ISOMERIA

Algumas substncias podem apresentar a mesma frmula molecular e possuir propriedades e nome diferentes.
Veja dois exemplos de substncias qumicas que possuem a mesma frmula molecular, mas diferem no nome e em
algumas propriedades:

Frmula molecular: C2H6O

Nome: etanol
Funo: lcool
Ponto de fuso: -115C
Ponto de ebulio: 78C
Reatividade: alta
Estado fsico a 25C: lquido

Frmula molecular: C2H6O

Nome: metxi-metano
Funo: ter
Ponto de fuso: -140C
Ponto de fuso: -24C
Reatividade: baixa
Estado fsico a 25C: gs
Veja o outro exemplo anlogo:
Que palavras voc poderia escrever com as letras RMAO com diferentes arrumaes?
Poderamos escrever as palavras: amor e roma.
O mesmo acontece com as substncias. Para este fenmeno, que to comum, damos o nome de
ISOMERIA.
Isomeria o fenmeno que ocorre entre molculas com mesma frmula molecular mas que diferem na sua
estrutura, propriedade e nome.
Os compostos que sofrem este tipo de fenmeno so chamados de ismeros. A palavra ismero deriva de dois
radicais gregos: iso, que significa igual e meros, que significa partes.
A isomeria pode ser dividida em:
- isomeria plana (cadeia, posio, metameria, funo e tautomeria)
- isomeria espacial (geomtrica cis-trans e ptica)

ISOMERIA PLANA
a isomeria onde os compostos so identificados por meio de suas frmulas estruturais planas.
Divide-se em isomeria plana de cadeia, posio, metameria, funo e tautomeria.
ISOMERIA PLANA DE CADEIA
Esta isomeria ocorre quando ismeros pertencem mesma funo, mas diferem no tipo de cadeia carbnica.

Exemplos:

ISOMERIA PLANA DE POSIO

Esta isomeria ocorre entre ismeros que pertencem mesma funo, possuem o mesmo tipo de cadeia, mas
diferem na posio dos radicais, insaturaes ou dos grupos funcionais.
Exemplos:
- diferena na posio dos radicais:

- diferena na posio da insaturao:

- diferena na posio do grupo funcional:

ISOMERIA DE METAMERIA OU COMPENSAO

Esta isomeria ocorre entre ismeros que pertencem mesma funo mas diferem na posio de um
heterotomo na cadeia carbnica.
O heterotomo deve sempre estar entre carbonos.
Exemplos:

ISOMERIA DE FUNO
Esta isomeria ocorre quando os ismeros pertencem a funes diferentes. Os ismeros mais comuns para
este tipo de isomeria so:
- lcool e ter
- aldedo e cetona
- cido carboxlico e ter
Exemplos:
- lcool e ter: C2H6O

- aldedo e cetona: C3H6O

- cido carboxlico e ster: C4H8O2

ISOMERIA DE TAUTOMERIA
Esta isomeria um caso especial da isomeria plana, onde os ismeros pertencem funes qumicas
diferentes e estabelecem um equilbrio qumico dinmico. Os casos mais comuns ocorrem entre:
- aldedo e enol
- cetona e enol
Exemplos:
- aldedo e enol

- cetona e enol

ISOMERIA ESPACIAL
A isomeria espacial aquela que s pode ser explicada por meio de frmulas estruturais espaciais. S ser
possvel diferenciar os ismeros atravs de modelos moleculares espaciais.
A isomeria espacial divide-se em dois tipos:
- isomeria geomtrica cis-trans
- isomeria ptica
ISOMERIA ESPACIAL GEOMTRICA CIS-TRANS
A isomeria geomtrica cis-trans ocorre quando um par de ismeros apresenta a mesma frmula molecular,
mas so diferentes em suas frmulas estruturais.
Pode ocorrer em dois casos:
- em compostos com ligao dupla
- em compostos cclicos
Compostos com ligao dupla
Os ismeros devero ter carbonos unidos por uma dupla ligao e ligantes diferentes presos a cada carbono
da dupla ligao.
Seja a ligao dupla entre C = C e seus ligantes a, b, c, d, a condio para que ocorra a isomeria geomtrica
cis-trans deve ter seus ligantes a e b diferentes e c e d diferentes.
Assim:

Exemplos:
A frmula molecular C2H2Cl2 pode representar duas molculas com frmulas estruturais diferentes.

Observe que os tomos ligantes H e Cl esto no mesmo lado na frmula esquerda. Esto em posies
opostas na frmula direita. Por este motivo, damos nomes diferentes para estes ismeros.
ISOMERIA CIS
Indicando tomos iguais de um mesmo lado em relao aos carbonos da dupla. A palavra cis vem do latim
e significa aqum de.

ISOMERIA TRANS
Indicando que os tomos esto em posies transversais ou opostas em relao aos carbonos da dupla. A
palavra trans vem do latim e significa alm de.
Nomenclatura correta destes ismeros:

Compostos Cclicos
Para que esta isomeria ocorra em compostos cclicos necessrio que pelo menos dois carbonos do ciclo
apresentem ligantes diferentes entre si.
Nesta molcula os ligantes dos carbonos so diferentes:

Exemplos:

Fonte: http://www.colegioweb.com.br/quimica/compostos-de-cadeia-ciclica
Este caso especial de isomeria tambm pode ser chamado de isomeria baeyeriana, em homenagem ao
cientista Adolf von Baeyer.
ISOMERIA ESPACIAL PTICA
A isomeria espacial ptica aquela que apresenta um carbono com quatro ligantes diferentes entre si. Para
este carbono damos o nome de assimtrico. Est identificado com um asterisco (*).
Carbono Assimtrico ou Quiral o tomo de carbono que est ligado a quatro grupos diferentes entre si.
Exemplo: cido ltico ou cido 2-hidrxi-propanoico

Observe que h quatro grupos diferentes nesta molcula: H, CH3, OH, COOH.
Se pudssemos colocar um espelho na frente da molcula do cido ltico, visualizaramos a seguinte molcula:
O cido ltico recebe o nome D e a sua imagem especular (imagem do espelho), o nome L.

Substncias que desviam a luz polarizada para a direita chamam-se dextrgira (do latim dexter, direito) e substncias
que desviam a luz polarizada para a esquerda chamam-se levgira (do latim laevus, esquerda).
Ento as duas molculas de cido ltico desviam a luz plano polarizada porm uma para um lado e a outra para o
outro.
Podemos esrever:
- cido ltico dextrgiro, cido d-ltico ou cido (+) ltico
- cido ltico levgiro, cido l-ltico ou cido (-) ltico
As propriedades fsicas destes ismeros so as mesmas. A nica diferena a polarizao da luz plano polarizada.
Os dois ismeros de cido ltico podem ser chamados de par de enantiomorfos ou antpodas pticos.
Existem algumas molculas que possuem diversos carbonos assimtricos ou quirais.
Veja o exemplo do cido -hidrxi--metil-succnico:

Nesta substncia, temos dois carbonos assimtricos e diferentes entre si.

Este composto apresenta quatro ismeros opticamente ativos e distintos entre si, que podem ser representados
desta forma:

A diferena entre os quatro compostos indicada pelas posies dos grupos OH e CH3, que s vezes esto na
esquerda e, outras vezes, direita da frmula.
Os ismeros A e B so antpodas pticos, sendo que um dextrgiro e o outro levgiro.
Os ismeros C e D so antpodas pticos, sendo que um dextrgiro e o outro levgiro.
Observe que A e B; C e D so imagens especulares uma da outra. como se houvesse um espelho na frente de cada
uma destas molculas.
Os ismeros pticos que no so enantiomorfos entre si so chamados de diastereoismeros. Neste caso so A e C;
A e D; B e C; B e D.
Para saber quantos ismeros pticos existem, podemos calcular de acordo com o nmero de carbonos assimtricos.

2n
Onde:
n = nmero de carbonos assimtricos
Exemplo:
Na molcula do cido -hidrxi--metil-succnico existem dois carbonos assimtricos. Ento, aplicando a frmula:

2n
2 = 4
Existem quatro ismeros para este composto.
Formam-se dois dextrgiros e dois levgiros.
Ressonncia
a deslocalizao dos pares eletrnicos (pi) das ligaes duplas do anel aromtico, exercendo um efeito igual em
todas as regies da estrutura. O efeito de ressonncia d estabilidade molcula.
Este deslocamento representado por um crculo no centro do anel.
Cada anel possui trs ligaes (pi).

O comprimento da ligao dupla menor do que a ligao simples.

C = C equivalente a 1,40
C C equivalente a 1,54
O Angstron () uma unidade de medida dez bilhes de vezes menor que o metro usadas para medir comprimentos
de ligaes dos tomos, molculas, etc.

Chamamos o anel aromtico, que contm a ressonncia, de hbrido de ressonncia ou hbrido ressonante.
O modo como se monta a estrutura do anel aromtico uma forma cannica.
As formas cannicas do anel aromtico so tericas. Na prtica, elas no existem. O que existe uma forma
intermediria entre elas, que so os hbridos de ressonncia.