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Qumica Orgnica Terica I QA 215 Prof.

Luiz
UNIVERSIDADE FEDERAL DE RORAIMA
CENTRO DE CINCIAS E TECNOLOGIA
DEPARTAMENTO DE QUMICA
DISCIPLINA: QUMICA ORGNICA TERICA I (QA-215)

ESTUDO DIRIGIDO:
Este estudo ser composto pelo contedo da 1 unidade O estudo dirigido
permite a consulta de material didtico (livros, apostilhas, Tabela Peridica e
anotaes do caderno). Entretanto, trata-se de um trabalho individual realizado
em sala de aula.
01. Explique: (a) A formao do tomo de carbono a partir de tomos mais
leves (b) A teoria de Oparin (c) O experimento de Miller (d) Vitalismo (e) O
experimento de Wohler (f) O termo Qumica Orgnica (g) As contribuies de
Lewis para a teoria das ligaes qumicas (g) Teoria do carbono tetradrico.

02. Explique a diferena entre os istopos do carbono e represente trs


istopos de maior abundncia.
03. Com o auxlio de uma tabela peridica indique a camada de valncia de
cada tomo abaixo. Neste exerccio recomendo que siga os seguintes passos i)
Monte o Diagrama de Pauling, ii) faa a distribuio eletrnica no estado
fundamental de cada tomo, iii) Circule os subnveis da camada de valncia, iv)
desenhe ao redor de cada tomo os eltrons de valncia, aonde o smbolo do
elemento corresponde ao cerne do tomo.
(a) Na (b) Cl (c) Si
(k) C (l) N (m) O

(d) B

(f) N (g) H- (h) He (i) Li+ (j) Mg2+

(e) Ne

04. Quais dos seguintes compostos voc esperaria ter ligao inica, ligao
covalente ou ambas.as ligaes. Explique.
(a) CH3CO2Na (b) CH3I (c) CH3OH (d) Mg(OH)Br (e) LiOH (f) H2S (g) CH3ONa
05. Considerando a Teoria Estrutural represente a(s) estrutura(s) de Lewis dos
compostos a seguir. Para tanto deve-se seguir os seguintes passos i) faa a
distribuio eletrnica de cada tomo, ii) Circule os subnveis da camada de
valncia, iii) desenhe ao redor de cada tomo os eltrons de valncia, (iv)

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represente os eltrons no ligantes como pontos e os pares de eltrons
ligantes como traos.
(a) CH4 (b) NH3 (c) H2O (d) CCl4 (e) BF3 (f) HCl (g) NH3O (h) CH2Cl2 (i) CO2
(j) C2H6SO (k) C2H5NO (l) NH4Cl (m) ClO- (n) NaOH (o) KCl
06. Calcule a carga formal dos tomos e dos compostos da questo anterior.
Aproveite para confirmar se as propostas de estruturas de Lewis esto
corretas. Explique as suas respostas.

07. Represente as estruturas de ressonncia e discuta sobre o hibrido de


ressonncia dos compostos abaixo:
(a) CO3-2 (b) O3 (c) SO2 (d) CaSO4
08. Quais dos seguintes pares de estruturas representam formas de
ressonncia uma da outra? Explique.
O

a) (H3C)2CHC

(CH3)2CH C

OH

OH

b) H3C C CH3

H3C C CH3

OH

c) H3C C CH3
d)

H3C C CH2

O
e

e) H2C CHCH CHCH

H2CCH CHCH CH2

09. Assinalar algumas das seguintes estruturas como contribuintes


significativos aos hbridos de ressonncia das molculas. Explique.

a)
b)

CH3C N
C 6H5Cl

CH3C N

CH3C N

CH5Cl

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c) CH2 CH CH O
d) CH3 C CH C
O

CH2 CH CH O
CH3 C CH C CH3

CH3

OH

OH

e) CH3 N O

CH3 N
O

O
f) CH2 C

g) H N N N

CH2 C O
H N N N

10. Represente a configurao eletrnica em diagramas de energia do tomo


de carbono:
(a) no seu estado fundamental; (b) no estado excitado;
(c) no estado hibridado sp3; (d) no estado hibridado sp2;
(e) no estado hibridado sp.

10. Faa um desenho mostrando como se dispem no espao:


a) Os quatro orbitais hbridos sp3 do carbono;
b) Os trs orbitais hbridos sp2 e o orbital p. no-hbrito do carbono;
c) Os dois orbitais hbridos sp e os dois orbitais o no-hbridos do carbono.
11. Considerando que o carbono tetravalente represente as trs formas de
ligaes que o carbono possvel de fazer.

12. Definir os seguintes termos fundamentais: orbital atmico, orbital molecular,


ressonncia, energia de ressonncia, orbital sp3, orbital sp2, orbital sp, ligao
, ligao .

13. Represente atravs de desenhos os orbitais (a) 1s (b) 2s (c) 2p (d) 3p


(e) 2sp3 (f) 2sp2 (g) 2sp. Fique atento as propores dos orbitais

14. Apresente a estrutura geral de um aminocido e indique. Quantas funes


qumicas existem? Quais so estas funes qumicas? Indique com clareza o
grupo funcional existentes em cada funo.
15. Em relao estrutura hipottica abaixo representada, utilize os nmeros
associados para indicar:

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(a) Entre quais carbonos se estabelece, simultaneamente, uma ligao e
uma .
(b) Entre quais carbonos se estabelece, simultaneamente, uma ligao e
uma .
(c) Pelo menos um carbono sp3, um sp2 e um sp.
(d) Carbonos entre os quais estabelece-se um ngulo de ligao
aproximadamente 120, e carbono que forma um ngulo de
aproximadamente 180.
O
O 1
2

10

11

CH CH CH CH CH2 CH2 C CH2 C C H

H H

15. Coloque em ordem crescente de fora de ligao entre os carbonos, os


compostos abaixos:

a) HC CH;
b) CH 3-CH 3;
c) CH 2=CH2.
Justifique a ordem escolhida.