Apostila de Química Orgânica

ETEC RAPOSO TAVARES
PROF. CARLOS SIDIOMAR MENOLI
Sntese e identificao
de compostos
orgnicos I
S.I.C.O.-I
ETEC RAPOSO TAVARES
SUMRIO
Qumica Orgnica .............................................................................................03
Postulados de Kekul .......................................................................................04
Classificao das Cadeias Carbnicas ............................................................07
Hidrocarbonetos................................................................................................17
Funes Oxigenadas.........................................................................................31
Haletos...............................................................................................................47
Funes Nitrogenadas.......................................................................................52
cido Sulfnico..................................................................................................60
Funes Diversas..............................................................................................62
Petrleo..............................................................................................................66
Isomeria Plana...................................................................................................75
Isomeria Espacial...............................................................................................77
Referncias Bibliogrficas.................................................................................80
ETEC RAPOSO TAVARES
QUMICA ORGNICA
INTRODUO
At as primeiras dcadas do sculo XIX, muitos cientistas acreditavam que os
compostos orgnicos eram obtidos a partir de organismos, como vegetais e
animais. Eles acreditavam nisso porque desde a Antiguidade, as civilizaes
retiravam corantes de plantas para tingir vestimentas ou para preparar bebidas
a
partir
da
fermentao
de
uvas.
No sculo XVIII, Carl Wihelm Sheel conseguiu isolar o cido tartrico da uva, o
cido ctrico do limo, o cido ltico do leite, a glicerina da gordura e a uria da
urina.
Por este motivo, em 1777, Torbern Olof Bergam definiu que a Qumica
Orgnica era a qumica dos compostos existentes nos organismos vivos e que
a
Qumica
Inorgnica
era
a
qumica
dos
minerais.
Neste mesmo perodo, Antoine Laurent de Lavoisier analisou muitos
compostos orgnico e verificou a presena do elemento qumico carbono em
todos
eles.
Em 1807, o qumico sueco Jns Jakob Berzeluis defendeu a teoria da Fora
Vital onde somente os seres vivos so capazes de produzir os compostos
orgnicos. Isto queria dizer que era impossvel de se obter uma substncia
orgnica se no fosse a partir de um ser vivo. No poderiam ser sintetizadas
(preparadas
artificialmente).
Porm, esta teoria da Fora Vital foi derrubada pelo qumico alemo Friedrich
Whler.
Em 1828, Whler sintetizou a uria, a partir de um composto mineral, de
acordo
com
a
reao
a
seguir:
A partir do cianato de amnio, foi possvel sintetizar a uria, que antes s podia
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ser
obtida
atravs
da
urina
dos
animais.
A Qumica Orgnica uma diviso da Qumica que foi proposta em 1777 pelo
qumico sueco Torbern Olof Bergman. A qumica orgnica era definida como
um ramo qumico que estuda os compostos extrados dos organismos vivos.
Em 1807, foi formulada a Teoria da Fora Vital por Jns Jacob Berzelius. Ela
baseava-se na ideia de que os compostos orgnicos precisavam de uma fora
maior (a vida) para serem sintetizados.
Em 1828, Friedrich Whler , discpulo de Berzelius, a partir do aquecimento de
cianato de amnio, produziu a ureia; comeando, assim, a queda da teoria da
fora vital. Essa obteno ficou conhecida como sntese de Whler. Aps,
Pierre Eugene Marcellin Berthelot realizou toda uma srie de experincias a
partir de 1854 e em 1862 sintetizou o acetileno. Em 1866, Berthelot obteve, por
aquecimento, a polimerizao do acetileno em benzeno e, assim, derrubada
a Teoria da Fora Vital.
Percebe-se que a definio de Bergman para a qumica orgnica no era
adequada, ento, o qumico alemo Friedrich August Kekul props a nova
definio aceita atualmente: Qumica Orgnica o ramo da Qumica que
estuda os compostos do carbono. Essa afirmao est correta, contudo,
nem todo composto que contm carbono orgnico, por exemplo o dixido de
carbono, o cido carbnico, a Grafite, etc, mas todos os compostos orgnicos
contm carbono.
Essa parte da qumica, alm de estudar a estrutura, propriedades, composio,
reaes[1] e sntese de compostos orgnicos que, por definio, contenham
carbono, pode tambm conter outros elementos como o oxignio e o
hidrognio. Muitos deles contm nitrognio, halognios e, mais raramente,
fsforo e enxofre.
Postulados de Kekul
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ETEC RAPOSO TAVARES
Os compostos de carbono fundamentam os estudos da Qumica Orgnica.

Esse elemento apresenta algumas peculiaridades se comparados aos demais
existentes na natureza, por isso foi amplamente analisado pelos cientistas
Archibald Scott Couper e Friedrich August Kekul. Os estudos desses
cientistas no sculo XIX deram origem aos postulados de Couper-Kekul, ou
simplesmente postulados de Kekul.
Os postulados de Kekul destacam as trs propriedades do carbono que
explicam seu comportamento:
1 Postulado: Tetravalncia constante do

carbono.
O tomo de carbono tetravalente, ou seja, pode realizar at quatro ligaes
covalentes com outros tomos, devido aos seus pares de eltrons disponveis.
Veja:
H
HCH
H
Metano
2 Postulado: As quatro valncias do carbono

so iguais entre si.
No importa em que posio se encontre o tomo ligante ao carbono, o
composto orgnico ser sempre o mesmo. Exemplo:
Observe que nas quatro estruturas acima, as posies do Cl e do H so

diferentes, no entanto, as quatro representam o mesmo composto qumico: o
clorofrmio, de frmula qumica CHCl3.
3 Postulado: Os tomos de carbono ligam-se

entre si formando estruturas estveis,
denominadas cadeias carbnicas.
5
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Essa propriedade do carbono de se ligar com outros tomos de carbono

responsvel pela grande variabilidade compostos orgnicos, dessa forma, uma
cadeia com 3 carbonos d origem a um composto, com 4 carbonos, outro
composto, e assim sucessivamente. Bons exemplos disso so o diamante e o
grafite, compostos carbnicos de propriedades fsicas e qumicas muito
diferentes.
Outros elementos como nitrognio, oxignio, enxofre e fsforo tambm
apresentam essa caracterstica, no entanto, as cadeias carbnicas ocorrem em
maior nmero, principalmente devido sua tetravalncia.
Grande parte dos compostos de carbono conhecidos so orgnicos, que,
antigamente, eram definidos como substncias que apenas poderiam ser
produzidas por organismos vivos. Todavia, essa definio foi revista e
modificada depois que o cientista Friedrich Whler sintetizou a ureia em
laboratrio em 1828, chegando concluso de que esse grupo de compostos
no se originava, necessariamente, de seres vivos. A partir da, a Qumica
Orgnica passou a ser classificada com a cincia que estuda os compostos de
carbono.
Classificao dos tomos de carbono

Classificao dos tomos de carbono
Os tomos podem ser classificados conforme a sua posio na cadeia:
Carbono primrio
Um tomo que liga-se a um outro tomo de carbono. Os tomos de carbonos situados nas
extremidades da cadeia tornam-se primrios.
Modo primrio acontece quando na molcula existe apenas um tomo de carbono.
Carbono secundrio
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Um tomo que liga-se a dois outros tomos de carbono.
Carbono tercirio
Um tomo que liga-se a trs outros tomos de carbono.
Carbono quaternrio
Um tomo que liga-se a quatro outros tomos de carbono.
Classificao das cadeias carbnicas

Classificao das cadeias carbnicas
As cadeias carbnicas podem se classificam atravs de vrios fatores:
1- Cadeia aberta e fechada
Cadeia aberta ou acclica
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Nessa cadeia, os tomos de carbono no formam ciclo.
Cadeia fechada ou cclica

Nessa cadeia, os tomos de carbono formam ciclo ou anis.
II) Classificao das cadeias acclicas ou abertas

A) Quanto disposio dos tomos
Cadeia acclica normal ou reta:
A nica que apresenta tomos de carbono primrio e secundrio, com duas extremidades.
Cadeia acclica ramificada:

Apresenta pelo menos um tomo de carbono tercirio ou quaternrio, com mais de duas
extremidades.
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A cadeia do composto ao lado apresenta tomos de carbono

primrio e secundrio com trs extremidades considerada
ramificada.
B) Quanto natureza dos tomos

Cadeia homognea:
No apresenta tomos diferentes de caborno intercalados na cadeia, como as cadeias
carbnicas de metilpropano e dimetilpropano, acetona e glicerol.
Cadeias heterognea:
Apresenta tomos diferentes de carbono intercalados na cadeia. Os tomos diferentes
recebem o nome de heterotomos.
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O oxignio e o nitrognio so considerados heterotomos das referidas cadeias carbnicas.

Somente os tomos com valncia maior que 1 podem ser heterotomos.
C) Quanto ao tipo de ligao entre os tomos de carbono
Cadeia saturada:
Os tomos de carbono ligam-se entre si, por ligaes, como todas as cadeias carbnicas dos
compostos mencionados at o momento.
Cadeia insaturada ou no-saturada
Apresenta uma dupla ou tripla ligao entre tomos de carbono.
A cadeia carbnica do cido actico homognea, pois entre os tomos de carbono no existe
nenhum heterotomo e na saturada entre os dois tomos de carbono existe apenas uma
ligao simples. Vejamos:
III) Classificao das cadeias cclicas ou fechadas

A) Quanto natureza dos tomos
Cadeia homocclica ou cclica homognea: em seu anel existem apenas tomos de carbono.
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Cadeia heterocclica ou heterognia: em seu anel existem tomos diferentes de carbono.

Vejamos:
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B) Classificao das cadeias homocclicas

O benzeno (C6H6) um lquido incolor, que tem odor agradvel, mas com vapores toxicos,
imiscveis com gua. Normalmente usado como solvente, na fabricao de corantes,
plsticos, medicamentos, explosivos. Encontrado no alcatro de hulha, uma das fraes
provinientes da destilao seca da hulha, carvo mineral contendo aproximadamente 80% de
carbono.
A molcula do benzeno (C6H6) composta por seis tomos de carbono, que so ligados
alternadamente, por simples e duplas ligaes.
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As cadeias homocclicas so classificadas como cadeias alicclicas.

As Cadeias alicclicas no contm ncleo benznico. Vejamos:
Cadeias aromticas contm ncleo benznico, classificados em cadeia aromtica, o fenol

comum (C6H5OH) considerado um slido, pouco solvel em gua, empregado como
desinfetante, na fabricao de corantes, plsticos.
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A cadeia aromtica pode ser composta por mais de um ncleo benznico.

Cadeia aromtica de ncleos isolados seus anis no possuem tomos de carbono em
comum.
Cadeia aromtica de ncleos condensados seus anis possuem tomos de carbono comum.
Naftalleno ou naftalina (C10H8) considerada um slido branco que sofre sublimao para ser
usado como inseticida sendo encontrado no alcatro de hulha.
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Cadeia aliftica
Existe uma certa divergncia entre os autores quanto a classificao das cadeias.
Alguns autores usam o termo cadeia aliftica como sinnimo de cadeia aberta ou acclica.
Outros autores classificam como alifticas as cadeias no-aromticas.
A afirmao mais correta seria as cadeias e as alicclicas seriam alifticas.
Cadeia
Caracterstica
Aberta ou Aclica ou
Aliftica
Apresenta extremos livres
Fechada ou Cclica
No apresenta extremos
livres e forma um ciclo
Exemplo
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Normal (aberta)
Apenas dois extremos

livres
Ramificada (aberta)
Mais de dois extremos

livres
Saturada (aberta ou
fechada)
Somente ligao simples

entre tomos de carbono
Insaturada ou no
saturada (aberta ou
fechada)
Pelo menos uma ligao

dupla ou tripla entre
tomos de carbono
Heterogenia (aberta
ou fechada)
Apresenta heterotomo (S,

O, N, P entre tomos de
carbono)
Homogenia
No apresenta
heterotomo
Aromtica
Possui anel benznico ou

aromtico
Alicclica (fechada)
No possui anel benznico

ou aromtico
Mista
Ciclo e extremo livre
Obs: O Anel benznico ou Aromtico; cada anel tem seis tomos de carbono que formam um
hexgono regular com ligaes simples e duplas alternadas.
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Hidrocarboneto
Os hidrocarbonetos so compostos constitudos exclusivamente por carbono e hidrognio. So
o grupo de compostos orgnico mais extenso e divide-se em hidrocarbonetos alifticos, que
apresentam os tomos de carbono dispostos em cadeia, hidrocarbonetos alicclicos, que
apresentam estruturas em cadeias fechadas formando anis, e hidrocarbonetos aromticos,
cuja estrutura, tambm cclica, derivada do benzeno.
Atendendo grande diversidade de hidrocarbonetos e s ligaes entre os tomos de carbono,
estes classificam-se em saturados e insaturados.
Um hidrocarboneto diz-se saturado se os tomos de carbono esto ligados entre si por ligaes
covalentes simples e, consequentemente cada tomo de carbono faz as quatro ligaes que
lhe so permitidas. Estes hidrocarbonetos, tambm so conhecidos por alcanos, e entram na
constituio do petrleo e do gs natural. Os alcanos presentes no petrleo compreendem no
s parafinas de cadeia linear e de cadeia ramificada, mas tambm cicloalcanos, denominados
em linguagem tecnolgica por naftenos. Os alcanos so separados do petrleo por destilao
fracionada.
O alcano mais simples constitudo por apenas um tomo de carbono e denomina-se metano
(CH4), que o constituinte principal do gs natural.
Os hidrocarbonetos insaturados so aqueles cuja a cadeia carbonada possui pelo menos uma
ligaes dupla ou tripla.
Se a cadeia possui ligaes duplas, estes so designados por alcenos e se possui ligaes
triplas por alcinos.
O alceno mais simples constitudo por dois tomos de carbono e designa-se por eteno ou
etileno (C2H4).
Pelo facto de possurem ligaes duplas, os alcenos so mais reativos que os alcanos. A
combusto e a hidrogenao dos alcenos so dois tipos de reaes caractersticas destes
compostos.
Quanto ao alcino mais simples, constitudo por dois tomos de carbono e designa-se por
etino ou acetileno (C2H2).
Tal como os alcenos, os alcinos tambm so muito reativos e a combusto e hidrogenao so
reaes caractersticas destes compostos.
Os hidrocarbonetos de baixo peso molecular so gases. medida que aumenta o nmero de
tomos de carbono, passam a lquidos cada vez mais viscosos, at chegar aos
hidrocarbonetos slidos.
Os hidrocarbonetos encontram-se no gs dos pntanos, gs natural, petrleo e asfalto.
Tambm fazem parte dos seres vivos, por exemplo, sob a forma de terpenos nos vegetais ou
como esteroides no reino animal.
Funo Orgnica: um conjunto de substncias com propriedades qumicas semelhantes

(propriedades funcionais)
Grupo funcional: o tomo ou grupo de tomos responsvel(eis) pelas propriedades
qumicas dos compostos pertencentes a uma determinada funo qumica.
A nomenclatura orgnica oficial comeou a ser criada em 1892 em um congresso
internacional em Genebra, aps vrias reunies surgiu a nomenclatura IUPAC (Unio
Internacional de Qumica Pura e Aplicada).
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ETEC RAPOSO TAVARES
A nomenclatura IUPAC obedece aos seguintes princpios:

I. Cada composto tenha um nico nome que o distinga dos demais;
II. Dada a frmula estrutural de um composto, seja possvel elaborar seu nome, e viceversa.
Obs.: Apesar de a nomenclatura IUPAC ser a oficial, existem outros tipos de nomenclatura
como por exemplo a nomenclatura usual.
II. FUNO HIDROCARBONETO (CxHy)
Os compostos pertencentes a esta funo so constitudos exclusivamente por carbono e
hidrognio, portanto possuem frmula geral: CxHy.
Os hidrocarbonetos so muito importantes porque formam o "esqueleto" das demais
funes orgnicas.
Os Hidrocarbonetos esto divididos em vrias classes, dentre as quais merecem destaque
os alcanos, alcenos (alquenos), alcinos (alquinos), alcadienos, cicloalcanos, cicloalcenos e
os hidrocarbonetos aromticos.
A.
ALCANOS OU PARAFINAS
Os alcanos, tambm chamados parafinas, so hidrocarbonetos alifticos

saturados, de frmula geral CnH2n+2. Estes se apresentam em cadeias lineares
ou ramificadas. Os alcanos lineares so designados, na nomenclatura oficial,
atravs de prefixos, geralmente gregos, seguidos do infixo "an" e sufixo "o".
Nos alcanos , os tomos de carbono usam quatro orbitais hbridos,
equivalentes sp, para se ligar tetraedricamente a quatro outro tomos (carbono
ou hidrognio).
Nomenclatura de alcanos com mais de dez carbonos
Os conceitos de qumica orgnica comearam a se desenvolver a partir do sculo 19, a partir da um

nmero significativo de compostos orgnicos foram sendo descobertos, e diante da enorme variedade
tornou-se necessrio um mtodo sistemtico para nome-los.
A nomenclatura dos alcanos est diretamente relacionada ao nmero de tomos de carbono na cadeia,
confira em Nomenclatura dos alcanos.
Os prefixos na nomenclatura de alcanos se baseiam em nmeros gregos. O sufixo "ano" adicionado ao
final de cada nome para identificar a molcula como um alcano. Por exemplo, propano um alcano com
trs tomos de carbono, hexano um alcano com seis tomos de carbono, e assim por diante.
A nomenclatura dos alcanos serve de base para todos os outros compostos orgnicos. Portanto, se voc
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ETEC RAPOSO TAVARES
compreende a regra para nomear os hidrocarbonetos mais simples saber nomear tambm outros mais
complexos.
Os nomes dos dez primeiros alcanos ficaram mais conhecidos por serem empregados constantemente.
Conhea ento a nomenclatura para alcanos com mais de 10 C (carbonos):
A nomenclatura exposta neste contexto foi sistematizada pela Internacional Union of Pure and Applied
Chemistry (IUPAC - Unio Internacional de Qumica Pura e Aplicada).
So hidrocarbonetos saturados de cadeia aberta (acclica). Possuem frmula geral:

CnH2n+2.
I. Fundamentos da Nomenclatura Orgnica:
PREFIXO + AFIXO + SUFIXO
Prefixo: indica o nmero de tomos de carbono pertencentes a cadeia principal.
1C = met
6C = hex
11C = undec
2C = ET
7C = hept
12C = dodec
3C = prop
8C = oct
13C = tridec
4C = but
9C = non
15C = pentadec
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ETEC RAPOSO TAVARES

5C = pent
10C = dec
20C = eicos
Afixo ou infixo: indica o tipo de ligao entre os carbonos:

todas simples = an
duas duplas = dien
uma dupla = en
trs duplas = trien
uma tripla = in
duas triplas = diin
II. Nomenclatura dos Alcanos de Cadeia Normal:

Junta-se o prefixo + o infixo + o sufixo. Por exemplo: metano, etano, propano, butano,
pentano, hexano, heptano, octano, nonano, decano, undecano, dodecano etc.
III. Grupos ou Grupamentos derivados dos alcanos.
Grupamento: a estrutura que resulta ao se retirar um ou mais tomos de uma molcula.
Grupamento alquil(a) ou alcoil(a) o grupamento formado a partir de um alcano pela
retirada de um tomo de hidrognio:
Obs.: Apesar da palavra radical ser muito usada ela est errada o nome correto grupo ou
grupamento: grupo metil (correto), radical metil (errado).
IV. Nomenclatura dos Alcanos Ramificados.
Para dar nome a um alcano ramificado, basta voc seguir as seguintes regras
estabelecidas pela IUPAC:
1. considerar como cadeia principal, a cadeia carbnica mais longa possvel; se h mais
de uma cadeia de mesmo comprimento, escolha como cadeia principal a mais ramificada.
2. numere a cadeia principal de forma que as ramificaes recebam os menores nmeros
possveis (regra dos menores nmeros).
3. elaborar o nome do hidrocarboneto citando as ramificaes em ordem alfabtica,
precedidos pelos seus nmeros de colocao na cadeia principal e finalizar com o nome
correspondente a cadeia principal.
4. os nmeros so separados uns dos outros por vrgulas.
5. os nmeros devem ser separados das palavras por hfens.
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ETEC RAPOSO TAVARES
Obs.1: no caso de haver dois, trs, quatro, etc. grupos iguais ligados na cadeia principal,
usam-se os prefixos di, tri, tetra, etc. diante dos nomes dos grupos.
Obs.2: Os prefixos di, tri, tetra, iso, sec, terc, neo no so levados em considerao na
colocao dos nomes em ordem alfabtica.
No devemos confundir radical com on, pois enquanto os radicais so

estruturas neutras, os ons so estruturas carregadas eletricamente.
Exemplos:
Carboctions: so ons positivamente carregados contendo um tomo de
carbono que possui somente seis eltrons em trs ligaes: H 3C+.
Carbnions: so ons negativamente carregados que contm um tomo de
carbono com trs ligaes e um par de eltrons desemparelhados: H 3C-.
Concluindo, podemos dizer que:
Radical a denominao dada ao agrupamento neutro de tomos que
apresenta um ou mais eltrons livres (valncias livres).
B. ALCENOS OU OLEFINAS
Alcenos, alquenos, olefinas ou hidrocarbonetos etenilnicos so hidrocarbonetos de
cadeia aberta (acclicos) contendo uma nica dupla ligao. Possuem frmula geral
CnH2n .
I) Nomenclatura dos Alcenos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada
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ETEC RAPOSO TAVARES
muito semelhante a nomenclatura utilizada para os alcanos. Troca-se a terminao ano

do alcano por eno .
1) A cadeia principal a mais longa que contm a dupla ligao.
2) A numerao da cadeia principal sempre feita a partir da extremidade mais prxima
da dupla ligao, independentemente das ramificaes presentes na cadeia. No nome do
alceno a posio da dupla dada pelo nmero do primeiro carbono da dupla; esse nmero
escrito antes do nome do alceno.
3) Se houver mais de uma possibilidade para a cadeia principal adota-se a regra dos
menores nmeros.
C. ALCINOS OU ALQUINOS
Alcinos, alquinos ou hidrocarbonetos acetilnicos so hidrocarbonetos acclicos contendo
uma nica ligao tripla. Possuem frmula geral CnH2n-2.
Nomenclatura dos Alcinos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada
muito semelhante a nomenclatura utilizada para os alcanos. Troca-se a terminao ano
do alcano por ino.
1) A cadeia principal a maior cadeia que contenha a ligao tripla.
2) A numerao da cadeia feita a partir da extremidade mais prxima da ligao tripla.
(As outras regras vistas para os alcenos tambm valem par os alcinos).
D. ALCADIENOS
So hidrocarbonetos acclicos (abertos) contendo duas duplas ligaes. Possuem frmula
geral: CnH2n-2.
Nomenclatura dos Alcadienos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada
I. A nomenclatura IUPAC feita com a terminao DIENO.
II. A cadeia principal a mais longa possvel e deve conter as duas duplas ligaes.
III. A numerao da cadeia se inicia pela extremidade mais prxima das duplas ligaes de
forma que as duplas ligaes fiquem com os menores nmeros possveis.
IV. Em caso de empate na posio das duplas ligaes, deve-se numerar a cadeia de
forma que as ramificaes fiquem com os menores nmeros possveis;
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ETEC RAPOSO TAVARES
E. CICLANOS OU CICLOALCANOS OU CICLO-PARAFINAS

So hidrocarbonetos de cadeia cclica (fechada) e saturada. Possuem frmula geral CnH2n
onde "n" deve ser maior ou igual a 3.
Nomenclatura dos Ciclanos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada
I. O nome dado adicionando-se o prefixo CICLO ao nome do alcano correspondente;
II. Quando a cadeia for ramificada, a numerao da cadeia se inicia a partir da ramificao
mais simples e segue-se o sentido horrio ou anti-horrio, de maneira a se respeitar a
regra dos menores nmeros;
III. As ramificaes devem ser citadas em ordem alfabtica;
Os cicloalcanos, tambm chamados de cicloparafinas ou ciclanos, so

hidrocarbonetos cclicos que possuem pelo menos uma cadeia carbnica
fechada. Sua nomenclatura precedida da palavra ciclo. Na indstria do
petrleo, os cicloalcanos so chamados de hidrocarbonetos naftnicos.
As propriedades fsicas dos hidrocarbonetos cclicos assemelham-se s dos
hidrocarbonetos alifticos correspondentes de cadeia aberta, embora os pontos
de fuso e ebulio e as densidades desses compostos sejam ligeiramente
mais altos. Por serem compostos apolares, dissolvem-se apenas em solventes
apolares ou fracamente polares e so insolveis em gua.
Nomenclatura: CICLO + prefixo + indicativo + O.
Frmula Geral: CnH2n
Temperatura de fuso e ebulio parecida com as correspondentes aos
alcanos ramificados.
Suas estruturas moleculares fazem parte da estrutura de pesticidas, herbicidas
e alguns so utilizados diretamente como solventes, como o cicloexano.
Propriedades qumicas
O ciclopropano e o ciclobutano sofrem reaes de adio. J o ciclopentano e
o cicloexano sofrem reaes de substituio. Isso por causa da tenso de
Bayer (para ngulos menores que 10928' dos orbitais hbridos sp3):
ciclopropano, ngulo de 60
ciclobutano, ngulo de 90
ciclopentano, ngulo de 108 (prximo a 10928')

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Teoria de Sachse e Mohr

Para ciclos com 6 ou mais carbonos, os tomos no so coplanares, e
adquirem estrutura de barco ou cadeira, para formar um angulo prximo a
10928'.
F. CICLENOS OU CICLO-ALQUENOS OU CICLO-OLEFINAS
So hidrocarbonetos cclicos com uma dupla ligao. A frmula geral C nH2n-2;
Nomenclatura dos Ciclenos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada
I. O nome dado adicionando-se o prefixo CICLO ao nome do alceno correspondente;
II. Quando a cadeia for ramificada, a numerao da cadeia se inicia a partir do carbono da
ligao dupla (a dupla deve ficar entre o carbono 1 e 2) e segue-se o sentido horrio ou
anti-horrio, de maneira a se respeitar a regra dos menores nmeros;
III. As ramificaes devem ser citadas em ordem alfabtica;
Os ciclenos ou cicloalcenos so hidrocarbonetos cclicos com uma ligao

dupla endocclica (ou seja, na cadeia cclica)[1]. Sua frmula geral CnH2n-2, a
mesma dos alcinos.
Os hidrocarbonetos cclicos com mais de uma ligao dupla so chamados de
cicloalcadienos, cicloalcatrienos, etc; o termo geral que engloba todos estes
compostos olefinas cclicas[1].
Para escrever a sua estrutura, basta unir os tomos de carbono em ciclo,
acrescentando uma ligao dupla e completando as valncias de cada carbono
com tomos de hidrognio.
Nomenclatura segundo a IUPAC
Recebem o nome do alceno correspondente, colocando na frente o

prefixo "ciclo".
Ciclopropeno
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ETEC RAPOSO TAVARES
Ciclobuteno
Ciclopenteno
Ciclohexeno
Havendo ramificao, a numerao do ciclo inicia-se em um dos

carbonos da dupla, passando imediatamente pelo outro carbono da
dupla. Isso deve ser feito a fornecer o menor nmero ramificao.
3-metil ciclopent-1-eno
Obs de edio, se poem o 1 para indicar onde fica a dupla ligao.
Propriedades fsicas
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ETEC RAPOSO TAVARES
Suas propriedades fsicas seguem as mesmas caractersticas descritas para os

alcenos:
Solubilidade: so quase que totalmente insolveis em gua devido a sua baixa
polaridade e a sua incapacidade de formar interaes por pontes de
hidrognio.
Ponto de ebulio: o ponto de ebulio dos ciclenos maior que dos alcenos,
devido ao maior tamanho da cadeia.
Estabilidade: quanto maior for o nmero de grupos alquila ligados aos carbonos
da dupla ligao (quanto mais substitudo estiverem os carbonos da dupla),
maior ser a estabilidade do alceno.
O benzeno se apresenta em condies como um lquido incolor de aroma doce
caracterstico. Mas seu vapor no deve ser aspirado j que ele altamente
txico, seus vapores causam de imediato, tonturas e em grande quantidade at
inconscincia. A longo prazo, a inalao de benzeno associada inclusive
como causa de certos tipos de cncer, como leucemia. Outros compostos
aromticos so o naftaleno, antraceno, tolueno, fenol e etc. Todos eles
possuem em sua estrutura anis benznicos.
Esse composto o mais simples a

apresentar o fenmeno da aromaticidade. Caracterizada por haver um anel,
que apresenta uma estabilidade maior do que a esperada para a sua
composio. Isso se deve aos eltrons que circulam pela sua cadeia. O
benzeno possui duas formas de ressonncia aceitveis que, para melhor
entendimento, digamos que se alternam e assim estabilizam todas as ligaes.
Um das provas dessa alternncia entre as formas que todas as ligaes
carbono-carbono do benzeno so do mesmo tamanho. Um comprimento
intermedirio entre a dupla ligao e a ligao simples. Por isso a estrutura
mais provvel de um benzeno uma mistura entre suas duas formas de
ressonncia.
26
ETEC RAPOSO TAVARES
Descoberto por Michael Faraday em 1825, ele se

tornou um composto presente em diversos aspectos da nossa vida. O principal
deles nos combustveis fsseis. O melhor tipo de petrleo, o petrleo
aromtico, possui compostos aromticos em abundncia na sua composio.
A regio do Oriente Mdio rica nesse tipo de petrleo.
A reatividade do Benzeno no pode ser comparada com a reatividade de
cadeias abertas que possuem ligaes duplas. A grande estabilidade do
Benzeno faz com que ele reaja de maneira diferente. Por exemplo, uma reao
conhecida a de adio de Bromo em uma dupla ligao. A ligao quebrada
e cada tomo de Bromo se adiciona a cadeia como se fosse um Hidrogenio.
Isso no acontece no Benzeno. Nele acontece uma substituio eletroflica
aromtica, isso um dos Hidrognios substitudo por um dos Bromos. Os
reagentes que geralmente atacam o benzeno so os eletrfilos, ou seja eles
tem afinidade por eltrons.
So os hidrocarbonetos que possuem um ou mais anis benznicos, que tambm so
chamados de anis aromticos.
Nomenclatura dos Hidrocarbonetos Aromticos
I. A nomenclatura IUPAC considera os hidrocarbonetos aromticos como derivados do
benzeno;
II. Quando o anel benznico possui mais de uma ramificao, a numerao da cadeia se
inicia a partir da ramificao mais simples e segue-se o sentido horrio ou anti-horrio, de
maneira a se respeitar a regra dos menores nmeros;
III. Quando o anel benznico possuir duas ramificaes, iguais ou diferentes, pode-se usar
a nomenclatura orto, meta, para, ao invs de numerar o anel benznico. A posio 1,2
passa a ser indicada por orto ou simplesmente por "o", a posio 1,3 passa a ser indicada
por meta ou simplesmente por "m" e finalmente a posio 1,4 passa a ser indicada por
para ou simplesmente por "p".
27
ETEC RAPOSO TAVARES
IV. As ramificaes devem ser citadas em ordem alfabtica;
Classificao e nomenclatura
Dentre os radicais que apresentam eltron livre em tomo de carbono, os mais
comuns so aqueles formados exclusivamente por carbono e hidrognio.
Esses radicais so classificados abaixo:
a) Radicais monovalentes: apresentam um eltron livre em tomo de carbono.
Subdiviso dos radicais monovalentes:
Alquilas ou alcolas: o eltron livre pertence a carbono que apresenta
somente ligaes simples: H3CCH2
Alquenilas: o eltron livre pertence a carbono que apresenta uma ligao
dupla: H2CCH2
Alquinilas: o eltron livre pertence a carbono que apresenta uma ligao tripla:
HC C
Arilas: o eltron livre pertence a carbono do ncleo benznico:
b) Radicais bivalentes: apresentam dois eltrons livres pertencentes ao mesmo

carbono ou tomos de carbonos distintos.
Subdiviso dos radicais bivalentes:
28
ETEC RAPOSO TAVARES
Alquilenos: os eltrons livres pertencem a carbonos distintos e saturados:
Alquilidenos: os eltrons livres pertencem ao mesmo tomo de carbono

saturado:
Vejamos, ento, as terminaes utilizadas, de acordo com a classe dos

radicais.
1) Alquilas:
Para a nomenclatura destes radicais, usamos o prefixo indicativo da
quantidade de carbonos, seguido da terminao il ou ila:
a) Radical alquila com um carbono:
H3C
metil ou metila
b) Radical alquila com dois carbonos:
H2CCH2
etil ou etila
c) Radical alquila com trs carbonos:
H3CCH2CH2
propil ou propila
isopropil ou isopropila
valncia livre no carbono central = iso
d) Radical alquila com quatro carbonos:
Neste caso, temos quatro possibilidades:
29
ETEC RAPOSO TAVARES
e) Radical alquila cclica:

Acrescentamos, neste caso, a palavra ciclo:
2) Alquenilas:
quantidade de carbonos, seguido de en (indicativo da dupla ligao) e da
terminao Il(a):
a) Radical alquenila com dois carbonos:
CH2 = CH
etenil ou vinil
b) Radical alquenila com trs carbonos:
CH2 = CH CH2
propenil ou alil
CH3CH2 = C
iso-propenil(a)
3) Alquinilas:
quantidade de carbonos, seguido de in (indicativo da tripla ligao) e da
terminao il(a):
4) Arilas:
A nomenclatura dos radicais arilas no segue nenhuma regra. Entretanto, voc
precisa saber os nomes das seguintes arilas:
30
ETEC RAPOSO TAVARES
Para indicar a posio de dois ligantes ou eltrons livres no ncleo benznico,

usamos os seguintes termos: orto, meta e para. Assim:
Ento, temos ainda as seguintes arilas:
FUNES OXIGENADAS
Funo Fenol
Os fenis so compostos orgnicos que contm o grupo funcional Hidroxila (OH) ligado diretamente um carbono de anel aromtico. So cidos, em
31
ETEC RAPOSO TAVARES
razo do hidrognio ionizvel ligado ao oxignio. So antibacterianos e

fungicidas.
Nomenclatura Oficial e usual
Para formar o nome de um fenol basta seguir a regra:
- Comear com hidroxi (OH) seguido do restante da molcula, considerada
como hidrocarboneto.
Exemplo:
Hidroxibenzeno (oficial OH ligado um radical Fenil) C 6H5OH

Fenol comum usual
cido fnico usual
Quando existem mais radicais ligados ao anel aromtico, eles sero prefixados
de Orto (o), Meta (m) e Para (p), respectivamente, em relao Hidroxila.
Exemplo:
o-hidroximetil benzeno (oficial)

o-cresol (usual)
o-hidroxitolueno (usual)
Esse composto utilizado no produto chamado Creolina (germicida)
m-hidroximetilbenzeno (oficial)
m-cresol (usual)
m-hidroxitolueno (usual)
o-diidroxibenzeno (oficial)
Catecol (usual)
Funo lcool
32
ETEC RAPOSO TAVARES
So denominados lcoois todo composto orgnico que apresenta em sua

estrutura a hidroxila ( -OH ), que deve estar ligada a um tomo de carbono
saturado.
- Monolcoois
So os compostos que apresentam apenas uma hidroxila. Exemplo:
CH3-CH2-OH (etanol)
CH3-CH2-CH2-OH (propanol-1)
A hidroxila em monolcoois pode estar ligada carbono primrio, secundrio
ou tercirio, formando assim, lcool primrio, secundrio e tercirio,
respectivamente.
- Dilcoois
Possuem duas hidroxilas. Exemplo:
HO-CH2-CH2-OH
Obs: no existem lcoois com duas hidroxilas no mesmo carbono. Quando isso
acontece, o composto fica instvel, e transforma-se em aldedos.
- Polilcoois
Possuem trs ou mais hidroxilas:
Glicerina
Nomenclatura (I.U.P.A.C.)
A nomenclatura dos lcoois bastante semelhante dos hidrocarbonetos:
- Prefixo do nmero de carbonos (met, et, prop, but, ) + tipo de ligaes (an,
en, in, dien, ) + OL
- A numerao da cadeia principal comea da ponta mais prxima hidroxila.
Se a hidroxila estiver exatamente no meio da cadeia, a numerao dever ser
feita de acordo com a insaturao, e por ltimo, pela ramificao.
Exemplos:
met + an + ol = metanol (um carbono, ligao simples (na verdade, no h
ligao entre carbonos pois s existe um carbono no composto), OL pois um
lcool)
et + an + ol = etanol (dois carbonos, ligao simples, e OL porque um lcool)
prop + an + ol = propanol-1 (trs carbonos, ligao simples, e OL porque um

lcool, o 1 indica a posio da hidroxila)
33
ETEC RAPOSO TAVARES
prop + an + ol = propanol-2 (trs carbonos, ligao simples, e OL porque um

lcool, o 2 indica a posio da hidroxila)
2,4-dimetil-3-pentanol
2,4 = posies dos radicais metil
3 = posio da hidroxila
pent + an + ol = quantidade de carbonos da cadeia principal + tipo das ligaes
+ OL
Nomenclatura usual
A nomenclatura usual bastante limitada, somente usada nos compostos que
so comumente usados em laboratrios:
lcool radical+ico
Exemplos:
lcool metlico (metanol)
lcool etlico (etanol)
lcool isoproplico (propanol-2)
Propriedades fsicas
Os lcoois geralmente so lquidos (no mximo 10 carbonos no composto) ou
slidos (mais de 10 carbonos).
Solubilidade em gua
A nica parte polar dos lcoois o grupo OH (hidroxila), por isso, quanto mais
carbonos o lcool tiver, menor ser a solubilidade, pois semelhante dissolve
semelhante (a gua polar).
Pontos de fuso e ebulio
Quanto maior for a cadeia do composto, maior ser seu ponto de fuso e de
ebulio.
O Etanol
O etanol o mais importante dos lcoois, pois ele um dos combustveis que
tem maior propabilidade de substituir o petrleo nas prximas dcadas.
obtido atravs da fermentao de acares, como os presentes na cana-deacar, milho, cevada, malte, etc, ou pela hidratao do etileno.
34
ETEC RAPOSO TAVARES
Alm de ser misturado gasolina (geralmente para baratear o preo), ele

tambm o lcool que est presente nas bebdas alcolicas (da o nome),
como cerveja, vodka, cachaa e o absinto (bebida com o maior teor alcolico,
entre 45 e 85% de lcool, porm feita uma destilao para que chegue
essa porcentagem). O que diferencia uma bebida da outra so as impurezas.
Seu ponto de fuso de -114C, o que faz com que seja utilizado tambm
como fluido para termmetros de temperaturas muito baixas (o mercrio no
serviria j que seu PF de -40C).
Para se obter um etanol 100% puro, preciso desidratar o acetaldedo, feito
sinteticamente.
Funo Aldedo
Aldedo todo composto orgnico que possui o grupo funcional CHO ligado
cadeia carbnica.
Exemplos de aldedos:
Utilidade
O aldedo mais conhecido o metanal. Tambm chamado de aldedo frmico
ou formaldedo. um gs incolor, com cheiro muito forte e irritante. Muito
solvel em gua. Em geral, usado como soluo aquosa, contendo 40% de
aldedo frmico, e e esta soluo chamado de formol ou formalina. usado
como desinfetante e na medicina, como conservador de cadveres e peas
anatmicas. Usado para a fabricao de medicamentos, plsticos e explosivos.
Usado
tambm
em
produtos
de
beleza.
O etanal ou aldedo actico ou ainda acetaldedo tem cheiro forte e solvel
35
ETEC RAPOSO TAVARES
em gua. obtido a partir do acetileno. o ponto de partida para a fabricao

de pesticidas, medicamentos, inseticidas e espelhos. Usado na produo de
anidrido actico e cido actico (presente no vinagre) e resinas.
Os aldedos so uma funo orgnica cujas molculas apresentam o grupo
formila (H-C=O) ligado a um radical aliftico (de cadeia aberta ou fechada) ou
aromtico.
Grupo funcional do Aldedo

A frmula bsica dos aldedos a de um lcool correspondente em nmero de
carbonos menos dois tomos de hidrognio, ou ainda, a substituio de dois
tomos de hidrognio de um hidrocarboneto por um de oxignio.
De uma forma geral, os aldedos de menor massa molecular apresentar odor
desagradvel (a exemplo do formol), enquanto que os de maior massa
possuem odor agradvel de frutas (odorferos naturais).
Nomenclatura dos Aldedos

Como o grupo formilo s se apresenta nas extremidades das molculas de
aldedos, no h necessidade de numerar o carbono no qual est ligado.
Assim, deve-se nomear os radicais ligados cadeia principal, nomear a cadeia
quanto ao nmero de tomos de carbonos e saturao das ligaes, e
completar com o sufixo AL. Exemplos:
But + an + al =
Butanal
Fenil-metanal 2-propenal
Etanodial
3-Metil-2-Etil-Pentanal
Nomenclaturas Usuais
Alguns aldedos possuem nomenclatura usual reconhecida pela IUPAC,
embora alguns professores tenham certa resistncia em aceit-las oficiais:
36
ETEC RAPOSO TAVARES
Observe que a nomenclatura usual baseada em cidos carboxlicos

correspondentes com o nmero de tomos de carbono dos aldedos.
Obteno
Os aldedos podem ser obtidos pela reduo de cidos carboxlicos, ou pela
oxidao parcial de alcois em meio cido:
C2H5OH + O2 -> C2H4O + H2O
Outra forma de sintetizar um aldedo a partir de um lcool desidrogen-lo
cataliticamente utilizando algum metal que absorva H 2 (platina, paldio, rdio).
Hidratao de Aldedos
A hidratao de aldedos pode ser feita atravs de vias cidas ou bsicas,
sendo o produto final um diol (molcula de lcool com dois grupos hidroxila):
37
ETEC RAPOSO TAVARES
Catlise cida
Na catlise cida, um cido de Arrhenius libera um on H+ que ir se unir com o
oxignio do grupo formila, que, com a quebra da ligao com o carbono,
rouba o seu eltron oxidando-o; a molcula de aldedo hidratada com gua;
e, como o oxignio da molcula de H2O possui Nox -2, adquire carga positiva
ao ligar-se com o carbono oxidado anteriormente e libera um on H +. Formando,
assim, o lcool correspondente.
Catlise Alcalina
Na catlise alcalina (bsica), uma base de Arrhenius libera ons OH - que iro se
juntar ao carbono central; em seguida, o oxignio do grupo formila adquire
carga -1 (pois perde uma ligao covalente com o carbono e rouba o eltron
dele), portanto, pode receber um prton H+ derivado de uma molcula de gua
(hidratao). Assim, a molcula de lcool produzida junto a ons OH -.
Funo Cetona
As cetonas so compostos orgnicos que contm o grupo funcional carbonila
ligado dois radicais.
Carbonila
38
ETEC RAPOSO TAVARES
As cetonas so obtidas atravs da oxidao de lcoois secundrios (o oxignio

se ligar ao hidrogenio do carbono secundrio, o que muito instvel), que
formar ento a cetona + gua:
Nomenclatura oficial e usual

A nomenclatura oficial praticamente igual dos hidrocarbonetos, apenas
trocando o final O por ONA, e na nomenclatura usual, os radicais so unidos
em uma s palavra (por nmero de carbonos, o menor primeiro), seguidos de
cetona.
butanona (oficial)
metiletilcetona (usual)
butenona-3
propanona (oficial)
dimetilcetona (usual)
acetona (nome comercial)
A propanona a cetona mais importante. mais conhecida como acetona, e
utilizada como solvente de tintas, removedor de esmaltes, etc. Seu cheiro
bastante forte e desagradvel, sendo um lquido inflamvel, voltil e incolor.
As cetonas possuem a carbonila ligada a dois tomos de carbono.

Exemplos de Cetonas:
39
ETEC RAPOSO TAVARES
propanona butanona ciclobutano
Utilidade
A cetona mais comum a propanona, mais conhecida como acetona. Ela
usada como solvente de esmaltes, graxas, vernizes e resinas. Tambm
utilizada na extrao de leos de sementes vegetais, na fabricao de anidrido
actico
e
medicamentos.
A propanona um lquido inflamvel, incolor, com cheiro agradvel e solvel
em
gua.
As cetonas so encontradas na natureza em flores e frutos. Em geral, so
lquidos de odor agradvel. Muitas cetonas artificiais e naturais so usadas
como perfumes e alimentos. Algumas so substncias medicinais, como os
compostos cetnicos da urina.
Algumas
cetonas
presentes
em
compostos
naturais:
Jasmona ou Cis-jasmona leo de jasmim
Ionona odor de violeta
cidos Carboxlicos
40
ETEC RAPOSO TAVARES
Os cidos carboxlicos so caracterizados pelo grupo carboxila (-COOH) ,

ligado um carbono da cadeia principal. A frmula estrutural plana da carboxila
:
Esses compostos so cidos fracos, mesmo assim so os compostos

orgnicos mais cidos. Quando tm mais de 10 carbonos, so conhecidos
como cidos graxos. No ser humano, esses cidos esto presentes no suor, o
que faz com que alguns animais reconheam seus donos apenas pelo cheiro
que exalam.
Podem ser obtidos pela oxidao de lcoois ou aldedos.
Nomenclatura oficial e usual
A nomenclatura oficial bem parecida com a dos hidrocarbonetos, apenas
trocando a terminao para -ico e adicionando a palavra cido na frente do
nome. A numerao feita comeando pelo carbono da carboxila. Exemplo:
cido etanico. Outra forma de enumerar os carbonos, utilizando letras
gregas (alfa, beta, gama), contando a partir do carbono vizinho ao carbono da
carboxila.
A nomenclatura usual bastante diversificada, levando em conta o lugar onde
so encontrados esses compostos, sendo impossvel criar uma regra para ela.
Abaixo uma tabela dos nomes usuais, de acordo com o nmero de carbonos:
1 carbono = cido frmico (acido metanico) (encontrado na formiga)
2 carbonos = cido actico (cido etanico) (vinagre)
3 carbonos = cido propinico (cido propanico)
4 carbonos = cido butrico (cido butanico) (manteiga ranosa)
5 carbonos = cido valrico (cido pentanico) (extraido da planta Valeriana)
6 carbonos = cido caprico (cido hexanico) (encontrado em caprinos)
O ponto de ebulio e de fuso desses cidos maior que o dos lcoois, em
razo de possuirem pontes de hidrognio dmeras (entre o oxignio de ligao
dupla, com o OH de outra molcula, e vice versa)
Funo ster
Os steres so compostos orgnicos cujas molculas possuem o grupo
acilato (COO) ligado a dois radicais orgnicos (iguais ou no) ou a um radical
orgnico e um hidrognio.
41
ETEC RAPOSO TAVARES
O grupo acilato dispe-se na cadeia carbnica como um grupo carbonilo ligado

ao oxignio (heterotomo). Assim, a frmula geral dos steres RCOOR:
De modo semelhante classe dos enis, muitos steres possuem odor

agradvel caractersticos de frutos e podem ser obtidos atravs dos extratos de
plantas que tm na sua composio steres de cidos carboxlicos e alcois de
baixa massa molecular.
Nomenclatura Oficial
Para o radical R sem ramificaes, deve-se nome-la de acordo com o nmero
de tomos de carbono; determina-se a saturao das ligaes, para em
seguida, completar com o radical R.
Caso o radical R seja ramificado, deve-se nomear os radicais de acordo com a
posio na cadeia (numerando-se os tomos de carbono); nomear a cadeia R
quanto ao nmero de tomos de carbono; determinar a saturao das ligaes
e complementar com o radical R.
Para ambos os casos, deve-se completar a nomenclatura de todo o radical R
com o sufixo ATO. Exemplos:
Nomenclatura Usual
Os steres mais comuns recebem determinadas nomeaes para o radical R
que fogem da nomenclatura oficial:
42
ETEC RAPOSO TAVARES
Obteno
Os steres so obtidos pela ao de um cido orgnico ou inorgnico sobre um
lcool, com liberao de gua. Assim, para que a reao seja catalisada, podese adicionar cido clordrico (HCl) que, a partir da sua dissociao, aumenta a
concentrao de ons H+ no meio e desloca o equilbrio da reao para o lado
da formao do ster:
Observe que a reao de esterificao acima no 100% completa (assim

como nenhuma outra). Portanto, coexistem num equilbrio dinmico o cido
actico, o lcool etlico, o metanoato de etila e a gua lquida.
A reao de saponificao, em meio bsico, chega muito mais perto de 100%
de eficincia que a de esterificao. Consistindo na reao de um ster (de
origem vegetal ou animal) com uma base de Arrhenius:
CH3-COO-CH3 + NaOH [CH3-COO][Na] + CH3-OH
Na saponificao h formao de um sal orgnico e um lcool. Sendo muito
utilizada na indstria de produtos de limpeza (sabes e detergentes),
alimentcia e de medicamentos.
43
ETEC RAPOSO TAVARES
Reao de Esterificao
Os steres podem ser obtidos atravs da reao de esterificao.
Um cido carboxlico reage com um lcool para formar steres e gua.
Utilidade
Os steres possuem grande importncia na indstria de alimentos. Formam as
essncias, que so derivados de cidos e lcoois de cadeia curta. Na indstria
de alimentos imitam o sabor e o aroma de frutas. Por este motivo so
chamamos
de
aromatizantes
ou
flavorizantes.
So usados em doces, balas, sorvetes, sucos artificiais, etc.
Exemplos de flavorizantes:
- etanoato de butila essncia que imita o sabor da ma verde. Utilizado em
balas e gomas de marcar.
Funo ter
Os teres so compostos que apresentam um tomo de Oxignio entre dois
radicais orgnicos. Quando esses radicais forem iguais, o ter chamado de
simtrico, e assimtrico caso contrrio.
44
ETEC RAPOSO TAVARES
Eles possuem carter bsico, so geralmente usados como anestsicos ou

solventes. So pouco solveis em gua (cadeia pequena), e totalmente
insolveis quando a cadeia carbnica for longa. So altamente inflamveis e
volteis.
Nomenclatura oficial (IUPAC) e Usual
A nomenclatura oficial dos teres bastante simples:
- Nmero de carbonos do menor radical ligado ao oxignio + OXI + nome do
maior radical, porm como se fosse um hidrocarboneto.
A nomenclatura usual bastante limitada, sendo feita assim:
ter + radicais em ordem alfabtica + ico
ou
ter + radical menor + radical maior + ico
Exemplos:
Metoximetano (iupac)
ter dimetlico
Etoxietano (iupac)
ter dietlico, ter sulfrico, ter de farmcia, ter de laboratrio, ter comum =
nomenclatura usual
Metoxietano (iupac)
ter metiletlico (usual)
Metoxibenzeno (iupac)
ter metilfenlico (usual)
Utilidade
O ter mais conhecido o ter comum, ou etxietano ou ainda ter dietlico.
Ele encontrado em farmcia e hospitais. um lquido muito voltil, com ponto
de ebulio em torno de 35C, muito inflamvel, incolor e com odor
caracterstico. Pode ser utiizado como solvente de graxas, leos, resinas e
tintas.
Passou a ser usado, como anestsico por inalao, em 1842. Provocava
grande mal estar nos pacientes aps a anestesia e foi ento substudo por
outros anestsicos.
ter comum CH3 CH2 O CH2 CH3
45
ETEC RAPOSO TAVARES
Pintura da primeira demostrao de cirurgia com anestesia com ter, nos EUA,
em 1842.
Outro ter muito utilizado o metxi-terciobutano que funciona como
antidetonante na gasolina.
Os teres podem ser cclicos, ou seja, com a cadeia fechada. Neste caso, o
oxignio o heterotomo.
46
ETEC RAPOSO TAVARES
HALETOS ORGNICOS
Os Haletos Orgnicos entram na composio do Lana Perfume e tambm de sprays.
So compostos derivados dos hidrocarbonetos pela substituio de pelo menos

um hidrognio pelo halognio. (F, Cl, Br, I).
Nomenclatura IUPAC
O halognio considerado como sendo uma ramificao presa cadeia
principal. O nome do halognio antecede o do hidrocarboneto.
Exemplo
Quando a cadeia principal possuir halognios e radicais alqulicos, numere a

cadeia pela extremidade mais prxima de um dos grupos substituintes,
seguindo a regra dos menores nmeros. Se dois substituintes esto em igual
distncia das extremidades da cadeia, numere-a a partir do substituinte,
considerando sua ordem alfabtica.
Exemplo
47
ETEC RAPOSO TAVARES
Nomenclatura Usual
So utilizados os termos cloreto, brometo e iodeto, antecedendo o nome do
radical orgnico.
Exemplo
So encontrados haletos com nomes usuais conhecidos no comrcio:

CHCl3: clorofrmio
CHBr3: bromofrmio
CHI3: iodofrmio
CF2Cl2: gs freon
Aplicaes dos Haletos Orgnicos

Os haletos participam da sntese de muitos compostos devido sua alta
reatividade, so muito usados em indstrias.
Exemplos de haletos: Cloreto de etila, BHC, DDT.
Cloreto de etila: tambm chamado de cloro-etano, possui frmula C2H5Cl,
um gs incolor que j foi empregado nos lana-perfumes em Carnavais,
devido sua ao como narctico quando inalado. usado na obteno de
chumbo-tetraetila (antidetonante da gasolina).
Tetracloreto de carbono: composto com frmula CCl4 empregado em
indstrias como solventes e na medicina.
Clorofrmio: nome popular do haleto tricloro-metano, frmula: CHCl 3. um
lquido incolor e voltil, possui ao anestsica e pode ser empregado como
48
ETEC RAPOSO TAVARES
solvente.
DDT: essa sigla corresponde ao haleto Dicloro-Difenil-Tricloroetano que j foi
muito usado como inseticida (desde 1942). O uso do DDT foi proibido por ser
txico ao homem.
BHC: Benzeno-Hexa-Clorado tambm um inseticida poderoso.
CFC: Sigla para Clorofluorcarbonetos, os populares freons. Estes Haletos so

usados como propelentes em aerossis e como lquido para refrigerao em
aparelhos de ar condicionado e geladeiras.
Gs Lacrimognio: Tambm conhecido como Clorobenzilideno malononitrilo,

usado por policiais para dispersar multides em protestos, vandalismos,
rebelies, etc. Este gs produz efeito incapacitante no indivduo: lgrimas,
49
ETEC RAPOSO TAVARES
tosse, irritao da pele e vmitos. O gs lacrimognio tambm possui o

elemento Cloro como grupo substituinte.
Gs Lacrimognio sendo lanado.
Utilidade
Os haletos orgnicos so muito utilizados como solventes, na fabricao de
plsticos, inseticidas e gs de refrigerao.
O haleto mais importante usado como solvente o CCl4, tetracloreto de
carbono, muito txico.
O BHC de frmula molecular C6H6Cl6 usado como inseticida.
O clorofrmio CCl3 foi muito usado como anestsico desde 1847, na Inglaterra.
Hoje, j no usado para esta finalidade porque muito txico.
Os freons CCl3, CCl2F2 e muitos outros eram usados como gs de
refrigerao. Com o tempo, descobriu-se que prejudicava o meio ambiente,
destruindo a camada de oznio e foi reduzida a sua produo.
O DDT de frmula C14H9Cl5 era um importante inseticida muito utilizado
durante a Segunda Guerra Mundial. Sua produo foi proibida em vrios
pases devido a sua alta toxicidade.
Funo Amina
As aminas so compostos orgnicos derivados da amnia (NH3), onde os
hidrognios so substitudos por radicais orgnicos.
Elas so classificadas em primrias quando h apenas um radical orgnico
preso ao nitrognio; secundrias se forem 2 radicais; e tercirias se forem 3
radicais.
50
ETEC RAPOSO TAVARES
Amina primria: CH3-NH2 (metanoamina)

Amina secundria: CH3-NH-CH3 (dimetanoamina)
Amina terciria:
(trimetanoamina)
O grupo funcional das aminas depende da quantidade de hidrognios que

foram removidos do Nitrognio.
Amino: -NH2
Imino:
Nitrognio:
As aminas possuem carter bsico, sendo ento chamadas de bases
orgnicas. Elas esto presentes em animais em decomposio, como a
putrescina e a cadaverina. So responsveis pelo mau cheiro desses corpos.
Tambm so fundamentais para a vida, pois formam os aminocidos.
Nomenclatura
A nomenclatura das aminas feita utilizando o sufixo amina depois dos
nomes dos radicais ligados ao grupo funcional:
Etilamina (CH3-CH2-NH2)
Tambm pode ser utilizado o nome do hidrocarboneto, ao invs do radical:
Etanoamina (CH3-CH2-NH2)
Metanoetanoamina, Metiletilamina (CH3-NH-CH2-CH3)
Utilidade
As
aminas
esto
muito
presentes
no
nosso
cotidiano.
Esto presentes nos aminocidos que formas as protenas dos seres vivos.
A partir destas substncias, decorre a presena de aminas na decomposio

de animais mortos:
A trimetilamina uma amina que faz parte do cheiro forte de peixe podre.
A putrescina e a cadaverina so formadas na decomposio de cadveres
humanos.
51
ETEC RAPOSO TAVARES
Na indstria, so utilizadas como corantes, em alguns sabes e diversas

snteses
orgnicas.
O corante mais conhecido a anilina. um leo incolor com odor aromtico.
Algumas aminas so usadas como protetor solar como o cido paminobenzico. Tambm conhecido como PABA.
Trata-se de compostos orgnicos teoricamente derivados da amnia (NH3), por meio

da substituio de um ou mais hidrognios por um radical derivado de hidrocarboneto.
As aminas esto presentes na decomposio de animais mortos. A trimetilamina
(amina terciria) formada na putrefao de peixes, fazendo parte do cheiro forte de
peixe podre. Na decomposio de cadveres humanos, temos a formao da
putrescina e da cadaverina (aminas primrias).
A adrenalina, hormnio animal que atua como estimulante cardaco, tambm
apresenta a funo amina. Alm dela, esto presentes, ainda, as funes fenol e
lcool.
52
ETEC RAPOSO TAVARES
Uma substncia imprescidvel para nosso bom humor, bom sono e apetite a
chamada molcula da felicidade, a serotonina. Presente entre os neurnios, nas
plaquetas do sangue e, em sua grande parte, na parede do intestino, a serotonina
apresenta as funes fenol e aminas primria e secundria.
Na indstria, as aminas so muito usadas como corantes, sendo a principal delas a
anilina (amina primria), leo incolor com odor aromtico. Algumas aminas tambm
so usadas na indstria como protetor solar, tais como o cido p-aminobenzico.
FUNES NITROGENADAS
Funo Amida
A funo orgnica das amidas caracterizada por compostos formados
atravs da substituio de tomos de hidrognio da molcula de amnia (NH3)
por radicais acila. Assim como, pela ligao direta do nitrognio com um grupo
carbonila (C=O).
O ligante nitrogenado da molcula de amida pode ser o NH 2, NH ou N. O fator
que determina a participao de cada grupo o nmero de radicais da
molcula: assim, para um radical acila tem-se o grupo NH 2 (amida primria);
para dois radicais, o grupo NH (amida secundria); e para trs radicais, N
(amida terciria).
Nomenclatura
De acordo com a IUPAC, em amidas no-substitudas (primrias), deve-se
nomear os radicais da cadeia principal (a exceo do grupo carbonila e do
grupo nitrogenado), em seguida nomear a cadeia principal de acordo com o
nmero de carbonos (met, et, prop, but) e a saturao da ligaes (an), e
completar com o sufixo amida. Exemplos:
Etanamida
53
ETEC RAPOSO TAVARES
3,3-Dimetil-Butanamida
Para amidas secundrias, indica-se com um N o nmero de substituies da
molcula de amnia antes da nomenclatura dos radicais:
N-Etil-Etanamida
Para amidas tercirias, indica-se com dois N (separados por vrgula) o nmero
de substituies da molcula de amnia antes da nomenclatura dos radicais.
Entretanto, se os radicais da amida forem diferentes entre si, deve-se
particionar a nomenclatura em N-radical 1- N-radical 2. Exemplos:
Observe que, pode-se agrupar os radicais da cadeia principal com os do

nitrognio se os mesmos forem iguais.
A tabela abaixo mostra algumas amidas que possuem nomenclaturas usuais
por estarem presente no ambiente acadmico e em vestibulares:
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ETEC RAPOSO TAVARES
Propriedades Fsico-qumicas
As molculas de amida, em geral, possuem carter polar por apresentarem o
grupo carbonilo. Assim, so solveis em gua, embora possam apresentar
certa solubilidade em solventes orgnicos.
Pela presena de ligaes de hidrognio provenientes da interao do
nitrognio com tomos de hidrognio, as amidas no-substitudas possuem os
maiores pontos de ebulio dentre as amidas, superando at os cidos
carboxlicos correspondentes. Por isso, no raro encontrar amidas em forma
slida na temperatura ambiente (como a acetanilida).
55
ETEC RAPOSO TAVARES
Utilidade
A amida mais conhecida a diamida, a uria. um slido branco e cristalino e
solvel em gua. um dos produtos finais do metabolismo dos animais
eliminado
pela
urina.
Na indstria qumica muito utilizado como fertilizante qumico para fornecer
nitrognio ao solo, na alimentao do gado, como matria-prima para produzir
plsticos e produtos farmacuticos, medicamentos sedativos e como
estabilizador de explosivos.
Aplicao de adubo no solo

Veja alguns exemplos:
- Metanonitrila ou cianeto de hidrognio ou gs ciandrico - um gs com
cheiro de amndoa amargo, descoberto em 1782.
- Etanonitrila ou acetonitrila ou cianeto de metila lquido muito txico, sem

colorao, com odor suave.
As nitrilas de cadeia aberta com at quatorze tomos de carbonos so lquidos

a temperatura ambiente e insolveis em gua. So muito txicas.
A nitrila insaturada mais importante a acrilonitrila. usada na fabricao de
polmeros acrlicos, como as ls sinttitas, o orlon.
56
ETEC RAPOSO TAVARES
Nitrocompostos
Os nitrocompostos so todos os compostos orgnicos que derivam do cido ntrico (HNO3)
atravs da substituio do OH por um radical que deriva de hidrocarboneto.
Vejamos:
OK
Os nitrocompostos so substncias que contm um ou mais grupos nitro (NO2)

em sua molcula. Os nitrocompostos aromticos so muito utilizados como
explosivos.
Os nitrocompostos aromticos so muito usados como explosivos
Os nitrocompostos so caracterizados pela presena do grupo funcional a

seguir:
57
ETEC RAPOSO TAVARES
Dentre seus derivados, o mais conhecido o nitrobenzeno, que um lquido

amarelo, txico, insolvel na gua, denso e usado como solvente de
substncias orgnicas.
Esses compostos so bastante reativos, por isso so largamente utilizados

como explosivos. Alguns exemplos muito conhecidos so o 2-metil-1,3,5
trinitrobenzeno ou 2,4,6-trinitrotolueno (TNT), o 2,4,6 dinitrotolueno (DNG) e a
trinitroglicerina (TNG), que, alm de ser um explosivo, tambm usada como
vasodilatador coronrio em caso de risco de infarto.
Os compostos acima so todos aromticos, sendo que quanto maior a

quantidade de NO2 em suas molculas, mais explosivo ele ser. Suas
preparaes e propriedades so muito diferentes das dos nitrocompostos
alifticos. Os nitroalcanos so lquidos incolores, polares, tambm insolveis
em gua e usados em snteses orgnicas, como intermedirios e como
solventes.
58
ETEC RAPOSO TAVARES
A nomenclatura dos nitrocompostos obedece regra abaixo, estabelecida pela

Unio Internacional de Qumica Pura e Aplicada (IUPAC):
Assim, temos os seguintes nomes para as estruturas de nitrocompostos

abaixo:
H3C__NO2: nitrometano
H3C__CH2__NO2: nitroetano
H3C__CH2__ CH2__NO2: 1- nitropropano
Observe no ltimo exemplo que foi necessrio numerar de onde est saindo o
grupo funcional da cadeia carbnica. Essa numerao sempre feita iniciandose na extremidade mais prxima do grupo funcional. Veja como isso feito no
exemplo abaixo:
So frequentemente explosivos: uma impureza ou manipulao errada pode

desencadear uma reao qumica muito exotrmica (exploso).
A trinitroglicerina e o trinitrotolueno (TNT) so exemplos (Figura 37):
Figura 37: Compostos nitro usados como explosivos

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ETEC RAPOSO TAVARES
Os compostos nitro so usados como solventes (ex.: nitrobenzeno) e so

importantes intermedirios em snteses orgnicas.
A anilina, por exemplo, obtida por reduo com hidrognio do
nitrobenzeno (Esquema 32):
Esquema 32: Reduo do nitrobenzeno
cidos sulfnicos
Os cidos sulfnicos so compostos caracterizados pela presena do seguinte

grupo funcional: -SO3H. Uma das suas aplicaes mais importantes na
obteno de detergente.
Os cidos sulfnicos so todos os compostos orgnicos que derivam do cido

sulfrico (H2SO4) atravs da substituio de OH por um radical deriva de
hidrocarboneto.
60
ETEC RAPOSO TAVARES
Os detergentes ou espumantes que agem como tensoativos em detergentes

sintticos, xampus e cremes dentais so sais de cidos sulfnicos
Os cidos sulfnicos so uma classe de compostos orgnicos caracterizada
pelo grupo funcional abaixo:
R SO3H
Grupo funcional (cido sulfnico)
R corresponde a qualquer radical derivado de um hidrocarboneto. Assim, os
cidos sulfnicos podem ser obtidos por meio de uma reao entre um
hidrocarboneto e o cido sulfrico, na qual um hidrognio do hidrocarboneto
acaba sendo substitudo pelo cido sulfnico e gerando tambm gua como
subproduto:
RH
+
HO
SO3H
R
hidrocarboneto cido sulfrico cido sulfnico gua
SO3H
H2O
Essa considerao do grupo SO3H como substituto de um hidrognio em um

hidrocarboneto d origem nomenclatura proposta para esses compostos, que
dada pelas seguintes regras:
Assim, temos os exemplos:
61
ETEC RAPOSO TAVARES
H3C6 5CH2 4CH 3CH 2CH2 1CH3 : cido 4-metilhexano-3-sulfnico
CH3 SO3H
CH3 SO3H: cido metanossulfnico
CH3 CH2SO3H: cido etanossulfnico
Os cidos sulfnicos so mais conhecidos pela sua aplicao na obteno de
espumantes, que esto presentes em xampus, detergentes e cremes dentais.
Esses sais agem como agentes surfactantes, ou seja, agem diminuindo a
tenso superficial. O nome genrico para essa classe de compostos agentes
tensoativos.Nos dentes, por exemplo, isso importante porque permite a
penetrao nas fissuras e auxilia na remoo dos detritos da superfcie do
esmalte. O espumante mais comum empregado em pastas dentais o sulfato
de sdio e laurila (H3C[CH2]10CH2OSO3Na).
Os detergentes sintticos usados como substitutos dos sabes reduzem a
tenso superficial da gua e ento permitem que os leos e gorduras sejam
emulsionados. No Brasil, os detergentes sintticos aninicos costumam conter
o alquilbenzeno- sulfonatos de sdio, de cadeia linear:
Outro muito usado tambm o lauril sulfonato de sdio, que um sal obtido
pela reao descrita a seguir, entre um cido sulfnico e o hidrxido de sdio:
Outro exemplo de obteno de um composto com propriedades detergentes

o dododecanossulfonato de sdio que obtido pela reao abaixo, a partir do
dodecan-1-ol:
62
ETEC RAPOSO TAVARES
Funes orgnicas diversas
Vamos apresentar aqui trs grupos funcionais, com suas propriedades e

caractersticas principais.
Anidridos
Compostos que apresentam o seguinte grupo funcional ligado cadeia
carbnica:
Os anidridos so derivados dos cidos carboxlicos.

Nitrilas
Ao observar uma cadeia de hidrocarbonetos e nela se deparar com o grupo
funcional C N j poder classific-la como sendo pertencente funo
orgnica Nitrila.
Etanonitrila
As nitrilas so derivadas do gs ciandrico (HCN), para obt-las preciso
substituir o H por um grupo orgnico.
As nitrilas so compostos orgnicos que possuem o grupo funcional ciano (C?

N), com o tomo de carbono ligado cadeia carbnica, enquanto nas isonitrilas
o tomo de nitrognio que est ligado cadeia carbnica. Repare na Figura
36 que o carbono est com um par de eltrons no ligante (no faz quatro
ligaes). Por conta disso, as isonitrilas so compostos muito instveis e, por
aquecimento, se transformam nas nitrilas.
63
ETEC RAPOSO TAVARES
Figuras 36: Nitrila e Isonitrila

As nitrilas quase no existem na natureza e, quando encontradas, esto na
forma de glicosdeos de cianoidrinas cianoidrinas so compostos obtidos pela
reao de HCN (cido ciandrico.
Cuidado: (Venenoso!) carbonila de aldedos ou cetonas, conforme
mostrado abaixo: esquema 31.
Nos glicosdeos, o hidrognio da hidroxila substitudo por um acar.
Esquema 31: Formao de Cianoidrinas

Uma cianoidrina muito conhecida a mandelonitrila, um feromnio de
defesa do milpode Apheloria corrugata:
64
ETEC RAPOSO TAVARES
Quando ele percebe o ataque, libera mandelonitrila armazenada em um

vacolo especfico que, por ao enzimtica, forma HCN, ento exalado pelo
bicho. A valeronitrila encontrada tambm em algumas plantas como o cipcarimb. Dentre as nitrilas, sem dvida a mais importante a acrilonitrila
(H2C=CHCN), pois usada para a obteno de polmeros como as borrachas
sintticas. As isonitrilas tm grande aplicao para a obteno de isocianatos
(R-N=C=O), tambm muito usados na qumica de polmeros. As nitrilas e
isonitrilas so derivados de cidos carboxlicos, isto , por hidrlise formam
cidos carboxlicos.
Organometlicos
Como o prprio nome j diz, estes compostos orgnicos possuem um metal
ligado diretamente ao tomo de carbono.
Os Organometlicos mais comuns so aqueles formados pela adio de Zinco
(Zn), Mercrio (Hg), Magnsio (Mg) e Chumbo (Pb).
Entre esta classe se destaca os compostos de Grignard, Cloreto de
metilmagnsio um exemplo:
H3C MgCl
Sal quaternrio de amnio
65
ETEC RAPOSO TAVARES
Ction quaternrio de amnio. Os radicais R podem ser o mesmo grupo ou

grupos alqulicos diferentes. Alm disso, quaisquer um dos Rs podem estar
conectados entre si.
Os ctions quaternrios de amnio so ons poliatmicos carregados
positivamente e com a estrutura NR4+, sendo R qualquer radical alquila. Ao
contrrio do prprio on amnio NH4+ e dos ctions amnio primrio, secundrio
e tercirio, os ctions quaternrios de amnio ficam carregados eletricamente
permanentemente, qualquer que seja o pH do meio. Os ctions quaternrios
de amnio so sintetizados atravs da alquilao completa da amnia ou
outras aminas.
Os sais quaternrios de amnio, sais de amnio quaternrio ou compostos
quaternrios de amnio so sais de ctions quaternrios de amnio com um
nion. So usados como desinfetantes, surfactantes, amaciantes de tecido,
agentes antiestticos (ex.: em xampus e condicionadores de cabelos) e
catalisadores de transferncia de fase. Nos amaciantes de roupa lquidos, so
geralmente usados os sais de cloreto (exemplos: cloreto de cetil dimetil
amnio) ou os de sulfato de metila.
Tiolcoois ou tiis ou mercaptanas

Tiolcoois ou tiis
Os tiolcoois so mais conhecidos como tiis tratam-se de compostos orgnicos derivados do
lcool atravs da substituio do tomo de oxignio pelo enxofre.
66
ETEC RAPOSO TAVARES
Junto ao nome do lcool coloca-se o prefixo tio, podendo-se utilizar o nome do hidrocarboneto
com a terminao tiol.
Petrleo
Plataforma de Petrleo
Um pouco de Histria
H muito, os antigos conheciam o petrleo e alguns de seus derivados, como o
asfalto e o betume. Contudo, no se sabe exatamente quando eles
despertaram a ateno do homem. Na fase pr-histrica da utilizao do
petrleo, referncias esparsas nos levam a crer que era conhecido do homem
h 4 mil anos a.C.
Foi descrito por Plnio em sua Histria Natural e, segundo Herdoto, grande
historiador do sculo V a.C, Nabucodonosor usou o betume como material de
liga na construo dos clebres jardins suspensos da Babilnia.
De acordo com a Bblia, foi usado na Torre de Babel e na Arca de No
(Gnesis - cap. 6, V. 14) como asfalto, para sua impermeabilizao. Alm disso,
uma descoberta arqueolgica, efetuada h alguns anos atrs, revelou indcios
do emprego do asfalto, no sculo IV, como material de construo de cidades.
Na sia Menor (Oriente Mdio), onde se encontram atualmente as maiores
jazidas petrolferas do mundo, o imperador Alexandre, o Grande, da
67
ETEC RAPOSO TAVARES
Macednia, numa de suas expedies observou, a presena de chamas

surgidas do seio da terra e de uma fonte de combustvel que chegava a formar
um lago.
Os egpcios utilizavam o petrleo para embalsamento de mortos ilustres e
como elemento de liga nas suas seculares pirmides, ao passo que os
romanos e gregos usavam-no para fins blicos.
Muito antes da descoberta do Novo Mundo, os indgenas das Amricas do
Norte e Sul, serviam-se do petrleo ou de alguns de seus derivados naturais
para inmeras aplicaes - entre elas a pavimentao das estradas do imprio
inca.
(Artigo extrado do "O mundo fabuloso do petrleo" editado pelo Servio de
Relaes Pblicas - Petrleo Brasileiro S.A.)
Surgimento do petrleo
H inmeras teorias sobre o surgimento do petrleo, porm, a mais
aceita que ele surgiu atravs de restos orgnicos de animais e
vegetais depositados no fundo de lagos e mares sofrendo
transformaes qumicas ao longo de milhares de anos. Substncia
inflamvel possui estado fsico oleoso e com densidade menor do que
a gua. Sua composio qumica a combinao de molculas de
carbono e hidrognio (hidrocarbonetos).
Uso e derivados
Alm de gerar a gasolina, que serve de combustvel para grande parte
dos automveis que circulam no mundo, vrios produtos so derivados
do petrleo como, por exemplo, a parafina, gs natural, GLP, produtos
asflticos, nafta petroqumica, querosene, solventes, leos
combustveis, leos lubrificantes, leo diesel e combustvel de aviao.
Primeiro poo da histria
68
ETEC RAPOSO TAVARES
O primeiro poo de petrleo foi descoberto nos Estados Unidos

Pensilvnia no ano de 1859. Ele foi encontrado em uma regio de
pequena profundidade (21m). Ao contrrio das escavaes de hoje,
que ultrapassam os 6.000 metros. O maior produtor e consumidor
mundial so os Estados Unidos; por esta razo, necessitam importar
cada vez mais.
Maiores pases produtores de petrleo
Os pases que possuem maior nmero de poos de petrleo esto
localizados no Oriente Mdio, e, por sua vez, so os maiores
exportadores mundiais. Os Estados Unidos da Amrica, Rssia, Ir,
Arbia Saudita, Venezuela, Kuwait, Lbia, Iraque, Nigria e Canad,
Cazaquisto, China e Emirados rabes Unidos so considerados os
maiores produtores mundiais.
Petrleo no Brasil
No Brasil, a primeira sondagem foi realizada em So Paulo, entre
1892-1896, por Eugnio Ferreira de Camargo, quando ele fez a
primeira perfurao na profundidade de 488 metros; contudo, o poo
jorrou somente gua sulfurosa. Foi somente no ano de 1939 que foi
descoberto o leo de Lobato na Bahia.
A Petrobras foi criada, em 1954, com o objetivo de monopolizar a

explorao do petrleo no Brasil. A partir da muitos poos foram
perfurados. Atualmente, a Petrobras est entre as maiores
empresas petrolferas do mundo.
O petrleo uma das principais commodities minerais
produzidas pelo Brasil.
Tipos de petrleo:
- Petrleo Brent: petrleo produzido na regio do Mar do Norte,
provenientes dos sistemas de explorao petrolfera de Brent e
Ninian. o petrleo na sua forma bruta (cr) sem passar pelo
sistema de refino.
- Petrleo Light: petrleo leve, sem impurezas, que j passou
pelo sistema de refino.
- Petrleo Naftnico: petrleo com grande quantidade de
hidrocarbonetos naftnicos.
- Petrleo Parafnico: petrleo com grande concentrao de
hidrocarnonetos parafnicos.
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ETEC RAPOSO TAVARES
- Petrleo Aromtico: com grande concentrao de

hidrocarbonetos aromticos.
Petrleo e riscos ao meio ambiente
Por se tratar de um produto com alto risco de contaminao, o
petrleo provoca graves danos ao meio ambiente quando entra
em contato com as guas de oceanos e mares ou com a
superfcie do solo. Vrios acidentes ambientais envolvendo
vazamento de petrleo (seja de plataformas ou navios
cargueiros) j ocorreram nas ltimas dcadas. Quando ocorre no
oceano, as consequncias ambientais so drsticas, pois afeta
os ecossistemas litorneos, provocando grande quantidade de
mortes entre peixes e outros animais martimos. Nem sempre as
medidas de limpeza conseguem minimizar o problema.
O petrleo um lquido oleoso, cuja cor varia segundo a origem, oscilando do
negro ao mbar. encontrado no subsolo, em profundidades variveis (podem
haver acumulaes tanto a poucos metros da superfcie terrestre, quanto a
mais de 3 mil metros de profundidade) e muito rico em hidrocarbonetos (HC).
1. Origem:
Diversas teorias tentam explicar a origem do petrleo. Atualmente, a mais
aceita entre os gelogos a de que seja oriundo de substncias de natureza
orgnica.
Com base na teoria orgnica da origem do petrleo, o mesmo dever ser
encontrado com maior probabilidade nas reas em que, no decorrer de
diferentes eras geolgicas, houve deposio de rochas sedimentares e
acumulao de restos orgnicos.Fica ento, praticamente excluda a
possibilidade da presena de petrleo nas rochas gneas e metamrficas,
porm, a confirmao s possvel com a perfurao.
2. A prospeco:
Antigamente, em certas regies dos EUA, a presena de gua era muito rara e
na sua busca foi perfurado o primeiro poo de petrleo (1859). Mas foi apenas
na segunda metade do sculo XIX que o petrleo comeou a ser aproveitado
industrialmente em Tittusville pelo Coronel Edwin L. Drake. O poo tinha a
profundidade de 21 metros e foi perfurado por uma broca que perfurava pelo
sistema de bate-estaca. Sua produo era de 19 barrs (3 metro cbicos/dia).
Uma das primeiras utilizaes do petrleo foi como combustvel, principalmente
na iluminao, substituindo o leo de baleia.
Como era muito inflamvel o petrleo passou a ser refinado em alambiques,
obtendo-se assim, o querosene.
Com a inveno dos motores de exploso e a diesel (1887), as fraes do
petrleo que eram desprezadas, passaram a ter novas aplicaes.
70
ETEC RAPOSO TAVARES
Hoje, a explorao do petrleo se processa em bases cientficas. A Geologia

utiliza-se de cincias auxiliares, como: estudo das rochas no tempo e no
espao de sua origem; estudo dos microorganismos fsseis; estudo minucioso
das rochas e mapeamento areo fotogrfico, alm dos mtodos geofsicos e
geoqumicos. Mais atualmente, estes estudos so facilitados pelo emprego da
computao eletrnica.
3. Perfurao:
O primeiro mtodo de perfurao consistia em escavar a terra.Para alcanar
maiores profundidades, o mtodo mais rpido de perfurao o rotativo.
Em geral um poo perfurado verticalmente. Pelo mtodo rotativo, a coluna de
perfurao, tendo na ponta uma broca, vai penetrando no solo. Em
determinados intervalos retiram-se amostras que vo sendo analisadas no
decorrer da operao. Algumas vezes a perfurao feita de maneira
direcional para debelar um incncio ou controle de jorro de petrleo.
A 4000 metros de profundidade, em camadas de rochas sedimentares, o poo
sofre uma presso de mais de 400 atmosferas (400 kg por cm2 ).Para
equilibrar a presso interna com a externa injetada no poo uma mistura
especial de lama - argila e gua - que vai sendo despejada medida que a
sonda se aprofunda.
A imagem de um poo jorrando explosivamente j retrato do passado.
Para os trabalhos de perfurao exploratria no mar,so empregadas unidades
perfuradoras que podem ser do tipo submersveis, auto-elevveis (ambas com
apoio no fundo do mar), semi-submersveis e flutuantes.
4. Tipos de petrleo:
americano (EUA e parafnicos
rico em hidrocarbonetos da srie
BRASIL)
dos alcanos*.
cucaso (RUSSO) cicloparafnicosrico em hidrocarbonetos da srie
dos ciclo-alcanos.
indonsia
benznicos
rico em hidrocarbonetos da srie
(BORNU)
dos aromticos.
5. Refino do petrleo:
A primeira etapa do refino, consiste na destilao fracionada que feita na
Unidade de Destilao Atmosfrica, por onde passa todo o leo cru a ser
refinado. O leo praquecido penetra na coluna ou torre de fracionamento que
possui uma srie de pratos. O petrleo aquecido sobe pela coluna e medida
que vai passando pelos pratos sofre condensao, separando-se em diversas
fraes.
71
ETEC RAPOSO TAVARES
" frao "

gs
natural .......................................
gs engarrafado
"composio em hidrocarbonetos"
(GLP) .....................
metano e etano.
solventes ...................................... propano e butano (gs de cozinha).
...
C5H12 aC7H16
gasolina ........................................ .C6H14 aC10H22. (*)
..
C10H22 aC15H32 .(*)
querosene .................................... C15H32 ..... (a cadeia vai
...
aumentando de
leo
tamanho e vai crescendo a massa
diesel ......................................
moleculeo
lar. Passando da fase gasosa para a
combustvel ............................. slida.)
leo
lubrificante ..............................
(*) varia de acordo com a refinaria.
parafina ........................................
.
asfalto ............... resduo final.
6. Craqueamento ou pirlise (cracking) :
Como a produo de petrleo no crescia no mesmo ritmo do mercado
consumidor, foram realizados estudos no sentido de melhor aproveitamento
dos resduos, levando a indstria ao craqueamento trmico.
Molculas de C14 a C16 so aquecidas na presena de catalisadores (alumina
Al2O3) e sofrem decomposio trmica, produzindo mais gasolina* (faixa de
C6H14 aC10H22 ).
* A gasolina uma mistura de hidrocarbonetos da srie dos alcanos ou
parafinas, cuja composio qumica varia de acordo com a destilao
fracionada adotada pela refinaria.
72
ETEC RAPOSO TAVARES
A mistura pode ser de : C6H14 a C10 H22

C6H14a C12 H26
Costuma-se representar a gasolina pela frmula: C8H18 (mdia entre os
componentes da mistura).
C15H32
querosene
(catalisador e
aquecimento)
" alcanos " C6H14

C7H16 C8H18 C9H20
C10H22 C11H24
C12H26 C13H28
" alcenos " C9H18 C8H16

C7H14 C6H12 C5H10 C4H8
C3H6 C2H4 ( gs do
craqueamento )
A produo da gasolina aumentou, apresentando ainda melhor qualidade.

7. Alquilao :
Molculas pequenas de alcanos e alcenos (resultantes do craqueamento) se
juntam, originando molculas maiores, produzindo mais gasolina (processo
inverso do craqueamento). C4H10 + C4H8 -------> C8H18 C3H8+ C3H6 ------->
C6H14 8. ndice de octanagem:
- gasolina de baixa octanagem (no resiste compresso) sofre combusto
prematura, pela simples compresso.
- gasolina de alta octanagem (resiste compreso) sofre combusto diante de

uma fasca produzida pela vela do motor.
Teste de Laboratrio Gasolina constituda apenas de " n.heptano " = ndice de

octanagem = zero.
Gasolina constituda apenas de " isoctano " = ndice de octanagem = 100 .
OBS.: Quando uma gasolina referida como sendo de 70 octanos, significa
que ela oferece uma resistncia compresso equivalente a uma mistura de:
30% de n.heptano + 70% de isoctano (testada em laboratrio*)
73
ETEC RAPOSO TAVARES
TESTE DE LABORATRIO
Gasolina de 40 octanos: 60% de n.heptano + 40% de isoctano.
Gasolina de 80 octanos: 20% de n.heptano + 80% de isoctano.
Obs.: quanto mais alto o ndice de octanos, maior a resistncia que a gasolina
oferece compresso..
A qualidade da gasolina melhorada pela adio de substncias denominadas
"anti-detonantes".
O Brasil j utilizou o tetraetil-chumbo (chumbo-tetraetila) Pb(C2H 5)4 para
melhorar a qualidade da gasolina. Atualmente, a gasolina misturada com
lcool etlico (etanol ou lcool comum), o que melhora sua resistncia
compresso.
O tetraetil-chumbo foi substitudo por ser nocivo ao meio ambiente (emitia
vapores de chumbo na atmosfera e o chumbo altamento txico).
Derivados do petrleo
Gs liqefeito de petrleo (GLP) - consiste de uma frao composta por
propano e butano, sendo armazenado em botijes e utilizado como gs de
cozinha.
Gasolina - um dos produtos de maior importncia do petrleo, sendo um
lquido inflamvel e voltil. Consiste de uma mistura de ismeros de
hidrocarbonetos de C5 a C9, obtida primeiramente por destilao e por outros
rocessos nas refinarias. Hoje em dia, com a finalidade de baratear e aumentar
a octanagem da gasolina, so adicionados outros produtos no derivados de
petrleo gasolina, como, por exemplo, o metanol e o etanol. Uma curiosidade
foi a introduo da gasolina na aviao, tendo incio junto com o 14 Bis, avio
inventado por Santos Dumont, no qual se utilizava um motor de carro.
Querosene - o querosene uma frao intermediria entre a gasolina e o
leo diesel. Esse derivado obtido da destilao fracionada do petrleo in
natura, com ponto de ebulio variando de 150 C a 300 C. O querosene no
mais o principal produto de utilizao industrial, mas largamente utilizado
como combustvel de turbinas de avio a jato, tendo ainda aplicaes como
solvente. Tem como caracterstica produzir queima isenta de odor e fumaa.
leo diesel - um combustvel empregado em motores diesel. um lquido
mais viscoso que a gasolina, possuindo fluorescncia azul. Sua caracterstica
primordial a viscosidade, considerando que, atravs dessa propriedade,
garantida a lubrificao. comum a presena de compostos de enxofre no leo
diesel, cuja combusto d origem a xido e cidos corrosivos e nocivos aos
seres vivos, que geram a chuva cida. O despertar da conscincia de
preservao do meio ambiente est induzindo os refinadores a instalar
processos de hidrodessulfurao para reduzir o teor de enxofre.
Parafinas - so um produto comercial verstil, de aplicao industrial bastante
ampla, como, por exemplo: impermeabilizante de papis, gomas de mascar,
74
ETEC RAPOSO TAVARES
explosivos, lpis, revestimentos internos de barris, revestimentos de pneus e

mangueiras, entre outras.
Esquema bsico dos processos industriais para obteno dos derivados do
petrleo:
Pr-Sal
O termo pr-sal refere-se a um conjunto de rochas localizadas nas pores
marinhas de grande parte do litoral brasileiro, com potencial para a gerao e
acmulo de petrleo. Convencionou-se chamar de pr-sal porque forma um
intervalo de rochas que se estende por baixo de uma extensa camada de sal,
que em certas reas da costa atinge espessuras de at 2.000m. O termo pr
utilizado porque, ao longo do tempo, essas rochas foram sendo depositadas
antes da camada de sal. A profundidade total dessas rochas, que a distncia
entre a superfcie do mar e os reservatrios de petrleo abaixo da camada de
sal, pode chegar a mais de 7 mil metros.
As maiores descobertas de petrleo, no Brasil, foram feitas recentemente pela
Petrobras na camada pr-sal localizada entre os estados de Santa Catarina e
Esprito Santo, onde se encontrou grandes volumes de leo leve. Na Bacia de
Santos, por exemplo, o leo j identificado no pr-sal tem uma densidade de
28,5 API, baixa acidez e baixo teor de enxofre. So caractersticas de um
petrleo de alta qualidade e maior valor de mercado.
Isomeria Plana
75
ETEC RAPOSO TAVARES
1 - Definio
Isomeria o fenmeno de dois ou mais compostos apresentarem a mesma frmula
molecular (F.M.) e frmulas estruturais diferentes.
Os compostos com estas caractersticas so chamados de ismeros (iso =

igual; meros = partes).
Vamos estudar dois casos de isomeria: a isomeria plana e a isomeria
espacial.
2- Isomeria Plana
Ismeros planos so os que diferem pelas frmulas estruturais planas.

Existem vrios tipos de ismeros planos:
2.1- Isomeria de Cadeia
So ismeros pertencentes a uma mesma funo qumica com cadeias

carbnicas diferentes.
- Cadeia normal X cadeia ramificada
Exemplo: F.M. C4H10 n-butano e metilpropano.
- Cadeia aberta insaturada X cadeia fechada saturada
Exemplo: F.M. C3H6 propeno e ciclopropano.
- Cadeia aberta insaturada X cadeia fechada insaturada
Exemplo: F.M. C3H4 propino e propadieno e ciclopropeno.
- Cadeia homognea X cadeia heterognea
Exemplo: F.M. C2H7N etilamina e dimetilamina.
2.2- Isomeria de Posio
So ismeros de mesma funo qumica, de mesma cadeia carbnica e que

diferem pela posio de um grupo funcional, radical ou insaturao.
- Diferente posio de um radical
Exemplo: F.M. C6H14 2-metilpentano e 3-metilpentano.
- Diferente posio de um grupo funcional
Exemplo: F.M. C3H8O 1-propanol e 2-propanol.
76
ETEC RAPOSO TAVARES
- Diferente posio de uma insaturao

Exemplo: F.M. C4H8 1-buteno e 2-buteno.
2.3- Isomeria de Funo
Os ismeros de funo pertencem a funes diferentes.

Os trs casos de isomeria funcional so:
- lcool e ter CnH2n+2O
- Aldedo e Cetona CnH2nO
- cido e ster CnH2nO2
Exemplos:
- F.M. C2H6O etanol e metoximetano;
- F.M. C3H6O propanal e propanona;
- F.M. C3H6O2 cido propanico e etanoato de metila.
2.4- Isomeria de Compensao ou Metameria
So ismeros de mesma funo qumica, com cadeias heterogneas, que

diferem pela localizao do heterotomo nas cadeias.
Exemplos:
- F.M. C4H10O metoxipropano e etoxietano;
- F.M. C4H11N metil-propilamina e dietilamina.
2.5- Tautomeria ou Isomeria Dinmica
um caso particular de isomeria funcional, pois os ismeros pertencem a

funes qumicas diferentes, com a caracterstica de um deles ser mais estvel
que o outro.
Os ismeros coexistem em soluo aquosa, mediante equilbrio dinmico no
qual um ismero se transforma em outro pela transposio intramolecular
simultnea de um tomo de hidrognio e uma dupla ligao.
Exemplos:
77
ETEC RAPOSO TAVARES
3- Isomeria Espacial
Neste caso, os ismeros tm a mesma frmula molecular e frmula espacial

diferente. Existem dois casos de isomeria espacial: Geomtrica ou Cis
Trans e ptica.
4- Isomeria Geomtrica
Um composto apresenta isomeria geomtrica ou cis-trans quando:

a) tiver dupla ligao carbono-carbono, e
b) tiver ligantes diferentes a cada carbono da dupla ligao.
Os ismeros cis e trans diferem pela frmula espacial. No ismero cis, os
ligantes iguais ficam do mesmo lado do plano da dupla ligao. No ismero
trans, os ligantes iguais ficam em lados opostos ao palno da dupla.
Exemplo:
4.1- Condies para ocorrer isomeria geomtrica em compostos de

cadeia fechada (Bayeriana)
Em pelo menos dois tomos de carbono do ciclo, devemos encontrar dois
ligantes diferentes entre si.
Exemplo:
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ETEC RAPOSO TAVARES
5- Propriedades fsicas e qumicas dos ismeros geomtricos
Os ismeros cis-trans apresentam propriedades fsicas diferentes.

As propriedades qumicas dos ismeros cis-trans so iguais.
6- Isomeria ptica
um caso de isomeria espacial cujos ismeros apresentam a propriedade de

desviar o plano de vibrao da luz polarizada.
6.1- Condies:
I- carbono assimtrico (C*)
II- assimetria molecular (S)
6.2- Carbono Assimtrico (C*) ou Quiral
Um carbono assimtrico o carbono que possui as quatro valncias ou os
quatro radicais diferentes.
Exemplo:
6.3- Luz Natural

Apresenta ondas eletromagnticas em infinitos planos de vibrao.
6.4- Luz Polarizada
a luz que apresenta ondas eletromagnticas vibrando num nico plano.
6.5- Substncias Opticamente Ativas (SOA)
So as substncias que desviam o plano de vibrao da luz polarizada.
6.6- Substncias Opticamente Inativas (SOI)
So as que no desviam o plano de vibrao de luz polarizada.
6.7- Substncias Dextrogiras
So as substncias que desviam o plano da luz polarizada para a direita.
79
ETEC RAPOSO TAVARES
6.8- Substncias Levgiras

So as substncias que desviam o plano da luz polarizada para a esquerda.
6.9- Substncias com 1 carbono Assimtrico
Toda substncia que apresenta um carbono assimtrico tem dois ismeros
espaciais: um dextrgiro e um levgiro.
Existem dois cidos lticos espacialmente diferentes: o cido ltico dextrgiro e

o levgiro.
Enantiomorfos so ismeros cujas molculas se comportam como objeto e
imagem (antpodas pticos).
A mistura de dois enantiomorfos em propores equimolares ou
equimoleculares chamada de racmico.
Aumentando o nmero de tomos de carbono assimtricos, temos um maior
nmero de molculas espacialmente diferentes.
6.10- Substncias com dois tomos de carbono assimtricos diferentes
Teremos quatro molculas espacialmente diferentes: duas dextrgiras e duas
levgiras.
Exemplo:
SOA = 2n, sendo n o nmero de carbonos quirais.

SOI = 2n-1, ismeros racmicos.
Portanto, na estrutura acima temos 2 dois carbono quirais (C*), ento:
SOA = 2n = 22 = 4 ismeros ativos (d1l1 e d2l2)
SOI = 2n-1 = 22-1 = 2 racmicos (r1,r2)
80
ETEC RAPOSO TAVARES
6.11- Substncias com 2 tomos de carbono assimtricos iguais

Teremos 3 molculas espacialmente diferentes: uma dextrgira, uma levgira e
uma opticamente inativa chamada MESO
Neste caso teremos 4 ismeros:

SOA = dextrgira e levgira
SOI = recmico e meso
O meso inativo devido a uma compensao interna.
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PROF. CARLOS SIDIOMAR MENOLI

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Os compostos de carbono fundamentam os estudos da Qumica Orgnica.

1 Postulado: Tetravalncia constante do

2 Postulado: As quatro valncias do carbono

Observe que nas quatro estruturas acima, as posies do Cl e do H so

3 Postulado: Os tomos de carbono ligam-se

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Essa propriedade do carbono de se ligar com outros tomos de carbono

Classificao dos tomos de carbono

Modo primrio acontece quando na molcula existe apenas um tomo de carbono.

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Um tomo que liga-se a dois outros tomos de carbono.

Classificao das cadeias carbnicas

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Nessa cadeia, os tomos de carbono no formam ciclo.

Cadeia fechada ou cclica

II) Classificao das cadeias acclicas ou abertas

Cadeia acclica ramificada:

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A cadeia do composto ao lado apresenta tomos de carbono

B) Quanto natureza dos tomos

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O oxignio e o nitrognio so considerados heterotomos das referidas cadeias carbnicas.

III) Classificao das cadeias cclicas ou fechadas

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Cadeia heterocclica ou heterognia: em seu anel existem tomos diferentes de carbono.

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B) Classificao das cadeias homocclicas

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As cadeias homocclicas so classificadas como cadeias alicclicas.

Cadeias aromticas contm ncleo benznico, classificados em cadeia aromtica, o fenol

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A cadeia aromtica pode ser composta por mais de um ncleo benznico.

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Apresenta extremos livres

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Apenas dois extremos

Mais de dois extremos

Somente ligao simples

Pelo menos uma ligao

Apresenta heterotomo (S,

Possui anel benznico ou

No possui anel benznico

Ciclo e extremo livre