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Agamenon Roberto
Prof. Agamenon Roberto
H
H C H + Cl Cl
H
Houve a troca do HIDROGNIO pelo CLORO
H Cl
H C H + Cl Cl H C H + H Cl
LUZ
H H
Prof. Agamenon Roberto
H H
H C C H + Cl Cl
H H H H
CC l 4
H C C H + Cl Cl H C C H
Cl Cl
Prof. Agamenon Roberto
H OH
H C C H + H 2O
H H
Ocorreu a sada de GUA do etanol
H OH
H+
H C C H H C C H + H 2O
H H H H
Prof. Agamenon Roberto
Entre os compostos orgnicos que sofrem
reaes de substituio destacam-se
Os alcanos.
O benzeno e seus derivados.
Os haletos de alquila.
Os alcois.
Os cidos carboxlicos.
H H
LUZ
H C H + Cl Cl H C Cl + H Cl
H H
Cl 2 Cl 2 Cl 2 Cl 2
CH 4 H 3 CCl H 2 CCl 2 HCCl 3 CCl 4
HCl HCl HCl HCl
H Cl
I LUZ I
CH3 C CH3 + Cl2 CH3 C CH3 + HCl
I I
CH3 CH3
produto principal
1 2 3 4 5
H3C CH2 CH CH2 CH3
6 CH3
O hidrognio mais facilmente substituvel por halognio est
situado no carbono de nmero:
a) 1. Pg.269
Ex. 14
b) 2.
c) 3. Prof. Agamenon Roberto
d) 4.
e) 6.
02)(UFMS) Um qumico faz uma reao do terc-butano (metilpropano)
com Br2, na presena de luz solar ou aquecimento a 300C. Admitindo-
se que ocorra apenas monossubstituio, correto afirmar que o
nmero de produtos formados nessa reao :
Br
a) 1.
b) 3. CH3 C CH3
c) 2.
d) 4. CH3 Pg.268
CH3 CH CH3 + Br2 Ex. 08
e) 5.
CH3
CH3 CH CH2 Br
Cl
AlCl3
+ Cl2 + HCl
NO2
H2SO4
+ HNO3 + H2 O
SO3H
H2SO4
+ H2SO4 + H2 O
CH3
AlCl3
+ CH3Cl + HCl
+ ... + ...
BENZENO FENOL
Pg.273
Ex. 22
AlBr 3 Br
+ Br 2 + HBr
ORIENTADOR
NO2 NO2
H2SO4 H2SO4
+ HNO3 + HNO3 NO2
OH NO2
NH2 SO3H
CH3 CN
Cl Br I COOH
( DESATIVANTES )
ORIENTADOR OH
ORTO PARA
AlCl3 Cl
OH + HCl
+ Cl2
OH
AlCl3
+ HCl
OH NO2
NH2
SO3H Prof. Agamenon Roberto
CH3 CN
Cl Br I
COOH
( DESATIVANTES )
MONOCLORAO DO NITROBENZENO
ORIENTADOR
META
NO2 NO2
AlCl3 + HCl
+ Cl2 Cl
OH NO2
NH2 SO3H
CH3 CN
Cl Br I
COOH
( DESATIVANTES )
Pg 273
Ex. 23
Pg 277
Ex. 25
a)2 e 4; 2 e 4; 3.
b)2 e 4; 2 e 5; 4.
c) 3 e 4; 2 e 5; 3.
d) 3 e 4; 2 e 4; 4.
03. (PUC-PR) A monoclorao do nitro-benzeno produz:
correto afirmar:
a)I, somente.
b)II e III, somente.
c) II, somente.
d) I, II e III.
e) I e III, somente.
Prof. Agamenon Roberto
05) (UNICAP-98) O clorobenzeno, ao reagir por substituio eletroflica com:
Cl
1
o cloro orientador
6 2 orto-para e desativante
5 3
4
A 5 A
+ 1
+ NO 2
4
2 o nitro entrou na
posio 3
3
Fazem-se as seguintes afirmaes: ento A
F
NO 2 orientador meta
I. O grupo A orto-para-dirigente.
V II. O grupo A meta-dirigente.
V III. Ocorre reao de substituio eletroflica.
F
IV. Ocorre reao de adio nuclefila.
F
V. Ocorre reao de eliminao.
So corretas as afirmaes:
a) II e IV.
b) I e III.
c) II e V.
d) I e IV.
e) II e III. Prof. Agamenon Roberto
REAES DE ADIO
H H
CC l
C C H + H
4
H Cl
Os haletos de hidrognio
reagem com os alcenos produzindo
haletos de alquil
H C C C H + H Cl
H
CCl4
REGRA DE MARKOVNIKOV
O hidrognio ( H+ ) adicionado ao
carbono da dupla ligao
mais hidrogenado
H H H
H C C C H + H OH
H
H+
H H H
H C C C H + Cl Cl
H
CCl4
H H H
H C C C H + H H
H
CCl4
Essa reao ocorre entre o H2 e o alceno
na presena de catalisadores metlicos (Ni, Pt e Pd).
c) 2-buteno e 2-metilpropeno.
d) 2-butino e 1-buteno.
e) 2-buteno e 2-metilpropano.
Pg 287
Ex. 09
X + HBr C 6H 13Br
H C C C H + H Cl
Efeito perxido
H
H 2O 2 REGRA DE ANTI-MARKOVNIKOV
O hidrognio ( H+ ) adicionado ao
Cl H H
H C C CH 3 + H Cl H C C CH 3
H Cl
H Cl
H C C CH 3 + H Cl H C C CH 3
H Cl H Cl
H OH
O enol obtido instvel se transforma em cetona
H C C CH 3 H C C CH 3
H OH H O
Dependendo do enol formado poderemos obter no final um aldedo
Cl Cl
H2C = C = CH CH3 + 2 Cl2 H2C C CH CH3
Cl Cl
Os DIENOS ISOLADOS
seguem o mesmo padro,
tambm se comportando como se fossem
um alceno em dobro
Os DIENOS CONJUGADOS,
por sua vez, exibem um comportamento
muito especial
H Cl
H Cl
Em geral,
o aumento da temperatura favorece
a adio 1,4 e desfavorece a adio 1,2
b er t o
n o n Ro
A g ame
.
Pr of
01)(UEL-PR) Uma alternativa para os catalisadores de clulas a
combustveis so os polmeros condutores, que pertencem a uma
classe de novos materiais com propriedades eltricas, magnticas e
pticas. Esses polmeros so compostos formados por cadeias
contendo ligaes duplas conjugadas que permitem o fluxo de
eltrons. Assinale a alternativa na qual ambas as substncias
qumicas apresentam ligaes duplas conjugadas.
a) Propanodieno e metil 1, 3 butadieno. Pg 296
Ex. 43
b) Propanodieno e ciclo penteno.
c) Ciclo penteno e metil 1, 3 butadieno. Prof. Agamenon Roberto
d) Benzeno e ciclo penteno.
e) Benzeno e metil 1, 3 butadieno.
H2C = C CH = CH2
e)
CH 3
02) O manjerico
c) adio umaasplanta
de HCl, a todas cujas
ligaes folhas so utilizadas em
duplas.
culinria para elaborar deliciosos molhos, como o caso do extico
pesto genovsBr . HUma das Hsubstncias
Br Br Hresponsveis pelo aroma
caracterstico do manjerico o ocimeno, cuja frmula estrutural
H C C CH CH2 CH C CH CH2
mostrada3 a seguir. Prof. Agamenon Roberto
CH 3 CH 3
Pg 296
Ex. 45
CH 3 CH 3
b) adio de bromo a todas as ligaes duplas;
Br Br Br Br Br Br
H3C C CH CH2 CH C CH CH2
CH 3 CH 3
CICLANOS
Adio ou Substituio
CH 2
Ni
+ H2 H3C CH2 CH3
100C
H2 C CH 2
Prof. Agamenon Roberto
H2 C CH 2
Ni
+ H2 H3C CH2 CH2 CH3
180C
H2 C CH 2
CH 2 Cl
CH 2
H2 C CH 2 + Cl2 H2 C C + HCl
H
H2C CH 2 H2C CH 2
CICLANOS
Adio ou Substituio
CH 2 CH 2 H
H2 C CH 2 H2C C
Cl
+ Cl2 + HCl
H2 C CH 2 H2C CH 2
CH 2 CH 2
Tenso angular
108
90
60
H tendncia ao No h tendncia ao
rompimento do anel rompimento do anel.
10928
10928
CADEIRA BARCO
CH 2 Br
CH 2
H2 C CH 2 + Br 2 H2 C C + HBr
H
H2C CH 2 H2 C CH 2
OMgBr
O
H C + H3CMgBr H C CH3
H
H
OMgBr OH
H H
ETANAL H
2 - PROPANOL
O OH
H 3CMgBr
H 3C C CH 3 H 3C C CH 3
H 2O
PROPANONA CH 3
2 METIL 2 PROPANOL
O
H2O
H3C C + H3CCH2MgBr
H
a) cido butanico.
b) 1 butanol.
OH
c) 2 butanol.
d) etanol.
H3C C CH2 CH3
e) 2 propanol.
2 BUTANOL
ou
BUTAN 2 OL
Prof. Agamenon Roberto
02) Um ALDEDO sofreu uma adio do cloreto de metil magnsio
seguido de uma hidrlise produzindo o 2 PROPANOL. O aldedo
em questo chama-se:
a) metanal.
b) etanal.
c) propanal.
d) 2 etanol. COMPOSTO
e) propanico. FORMADO
do reagente de Grignard
O temos o CH3 OH
O
H3CMgCl
H3C C H3C C CH3
H H2O
ETANAL H da gua o H H
a ligao livre
eliminando unir,
estes tambm, da oxidrila
grupos 2 - PROPANOL
o carbono
temos e o oxignio
formando o ...
H H H H H H
H2SO4
H C C C CH3 H C C C CH3 + H2O
H OH H H
menos hidrogenado
O haleto eliminado
reage com o KOH produzindo sal e gua
H H H H H H
KOH(alc)
H C C C CH3 H C C C CH3 + ...
H Cl H H
menos hidrogenado
H H H H H H
Zn
H C C C CH3 H C C C CH3 + ZnBr2
H Br Br H
H H H H
KOH(alc)
H C C C CH3 H C C C CH3 + ...
H Br Br H
H
I [O] O
H3C C OH H3C C
I ETANOL H2O ETANAL H
H
O aldedo, se deixado em contato com o oxidante,
produz
cido
carboxlico.
O [O] O
H 3C C H3C C
ETANAL H CIDO ETANICO OH
Os alcois secundrios oxidam-se formando cetonas.
H O
I [O] II
H 3C C CH 3 H 3C C CH 3
I H 2O PROPANONA
OH
2 PROPANOL
a) cido carboxlico.
b) lcool secundrio.
c) ter.
d) lcool tercirio.
e) cetona.
H H H H
I I [O] I I
H3C C = C CH3 H3C C C CH3
branda I I
OH OH
H H H H
I I [O] I O I
H 3C C = C CH3 C3=
H3C 2 H + O = C CH3
C O C
a fundo
OH
a) propanal e propanico.
b) butanico e etanol.
c) metxi metano e butanal.
d) propanona e propanico.
O
e) etanoato de metila e butanico.
H3C IIC = O
H3C CI CH3 no sofre oxidao
[O] CH3
PROPANONA
H3C C = C CH2 CH3 ++
a fundo
I I O
CH3 H 3CCCH
OH= CH2 2 C
CH3
I OH
CIDO PROPANICO
OH
H
sofre oxidao produzindo
cido carboxlico
1 2 3 4 5 6
H3C CH C O O C CH2 CH3
CH3 H
OH CH3
CIDO METIL
2, 4PROPANICO
dimetil 3 hexeno BUTANONA
H 3C C O
C O 3 + O3
CH
ETANAL
CH 3
PROPANONA
Zn H2O
1
O 3
2
3
4 O AA
41
2 AAreao
reao
reaoCB
reao AD
B uma
umauma
deve reao
reao adede
reao
seguir adio,
tpica devendo
substituio
eliminao,
regra queformar
deMarkovnikov.
de oxidao, devendo como
emnucleoflica, gerarproduto
devendo
o 2-metil-2-penteno
como
principal
formar
deve
produto ooo
ser como 1-clorobutano.
produto
produto
cido principal
actico.
formado o 2-hidroxipentano.
em maior quantidade.
X
O
CH3 NH 2 NO2 OH C
I II III IV V CH3
a) I, III e V.
b) II, III e IV.
c) III, IV e V.
d) I, II e IV.
e) I, IV e V.
a) 4.
b) 5.
c) 1.
d) 2.
e) 3.
Cl
NO 2
H 3C CH C C H 3 + Br H 3C C C CH 3
2
CH 3 Br CH 3
(I) (II)