
e) ter e metoximetano.
11) (UFRS) Na reao de esterificao:

os nomes dos compostos I, II e III so, respectivamente,

a) cido etanico, propanal e metanoato de isopropila.
b) etanal, propanol-1 e propanoato de etila.
c) cido etanico, propanol-1, etanoato de n-propila.
d) etanal, cido propanico, metanoato de n-propila.
e) cido metanico, propanal e etanoato de n-propila.
12) (VUNESP) H quatro aminas de frmula molecular C4H9N
a) Escreva as frmulas estruturais das quatro aminas.
b) Qual dessas aminas tem ponto de ebulio menor que as outras trs?
Justifique a resposta em termos de estrutura e foras intermoleculares.
13) (CESGRANRIO) BOSTON, EUA- ...O estudo da equipe do doutor Irwin
Goldstein, da Universidade de Boston (Massachusetts), que analisou 532
Matemtica - Srie Concursos Pblicos
Curso Prtico & Objetivo

18

Matemtica - Srie Concursos Pblicos

Curso Prtico & Objetivo

casos de homens com problemas de ereo, indica que 69% dos pacientes
que mantiveram relaes sexuais depois de ingerir sildenafil - nome
cientfico do Viagra - atingiram seu objetivo com xito, contra os 22% que
receberam apenas um placebo (plula idntica, mas sem eficcia)...
http://www2.uol.com.br/JC/1998/1405/
/cm1405.htm
(JORNAL DO COMRCIO RECIFE, ON LINE)

Com base na constituio do Viagra apresentada anteriormente, podemos

verificar a AUSNCIA de grupo funcional relativo funo orgnica:
a) aldedo.
b) ter
c) amina
d) lcool
e) cido carboxlico.
14) (CESGRANRIO) Associe os nomes comerciais de alguns compostos
orgnicos e suas frmulas condensadas na coluna superior com os nomes
oficiais na coluna inferior.

Matemtica - Srie Concursos Pblicos

Curso Prtico & Objetivo

19

Matemtica - Srie Concursos Pblicos

Curso Prtico & Objetivo

A associao correta entre as duas colunas :

a) I - P, II - T, III - Q, IV - R.
b) I - Q, II - R, III - T, IV - P.
c) I - Q, II - T, III - P, IV - R.
d) I - R, II - T, III - Q, IV - P.
e) I - S, II - R, III - P, IV - Q.
Gabarito:
1) Corretas: 04, 08, 16 e 64
2) E
3) B
4) A
5) C
6) a Uma das vrias cetonas de cadeia ramificada saturada, com total de 7
tomos de carbono :

Matemtica - Srie Concursos Pblicos

Curso Prtico & Objetivo

20

Matemtica - Srie Concursos Pblicos

Curso Prtico & Objetivo

7) Todas corretas
8) B
9) E
10) D
11)C
12)

b) As quatro aminas so ismeras (apresentam a mesma massa

molecular) e a que possui menor fora intermolecular ter menor ponto de
ebulio.
A nica amina que no estabelece ligao ou ponte de hidrognio a
trimetilamina, portanto tem menor ponto de ebulio.
13) A
14) D

Matemtica - Srie Concursos Pblicos

Curso Prtico & Objetivo

21