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Estereoqumica
3.1 ISMEROS
Os ismeros so compostos diferentes, com propriedades fsicas e
qumicas diferentes, obtidos da mesma formula molecular. Os ismeros se
dividem em dois grandes grupos: Ismeros constitucionais e
estereoisomeros.
3.2 ESTEREOISMEROS
Como foi mencionado, essa classe de compostos apresenta a mesma
conexo entre os tomos, mostrando como diferena, ligantes em posies
espaciais diferentes. A estrutura do 1,2-dicloroeteno um bom exemplo, pois
mostra com a mesma conexo entre tomos, dois estreoismeros o Z e o E.
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.
A estrutura da amina analisada a seguir possui um carbono assimtrico,
tambm chamado de carbono quiral, estereocentro tetradrico ou ainda
carbono estereognico. O carbono assimtrico identificado na estrutura
apresentar quatro ligantes diferentes, - . Como na
estrutura ocorre apenas um carbono quiral, podemos afirmar que se trata de
uma molcula assimtrica e, portanto desvia o plano da luz polarizada, tendo
assim atividade tica.
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3.7 CONFIGURAES R / S
Para podermos discutir convenientemente a isomeria ptica, precisamos
de um sistema de nomenclatura adequado.
Os ismeros pticos se diferenciam pela configurao, com isso precisa-
se dispor de meios capazes de assinalar a configurao do tomo assimtrico.
R. S. Cahn, C. K. Ingold e V. Prelog desenvolveram um sistema de
nomenclatura adicionado ao sistema IUPAC. Este sistema chamado sistema
R e S vem das palavras latinas rectus e sinister, que significa direito e
esquerdo respectivamente, em termos de configurao direciona a seqncia
de prioridade de ligantes para direita (R) e a seqncia de prioridade de
ligantes para a esquerda (S).
Este sistema (R,S) utilizado pelos qumicos para indicar a configurao
de um carbono assimtrico. A classificao dos ligantes do carbono assimtrico
feita por ordem de prioridade, e saiba que, quanto maior o numero atmico
do tomo conectado ao carbono assimtrico maior ser a sua prioridade. A
classificao dos ligantes segue a seguinte seqncia.
1) ordenar os ligantes do estereocentro por ordem de prioridade;
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carbonos dois e trs sero colocadas para frente e as metilas terminais sero
posicionadas para trs.
Ao colocar a projeo de Fischer em projeo em cela, os ligantes dos
carbonos dois e trs devem obedecer a mesma posio espacial.
A cela que indica a mesma disposio espacial usada em Fischer a
cela coincidncia ou eclipsada.
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Resoluo.
Mudana de projeo na estrutura eritro.
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Resoluo.
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Sugesto de Leitura
Rotao de Luz Polarizada por Molculas Quirais: Uma abordagem Histrica com
proposta de Trabalho para Sala de Aula. Qumica Nova na Escola, No.21, Maio 2005
a
SOLOMONS, Graham; FRYHLE, Craig. Qumica Orgnica. Traduo da 10 edio
americana, vols 1 e 2. Rio de Janeiro: Livros Tcnicos e Cientficos Editora S. A., 2012. 815p.
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