Glicidos e Glicobiologia

Prof Doutora Cristina Prudncio

Cincias Qumicas e das Biomolculas | ESTSP

1
Novembro de 10
Bibliografia

Stryer 6th Ed
Chapter 11 Carbohydrates

Lehninger 4th Ed
Chapter 7 Carbohydrates and Glycobiology

McKee & McKee 3rd Ed

Chapter 7 Carbohydrates

2
Carbohidratos

Monossacardeos

Oligossacardos

Polissacardeos
(CH2O)n
3<n<9

3
Carbohidratos

Monossacardeos n de monossacardeos
dissacardos
Oligossacardos trissacardeos
tetrassacardeos
Polissacardeos pentassacardeos
...

4
Carbohidratos

Monossacardeos n de carbonos
trioses (3C)
Oligossacardos tetroses (4C)
pentoses (5C)
Polissacardeos hexoses (6C)
heptoses (7C)
...

5
Monossacardeo

um aldedo ou uma cetona polihidroxilado

R1
H O carbonilo

C O C

R R2
6
Monossacardeos

aldose / cetose

7
Monossacardeos

trioses

8
D-aldoses

9
D-cetoses

10
 Carbono anomrico
com o grupo carbonilo

Carbonos assimtricos
carbonos quirais

Carbono de referncia
ltimo carbono
assimtrico
11
Forma ciclca

12
Isomeria

Enantimeros

Diasterioismeros Epmeros
Anmeros

Conformacional

13
Enatimeros

carbono quiral
4substituintes

14
Enatimeros

polarimetria

15
Diasterioismeros

Epmeros

16
Mutarrotao

17
Furanoses e piranoses

18
Furanoses e piranoses

19
Furanoses e piranoses

20
Isomerismo conformacional

piranoses

21
Isomerismo conformacional
furanoses

conformao em envelope
22
Acares redutores

teste de Benedict

23
Acares redutores
teste de Benedict
glucose +
galactose +
manose +
ribose +
...
lactose +
sacarose
celobiose +
maltotriose +

24
Acares complexos

25
cido ascrbico (Vitamina C)

Sntese a partir da glucose

Derivado glucurnico

26
cido ascrbico (Vitamina C)

Sntese a partir da glucose

27
Ligao glicosdica

28
Ligao glicosdica

29
Dissacardeos

30
Dissacardeos complexos

31
Polissacardeos

holsidos / hetersidos

32
Polissacardeos

celulose (celobiose)n glc(14)glc

33
Polissacardeos

celulose

34
Polissacardeos
Celulose

revista Nature, 2000

35
Amido / Celulose

36
Amido

amilopectina

37
Ramificao da amilopectina

38
Amido teste do Lugol

O Lugol (amarelo) um corante de

base de Iodo. O iodo coloca-se
entre as hlice de amido (amilose)
adquirindo uma colorao azul.

Lugol

Amido (amilose) Iodo

39
Amido e glicognio

40
Amido e
glicognio

41
Quitina

42
Glucosaminoglicanos

ou mucopolissacardeos
inclui os proteoglucanos

heparina

condritina

43
Glucosaminoglicanos

44
Proteoglucanos

45
Glicoprotenas

46
Glicoprotenas
glicoformas
propriedades fsicas
dimenso
solubilidade
estabilidade trmica
conformao espacial
tendncia agregao
resistncia a proteases

propriedades biolgicas
imunogenecidade
velocidade de secreo
tempo de semi-vida em circulao
actividade.

47
Peptidoglicano

48
Peptidoglicano
Gram-negativa

49
Peptidoglicano
Gram-positiva

50
 Os -lactmicos (penicilinas, cefalosporinas) so molculas que inibem a formao
(transpeptidao) do peptidoglicano

1 Membrana citoplasmtica 2
1
2 Espao perimplasmtico
inclui o peptidoglicano ( )
3 Membrana externa
4 Porinas
Drug resistance in the enterobacteriaceae family
Fernandes R, 2008 (PhD Thesis)

51
 Drug resistance in the enterobacteriaceae family
Fernandes R, 2008 (PhD Thesis)

1
2
Os -lactmicos (penicilinas
3
e cefalosporinas) vo ligar-se
s PBPs e vo inibir o
4
crescimento bacteriano

-lactmico

PBPs: Penicilin binding proteins

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 Drug resistance in the enterobacteriaceae family
Fernandes R, 2008 (PhD Thesis)

A presena de enzimas -lactamases, que degradam os antibiticos

-lactmicos, vai impedir a ligao do antibitico s PBP e portanto o
antibitico deixa de fazer efeito resistncia ao antibitico

Em Portugal j se verificou a presena de estirpes bacterianas

resistentes s cefalosporinas da ltima gerao. -lactamase

High resistance to fourth-generation cephalosporins among clinical isolates of -lactmico

Enterobacteriaceae producing extended-spectrum -lactamases isolated in
Portugal.
Fernandes R, Gestoso A, Freitas JM, Santos P & Prudncio C.
International Journal of Antimicrobial Agents (2009) PBP
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