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Agamenon Roberto
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H

H C H + Cl Cl

H
Houve a troca do HIDROGNIO pelo CLORO

quando um tomo ou grupo de


REAO DE SUBSTITUIO tomos substitudo por um
radical do outro reagente.

H Cl

H C H + Cl Cl H C H + H Cl
LUZ

H H
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H H

H C C H + Cl Cl

Houve a adio dos tomos de CLORO aos carbonos INSATURADOS

quando duas ou mais molculas


REAO DE ADIO
reagentes formam uma nica como
produto

H H H H
CC l 4
H C C H + Cl Cl H C C H

Cl Cl
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H OH

H C C H + H 2O

H H
Ocorreu a sada de GUA do etanol

quando de uma molcula so retirados


REAO DE ELIMINAO dois tomos ou dois grupos de tomos
sem que sejam substitudos por outros

H OH
H+
H C C H H C C H + H 2O

H H H H
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Entre os compostos orgnicos que sofrem
reaes de substituio destacam-se

Os alcanos.
O benzeno e seus derivados.

Os haletos de alquila.
Os alcois.
Os cidos carboxlicos.

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quando substitumos um ou mais tomos de
hidrognio de um alcano por tomos dos
halognios

H H

LUZ
H C H + Cl Cl H C Cl + H Cl

H H

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Podemos realizar a substituio dos demais
tomos de hidrognio sucessivamente,
resultando nos compostos

Cl 2 Cl 2 Cl 2 Cl 2
CH 4 H 3 CCl H 2 CCl 2 HCCl 3 CCl 4
HCl HCl HCl HCl

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A halogenao de alcanos uma reao por radicais livres,
ou seja, uma reao RADICALAR

Para iniciar esse tipo de reao, temos que produzir


alguns radicais livres,
e as condies para isso so
luz de frequncia adequada ou aquecimento

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Nos alcanos de cadeias maiores, teremos vrios tomos
de hidrognios possveis de serem substitudos

A reatividade depende do CARBONO onde ele se encontra;


a preferncia de substituio segue a seguinte ordem:

C tercirio > C secundrio > C primrio

H Cl
I LUZ I
CH3 C CH3 + Cl2 CH3 C CH3 + HCl
I I
CH3 CH3
produto principal

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01) No 3 metil pentano, cuja estrutura est representada a seguir:

1 2 3 4 5
H3C CH2 CH CH2 CH3

6 CH3
O hidrognio mais facilmente substituvel por halognio est
situado no carbono de nmero:
a) 1. Pg.269
Ex. 14
b) 2.
c) 3. Prof. Agamenon Roberto

d) 4.
e) 6.
02)(UFMS) Um qumico faz uma reao do terc-butano (metilpropano)
com Br2, na presena de luz solar ou aquecimento a 300C. Admitindo-
se que ocorra apenas monossubstituio, correto afirmar que o
nmero de produtos formados nessa reao :
Br
a) 1.
b) 3. CH3 C CH3
c) 2.
d) 4. CH3 Pg.268
CH3 CH CH3 + Br2 Ex. 08
e) 5.

CH3
CH3 CH CH2 Br

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CH3

03)(Mackenzie-SP) (a) CH4 + (b) Cl2 CHCl3 + (c) HCl

Da halogenao acima equacionada, considere as afirmaes I, II, III


e IV.
I. Representa uma reao de adio.
II. Se o coeficiente do balanceamento (a) igual a 1, ento (b) e (c)
so iguais a 3.
III. O produto X tem frmula molecular HCl.
IV. Um dos reagentes o metano. Pg.268
Ex. 02

Das afirmaes feitas, esto corretas: Prof. Agamenon Roberto


a) I, II, III e IV.
b) I e IV, somente.
c) II, III e IV, somente.
d) II e III, somente.
e) I, II e III, somente.
04) Considere a reao de substituio do butano:
LUZ
BUTANO + Cl2 X + Y
ORGNICO INORGNICO
O nome do composto X :
a) cloreto de hidrognio.
b) 1-cloro butano.
c) 2-cloro butano.
d) 1,1-cloro butano.
2 cloro butano
e) 2,2-dicloro butano.
1 2 3 4
LUZ
CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH2 CH3
+
Cl
Cl2 +
carbono secundrio mais
reativo que carbono primrio HCl
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Neste caso todos os tomos de hidrognios so equivalentes e
originar sempre o mesmo produto em uma mono halogenao

Cl

AlCl3
+ Cl2 + HCl

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Consiste na reao do benzeno com cido ntrico (HNO 3) na

presena do cido sulfrico (H2SO4), que funciona como catalisador

NO2

H2SO4
+ HNO3 + H2 O

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Consiste na reao do benzeno com o cido sulfrico
concentrado e a quente

SO3H

H2SO4
+ H2SO4 + H2 O

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Consiste na reao do benzeno com haletos de alquila
na presena de cidos de Lewis

CH3

AlCl3
+ CH3Cl + HCl

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01) Fenol (C6H5OH) encontrado na urina de pessoas expostas a

ambientes poludos por benzeno (C6H6). Na transformao do


benzeno em fenol ocorre

a) substituio no anel aromtico.


b) quebra na cadeia carbnica.
c) rearranjo no anel aromtico.
d) formao de ciclano.
OH
e) polimerizao.

+ ... + ...

BENZENO FENOL

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02) Considere a experincia esquematizada a seguir, na qual bromo
adicionado a benzeno (na presena de um catalisador apropriado
para que haja substituio no anel aromtico):

Pg.273
Ex. 22

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a) Equacione a reao que acontece.

AlBr 3 Br
+ Br 2 + HBr

b) Qual a substncia produzida na reao que sai na forma de


vapor e chega at o papel indicador de pH, fazendo com que ele
adquira cor caracterstica de meio cido? HBr
Diferem na velocidade de ocorrncia e nos produtos obtidos que
dependem do radical presente no benzeno que orientam a
entrada dos substituintes

ORIENTADOR
NO2 NO2
H2SO4 H2SO4
+ HNO3 + HNO3 NO2

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Assim teremos:

ORIENTADORES ORTO PARA ORIENTADORES META


( ATIVANTES ) ( DESATIVANTES )

OH NO2

NH2 SO3H

CH3 CN

Cl Br I COOH
( DESATIVANTES )

Os orientadores META possuem um tomo com ligao


dupla ou tripla ligado ao benzeno

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MONOCLORAO DO FENOL

ORIENTADOR OH
ORTO PARA
AlCl3 Cl
OH + HCl

+ Cl2
OH

AlCl3
+ HCl

ORIENTADORES ORTO PARA


( ATIVANTES )
ORIENTADORES META
Cl
( DESATIVANTES )

OH NO2
NH2
SO3H Prof. Agamenon Roberto
CH3 CN
Cl Br I
COOH
( DESATIVANTES )
MONOCLORAO DO NITROBENZENO

ORIENTADOR
META

NO2 NO2

AlCl3 + HCl
+ Cl2 Cl

ORIENTADORES ORTO PARA ORIENTADORES META


( ATIVANTES ) ( DESATIVANTES )

OH NO2
NH2 SO3H
CH3 CN
Cl Br I
COOH
( DESATIVANTES )

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01. (UFRJ) Os nitrotoluenos so compostos intermedirios
importantes na produo de explosivos. Os mononitrotoluenos
podem ser obtidos simultaneamente, a partir do benzeno, atravs
da seguinte sequncia de reaes:
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Pg 273
Ex. 23

a) Escreva a frmula estrutural do composto A e o nome do


composto B.
b) Identifique o tipo de isomeria plana presente nos trs produtos
orgnicos finais da sequncia de reaes.
02) (UFU-MG) Considere as informaes a seguir:

Com relao aos benzenos monossubstitudos acima, as possveis


posies nas quais ocorrer monoclorao em I, II e III so,
respectivamente:
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Pg 277
Ex. 25

a)2 e 4; 2 e 4; 3.
b)2 e 4; 2 e 5; 4.
c) 3 e 4; 2 e 5; 3.
d) 3 e 4; 2 e 4; 4.
03. (PUC-PR) A monoclorao do nitro-benzeno produz:

a) o cloro nitro benzeno. Prof. Agamenon Roberto

b) m cloro nitro benzeno. Pg 278


c) p cloro nitro benzeno. Ex. 31

d) uma mistura equimolecular de o cloro nitro - benzeno e


p - cloro nitro benzeno.
e) cloro benzeno.
04.(Unifor-CE) A frmula CH3CH2OH representa um
composto: Pg 287
I. combustvel Ex. 13

II. pouco solvel em gua


III. que pode ser obtido pela hidratao do eteno

correto afirmar:

a)I, somente.
b)II e III, somente.
c) II, somente.
d) I, II e III.
e) I e III, somente.
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05) (UNICAP-98) O clorobenzeno, ao reagir por substituio eletroflica com:

V 0 0 HNO3, em presena de H2SO4, produz 2-nitroclorobenzeno.


F 1 1 Cl2, em presena de FeCl3, produz preferencialmente metadiclorobenzeno
V 2 2 CH3Cl, em presena de AlCl3, produz 4-metilclorobenzeno.
V 3 3 H2SO4, em presena de SO3, produz 2-hidrogenosulfato de clorobenzeno.

F 4 4 Br2, produz preferencialmente, em presena de FeCl3 3-bromo, cloro


benzeno.

Cl

1
o cloro orientador
6 2 orto-para e desativante

5 3
4

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06) Da nitrao [ HNO3 (concentrado) + H2SO4 (concentrado), a 30C ] de um certo
derivado do benzeno equacionada por:
6

A 5 A
+ 1
+ NO 2
4
2 o nitro entrou na
posio 3
3
Fazem-se as seguintes afirmaes: ento A
F
NO 2 orientador meta
I. O grupo A orto-para-dirigente.
V II. O grupo A meta-dirigente.
V III. Ocorre reao de substituio eletroflica.
F
IV. Ocorre reao de adio nuclefila.
F
V. Ocorre reao de eliminao.
So corretas as afirmaes:
a) II e IV.
b) I e III.
c) II e V.
d) I e IV.
e) II e III. Prof. Agamenon Roberto
REAES DE ADIO

As reaes de adio mais importantes ocorrem nos ...


alcenos
alcinos
aldedos
cetonas

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REAES DE ADIO NOS ALCENOS

H H
CC l
C C H + H
4

H Cl

Os haletos de hidrognio
reagem com os alcenos produzindo
haletos de alquil

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H H H

H C C C H + H Cl

H
CCl4
REGRA DE MARKOVNIKOV

O hidrognio ( H+ ) adicionado ao
carbono da dupla ligao
mais hidrogenado

o produto principal ser o 2 cloro propano

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ADIO DE GUA (HIDRATAO) AOS ALCENOS

H H H

H C C C H + H OH

H
H+

o produto principal ser o 2 propanol

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ADIO DE HALOGNIOS (HALOGENAO) AOS ALCENOS

H H H

H C C C H + Cl Cl

H
CCl4

o produto ser o 1, 2 dicloro propano

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HIDROGENAO DOS ALCENOS

H H H

H C C C H + H H

H
CCl4
Essa reao ocorre entre o H2 e o alceno
na presena de catalisadores metlicos (Ni, Pt e Pd).

o produto formado o propano

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01.(Fuvest-SP) Dois hidrocarbonetos insaturados, que so
ismeros, foram submetidos, separadamente, hidrogenao
cataltica. Cada um deles reagiu com H2 na proporo, em mols,
de 1:1, obtendo-se, em cada caso, um hidrocarboneto de frmula
C4H10. Os hidrocarbonetos que foram hidrogenados poderiam ser:

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a) 1-butino e 1-buteno. Pg 285


b) 1,3-butadieno e ciclobutano. Ex. 04

c) 2-buteno e 2-metilpropeno.
d) 2-butino e 1-buteno.
e) 2-buteno e 2-metilpropano.

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02) (UFRN) Observe o esquema reacional abaixo:

Pg 287
Ex. 09

Sobre esses compostos, correto afirmar que todas as reaes so


de:
a) adio, sendo os produtos respectivamente: A = 1-propanol; B = 1-
cloro-propano e C = propano.
b) substituio, sendo os produtos respectivamente: A = 1-butanol; B
= 2-cloro-propano e C = propano.
c) substituio; sendo os produtos respectivamente: A = 1-hidrxi-2-
propeno; B = 2-cloro-1-propeno e C = propeno.
d) adio, sendo os produtos respectivamente: A = 1,2-propanodiol; B
= 1,2-dicloropropano e C = propano.
e) adio, sendo os produtos respectivamente: A = 2-propanol; B = 2-
cloro-propano e C = propano.
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03) Com respeito equao:

X + HBr C 6H 13Br

Pode-se afirmar que X um:

a) alcano e a reao de adio.


b) alceno e a reao de substituio.
c) alceno e a reao de adio eletroflica.
d) alcano e a reao de substituio eletroflica.
e) alcino e a reao de substituio.

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H H H

H C C C H + H Cl

Efeito perxido
H
H 2O 2 REGRA DE ANTI-MARKOVNIKOV

O hidrognio ( H+ ) adicionado ao

H H H carbono da dupla ligao


menos hidrogenado
H C C C H
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Cl H H

o produto principal ser o 1 cloro propano


ADIO DE HALETOS DE HIDROGNIO AOS ALCINOS

Ocorre a adio de 1 mol do haleto de hidrognio


para, em seguida,
ocorrer a adio de outro mol do haleto de hidrognio

H C C CH 3 + H Cl H C C CH 3

H Cl

H Cl

H C C CH 3 + H Cl H C C CH 3

H Cl H Cl

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ADIO DE GUA (HIDRATAO) AOS ALCINOS

A hidratao dos alcinos,


que catalisada com H2SO4 e HgSO4, possui uma
seqncia parecida com a dos alcenos.
H2SO4
H C C CH 3 + H 2O H C C CH 3
HgSO4

H OH
O enol obtido instvel se transforma em cetona

H C C CH 3 H C C CH 3

H OH H O
Dependendo do enol formado poderemos obter no final um aldedo

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01)(UEG-GO) O exame da equao a seguir:

permite afirmar que:


a) representa a reao de hidratao de um alceno. Pg 291
Ex. 29
b) a gua adicionada a um composto saturado.
c) h formao de um enol e um cido carboxlico.
d) h formao de um composto de menor massa molecular.
e) h formao de tautmeros.

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REAES DE ADIO A DIENOS

Os dienos (ou alcadienos) so hidrocarbonetos de cadeia


aberta contendo duas ligaes duplas

So divididos pelos qumicos em trs grupos:

Dienos acumulados: H2C = C = CH CH3


Possuem ligaes duplas vizinhas

Dienos conjugados: H2C = CH CH = CH2


Possuem duplas separadas por apenas uma ligao

Dienos isolados: H2C = CH CH2 CH = CH2


Possuem duplas separadas por mais de uma ligao

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Os DIENOS ACUMULADOS
comportam-se como se fossem
um alceno em dobro
nas reaes de adio

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Cl Cl
H2C = C = CH CH3 + 2 Cl2 H2C C CH CH3

Cl Cl

Os DIENOS ISOLADOS
seguem o mesmo padro,
tambm se comportando como se fossem
um alceno em dobro
Os DIENOS CONJUGADOS,
por sua vez, exibem um comportamento
muito especial

Quando 1 mol de dieno conjugado reage com 1 mol da substncia a


ser adicionada (HCl, HBr etc.), dois caminhos so possveis

Um deles a adio normal (ou adio 1,2)

H2C = CH CH = CH2 + HCl H2C C = CH CH3

H Cl

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o outro a adio conjugada (ou adio 1,4)

H2C = CH CH = CH2 + HCl H2C CH = CH CH2

H Cl

Em geral,
o aumento da temperatura favorece
a adio 1,4 e desfavorece a adio 1,2

b er t o
n o n Ro
A g ame
.
Pr of
01)(UEL-PR) Uma alternativa para os catalisadores de clulas a
combustveis so os polmeros condutores, que pertencem a uma
classe de novos materiais com propriedades eltricas, magnticas e
pticas. Esses polmeros so compostos formados por cadeias
contendo ligaes duplas conjugadas que permitem o fluxo de
eltrons. Assinale a alternativa na qual ambas as substncias
qumicas apresentam ligaes duplas conjugadas.
a) Propanodieno e metil 1, 3 butadieno. Pg 296
Ex. 43
b) Propanodieno e ciclo penteno.
c) Ciclo penteno e metil 1, 3 butadieno. Prof. Agamenon Roberto
d) Benzeno e ciclo penteno.
e) Benzeno e metil 1, 3 butadieno.

Duplas conjugadas: possuem uma ligao simples entre elas

H2C = C CH = CH2
e)
CH 3
02) O manjerico
c) adio umaasplanta
de HCl, a todas cujas
ligaes folhas so utilizadas em
duplas.
culinria para elaborar deliciosos molhos, como o caso do extico
pesto genovsBr . HUma das Hsubstncias
Br Br Hresponsveis pelo aroma
caracterstico do manjerico o ocimeno, cuja frmula estrutural
H C C CH CH2 CH C CH CH2
mostrada3 a seguir. Prof. Agamenon Roberto

CH 3 CH 3
Pg 296
Ex. 45

Represente a frmula estrutural do produto obtido quando o


ocimeno sofre:
a) hidrogenao cataltica completa;
H3C CH CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH3

CH 3 CH 3
b) adio de bromo a todas as ligaes duplas;

Br Br Br Br Br Br
H3C C CH CH2 CH C CH CH2

CH 3 CH 3
CICLANOS
Adio ou Substituio

CH 2
Ni
+ H2 H3C CH2 CH3
100C
H2 C CH 2
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H2 C CH 2
Ni
+ H2 H3C CH2 CH2 CH3
180C
H2 C CH 2

CH 2 Cl
CH 2
H2 C CH 2 + Cl2 H2 C C + HCl
H
H2C CH 2 H2C CH 2
CICLANOS
Adio ou Substituio

CH 2 CH 2 H
H2 C CH 2 H2C C
Cl
+ Cl2 + HCl
H2 C CH 2 H2C CH 2
CH 2 CH 2

Isto ocorre devido

Tenso angular

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Teoria das tenses de Baeyer

ngulos distantes de 10928 ngulos prximos de


10928

108
90
60

H tendncia ao No h tendncia ao
rompimento do anel rompimento do anel.

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Ciclo hexano

as molculas de ciclo-hexano no so planares,


existindo em duas conformaes diferentes,
chamadas de
CADEIRA e BARCO

10928
10928

CADEIRA BARCO

sofrem reaes de substituio.

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01) (Uespi) O brometo de ciclopentila pode ser obtido pela reao de:
a) pentano 1 HBr
b) ciclopentano 1 Br2
Pg 302
c) ciclopentano 1 HBr
Ex. 57
d) brometo de ciclopropila 1 CH3CH2Br

e) brometo de ciclobutila 1 CH3Br

CH 2 Br
CH 2
H2 C CH 2 + Br 2 H2 C C + HBr
H
H2C CH 2 H2 C CH 2

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ADIO DE REAGENTE DE GRIGNARD
A ALDEDOS E CETONAS

A adio de reagentes de Grignard (RMgX), seguida de hidrlise,


a aldedos ou cetonas um dos melhores processos
para a PREPARAO DE ALCOIS

O esquema geral do processo :


H2O
metanal + RMgX lcool primrio
H2O
aldedo + RMgX lcool secundrio
H2O
cetona + RMgX lcool tercirio

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ADIO DE REAGENTE DE GRIGNARD AO METANAL

OMgBr
O

H C + H3CMgBr H C CH3
H
H
OMgBr OH

H C CH3 + H2O H C CH3 + MgOHBr

H H

Podemos resumir estas reaes da seguinte maneira:


OH
O
H3CMgBr
H C H C CH3 + MgOHBr
H H 2O
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H
OH
O
H 3CMgBr
H 3C C H 3C C CH 3
H H 2O

ETANAL H
2 - PROPANOL

O OH

H 3CMgBr
H 3C C CH 3 H 3C C CH 3
H 2O

PROPANONA CH 3
2 METIL 2 PROPANOL

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01) Dada reao abaixo, podemos afirmar que o composto orgnico
obtido o:

O
H2O
H3C C + H3CCH2MgBr
H

a) cido butanico.
b) 1 butanol.
OH
c) 2 butanol.
d) etanol.
H3C C CH2 CH3
e) 2 propanol.

2 BUTANOL
ou
BUTAN 2 OL
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02) Um ALDEDO sofreu uma adio do cloreto de metil magnsio
seguido de uma hidrlise produzindo o 2 PROPANOL. O aldedo
em questo chama-se:
a) metanal.
b) etanal.
c) propanal.
d) 2 etanol. COMPOSTO
e) propanico. FORMADO
do reagente de Grignard
O temos o CH3 OH
O
H3CMgCl
H3C C H3C C CH3
H H2O

ETANAL H da gua o H H
a ligao livre
eliminando unir,
estes tambm, da oxidrila
grupos 2 - PROPANOL
o carbono
temos e o oxignio
formando o ...

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REAES DE ELIMINAO

As reaes de eliminao so processos, em geral,


inversos aos descritos para as reaes de adio e, constituem
mtodos de obteno de alcenos e alcinos

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DESIDRATAO DE ALCOIS

A desidratao dos alcois segue


A desidratao (eliminao de gua) de um lcool
a regra de SAYTZEFF, isto , elimina-se
ocorre com aquecimento deste lcool
a oxidrila e o hidrognio do carbono vizinho ao carbono da oxidrila
em presena de cido sulfrico
MENOS HIDROGENADO

H H H H H H
H2SO4
H C C C CH3 H C C C CH3 + H2O

H OH H H

menos hidrogenado

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Esta reao, normalmente, ocorre em
soluo concentrada de KOH em lcool

O haleto eliminado
reage com o KOH produzindo sal e gua

H H H H H H
KOH(alc)
H C C C CH3 H C C C CH3 + ...

H Cl H H

menos hidrogenado

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Ocorre na presena do ZINCO

H H H H H H
Zn
H C C C CH3 H C C C CH3 + ZnBr2

H Br Br H

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Na presena do KOH (alc) so eliminadas duas molculas de HBr
que iro reagir com o KOH

H H H H
KOH(alc)
H C C C CH3 H C C C CH3 + ...

H Br Br H

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As principais reaes de
oxidao e reduo com compostos orgnicos
ocorrem com os ALCOIS, ALDEDOS e ALCENOS

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OXIDAO DE ALCOIS

O comportamento dos alcois primrios, secundrios e tercirios,


com os oxidantes, so semelhantes

Os alcois primrios, sofrem oxidao, produzindo aldedo

H
I [O] O
H3C C OH H3C C
I ETANOL H2O ETANAL H
H
O aldedo, se deixado em contato com o oxidante,
produz
cido
carboxlico.
O [O] O
H 3C C H3C C
ETANAL H CIDO ETANICO OH
Os alcois secundrios oxidam-se formando cetonas.

H O
I [O] II
H 3C C CH 3 H 3C C CH 3
I H 2O PROPANONA
OH
2 PROPANOL

Obs.: Os alcois tercirios no sofrem oxidao

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01) Quando um lcool primrio sofre oxidao, o produto principal :

a) cido carboxlico.
b) lcool secundrio.
c) ter.
d) lcool tercirio.
e) cetona.

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OXIDAO DE ALCENOS

Os alcenos sofrem oxidao branda originando dialcois vicinais

H H H H
I I [O] I I
H3C C = C CH3 H3C C C CH3
branda I I
OH OH

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A oxidao a fundo, com quebra da ligao dupla, produz
cido carboxlico e /ou cetona

H H H H
I I [O] I O I
H 3C C = C CH3 C3=
H3C 2 H + O = C CH3
C O C
a fundo
OH

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01) Assinale a opo que corresponde aos produtos orgnicos da oxidao
energtica do 2 metil 2 penteno.

a) propanal e propanico.
b) butanico e etanol.
c) metxi metano e butanal.
d) propanona e propanico.
O
e) etanoato de metila e butanico.
H3C IIC = O
H3C CI CH3 no sofre oxidao
[O] CH3
PROPANONA
H3C C = C CH2 CH3 ++
a fundo
I I O
CH3 H 3CCCH
OH= CH2 2 C
CH3
I OH
CIDO PROPANICO
OH
H
sofre oxidao produzindo
cido carboxlico

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02) Um alceno X foi oxidado energeticamente pela mistura sulfomangnica
(KMnO4 + H2SO4). Os produtos da reao foram butanona e cido
metil
propanico. Logo, o alceno X :
a) 2 metil 3 hexeno.
b) 3 metil 3 hexeno.
c) 2, 4 dimetil 3 hexeno.
d) 2, 5 dimetil 3 hexeno.
e) 3, 5 dimetil 3 hexeno.

1 2 3 4 5 6
H3C CH C O O C CH2 CH3

CH3 H
OH CH3
CIDO METIL
2, 4PROPANICO
dimetil 3 hexeno BUTANONA

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OZONLISE DE ALCENOS
Um outro tipo de oxidao que os alcenos sofrem a ozonlise
Nesta reao os alcenos reagem rapidamente com o oznio (O 3)
formando um composto intermedirio chamado ozondeo

A hidrlise do ozondeo em presena de zinco rompe o ozondeo,


produzindo dois novos fragmentos que contm ligaes duplas
carbono oxignio

O Zn forma xido de zinco que impede a formao


de H2O2 que viria a reagir com o aldedo ou a
cetona Prof. Agamenon Roberto
Quais os produtos da ozonlise seguida de hidrlise
na presena de zinco, do hidrocarboneto 2 metil 2 buteno ?

H 3C C O
C O 3 + O3
CH
ETANAL
CH 3
PROPANONA
Zn H2O

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01) (Covest-2007) Observe as reaes abaixo:
I
KOH (aq)
A) H3C CH2 CH2 CH CH3 + H2O

B) H3C CH2 CH = CH2 + HCl


OH CH3
H2SO4 (com)
C) H3C CH2 CH CH CH3
OH
H2SO4 / KMnO4
D) H3C CH2

1
O 3
2
3
4 O AA
41
2 AAreao
reao
reaoCB
reao AD
B uma
umauma
deve reao
reao adede
reao
seguir adio,
tpica devendo
substituio
eliminao,
regra queformar
deMarkovnikov.
de oxidao, devendo como
emnucleoflica, gerarproduto
devendo
o 2-metil-2-penteno
como
principal
formar
deve
produto ooo
ser como 1-clorobutano.
produto
produto
cido principal
actico.
formado o 2-hidroxipentano.
em maior quantidade.

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01) Considere o benzeno monossubstitudo, em que X poder ser:

X
O
CH3 NH 2 NO2 OH C
I II III IV V CH3

Assinale a alternativa que contm somente orientadores orto-para:

a) I, III e V.
b) II, III e IV.
c) III, IV e V.
d) I, II e IV.
e) I, IV e V.

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02) (PUC PR) A monoclorao do 2 metil pentano pode fornecer vrios
compostos, em propores diferentes. Dos compostos monoclorados
ismeros planos, quantos apresentaro carbono quiral ou assimtricos?

a) 4.
b) 5.
c) 1.
d) 2.
e) 3.

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03) Em relao aos grupos ( NO2) e ( Cl), quando ligados ao anel aromtico,
sabe-se que:
O grupo cloro orto para dirigente.
O grupo nitro meta dirigente.

Cl

NO 2

Assim no composto a seguir, possivelmente ocorreu:


a) nitrao do cloro benzeno.
b) reduo de 1 cloro 3 amino benzeno.
c) clorao do nitrobenzeno.
d) halogenao do orto nitrobenzeno.
e) nitrao do cloreto de benzina.
04) Na reao do 2 metil 1 propeno com hidreto de bromo, forma-se:
a) 2-bromo 2-metil propano.
b) 1-bromo 2-metil propano.
c) isobutano.
d) 1-bromo 2-metil propeno.
e) 2-buteno.

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05) Uma reao tpica dos alcenos a adio de halognios ligao dupla,
formando compostos di-halogenados vicinais, conforme exemplificado a
seguir:
H Br

H 3C CH C C H 3 + Br H 3C C C CH 3
2
CH 3 Br CH 3
(I) (II)

Em relao a essa equao, podemos afirmar que:

a) O composto II apresenta dois carbonos assimtricos.


b) O nome do produto formado 2,3 dibromo 3 metil butano.
c) O nome do composto I 2 metil 2 buteno.
d) O alceno pode apresentar isomeria geomtrica.
e) O nome do produto formado 2, 3 dibromo 2 metil propano.

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06) (Covest-2002) No ciclo de Krebs, o cido ctrico convertido no cido
isoctrico tendo como intermedirio o cido Z-acontico:

Sobre esta reao, podemos afirmar que:


a) O composto (1) H2.

b) uma reao de desidratao.


c) O cido Z- acontico apresenta isomeria ptica.
d) uma reao de substituio.
e) O composto (1) O2.

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07) (UPE-2007 Q2) Analise as equaes qumicas a seguir:
C3H4 + 2 HCl A

C2H4O + KMnO4 (meio cido) B

C2H5OH + H2SO4(conc) (170C) C

As substncias orgnicas formadas A, B e C tm como nomenclatura IUPAC


respectivamente:

a) propan 1 ol, etanol e cido etanico.


b) 2, 3 diclorobutano, eteno e etanal.
c) 2, 2 dicloropropano, cido etanico e eteno.
d) cloroetano, etano e etanol.
e) clorometano, cido etanico e etino.

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08) (Covest 2007) Utilize as energias de ligao da Tabela abaixo para
calcular o valor absoluto do H de formao (em kJ/mol) do
cloro etano a partir de eteno e do HCl.

ligao energia (kJ/mol) ligao energia (kJ/mol)


HH 435 C Cl 339
CC 345 CH 413
C=C 609 H Cl 431

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