Mtodos de Preparao Industrial de

Solventes e Reagentes Qumicos

Revista Virtual de Qumica ISSN 1984-6835

Volume 3 Nmero 4
http://www.uff.br/rvq

ACETONA (CAS No. 67-64-1)

por Walcimar T. Vellasco Jnior

Data de publicao na Web: 6 de Outubro de 2011

Recebido em 27 de Agosto de 2011
Aceito para publicao em 25 de Setembro de 2011

DOI: 10.5935/1984-6835.20110037

gerando o hidroperxido de
A acetona, tambm conhecida
cumila, que em presena de
como
dimetilcetona,
2cido sulfrico clivado
propanona, propano-2-ona, acetona e fenol (Equao 1).6
ceto-propano ou simplesmente
propanona um lquido voltil,
O curioso deste processo
altamente inflamvel, com
que seu objetivo principal a
odor e sabor caractersticos e
obteno do fenol, apesar de
frmula (CH3)2CO. Tem peso
cerca de 80% da acetona
molecular de 58,08 g.mol-1, pKa
produzida nos EUA, em 2010,
24,2, ponto de fuso -94 C,
ter sido obtida desta forma.6
ponto de ebulio 56,5 C e
No
Brasil
as
principais
ponto de fulgor -18 C. A
empresas
produtoras
de
densidade menor do que a
acetona
so
a
Rhodia
(SP)
e
a
da gua (0,788 g.L-1 medida em
Figura 1. Bacilos de C. acetobutylicum
Quiminvest (RJ).7 Ambas usam
25 C). A acetona miscvel
este processo para produzirem
(Reproduo da ref. 3b com autorizao.
com gua, alcois de baixo
acetona e fenol.
Copyright 2006 National Academy of
peso molecular (metanol,
Sciences, E.U.A.)
Este processo vem sendo
etanol, propanol, 2-propanol),
amplamente
utilizado em
dimetilformamida,
1
clorofrmio, ter e muitos leos.
Em 2010, a produo mundial substituio desidrogenao do
Foi obtida pela primeira vez em de
acetona
foi
de 2-propanol. As indstrias que
1595, a partir da destilao, sob aproximadamente 5,5 milhes de ainda utilizam este lcool como
ai a presso dr distillatio , toneladas, com uma expectativa matria-prima, podem seguir o
do acetato de chumbo por de crescimento de 3-4% ao ano.4,5 processo em fase lquido ou em
Libavius. No entanto, sua frmula Atualmente, a maior parte da fase gs. Entretanto, em ambos os
molecular s foi corretamente produo industrial da acetona casos, alm da formao da
determinada em 1832 por Liebig e feita partir do propileno. Este acetona h a gerao de gs
8
conforme
Dumas.2
processo, denominado Processo hidrognio
A produo industrial da acetona Hock (Figura 2), foi desenvolvido, demonstrado na Equao 2.
teve incio na Primeira Guerra em 1944, por Hock e Lang.
Mundial, e s foi possvel com o
No processo Hock, o benzeno
desenvolvimento de um processo
fermentativo
a
partir
de reage com o propileno (reao de
carboidratos, feito por Chaim alquilao) na presena de H3PO4
No processo em fase lquido, a
Weizmann, um qumico russo que como catalisador. Na sequncia o reao ocorre temperatura de

tambm
mais tarde tornou-se o primeiro isopropilbenzeno
150C utilizando nquel de Raney
denominado
cumeno

formado

presidente do Estado de Israel

como catalisador. Este processo
(1948-1952). Neste processo, oxidado pelo oxignio do ar,
Weizmann utilizou uma bactria
ainda desconhecida, que depois foi
identificada como sendo a
Clostridium acetobutylicum (Figura
1).3
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Reagentes Qumicos

Vellasco Jnior, W. T.

Figura 2. Planta industrial de utilizao do processo Hock para obteno de acetona (Reproduo da ref. 7 com
autorizao. Copyright 2006 National Academy of Sciences, E.U.A)

apresenta como vantagens a alta

pureza dos produtos e o
rendimento em torno de 98%. J o
processo ecm fase gs
ocorre em temperaturas
mais elevadas (300400C)
e
utiliza
catalisadores de cobre ou
zinco. Alm disso, a
manuteno
da
temperatura na faixa
ideal dificultada e os
rendimentos ficam na
casa de 90%, o que
muitas
vezes
torna
necessria a utilizao de
trs colunas adicionais
para separar a acetona
do azetropo formado com o 2propanol a ser reciclado.8
Ainda tendo como base o 2propanol, a acetona pode ser
340

obtida mediante sua oxidao em

um processo que foi utilizado, at
1980, pela Shell Chemical. Assim
como no processo Hock, o

principal objetivo da indstria no

era a obteno da acetona, mas
obter glicerina a partir de
propileno. Uma parte do propileno
era oxidada acrolena utilizando

xido de cobre como catalisador

enquanto a outra parte era
hidratada, em meio sulfrico, 2propanol (Equao 3).8
Em
uma
etapa
posteriorc
utilizando
como
catalisadores
xidos de magnsio e
zinco, a acrolena reage
com parte do 2-propanol
produzindo acetona e
lcool allico e a parte
restante de 2-propanol
oxidada
em
meio
levemente acidificado,
produzindo acetona e
perxido de hidrognio
(Equao
4),
que
juntamente ao lcool
allico seguiam no processo para
obteno da glicerina.8
A acetona pode ser obtida
ainda pela oxidao de olefinas

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com cloreto de paldio como
catalisador (Equao 5).9 Este
processo,
conhecido
como
Wacker-Hoechst, originalmente foi
utilizado para a formao do
acetaldedo a partir do etileno no
final da dcada de 1950 e marcou
o incio da utilizao de paldio
como catalisador de reaes
orgnicas, culminado inclusive com
os acoplamentos de Heck e de
Suzuki, ambos vencedores do
prmio Nobel de Qumica de 2010
com seus trabalhos de formao
de ligao carbono-carbono. 10
Um dos maiores inconvenientes
industriais
deste
processo,
a
gerao
do
paldio
metlico, foi
prontamente
resolvida pelos
prprios
inventores do
mtodo. Todo
o metal gerado
no meio
totalmente
recuperado
atravs
de
uma reao de oxirreduo com
cloreto cprico, assim como o
reagente de cobre utilizado nesta
etapa, uma vez que o cloreto
cuproso produzido rapidamente
oxidado em presena de cido
clordrico (Equao 6).11 Assim,
este processo de obteno da
acetona torna-se cclico, algo
extremamente atraente para um
processo industrial.
A acetona um reagente de
extrema utilidade e uma das suas
principais aplicaes industriais
na sntese do bisfenol A, uma
matria-prima importante para a
obteno
de
plsticos
de
policarbonato e resinas epxi, que
esto presentes na constituio
desde garrafas plsticas at
automveis.12 A sntese do bisfenol
A envolve um equivalente de
341

Vellasco Jnior, W. T.

acetona e dois equivalentes de

fenol, sob catlise de cido
clordrico, gerando, alm do
produto desejado apenas gua
(Equao 7),13 o que torna este
processo bastante atrativo.

laboratrios de sntese orgnica

que a condensao aldlica.
Aps a reao de condensao,
segue uma desidratao e
posterior hidrogenao utilizando
paldio como catalisador.6,16,17

Outra importante aplicao

industrial da acetona a sntese
do metacrilato de metila. O
processo (Equao 8) data de
193014 e utiliza cido ciandrico na
primeira
etapa,
quando

produzida a acetona cianidrina. Na

sequncia, a adio de cido
sulfrico em 140oC e posterior
metanlise levam ao produto que

A capacidade de realizar
condensaes aldlicas da acetona
tambm explorada para a
obteno de derivados da
dibenzilidenoacetona
(Equao
10), eficazes como agentes de
imagem para o diagnstico da
doena de Alzheimer devido a sua
afinidade pelas pla as -amilides
que
so
caractersticas
da
doena.18

o monmero constituinte do
acrlico.
Um ponto favorvel desta rota
sinttica reside justamente na
obteno
do
intermedirio
acetona cianidrina, que tem
grande aplicao na sntese de
inseticidas,
produtos
farmacuticos
e
agentes
flavorizantes. Alm disso, assim
como outras cianidrinas so
bastante utilizadas na obteno de
diversas classes de compostos
orgnicos como aminonitrilas, hidro i idos, steres e aminolcoois.15
Ainda na indstria qumica, a
acetona tambm utilizada na
produo de metil-isobutilcetona
(Equao 9). O processo clssico
utiliza uma das principais formas
de aplicao da acetona em

Outra
aplicao em
laboratrios
de sntese
a
sua
utilizao
como agente
protetor de
grupos
hidroxila,
formando
acetais. Esta
propriedade
bastante
empregada
para a derivatizao seletiva de
carboidratos, em especial do
manitol, na busca de novos
agentes com potencial atividade
biolgica.19,20
Um estudo recente tambm
demonstrou que a acetona uma
matria-prima interessante na
construo de novos N-cloroheterociclos
com
potencial
atividade antimicrobiana.21 Na
primeira etapa do processo, onde
ocorre efetivamente a construo
do heterociclo, 100% da acetona
utilizada consumida aps oito
horas de reao com acetonitrila,
sulfeto e cloreto de amnio em
gua a 80 oC (Equao 12).

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Reagentes Qumicos

A acetona utilizada como

solvente na fabricao de tintas e
vernizes
e
na
indstria
farmacutica na produo de
esmaltes e como principal
constituinte
de
produtos
removedores de esmaltes. Ainda
utilizada como agente estabilizante
do acetileno, sendo este gs
transportado de forma segura
apenas quando dissolvido em
acetona em cilindros de ao.22
um produto irritante, podendo
provocar eritema ou ressecamento
da pele em contatos prolongados
ou repetidos. J o contato pelas
vias areas pode provocar dor de
cabea, fadiga, excitao, irritao
bronquiolar e
em grandes
quantidades narcose, entretanto,
casos de envenenamentos severos
com este solvente so raros. A DL50
em ratos de 10,7 mL/kg por via
oral1. Apesar de seus efeitos
txicos, a acetona tambm ocorre
de forma natural no organismo
humano,
sendo
um
dos
subprodutos da degradao dos
cidos graxos para a obteno de
energia em casos de jejum
prolongado. Ela detectada na
primeira urina da manh de cerca
de 30% dos indivduos em jejum,
porm seus nveis encontram-se
elevados em pacientes diabticos,
sendo
um
dos
principais
marcadores
biolgicos
desta
23
doena.
Referncias Bibliogrficas
342

ONeil, M. J.; The Merck Index,

14 ed., Merck: New Jersey, 2006.
2
Miller, R. J. Em Kirk-Othmer
Encyclopedia
of
Chemical
nd
Technology, 2
ed., vol. 1,
Interscience Publishers, New York,
1963. Andreas Libavius (15401616) foi um mdico e alquimista
saxo,
luterano
ortodoxo,
anticalvinista e ferrenho opositor
das ideias de Paracelso. Autor da
obra Alchymia (1597), considerada
o primeiro manual de qumica
moderna da Europa. Reeditado em
1606, foi o primeiro livro
sistemtico de qumica que incluiu
instrues para a preparao de
diversos cidos fortes.
3
a)Weizmann, C.; Hamlyn, A. U.S.
Pat. 1,329,214, 1920; [Link] b) Stio
da Edimburgh Napier University.
Disponvel
em:
<http://www.napier.ac.uk/randkt/
rktcentres/bfrc/Pages/ABEhistory.
aspx> Acesso em: 21 junho 2011.
4
Stio
do SRI Consulting.
Disponvel
em:
<http://www.sriconsulting.com/W
P/Public/Reports/acetone> Acesso
em: 14 setembro 2011.
5
Stio do Chemical Industry News
& Intelligence. Disponvel em:
<http://www.icis.com/v2/chemical
s/9074858/acetone/uses.html>
Acesso em 14 setembro 2011.
6
Sifniades, S.; Levy, A. B. Em
Ull a s
E
lopedia
of
Industrial Chemistry, Wiley-VCH,
Weinheim, 2002.
7
Barcza, M. V., Processos Unitrios
Orgnicos PU191 Oxidao.

Vellasco Jnior, W. T.

Disponvel
em:
<http://www.dequi.ee
l.usp.br/~barcza/Oxid
acao.pdf>. Acesso em:
21 junho 2011.
8
Chauvel, A. Em
Petrochemical Process
Technical
And
Economic
Characterisitcs;
Chauvel, A.; Lefebvre,
G.,
eds;
Institut
Franais du Petrle
Publications:
Paris,
1989, cap. 10.
9
Smidt, J.; Hafner, W.; Jira, R.;
Sedlmeier, J.; Sieber, R.; Rttinger,
R.; Kojer, H. Angew. Chem. 1959,
71, 176. [CrossRef]
10
Stio do Prmio Nobel em
Qumica.
Disponvel
em:
<http://nobelprize.org/nobel_priz
es/chemistry/laureates/2010/>.
Acesso em: 26 junho 2011.
11
Keith, J. A.; Henry, P. M. Ang.
Chem. Int. Ed. 2009, 48, 9038.
[CrossRef]
12
Stio do Bisphenol-A. Disponvel
em:
<http://www.bisphenola.org/>. Acesso em: 29 junho
2011.
13
Zincke, T. Justus Liebigs Ann.
Chem. 1905, 343, 75. [CrossRef]
14
Bauer Jr, W. Em Ullmann's
Encyclopedia
of
Industrial
Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim,
2002.
15
Stio do Chemicalland21.
Disponvel
em:
<http://chemicalland21.com/indus
trialchem/organic/ACETONE%20CY
ANOHYDRIN.htm>. Acesso em: 27
setembro 2011.
16
Conant, J. B.; Tuttle, N. Org.
Synth. 1941, Coll. Vol. 1, 199. [Link]
17
Conant, J. B.; Tuttle, N. Org.
Synth. 1941, Coll. Vol. 1, 345. [Link]
18
Cui, M.; Ono, M.; Kimura, H.; Liu,
B.; Saji, H. J. Med. Chem. 2011, 54,
2225. [CrossRef] [PubMed]
19
Oliveira, P. S. M.; Ferreira, V. F.;
Souza, M. V. N. Quim. Nova 2009,
32, 2042. [CrossRef]
20
Ferreira, M. L.; Vasconcelos, T. R.
A.; Carvalho, E. M.; Loureno, M. C.

Rev. Virtual Quim. |Vol 3| |No. 4| |339-343|

Mtodos de Preparao Industrial de Solventes e

Reagentes Qumicos
S.; Wardell, S. M. S. V.; Wardell, J.
L.; Ferreira, V. F.; Souza, M. V. N.
Carb. Res. 2009, 344, 441-452.
[CrossRef] [PubMed]
21
Francavilla, C.; Turtle, E. D.; Kim,
B.; OMaho , D. J. R.; hiau, T. P.;
Low, E.; Alvarez, N. J.; Celeri, C. E.;
DLi a, L.; Fried a , L. C.; Ruado,
F. S.; Xu, P.; Zuck, M. E.; Anderson,

M. B.; Najafi, R.; Jain, R. K. Bioorg.

Med. Chem. Lett. 2011, 21, 2029.
[CrossRef]
22
Stio da Indstria Brasileira de
Gases.
Disponvel
em:
<http://www.ibg.com.br/portal/pd
f/Acetileno.pdf>. Acesso em: 29
junho 2011.

Vellasco Jnior, W. T.

23

Gross, J. L.; Silveiro, S. P.;

Camargo, J. L.; Reichelt, J. L.; de
Azevedo, M. J. Arq. Bras.
Endocrinol. Metab. 2002, 46, 16.
[CrossRef]

Acetone (CAS No. 67-64-1)

Abstract: The present manuscript reviews the industrial synthesis of acetone. It also presents some detailed data about toxicity,
purity, physical-chemical properties and applications of this solvent.
Keywords: acetone, industrial synthesis; physical-chemical properties; solvent.
Resumo: Este trabalho apresenta uma reviso da sntese industrial da acetona. Tambm esto detalhados alguns dados sobre a
toxicidade, pureza, propriedades fsico-qumicas, bem como aplicaes desse solvente.
palavras-chave: acetona; sntese industrial; propriedades fsico-qumicas; solvente.

Universidade Federal Fluminense, IQ HETBIO. Instituto de Qumica, Ps-Graduao em Qumica, Outeiro

de So Joo Batista, s/n Campus Valonguinho, 24020-150, Niteri-RJ, Brasil.
Walcimar Trindade Vellasco Jnior bolsista de Doutorado do Programa de Ps-Graduao em Qumica da
Universidade Federal Fluminense onde desenvolve sua tese na rea de Sntese Orgnica no Laboratrio de
Heterociclos Bioativos (HETBIO). Possui mestrado em Qumica pela Universidade Federal Fluminense (2010),
graduao em Farmcia Industrial pela Universidade Federal Fluminense (2006) e graduao em FarmciaBioqumica pela Universidade Federal Fluminense (2010). Tem experincia na rea de Qumica, com nfase
em Sntese Orgnica e Qumica Medicinal, atuando principalmente nos seguintes temas: inibidores de
protease, antimalarial, antimicrobiano, hidroxietilmercaptoazis, heterociclos e oxatiolonas.
walcimar@vm.uff.br

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