Ministrio da Educao

Secretaria de Educao Profissional e Tecnolgica

Instituto Federal de Educao, Cincia e Tecnologia do Rio de Janeiro

Concurso Pblico para Provimento de Cargos de

Professor de Ensino Bsico, Tcnico e Tecnolgico
Edital N 59/2013

rea: DC-06
Qumica Orgnica

Caderno de Questes
Voc recebeu do fiscal um CADERNO DE QUESTES e um CADERNO DE RESPOSTAS.
O CADERNO DE QUESTES consta de 7 (sete) pginas, numeradas sequencialmente, incluindo o espao para
rascunho.
O CADERNO DE RESPOSTAS consta de 10 (dez) pginas, numeradas sequencialmente.
Esta uma prova dissertativa, com o valor mximo de 60 (sessenta) pontos. O valor de cada questo est
registrado ao lado do nmero da questo ou do item.

Instrues
1

Confira, no carto grampeado ao CADERNO DE RESPOSTAS, o seu nome, o nmero de identidade e o de

inscrio, alm do cdigo da rea de Atuao/Conhecimento para a qual voc est concorrendo. Em caso de
incorrees, comunique ao fiscal de sala.

Verifique se o nmero do cdigo impresso na folha de resposta da questo 05 (didtico-pedaggica)

corresponde ao cdigo constante da filipeta no Caderno de Respostas.

O tempo de durao previsto para a realizao desta prova de 04 (quatro) horas.

Para qualquer tipo de rascunho, somente ser permitida a utilizao das folhas constantes do CADERNO DE
QUESTES. No permitido ao candidato destacar qualquer folha deste caderno.

O desenvolvimento das questes s ser considerado se transcrito, a caneta de corpo transparente de tinta
azul ou preta, para o espao destinado resposta de cada questo no CADERNO DE RESPOSTAS.

Evite rasuras.

Ser excludo do Concurso o candidato que efetuar qualquer registro, que possa identific-lo, no caderno de
questes e/ou de respostas.

O candidato somente poder retirar-se da sala aps decorridos 60 (sessenta) minutos do incio da prova.

Os 03 (trs) ltimos candidatos devero permanecer na sala e entregar juntos a prova ao fiscal, assim que a
conclurem ou ao final do tempo de durao previsto para a sua realizao.

10

Terminada a prova, entregue ao fiscal de sala o CADERNO DE QUESTES e o CADERNO DE

RESPOSTAS.

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Questo 01 (12 pontos)

As reaes de substituio nucleoflica uni e bimoleculares em carbonos saturados consistem em uma

importante ferramenta em sntese orgnica na construo de ligaes carbono-carbono e carbono-heterotomo.
A) (4 pontos) Explique o efeito dos substituintes (p-CH3, p-Cl e p-NO2) nas velocidades das reaes envolvendo
os cloretos de benzila substitudos com iodeto de potssio em acetona.

B) (4 pontos) Esquematize uma proposta mecanstica razovel para esta reao.

C) (4 pontos) Explique se a utilizao de NaOCH3 e NaI simultaneamente modificaria a composio do

produto. E se o (2S)-cloropentano reagisse em metanol, qual seria a composio do produto? Justifique as
suas respostas.

Questo 02 (12 pontos)

A regiosseletividade em reaes de Substituio Eletroflica Aromtica depende de cada composto aromtico,

assim como de seus substituintes.
A seguir, responda aos questionamentos A, B e C.
A) (4 pontos) Indique os produtos da reao do pirrol e do indol com Br2/FeBr3. Justifique as regiosseletividades
dessas reaes.
B) (4 pontos) Por que na sntese da p-NO2-anilina passa pela p-nitro-acetanilida?
O
NH2

O
O

NH2
HN

HNO3

HN

H3O+/H2O

H2SO4
NO2

NO2

C) (4 pontos) Qual seria o resultado obtido se a etapa de nitrao fosse realizada diretamente, sem proteger a
anilina? Justifique a sua resposta.

NH2
HNO3
H2SO4

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Questo 03 (12 pontos)

O DMAP (4-dimetil-amino-piridina) um catalisador nucleoflico para diversas reaes qumicas.

Ento, responda aos itens A,B e C.
A) (4 pontos) Qual nitrognio do DMAP o centro cataltico? O DMAP mais eficiente que a piridina?

Justifique.
B) (4 pontos) Explique o uso de DMAP em uma reao entre cloreto de benzola e isopropanol.
C) (4 pontos) Proponha um mecanismo para a seguinte reao:

Questo 04 (14 pontos)

Considerando os principais mecanismos das reaes de adio eletroflica aos alcenos (sin, anti, via carboction
e via radical) discuta, atravs de exemplos, as suas diferenas em termos de intermedirios de reao e
estereosseletividade dos produtos formados.

QUESTO 05 - DIDTICO-PEDAGGICA

(10 pontos)

[...] preciso que saibamos que, sem certas qualidades ou virtudes como a amorosidade, respeito
aos outros, tolerncia, humildade, gosto pela alegria, gosto pela vida, abertura ao novo,
disponibilidade mudana, persistncia na luta, recusa aos fatalismos, identificao com a
esperana, abertura justia, no possvel a prtica pedaggico-progressista, que no se faz apenas
com cincia e tcnica.
Aceitar e respeitar a diferena uma dessas virtudes sem o que a escuta no se pode dar.
(Freire, 1996)

[...] Pensar certo, do ponto de vista do professor, tanto implica o respeito ao senso comum no
processo de sua necessria superao quanto o respeito e o estmulo capacidade criadora do
educando. Implica o compromisso da educadora com a conscincia crtica do educando cuja
promoo da ingenuidade no se faz automaticamente.
(Freire, 1996)

No livro Pedagogia da Autonomia, Paulo Freire aponta os saberes necessrios prtica educativa.
Considerando os fragmentos de texto acima destacados, disserte sobre a relao entre esses fragmentos e os
saberes apontados pelo autor, a partir dos seguintes tpicos:
=
Relao ensino, pesquisa e extenso
=
Relao entre a prtica docente e a construo do sujeito autnomo em tempos de incluso.

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