GQO -Qumica Orgnica II Exp.

1o semestre de 2015 - Turma: B9

Prof.: Csar Dantas
Aluno: Hanna Schuenck
1- Experincia:
Sntese da dibenzalacetona, a partir da propanona e do benzaldedo.
2- Reao:

Figura: Sntese da dibenzalacetona

Fonte: http://pt.scribd.com/doc/62440520/Pre-Relatorio-Sintese-da-Dibenzalcetona#scribd

3- Constantes Fsicas dos Reagentes e Produtos:

Substncia

Mol

ndice de P. Fuso P. Ebulio

Refrao
(oC)
(oC)

Densidad
e

Solubilidade

Hidxido de
sdio

40g

323

2.13

2,13g/mL

Solvel em
gua

Etanol

46,06g

1,36

-114,3

78.4

0,789g/mL

Solvel em
gua

Benzaldedo

106,13g

-26

178,1

1,04g/mL

Pouco solvel
em gua

Propanona

58,08g

-75

56

0,79g/mL

Solvel em
gua

Dibenzalacetona

234,29g

112
(trans) e
60 (cis)

130 (cis)

Insolvel em
gua

Tetracloreto de
carbono

153,8g

-22,92

76,72

1,58g/mL

Insolvel em
gua

4- Clculos das massas e Volumes Utilizados:

Na folha em anexo.
5- Toxidez dos reagentes e produtos:
Hidxido de sdio: O contato com pele e olhos pode causar queimadura dos tecidos.
A inalao e ingesto podem causar queimaduras nos tratos respiratrios e digestivos,
respectivamente.
Etanol: Pode provocar irritao caso inalado ou em contato com os olhos. Pode provocar
danos ao sistema disgestivo e nervoso caso ingerido.
Benzaldedo: Nocivo por ingesto e inalao. Pode provocar irritao grave nas vias
respiratria e nos olhos.
Propanona: Causa irritaes na pele, nos olhos e nas vias respiratrias. Em caso de
ingesto, pode provocar problemas gastro-intestinais.
Dibenzalacetona: Irritante aos olhos, vias respiratrias e aparelho digestivo.
Tetracloreto de carbono: A inalao pode causar tonturas, sonolncia, dores de cabea,
nuseas e vmitos. O contato com a pele e os olhos pode causar irritao. Em caso de
ingesto pode causar dores abdominais.

6- Reao do teste de confirmao:

7- Bibliografia

The Index Merck, 9a ed., Merck e Co., N.J., USA, 1976;

Apostila de Qumica Orgnica II Experimental, GQO.

Ficha de informao de produto qumico, disponvel em

http://www.superquimica.com.br/fispq/1304347768.pdf
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http://www.br.com.br/wps/wcm/connect/3b33fe8043a79941b531bfecc2d0136c/fispqauto-alcool-alcool-etilico-hidratado-combustivel.pdf?MOD=AJPERES
http://www.emeraldmaterials.com/cms/kalama/fis_ftp.downloadManual?
p_filename=BZALDFC%20PT%20E-SDS%20BALD%2016%20APR%202012.PDF
http://sites.ffclrp.usp.br/cipa/fispq/Acetona.pdf
http://laboratoriosescolares.net/docs/ManualSegurancaLabsEscolares/fichasdesegura
nca/62_tetracloretodecarbono.pdf

Sntese do lcool vanlico

Universidade Federal Fluminense

Instituto de Qumica
Departamento de Qumica Orgnica
Professor.: Csar Dantas
Aluna.: Hanna Schuenck
Disciplina de Orgnica II Experimental
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Introduo

Sendo uma das reaes mais utilizadas para a sntese de ligaes carbono-carbono, a
condensao aldlica baseia-se na formao de um on enolato e na sua subseqente
reao com uma molcula de um aldedo ou cetona, originando um -hidroxialdedo ou uma
-hidroxicetona, respectivamente (designados genericamente por aldis). Os aldis tm
tendncia a se desidratar espontaneamente para formarem aldedos ou cetonas ,insaturados, estabilizados por ressonncia.
A 1,5-difenil-(E,E)-1,4-pentadien-3-ona (dibenzalacetona), um composto que
utilizado como um dos componentes de protetores solares, um exemplo de uma
condensao aldlica mista ou cruzada chamada tambm de reao de Claisen-Schimidt,
pois estabelece-se entre dois compostos carbonlicos diferentes. Nestas condies, para que
a condensao aldlica resulte na formao majoritria de um produto, necessrio que um
dos reagentes no condense com ele prprio, ou seja, no tenha a possibilidade de formar
um on enolato em meio bsico. o que acontece com o benzaldedo, dado que no tem
carbonos com hidrognio relativamente ao grupo carbonila.

Objetivo
Sintetizar a dibenzalacetona a partir da condensao aldlica do benzaldedo com a
propanona.

Bibliografia

SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE C. B..Qumica Orgnica 8 Edio Rio de Janeiro,

2005, Vol.2
http://www.ebah.com.br/content/ABAAAetbIAD/relatorio-pratica-dibenzalacetona