Diviso de Ensino de Qumica da Sociedade Brasileira de Qumica (ED/SBQ) MD Material Didtico

Dpto de Qumica da Universidade Federal de Santa Catarina (QMC/UFSC)

O desenvolvimento de um polarmetro didtico para o ensino

de Isomeria ptica.
Ana Cristina Sulzbach1*(PG), Everton Ldke2(PQ) anacristinasul@gmail.com
1
Universidade Federal de Santa Maria, Programa de Ps-Graduao em Educao em Cincias:
Qumica da Vida e Sade.
2
Universidade Federal de Santa Maria, Departamento de Fsica.

Palavras-Chave: Ensino, Polarmetro, quiralidade.

RESUMO: A QUMICA EST PERMEADA DE CONCEITOS ABSTRATOS E DE DIFCIL COMPREENSO, ESPECIALMENTE

QUANDO TRATAMOS DOS CONCEITOS VOLTADOS A ESTEREOQUMICA. ESTES SO POR MUITAS VEZES
CONSIDERADOS DESNECESSRIOS PARA A FORMAO DE UM ESTUDANTE, ENTRETANTO, ATUALMENTE ESTES
CONCEITOS VEM SENDO MUITO DISCUTIDOS PELOS PESQUISADORES, SENDO AMPLAMENTE APLICADOS, NA
INDSTRIA FARMACUTICA, POR EXEMPLO. ESTE TRABALHO, VEM SENDO DESENVOLVIDO EM UMA PESQUISA DE
MESTRADO, COM O INTUITO DE VIABILIZAR O ENSINO DE ISOMERIA PTICA, JUNTAMENTE COM O USO DA TEMTICA
MEDICAMENTOS FOI CONSTRUDO UM POLARMETRO DIDTICO DE BAIXO CUSTO, A FIM DE FACILITAR A
COMPREENSO DOS ESTUDANTES E TORNAR REAIS, FENMENOS QUE SOMENTE SO VISTOS EM LIVROS
DIDTICOS. O FUNCIONAMENTO DO POLARMETRO DESENVOLVIDO SIMPLES, E O MESMO PODE SER
CONSTRUDO COM POUCOS MATERIAIS, PELOS PROFESSORES, FAZENDO COM QUE O ENSINO E APRENDIZAGEM
DESTES CONCEITOS SE TORNE MAIS PALPVEL E SATISFATRIO.

INTRODUO
O ensino de qumica apresenta diversas lacunas, especialmente quando nos
referimos ao ensino de conceitos de estereoqumica, tal dificuldade est presente nos
mais diversos nveis de ensino. Os conceitos de estereoqumica causam repulsa at
mesmo em professores, fazendo com que estes nem mesmo abordem tal contedo nas
salas de aula.

De acordo com Raupp e Del Pino (2013), o ensino de estereoqumica e seus

desafios vm sendo discutidos h dcadas, as dificuldades associadas a estes
conceitos, bem como sua complexidade devem-se a compreenso dos problemas em
nvel tridimensional, sendo assim considerada uma das principais fontes de
dificuldades de aprendizagem.

Estes conceitos foram por muito tempo considerados devaneios, e por isso
sofreram duras crticas, entretanto, hoje, apresentam importante relevncia para a
qumica moderna (RAUPP e DEL PINO, 2013). Atualmente, diversos ramos da
indstria dependem destes conhecimentos para o desenvolvimento de seus produtos, o
que tem movimentado muitos educadores a respeito de estudos para viabilizar o ensino
de estereoqumica.

A isomeria ptica, importante ramo da estereoqumica, bastante complexa,

especialmente pela abstrao dos conceitos, dificuldades para a realizao de
experimentos e consequente falta de visualizao dos fenmenos que a mesma pode
desencadear. Segundo Correia et. al.(2010), as dificuldades conceituais que os alunos
tem so atribudas a problemas bsicos, como compreenso de teorias estruturais,
ligaes qumicas e a representao de frmulas estruturais.

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Alm disso, os experimentos que podem ser conduzidos necessitam que os

professores tenham domnio de alguns conceitos da fsica, o que tambm constitui uma
dificuldade na construo dos conhecimentos em sala de aula.

A experimentao no ensino de qumica de fundamental relevncia, pois esta

uma cincia essencialmente experimental. Segundo Guimares (2009), a
experimentao pode ser uma estratgia para a criao de problemas reais, bem como
a mesma permite a contextualizao e o estmulo de questionamentos para
investigao. Oliveira (2010) afirma que aulas experimentais podem ser utilizadas com
diferentes objetivos e fornecer importantes contribuies no ensino e aprendizagem de
cincias, e ainda relata algumas das contribuies, entre elas: Motivao e interesse
dos estudantes, desenvolver a capacidade de trabalho em grupo, bem como a iniciativa
pessoal e tomada de deciso, entre outras.

A relevncia do estudo da isomeria ptica se d em vrios ramos industriais,

sendo historicamente importante no desenvolvimento da indstria farmacutica,
especialmente depois da descoberta do efeito teratognico de um enantimero da
talidomida, um importante sedativo usado para combater nuseas em gestantes. A
talidomida foi precursora dos estudos referentes a enantimeros em medicamentos.

As substncias opticamente ativas esto muito presentes em nosso cotidiano,

como por exemplo, nos medicamentos, em alimentos que ingerimos, e alguns em
odores que sentimos. Sendo assim, considera-se que o estudo desses conceitos pode
ser abordado de modo a oferecer aos estudantes conhecimentos para que os mesmos
possam compreender a cincia que est ao seu redor.

Tomando os medicamentos como temtica principal, a presente pesquisa, visa

elaborar um instrumento para utilizao no ensino que venha a diminuir as dificuldades
acima citadas no ensino-aprendizagem de isomeria ptica. O intuito da pesquisa, que
com o auxlio deste material didtico os estudantes possam compreender a natureza
das substncias opticamente ativas, bem como suas implicaes para a sociedade.

JUSTIFICATIVA

A isomeria ptica apresenta diversas finalidades em vrios ramos industriais

como j citado, aqui relatamos sua importncia no contexto farmacutico, pois como j
referido anteriormente, este trabalho utiliza como temtica principal, o tema
medicamentos.

Segundo Coelho (2001), saber como um frmaco age em nosso organismo

um dos assuntos mais fascinantes para um estudante, e para isso, muitos
medicamentos tm particularidades em suas estruturas, a fim de que apresentem
atividade biolgica. Segundo o mesmo autor, ressalta-se que os medicamentos que
apresentam quiralidade, caracterstica importante para que haja atividade ptica, tem
legislaes brasileiras e mundiais que limitam sua venda nos estabelecimentos
farmacuticos.

Comeamos ento, a justificar nosso interesse pela isomeria ptica, pois, a

partir desta, podemos estudar a estrutura das molculas, bem como seus efeitos
biolgicos benficos, ou ainda efeitos adversos que estes podem acarretar quando se
tratam de medicamentos.
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Com o intuito de formar cidados crticos quanto sociedade em que vivem,

consideramos importante que os estudantes tenham conhecimentos sobre estes
conceitos. Entretanto, o ensino de isomeria ptica cercado de dificuldades, algumas
citadas anteriormente. Com a finalidade de suprir estas, que surge essa pesquisa,
buscando abrir caminhos facilitadores para o ensino de isomeria ptica, considerando o
desenvolvimento de estratgias que possam diminuir ou anular tais dificuldades.

Como estratgia, visamos utilizao de um instrumento usado para medir o

ngulo de desvio que as substncias opticamente ativas podem causar a luz
polarizada, tal instrumento conhecido como polarmetro, e acreditamos que este pode
auxiliar no processo de atenuao de alguns dos problemas encontrados. Porm, a
compra de um polarmetro se torna praticamente impossvel para o sistema de
educao pblica, devido ao seu alto custo de aquisio. A partir disto, construmos um
polarmetro didtico, que acreditamos ser um facilitador da aprendizagem, pois viabiliza
a visualizao de fenmenos, que muitas vezes somente so vistos em livros didticos,
o que os torna muito abstrato e de difcil compreenso.

ISOMERISMO PTICO E SEUS CONCEITOS

Os conceitos e fenmenos de isomerismo so considerados centrais na
qumica. O conceito de ismeros foi sistematizado por Jns Jacob von Berzelius (1779-
1848) ao afirmar que, entendia por substncias isomricas, aquelas que possuem a
mesma composio qumica e o mesmo peso molecular, mas propriedades diferentes
(Berzelius, 2004).

Substncias que apresentam isomerismo so denominados ismeros, e so

assim conhecidos por serem compostos diferentes, porm com a mesma forma
molecular (SOLOMONS, 2001). H uma diviso, onde os ismeros so classificados
em: Ismeros constitucionais e Estereoismeros, esta ltima tem uma subdiviso, os
enantimeros e diasteremeros (Figura 1).

Figura 1: Subdiviso dos ismeros. Adaptado de: SOLOMONS (2001)

Enntiomeros ocorrem somente em compostos que apresentem molculas

quirais. Uma molcula quiral definida como uma molcula que no idntica a sua
imagem no espelho, sendo denominadas, molcula e imagem, enantimeros

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(SOLOMONS, 2001). O termo quiral vem da palavra cheir que significa mo. As
mos so exemplos muito utilizados de objetos quirais, pois estas possuem um lado
direito e um lado esquerdo, sendo que, ao olhar a mo esquerda no espelho o que
vemos no espelho se parece com a mo direita, apesar desse fato, elas no so
idnticas, pois no se superpem (Figura 2) (SOLOMONS, 2001).

Uma molcula para apresentar quiralidade deve apresentar um tomo de

Carbono com quatro ligantes diferentes, sendo chamado de carbono quiral, carbono
assimtrico, centro estereognico ou ainda estereocentro, e representado por
C*(FELTRE, 2004). Pode ainda, haver quiralidade com outros molculas que
apresentem outros elementos diferentes do carbono, podendo ligar-se a quatro
ligantes, sendo os ligantes diferentes uns dos outros, diz-se que tem uma molcula
quiral. De acordo com Solomons (2001), a quiralidade est associada lateralidade de
molculas e objetos, entretanto no sempre to bvia, em muitos casos sendo
percebida somente ao aplicarmos o teste de no superposio de imagem e objeto.
Enquanto as molculas que no se superpem so denominadas quirais, as que se
superpem so chamadas de aquirais.

Figura 2: Imagem da mo esquerda igual a mo direita, entretanto no sobreponveis Fonte:

Alunos online. Disponvel em: http://alunosonline.uol.com.br/quimica/carbono-assimetrico-ou-
quiral.html
Luz Polarizada e Luz No-polarizada: a luz um fenmeno eletromagntico. Um
feixe de luz no polarizada consiste em dois campos oscilantes perpendiculares entre
si, sendo um campo eltrico oscilante e um campo magntico oscilante, como pode ser
observado na figura 3 (SOLOMONS, 2001). Ainda, segundo o mesmo autor, quando a
luz no-polarizada atravessa um polarizador, o polarizador interage com a luz fazendo
com que os campos eltricos e magnticos da luz oscilem em somente uma direo,
como pode ser visto na figura 4. O estudo de substncias opticamente ativas e
enantimeros com o uso de luz polarizada iniciou-se com Jean Baptiste Biot e Louis
Pasteur (BAGATIN et al., 2005).

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Figura 3: Feixe de luz no polarizada com o campo magntico e eltrico perpendiculares. Fonte:
Alunos online. Disponvel em: http://alunosonline.uol.com.br/quimica/luz-polarizada-nao-
polarizada.html

Figura 4: Luz polarizada, campos eltricos e magnticos oscilando em somente uma direo.
Fonte: Alunos online. Disponvel em: http://alunosonline.uol.com.br/quimica/luz-polarizada-nao-
polarizada.html

A Atividade ptica de substncias observada por um instrumento intitulado

polarmetro (Figura 5), um polarmetro composto por uma fonte de luz, uma lente
polarizadora, um tubo para a amostra, um analisador (lente polarizadora) e uma escala
para medir o ngulo de rotao da amostra (SOLOMONS, 2001).

Figura 5: Polarmetro Fonte: Aprolab Disponvel em:

http://aprolab.com.br/equipamentos/polarimetro/polarimetro-circular-escala-0180-mod-wxg-
4.phtml

Isomeria ptica o ramo da qumica que estuda as molculas que apresentam

quiralidade e consequentemente atividade ptica. Historicamente, um ramo de
grande importncia para as pesquisas, pois h relaes entre estas molculas
anteriormente desconhecidas, o que trouxe implicaes.

Muitos frmacos so quirais ou tm quiralidade, ou seja, tm uma orientao

tridimensional bem definida, a modificao dessa orientao pode levar diminuio
do efeito biolgico, sua total supresso ou ao aparecimento de um efeito biolgico
adverso (COELHO, 2001). De acordo com o mesmo autor, necessrio saber qual
orientao tridimensional do centro quiral responsvel pela atividade farmacolgica
que o frmaco apresenta. Esse conhecimento determinar como o frmaco dever ser
consumido pelo pblico. A partir disso que os mtodos qumicos que permitem o
controle da orientao tridimensional do estereocentro, no momento em que o frmaco
esteja sendo produzido, so de extrema importncia.

CONSTRUO DO POLARMETRO

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Como j citado, a aquisio de um polarmetro difcil em funo de seu alto

valor de compra, entretanto, para que o ensino dos conceitos no fique vago buscamos
a construo de um polarmetro, com materiais simples e de baixo custo.

Lista de materiais necessrios para a confeco de um polarmetro didtico:

- Pedao de madeira (5cmx60cm);

- Cano de PVC escuro (15cm);
- Tubo de Nessler (100mL);
- Filtro polarizador;
- Tampo soldvel de PVC;
- Transferidor 0 a 180;
- Fonte de luz (lmpada de lanterna, led);
- Baterias;
- Placa circulares de vidro (dimetro do cano de PVC);
- Cola para plstico;
- Caneta para retroprojetor;
- Amostras de substncias opticamente ativas.

Com a madeira, foi construda uma base para o polarmetro, onde, na base
inferior h um orifcio pequeno para a colocao da fonte de luz, ainda na parte inferior,
foi colado um filtro polarizador na placa de vidro a qual foi colada na base. Na base
superior uma abertura maior, por onde coloca-se o cano de PVC, e posteriormente o
tubo de Nessler (previamente cortado, para possuir o mesmo comprimento do cano de
PVC).

O analisador do polarmetro construdo com o tampo de PVC, o transferidor e

um pequeno pedao do filtro polarizador. Faz-se um pequeno orifcio no tampo, por
onde ser realizada a visualizao da luz, no mesmo orifcio, na parte interna, cola-se
um pequeno pedao do filtro polarizador. Na base superior de madeira, prximo ao
tubo, faz-se uma linha central. A seguir, cola-se o transferidor na tampa, neste
momento fundamental muita ateno, pois os filtros polarizadores superior e inferior
devem estar alinhados a 90 entre si, bem como a passagem de luz deve ser mnima
quando o transferidor estiver colocado exatamente na marca de 90 na linha marcada
na madeira.

Dessa forma, tem-se construdo o polarmetro, sua utilizao simples, e

apresenta boa visualizao do fenmeno de rotao da luz. O mesmo ainda no foi
utilizado para em sala de aula, mas frente a alguns testes, acreditamos que seja de
grande importncia quando levado a sala de aula.

UTILIZAO DO POLARMETRO

O polarmetro foi utilizado com solues de glicose (dextrgira), frutose (levgira)

e sacarose (mistura racmica) e gua pura.

Para o teste do polarmetro usou-se primeiramente gua pura para a verificao,

adicionou-se gua at a marca de 10 cm no tubo de Nessler, em seguida ele foi
recolocado no tubo de PVC e fechado com a tampa. A seguir, observou-se pelo buraco
da tampa que a luz polarizada no sofreu desvio, sendo a incidncia da luz a mesma
da anterior sem nenhuma amostra no tubo.
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Em seguida, retirou-se a gua, e foi adicionada soluo de glicose at a marca

de 10 cm, e a mesma foi recolocada no polarmetro. Ao observar pela tampa,
percebeu-se que a incidncia de luz no era a mesma que havia sido visualizada
anteriormente, ento necessrio girar a tampa com o transferidor at o ponto em que
a incidncia de luz seja mnima, devendo ser observado o sentido do giro, para a direita
ou esquerda, com o intuito de investigar se a substncia dextrgira ou levgira, no
caso da soluo de glicose, para que a incidncia de luz fosse mnima a tampa foi
girada para a direita, o que nos faz concluir, de acordo com os estudos de isomeria
ptica, que a soluo de glicose dextrgira.

Quando o processo foi realizado com a frutose, o mesmo foi visualizado quanto
incidncia de luz, e a tampa teve que ser girada para encontrar o ngulo onde
observssemos a mnima incidncia de luz, neste caso, a tampa teve de ser girada
para a esquerda, confirmando que a soluo de frutose levgira.

Ao utilizar a soluo de sacarose, observamos que a incidncia de luz no sofre

alterao, justificando dessa forma que substncias racmicas no apresentam
atividade ptica, ou seja, no desviam a luz polarizada.

RESULTADOS ESPERADOS E CONSIDERAES FINAIS

As intervenes em sala de aula sero desenvolvidas durante a pesquisa de

mestrado, e a mesma contar com outras substncias alm das solues de glicose,
frutose e sacarose. Tendo a temtica central medicamentos e a importncia da
isomeria ptica no desenvolvimento farmacutico, sero utilizados medicamentos que
contenham frmacos que apresentam atividade ptica, a fim de tornar o ensino mais
contextualizado e de importncia para os estudantes.

Considerando que, a experimentao assim como a contextualizao, sejam

estratgias de motivao, bem como importantes instrumentos para a visualizao de
fenmenos, e tambm de aproximao da cincia ao cotidiano dos estudantes,
acreditamos que esta atividade tenha bons resultados frente aos mesmos.

Esperamos, com a utilizao deste instrumento associada temtica, facilitar a

aprendizagem destes conceitos, bem como viabilizar caminhos para os professores,
para que o ensino destes conceitos deixe de ser to temido por professores e
estudantes, passando a ser mais palpvel, e de relevncia na formao de opinies
dos estudantes.

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