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Universidade Federal de Minas Gerais Universidade Federal de Minas Gerais


Curso de Qumica, modalidade Ensino a Distncia Curso de Qumica, modalidade Ensino a Distncia
Qumica Orgnica Experimental Il Quimica Orgnica Experimental Il
Prefcio

UNIVERSIDADE FEDERAL DE MINAS GERAIS Este livro, organizado por ngelo de Ftima e Rosemeire Brondi Alves, foi
adaptado a partir das apostilas utilizadas nas aulas da disciplina Qufmica Orgnica
Experimental " oferecidas aos alunos dos cursos de Qumica (Bacharelado e
licenciatura), Engenharia Qufmica, Farmcia, modalidade presenclal, da Universidade
Federal de Minas Gerais e de outras referncias bibliogrficas que foram devidamente
citadas. De fato, ao longo dos anos foi realizado um nmero grande de modificaes e
revises das apostilas originais empregadas na disciplina de Qumica Orgnica "
(curso presencial), cujas participaes dos professores Luiz G. Fonseca e Silva, Maria
do Carmo M. Maltez, Cludio L. Donnici, Lcia P.S. Pimenta, Rossimiriam P. de
Freitas, Henriete S. Vieira, Maria Amlia D. Boaventura, Lucienir P. Duarte e Grcla
D.F. Silva foram de extrema importncia. Em reconhecimento s valiosas
contribuies de todos os professores que dedicaram parte do seu tempo na
elaborao de todo o material que serviu de base para a elaborao deste livro ns
gostaramos de externar os nossos sinceros agradecimentos.

DEPARTAMENTO DE QUMICA - ICEx

Curso de Licenciatura em Qumica


Os autores

Modalidade Educao a Distncia

Qumica Orgnica Experimental 11

Prof. ngelo de Ftima


Prof". Rosemeire Brondi Alves

2009
Universidade Federal de Minas Gerais
Universldade "ed",,,1 1.11\ Minas Gernls
Curso de Qufmic a, modalidade Ensino a Distncia
Curso de Qulmica, modalidade En.lno n Distncia
Qu(mica Orgnica Experimental H
Quimica Orgnlca I':xpelimell/alll

Sumrio

l'II/lIn8
ynidade I: Consideraes gerais .

A Rotina das aulas prticas de Qumica Orgnica Experirnentnl L. .

Segurana no laboratrio .
Modelos de relatrios " ..".""
Unidade 11: Sln!ese de compostos orgnicos . UNIDADE I.
Primeira aula: Preparao da acetanilida a partir da anilina-Parte I.

Segunda aula: Preparao da acetanilida a partir da anilina-Parte 11

Terceira aula: Preparao da p-nilroacetanilida a partir da


acetanilida . Consideraes gerais
Quarta aula: Preparao da p-nilroanilina a partir da p_
nitroacetanilida .
Quinta aula: Preparao do salicitato de metila .

Sexta aula: Preparao da dibenzalacetona .


Nesta unidade faremos uma breve dC8crinn du
Os aulores . rotina que voc vivenciar, nesta etapn do curso I1
Qumica, nos trabalhos experimentais selecionados I'lllll 11
disciplina Qumica Orgnica Experimental JI. UnIU ellrlt~n
especial dada para as normas de scgurann 011I

laboratrio e recomendaes dadas para a confeco tlU


um relat6rio de atividades.
Universidade Federal de Minas Gerais I.Ir.IVllI'Hlcllld/J Pe.lernl de Minas Gemi.
Curso de Qufmica, modalidade Ensino a Distncia Curso de Qutmlca, modnlldade Ensino a Distncia
Qumica Orgnica Experimental Il Qufl/llcll Orgnlca Experimenta/li
A Rotina das aulas prticas de Qumica Orgnica [3, no 80 eaqunoor que lodo matertal usnrln davu ser lavado ao final de cada aula
prtlou a 1lI"lun111l<10 011110001 apropriado. Pea orientao no seu lutor local
Experimenta/li. para o acoru 101011111'1'I01'110 correto destee msterlale:
4. a banuada riu trull/llhn deve sempre ser limpa ao final de cada aula prtica;
5. aps o uso, os reagentes devem ser colocados em locais apropriados. Pea
Prezado Aluno, orlenlao ao seu tutor para o local Indicado onde essas substncias devem
ser recolhidas e, multo importante, a forma correta como elas devem ser
acondicionadas.
Eslamos Iniciando uma parte do curso em que voc colocar em prtica alguns 6. evite conversar em voz alta e evite assuntos alheios aula. preciso manter
conceitos que aprendeu nas disciplinas de Qufmica Orgnica I e 11. A disciplina de total ateno aos experimenlos que esto sendo realizados;
Qufmlca Orgnica Experimental 11 corresponde a 30 horas de aulas prticas ou aulas 7. siga sempre as normas de segurana. Algumas dessas normas esto
de Iaboretrlo. Durante este perfodo voc ser orientando e ter acompanhamento do relacionadas no Item D abaixo.
sou tutor 10Gal.Porm, de extrema importncia que voc desenvolva a habilidade de
manusear os reagentes, os solventes, as aparelhagens e as vidrarias usadas nas No que se segue, algumas Informaes sobre normas bsicas de segurana de
prJicas. Pretendemos que o seu tutor, com a sua Imprescindvel colaborao, faam laboratrio sero repetidas e sero sugerldas umas poucas regras simples, mas
rio laboratrio o mais propcio dos ambientes para excelentes discusses dos provavelmente teis, para a redao de um relatrio tcnico.
roollilodos das observaes experimentais,' tundamentando-se no contedo abordado
nn t1loolpllnude Qufmica Orgnica li.
Aa aIlvldades previstas para a disciplina de Qufmlca Orgnica Experimental 11 Segurana no LaboratrIo
OlnO organizadas de forma que voc possa compreender como o conhecimento da
111111100Orgnica permite o planejamento e a sfntese de vrias molculas orgnicas,
o quo virtualmente possibilita a obteno de qualquer composto natural ou no-natural
0001 aptlcabtlldade em potencial nas instigantes reas de novos frmacos e novos Sempre que for necessrio consulte o Livro Tcnicas
n'fllorlols de Interesse tecnolgico. Bsicas e Segurana de Laborafrlo I. Nesse volume, voc
A dinmica das aulas de Qumica Orgnica Experimental 11requer a realizao encontrar uma descrio mais ampla das normas e
une oooulntos etapas: i) a leitura antecipada, por vocs, do assunto a ser abordado na procedimentos de segurana a serem seguidos para se
nulo programada, incluindo aqui, as informaes bsicas sobre a periculosidade e evilar acidentes no laboratrio.
oarncrortsttcas dos reagentes e solventes que sero empregados na respectiva aula
prJica; 11) uma discusso inicial com um instrutor, sobre os aspeclos tericos e muito importante que todos ns, ao enlrarmos no laboratrio de qulmica,
prticos relevantes para execuo da aula prtica; iii) a execuo, por vocs, dos tenhamos uma noo bastante clara dos riscos e dos cuidados a serem tomados
oxporlmentos indicados, sempre utilizando de forma fiel as instrues descritas nesta antes e durante o manuseio dos reagentes e materiais que sero empregados durante
apostila. Nesta etapa do trabalho, muito Importante que voc faa anotaes de o trabalho prtico. uma obrigao permanente evitar que os acidentes ocorram, pela
lodos as mudanas tsicas e/ou qumicas (cor, temperatura, estado trsico, textura, identificao e diminuio, se no de sua total eliminao, dos ubquos riscos latentes.
evoluo de gases etc) observadas para as substncias em estudo durante a Nunca demais repetir que a melhor forma de evitar os acidentes a sua preveno.
rooilza!lo dos experimentos; iv) as interpretaes e discusses dos resultados O descuido de uma nica pessoa pode colocar em risco a segurana de todos os
obtidos, coleIlvamente com a participao dos membros do seu grupo de trabalho e do presentes no laboratrio. Por esta razo, queremos que todos vocs tenham
sou tutor; v) a apresentao dos resultados de cada experimento na forma de relatrio conscincia da importncia de se trabalhar com segurana o que, obviamente.
simples, porm completa. No cumprimento do primeiro item, recorra, sempre que for somenle resultar em' benelfcios para o grupo, leia atentamente s instrues abaixo
nocessrlo, ao livro Tcnicas Bsicas e Segurana de Laboratrio I. l, voc e procure segui-Ias integralmente:
encontrar um conjunto de regras bsicas de segurana laboratrio e algumas
oaracterfsticas trsicas e qumicas dos solventes utilizados mais comum ente em um
1. Voc dever ter conhecimento, desde a primeira aula, das Instalaes do
laboratrio de Qufmica. Nesse livro h ainda indicaes de fontes teis de consuilas
laboratrio, bem como de suas normas de funcionamento.
para as normas de segurana mais gerais que voc deseja conhecer, assim como, as
fichas de segurana das mais diversas substncias, reagentes e solventes, que 2. obrigatrio o uso de avental aleco) durante as aulas; o jaleco deve ser de
eventualmente voc precisa consuilar. algodo, longo e com mangas compridas.
Como recomendaes gerais j so de seu conhecimento, o bom andamento 3. recomendado o uso de culos de segurana.
das atividades prticas depende em seguir rigorosamente algumas regras bsicas
simples. So elas: 4. recomendado que vocs tenham individualmente um par de luvas em ltex
natural com forro.
1. o uso Intensivo do material didtico desta disciplina j a partir da primeira aula; 5. proibido o uso de calados abertos, bermudas ou salas durante as aulas
2. de sua familiaridade com as instalaes do laboratrio. Procure se inteirar, prticas. O aconselhamento do uso de lentes de contato durante a execuo
desde a primeira aula, de toda infra-estrutura e das normas de funcionamento dos trabalhos prticos deve-se pautar pelas consideraes tratadas no livro
e de segurana do laboratrio; Tcnicas Bsicas e Segurana de laboratrio I. Consulte esle material.

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Curso de Qumic a, modalidade Ensino a Distncia Curso de Qumica, modalidade Ensino a Distncia
Qu(mica Orgnica Experimental ll Qu(mica Orgnica Experimental ll
6_ Rigorosamente, no so permitidos fumar, comer ou beber nos laboratrlos. motivando o leitor desconhecido a prosseguir a teitura iniciada. Descreva.
7. O material do laboratrio deve ser usado sempre de maneira adequada. Utilize resumidamente, o propsito da experincia realizada no laboratrio com
somente a'l.ueles reagentes e solues especlfloadas no roteiro de aules detalhes, por exempto, dos aspectos histricos, importncia prtica ou
prticas. NAO tente, em hiptese alguma, realizar qualquer reao nllo acadmica do assunto tratado, os argumentos tericos que sustentam e do
especificada nos procedimentos descritos nos roteiros das aulas prticas ou interpretaes ao experimento, etc.. No caso de reaes qulmicas, apresente
aquelas Indicadas ou solicitadas pelo seu tutor. mtodos alternativos que poderiam ser utilizados para se realizar a mesma
transformao qulmica: discuta as vantagens e desvantagens dos mtodos
8. Aps o uso, deixar os reagentes nos devidos tugares. tnforme-se com o seu citados.
tutor o lugar apropriado onde eles devem ser guardados.
9. Todo o materlat usado deve ser cuidadosamente lavado ao final de cada aula e 3. Objetivos. Descreva de maneira sucinta os objetivos da prtica realizada.
organizado no tocal apropriado (mesas, bancadas ou armrios) Indicado por
seu tutor. 4. Parte Experimental. Organize os eventos ocorridos durante a auta prlca,
descrevendo-os de modo resumido, dando destaque s observaes feitas
10. A bancada de trabatho deve permanecer sempre limpa durante a execuo dos durante a aula. Apresente uma descrio dos materiais utilizados. liste 09
experimentos, Iguatmente ela deve ser deixada limpa aps cada auta. reagentes empregados e suas caracterlsticas flsicas, qulmicas e txicas, se for
o caso. Esses detathes so essenciais para a uma nova realizao dos
Finatmente, uma ateno especlat deve ser reservada ao descarte do reslduos. A experimentos de maneira segura. Em gerat recomondado o uso d(1
regra a ser sempre seguida ter todo e qualquer raalduo obtido durante a l'Oallza1\o esquemas e desenhos das montagens.
das prticas devidamente reoolhldo IIIll ImlnlR npIlIPlla!lofi. f'moUre a orientao do
seu tutor sobro a maneira correta de tratar u I.ISlooulll para ranllzar os descartes dos Uma seo de um relatrio descrevendo a produo experimental do
resduos slidos e liquidas. paracetamol a partir do p-aminofenot,. exempllllca as instrues acima:

I -~-_., ...~.. ----


Modelo de RelatrIos
...
( )

HNJl
----XiJiucriiriij-llara reda11ii-c/o urTlbom relatrio eSi
em se preocupar com o uso do uma linguagem simples,
porrn clara dlrela e objetiva, na descrio dos detalhes de
uma experlnola vivida pelo autor. Redija um texto para ser
Q NH,

A~
Q
OH OH
lido e compreondido por urna pessoa desconhecida, em um p.,Amlnorenol(3) J'aracelllmol (4)
lempo. lugar e com Interess~norados_ I
Em um erlemneyer de 125 mL contendo 3,3 g (30,2 mmol) de /Hunlnnfcllol (3)
e 9.0 mL de gua, (oram adicionados 3.6 mL (32,6 mmol) de anldrido ectlco.
sob agitao contCnua. Em seguida, a mistura foi aquecida em banho-matia at a
A rellexo do quadro acima motiva a formulao de algumas poucas regras
dissoluo completa do slido. Aps 10 min a soluo foi resfriada e colocada
prticas que podem, convenientemente, nos auxiliar na redao de um relatrio. Um em um banho de gelo para precipitao do paracelamol (4). Os cristais fornm
grupo dessas regras est reunido abaixo. Lembre-se, porm, que voc ser o autor filtrados em um funil de BUchner e lavados com gua gelada (- 5,0 mL).
(ou um dos autores) dos relatrios que sero elaborados. Assim, so suas a (...)
rosponsabllidade da seleo do material que formar o corpo do texto, a escolha da
soqncta como ele ser dlstrlbuldo ao longo da apresentao, e, muito imponente, a
docls!lo pelas vrias opes grficas (figuras, tabelas, esquemas, quadroa, elc.) que
eoro utilizadas na confeco do documento. Evite o excesso de Informaes, mos, 5. Resultados e Discusso. Descreva os resultados experimentais que foram de
no se esquea que as Informaes necessrias no podem nunca ser omitidas ou fato observados no trabalho prtico e no aqueles que supostamente seriam
desprezadas. Em resumo, procure produzir um texto claro, conciso, e, acima de tudo, esperados. Apresente os resultados dos clculos do rendimento das reaes,
completo e consistente. nos casos especlflcos de slntese de algum composto, Indicando (mas no
necessariamente explicilando) a maneira como esses ctculos foram
Em um relatrio de atividades de laboratrio espera-se ter: realizados. Sempre que for posslvel, recomendado o uso explicito de
estruturas de compostos qulmicos, equaes qumicas com os coeficientes
1. Tftulo, identificao do autor, local e data. Pela modalidade do curso, estequiomtricos corretamente Includos e quadros com os mecanismos das
conveniente ter, tambm, o nome do tutor responsvel pela disciplina includo. reaes qulmicas estudadas. Tabelas. figuras. esquemas e grficos so
sempre recursos poderosos que podem e devem ser explorados na produo
2. tntroduo. Como no se sabe quem ir, no futuro prximo ou distante. se de relatrios sintticos, mas altamente inlormativos. Tabelas, figuras,
interessar pelo texto produzido, inclua uma seo introdutria atraindo e esquemas e grficos devem sempre ser acompanhados pelos seus respectivos
tftulos ou legendas adequados.
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Qumica Orgnica Experimental Il Qumica Orgnica Experimental Il
Nas discusses, devem ser explorados os aspectos qualitativos e
quantitativos dos resultados obtidos e o sucesso (ou no) do experimento com
relao expectativa inicial. Sendo o caso, analise o rendimento prtico, a Primeira e Segunda Aulas
preciso permitida pelos equipamentos, vidrarias e dispositivos utilizados na
execuo dos experimentos, as limitaes dos mtodos escolhidos, os erros
introduzidos pelos executores (vocs) dos trabalhos prticos. Apresente as Preparao da Acetanilida a partir da Anilina
dificuldades encontradas na realizao dos experimentos, bem como as
possveis maneiras de se resolver ou minimizar tais dificuldades. Amlnas aromticas e seus derivados acilados, como por exemplo, fenacetina
(p-etoxiacetanilida) e o paracetamol (p-hidroxiacetanllida) encontram-se dentro do
6. Concluses: sempre instrutivo ter um relatrio com uma seo final, grupo de frmacos utilizados como analgsicos e antipirticos. De fato, as primeiras
resumidamente sistematizando e correlacionando os aspectos relativos aos observaes sobre as propriedades analgsicas e antipirticas do paracetamol foram
resultados finais, a metodologia adotada, os modelos e as informaes tericas feitas ainda no sculo XIX. Como as fontes naturais de analgsicos e antipirticos
conhecidas direta ou indiretamente relacionadas ao estudo realizado. Uma boa comearam a ser pequenas para a grande demanda de medicamentos, novos
concluso contm uma apreciao globat dos procedimentos realizados e dos substitutos sintticos comearam a ser experimentados. Em 1886 a acetanilida e em
objetivos alcanados. 1887 a fenacetina foram introduzidas no mercado. Em 1893 um novo composto, O
paracetamol, foi sintetizado e estudos farmacolgicos mostraram que este novo
7. Referncias. As informaes obtidas da literatura cientffica devem ser composto apresentava notveis propriedades analgsicas e antipirticas. O uso do
formalmente reconhecida (e os devidos crditos dados aos autores) atravs de paracetamol logo se tornou extremamente popular, puro ou combinado com outros
citaes completas nas posies corretas no texto do seu relatrio de frmacos, como por exemplo, descongestionantes. Hoje, o paracetamol um dos
atividades. Existe uma coleo de normas tcnicas regularizando a maneira analgsicos e antipirticos mais vendidos no mundo.
adequada como referncias devem ser apostas em um texto tcnico ou A obteno de aminas aromticas aciladas realizada por uma reao
acadmico. Para que o bom hbito seja adquirido atravs de bons exerccios, conhecida genericamente como acilao ou acetilao. Estes termos referem-se s
recomendamos que um modelo unificado de citaes, como o apresentado no reaes que resultem na introduo de um grupo acila em um composto orgnico.
quadro abaixo seja, inicialmente, seguido.
A'-x~:~:.1 rupo Ac;'.

(... ) Historicamente, a dulcina foi o segundo adoante sinttico a ser RI OU R2 Grupo aiqulta ou arila
lanado no mercado h mais de cem anos (Gcldsmith, 1987). Apesar de
seu excelente poder adoame, testes in vivo com mamfferos, inclusive o x . N, O, Sele.
homem, evidenciaram toxicidade, levando-a a ser retirada do mercado A acilao de uma amina uma reao em que o grupo amino bsico efetua
aps quase 60 anos de uso (Ellis, 1995; Kinghom e. Kennelly, 1995). um ataque nucleolflico ao tomo do carbono carbonflico. As aminas podem ser
Mesmo no sendo mais comercializada, sua preparao a partir de acetiladas de vrias maneiras. Dentre elas, o uso de anidrldo actico, cloreto de
substratcs facilmente acessveis, utilizando uma rola sinttica que acatlla ou cido actico glacial (com eliminao da gua formada na reao) de
tambm envolva intermedirios com outros tipos de atividades sobre o
Intemsse comercial em razo do seu menor custo. Por outro lado, este mtodo requer
organismo humano, desperta muito interesse.
longo tempo de aquecimento e o uso de cloreto de acetila no muito recomendado.
(... ) O cloreto de acellla reage vlgorosamente com gua, liberando HCI, que converte parte
ela amlna no seu cloridrato (sal) tornando-a Incapaz de participar da reao (o
Referncias bibliogrficas: cloridrato derivado da amina no nucleofllico). Desta forma, o anldrldo acllco
preferido nas reaes de acetilao urna vez que a hldrlise do mesmo lenta o
EIti" J. W. J. Chem. Educ., 1995, 72,671. suficiente para permitir que a acetilao da amina ocorra preferencialmente e,
Klughorn, A. D.; Kennelly E. J. J. Chem. EdllC., 1995, 72,676. portanto, que possa ser realizada em meio aquoso, A acetilao frequentemenle
( ... ) utilizada para "proteqer" grupoB funcionais amlno primrios e seoundrios. Amlnas
acetiladas so menos susceuves a oxidaes, menos reallvas em reaes de
substituio aromtioas e menos propensas a parllalpar de multas reaes tploas das
arnlnas livres, pois ao menos bslcas, Alm disso, o grupo amlno prontamente

regenerado em meio cido ou bsico.

QbjellVQ
./ Preparar a aoetnnillda U partir <I" anillnn,

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Quimica Orgnica Experimental 11 Qu(mica Orgnica Experimental 11
Trabalho Experimental lave o slido com um pouco de gua fria. Remova o papel de filtro e coloque-o em um
vidro de relgio (adequadamente identificado). Deixe que o material seque ao ar livre
Materiais at a aula seguinte.

Aro Papel de Filtro


Bacia de plstico
Balo de fundo redondo de 500 ml
Funil de BOchner
Basto de vidro
Bquer de 500 e 1000 ml
Borracha
Carvo ativo
Condensador de bolas -- Entrada da mangueira do vcuo
Erlenmeyer de 1000 ml
kitasato
Esptulas
Garras pequenas e grandes de metal
Kitasato
Figura 1: Ilustrao da filtrao para separao da acetanilida.
Mangueira
Mufas
Papel de filtro PARTE 11
Provetas de 25, 100 e 250 ml
Suporte universal Purificao da ace/anilida
Tela de amianto
Trompa de vcuo Transfira a acetanillda obtida na aula anterior para um bquer do 500 1111n
Vidro de relgio acrescente, inicialmente, 100 ml de gua destilada. Aquea a mlslura at (\ oblllloAo 1\
verilique se a quantidade de gua adicionada foi suficiente para que lodo o IIOOlnnllldll.
se dissolvesse (observe que, neste caso, voc deve observar uma misturo IiOIIlOg/llIM
Reagentes no bquer). Inicialmente a acetanilida ir se fundir e a mesma se Bprooontnrl\ Ollll1il
um lquido oleoso presente no fundo do bquer. Caso ainda haja ncotonllldn Ilfto
cido actico glacial
dissolvida, sob continuo aquecimento, adicione pequenas pores do gua dO"11I111111 n
mistura at que toda a acetanilida seja dissolvida. Retire, entllo, 11 8()IIIVAII /111
Anidrido actico aquecimento e, aps alguns minutos, adicione cerca de 2,0 9 do ORlvftl! "1lvo A
Anilina
mistura. Aquea novamente a mistura at a fervura por 5 minutos (ATGNOA()' 1111""
atento ao aquecimento, pois sob fervura, a mistura poder trnl1Rbol\111I,111111"1 ti
aquecimento por alguns segundos para evitar que a mistura tronnbOr!lfl), Illlllllllhhl
Procedimento este tempo, filtre a mistura empregando-se uma montagem como I\q\l~11IIII1NIi.tlH ""
PARTE I Figura 1, mas, neste caso, utilize dois papis de filtro em 11111 1111111 IltI ll1l1lhlllll
Preparao da ace/anll/da previamente aquecido (para aquecer o funil de Bchner, pasee QliI\ 1"lv.lll. 1111
mesmo). No deixe a mistura que contm a acetanlllda resfriar, POIM~ IIIn.lllh 1"111""\
Em um balo de fundo redondo de 500 ml, equipado com um condensador de cristalizar-se durante o processo de filtrao. Transfira o filtrado ohldn ,,1I~1i11l \1"'11I1I1I
erlenmeyer de 1000 mL. Resfrie a mistura em um banho do golo li IlIfllI li 11111'11101101
de bolas com circulao de gua, coloque 20,5 g (20 mL) de anlllna, 21,5 g (20 mL) de
anidrido actico e 21,0 g (20 ml) de cido actico glacial. Aquea a mistura duranta 30 novamente um funil de Bchner. Aps o resfrlamento da mlsuna, flllllnl/ulllliln ""1"1111
minutos sobre a tela de amianto e o bico de Bunsen. se em cristais Incolores. Transfira os cristais para um vidro uo IOlrlUhl IIIRVI"IO"ltl
tarado. Deixe que o material seque ao ar livre at a aula aO(Jullltn, Nh III~h\l. ""1 .
IMPORTANTE
pese o slido obtido e utilize o valor encontrado da acelanlllda ,,\111lul 111"1'"1"11"11I1
Quando voc for misturar qualquer reagente qulmico
clculo do rendimento da reao e determine o ponto fusOo do 1I0~1i11l1l1l ItI olil" I
com outro, faa-a adicionando pequenas pores do um
reagente no outro, pois, em alguns caS09, o processo
pode ser exotrmico e, consequentemente poder IMPORTANTE
ocorrer projeo da mistura. Quando voc for manusear as vldrlllln8 111111111 "V.o,
lembre-se de que o vidro quente tom " 111""11I
aparncia do vidro frio. Todo cuidado 11n /lIIIII.1 11111
Elaborao da ace/anll/da
evitar acidentes.
Decorrido os 30 minutos, transfira o lquido quente par. um bquer de 5UU ml.,
contendo 250 ml, de gua fria. Lembre-se de agitar frequentemente a misturn com um
basto de vidro. Depois que 1\ rnlsturn estiver Iria, filtre l> produto em funil li. Bchner e
Consideraes Finais
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Curso de Qufmica, modalidade Ensino a Distncia Curso de Qumca, modalidade Ensino a Distncia
Qulmica Orgnica experimenta/li Quimica Orgnica Experimenta/ li
Ao final desta aula voc deve ser capaz de:

./ Reconhecer a reao de acetilao de aminas e compreender os aspectos


mecanrsticos desta reao; Terceira Aula
./ Compreender o processo de recrlstalizao.

Preparao da ~Nitroacetanilida
Bibliografia Recomendada

I. Marques, lA. Prticas de Qumica Orgnica. Ii Edio. So Paulo: Editora


a partir da Acetanilida
tomo, 2007, 222p.
Os hidrocarbonetos aromticos so conhecidos como are nos e as reaes
2. Pavia, D.L.; Lampman, G.M.; Kriz, O.S. "Introduction to Organic Laboratory
mais caracterlsticas que estes compostos podem sofrer so conhecidas como
Tcchniques - A Contemporary Approach" J' Edio. Phyladetphia: Saunders substituio eletrolflica aromtica. Como mostrado na figura abaixo, o benzeno
ColI. Publ., 1982, 736p. (nuctefilo) tem um dos hidrognios aromticos substitudos pelo eletr6filo
(genericamente representado por E'). Os nucle6f11os so potencialmente todos os
nions ou molculas neutras que possuem um par de eltrons no compartilhado ou
Auto-avallao eltrons TT. Estas espcies (os nuclelilos) tm afinidade por eletr6fi1os (E'), ou seja,
um ctlon ou uma espcie deficiente em eltrons.
1) Qual a equao qumica da reao reatizada no laborat6rio? r('VE
2) Identifique o nuclefilo e o eletrfilo da equao descrita na questo anterior.
3) Apresente o mecanismo proposto para a transformao da anllina
O
l+Et---V
Benzeoo (Elelrlilo)
+W

acetanilida.
(Nuclelilo)

As reaes de substituio eletroflica aromticas permitem a introduo de


uma grande variedade de grupos funcionais no anel aromtico e, por isto, so teis
para a sntese de muitos compostos importantes em nossas vidas, como por exemplo,
frmacos, defensivos agrlcolas, corantes txteis e alimentlcios. As reaes de
substituio eletroHlica aromticas mais conhecidas so: halogenao, sulfonao,
alqulao de Frledel-Cratts, acilao de Friedel-Crafts e a nitrao. Na aula de hoje
utilizaromos a mistura de cido sulfrico e ctdo nltrlco como agente de nilrao. De
fato, o uso de cido sulfrico nesta mistura essencial, pois aumenta a velocidade da
mao, urna vez que o cido nltrico em meio fortemente cido (na caso, na presena
ele cido sulfrico) se dissocia, formando o on nitrnio (o eletrfilo envolvido na reao.
ele nilrao) e uma molcula de gua.
H2S04 + HN03 O=N=O + H20 + HS04'

(100 n1lrOolo)

O lon nUrnio sofre ento o ataque nucleoffllco pelo anet aromtico, formando o
derivado do ction clclo-hexadlonila, que, em seguida, perde um prton para formar
uma dupla ligao, regenerando, aSSlm[,a ar::a tlcldade do slste::.

r')" ~ O
~I-'
' ---.
1~<lO
(,ri
~ 2 110'
~

Berlit600

(Nuolefilo)
+ O=N=O

(Elelrfl1Q)
-----

(fcn arnle)
l . Nllrobenzono
+. J

IiTiporlllnla 81\IIel111\(
~ua ge a reao do substltulo eletroflllca aromtica
ocorrer em Um com/'lOsto ornrntico contendo UITI~lIbMtlttllnle no anel arorntloo, o
eletrfllo p(Jdlt adiolo iado em Irs plloll)/lo$ e uma miotllrll do compostos ono, mete ou
pnt disaubstitudoe ser oblldll. A proporo relatlvn destos compostos, como foi visto
na disciplina terloa de Oumlca Orgnica ti, no depende da natureza do eletrfilo,
mas sim da natureza do grupo substltulnte originalmente presente no composto
arornnoo. Em goral, fi pr6~9na da um grupo slIbstltulnte capaz de doar densidade

m r
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Qumica Orgnica Experimental 11 Qumica Orgnica Experimental 11
eletrnica para o anel aromtico orienta a entrada do eletrlilo nas posies orto e contendo 50,0 mL de gua gelada. O precipitado amarelo formado deve ser filtrado 010
para em relao ao substituinte. Diferentemente, a presena de um grupo substituinte um funil de Bchner.
capaz de retirar densidade eletrnica do anel aromtico orienta a entrada do eletrfilo
nas posies meta em relao ao substitulnte. Papelde FiI~o

Objetivo Funilde Bchnar


.,/ Desenvolver os conceitos das reaes de substituio eletroftlica aromtica; Borracha
.,/ Ilustrar a reao de substituio eletrofflica aromtica utilizando-se a nitrao da
-- Entradada mangueirado vcuo
acetanilida como exemplo.
kitasato
Trabalho Experimental
Figura 1: flustrao da filtrao para separao da p-nitroacetanllida.
Materiais
Purificao da acelanl/lda
Aro ou trip
Bacia de plstico Para a purificao da p-nitroacetanilida ns utilizaremos o processo do
Balo de 125 mL recristalizao. Para a recristalizao, transfira a p-nitroacetanilida para o erlonnooyor
Bquer de 250 mL de 250 mL, adicione 15 mL de etanol e aquea o erlenmeyer sobre leia de arnlolllO,
Erlenmeyer de 250 mL sob chama branda e com agitao manual freqOente (CUIDADO: lembre-so quo u
Funil de Bchner erlenmeyer est quente e que voc est manuseando solvente orgnico Inflamvol - o
Kitasato etanol), at que toda a p-nitroacetanilida se dissolva. Interrompa o aqueolmolllO o
Papel de filtro coloque o erlenmeyer sobre a bancada. Aguarde a formao de cristais (OORO I)
Provetas de 10 e 25 mL processo de cristalizao no ocorra resfrie o sistema em banho de gua e gelO). l-lltrn
Suporte universal os cristais sob vcuo, utilizando funil de Bchner, lave-o com gua desfilada golOl.IO (2
Tela de amianto x 25 mL). Transfira o papel de filtro para um vidro de relgio adequadornonlo
Termmetro identificado e deixe o material armazenado a temperatura ambiente para a 8000110'"
Trompa de vcuo da p-nitroacetanilida. Na aula seguinte, pese o material obtido e calcule o rendlmonto
Vidro de relgio da reao. Determine o ponto de fuso da p-nitroacetanilida obtida.

Consideraes Finais
Reagentes
Ao fina! desta aula voc deve ser capaz de:
Acetanilida
cido actico glacial v' Reconhecer a reao de nitrao da acetanillda e compreender os aspnotoa
cido ntrico concentrado prticos e mecanlsticos envolvidos na mesma.
cido sulfrico concentrado
Etanol
Bibliografia Recomendada
Procedimento
Marques, J.A. Prticas de Oufmica Orgnica. 1" Edio. So Paulo: Edltom
tomo, 2007, 222p.
Preparao da p-nftroacelanfllda 2 Cardoso, S.P.; Carneiro, J.w.M. Nitrao Aromtica: Subslituio Eletroflllon
ou Reao com Transferncia de Eltrons. Qufmica Nova. So Paulo. Vol. 24,
Pese 3,0 g da acetanillda seca que voc preparou na aula anterior e transfira-a N. 3, 381-389, maio/junho, 2001.
para um balo de 125 mL e adicione 3,0 mL de cido actico glacial. Agite bem e
acrescente, em pequenas pores, 5,0 mL de cido sulfrico concentrado. Aps a
mistura completa dos reagentes, resfrie o sistema em um banho de gelo at que a Auto-avaliao
temperatura esteja abaixo de 10 C. Adicione em seguida, com cuidado e aos poucos.
sem deixar haver aquecimento excessivo (T > 10 C), uma mistura de 2,0 mL de cido
nltrico concentrado e 1,5 mL de cido sulfrico concentrado. Agite ocasionalmente a 1) Oual a equao qufmica da reao realizada no laboratrio?
mistura durante 15 minutos e despeje-a em seguida em um bquer de 250 mL 2) Identifique o nuclefilo e o eletrfilo da equao descrita na questo anterior.
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3) Apresente o mecanismo proposto para a transformao da anilina
acetanllida.
4) Qual a funo do cido actico glacial na reao?
5) Qual a funo do cido sulfrico concentrado na reao? Quarta Aula
~) Por que necessrio o controle da temperatura duranle a adio da mistura de
cldo nllrlco e cido sullrico?
7) Qual a funo das duas lavagens do slido obtido na reao com a gua Preparao da p-Nitroanilina a partir da p-
destilada gelada?
O) Calcule o rendimento da reao realizada por voc. Nltroacetanillda

Na alll~ de hn!1.l ser obtlda a p-"ltroanlllnp 1I partir da p-nllroacelanllida. Ao


anahaarmoe 'I rota di snta~t' realizada desde 11primeira aula percebemos que na
primeira elapa tol eteiuada fi acejlan ela anlltna, depola fi nltrao da acetanllida e

~::,
agora, na terceira etapa, faWllIolI a desncetllao da p-nltroacetanlllda.

6 J:OH'
y~ 9
~CH'

I ~ -~ I / 2'.t.l~

NO, NO,

Algumas questes nos vm naturalmente mente: por que realizar inicialmente


uma acetllao se depois, em etapa posterior, este grupo ser retirado? Qual a
finalidade de tal reao? Poderamos obter a p-nitroanilina diretamente a partir da
anlllna? Caso colocssemos a anillna em presena de cido ntrico e cido sulfrico
para realizar a nltrao do anel aromtico teria inicialmente uma reao cido-base
entre a anlllna e o cido presente no meio reagente, conforme est representado a
seguir.
+
NH;l NHa

6~6 + HSO,,-

Aps a protonao da anitina, sabemos que no poderamos mais obter a p-


nitroaniliana, pois o grupo ligado ao anel no seria mais um grupo ativante e, portanto,
no orientaria a Substituio Eletroflica Aromtica para as posies orto e para
(qualquer dvida leia a aula de Substituio Eletrofllica Aromtica). Desta forma, foi
necessria a acetilao para proteger o grupo NH, e possibilitar a nitrao em para.

Objetivo
0/ Ilustrar uma reao de desacetilao.
0/ Ilustrar como um grupo substituinte no anel aromtico pode influenciar a
sequncia em que as reaes de Substituio Eletrofflica Aromtica podero
ocorrer.
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um banho de gua com gelo. Neste ponto, verifica-se a precipao da p-nltroanlllnu.
Posteriormente, filtre a mistura em um funil de Bchner (Figum 1), lave com YUfl
Trabalho Experimental destilada gelada, deixe escorrer bem e transfira o produto para Utll vidro de relgio. A
p-nilroanilina impura obtida poder ser seca em estula a 50 DO ou ao ar. Peso I)
Materiais material obtido e calcule o rendimento bruto da reao.
Observao: quando pura, a p-nitroaniliria apresenta-so como uni s611doamarelo om
formato de agulhas com p.f.: 147 'C
Baola de platlco
B61110 da 100 IIIL Pepelde f'lIIro
Bquar do 1000 /TIL
Carvo ativo
Oondensador 00 bolas Funilde BOchner
Erlenmeyer do 250 mL
Esptula Borracha
Funil de Bchner
-- Entradada mangueirado vcuo
Garras
Kilasalo kllasato
Mangueiras
Papel de filtro
Pedras de porcelana Figura 1: lIuslrao da filtrao para separao da p-nitroanlllna.
Placa de aquecimenlo
Provelas de 10, 25 e 50 mL
Suporle universal
Trompa de vcuo Consideraes Finais
Vidro de rel6gl0
Ao final desta aula voc deve ser capaz de:
Reagentes
./ Entender o que uma reao de hidr6lise;
cido clorldrico ./ Compreender quando se deve utilizar carvo ativo na purillcao de 86l1doo.
Bicarbonato de sdio
p-Nitroacetanilida (obtida na aula anterior)

Bibliografia Recomendada
Procedimento

Transfira para um balo de 100 mL, de fundo redondo, 2 g da p-nitroacelanilida I. Solomons, T.W.G; Fryle, C. B. Qumica Orgnica. 88 Edio. Livros Tc!olllotlH
e adicione 30 mL de gua e 10 mL de cido clorldrico concentrado. Acrescente e Cientficos Editora S.A., Volume 2, 2004, 542p.
algumas pedras de porcelana, e em seguida, adapte a este balo um condensador de 2. Marques, J.A. Prticas de Qulmica Orgnica. I" Edio. So Paulo: EdItOI"
bolas, com circulao de gua, e aquea suavemente sobre a tela de amianto e bico tomo, 2007, 222p.
de Busen a mistura, durante 30-45 minulos. A mistura reagente, uma vez resfriada at
a temperatura ambiente, no deve conter nenhum s6lido. Caso Isto acontea, aquea
novamente a mistura reagente por mais um pequeno perlodo de tempo.
Auto-avaliao
Elaborao do bruto de reao
1) Escrever por meio de equaes o mecanismo envolvido na transformaOo elo
Transfira a mistura reagente para um erlenmeyer de 250 rnt, (! adicione 1 g de p-nitroacetanilida em p-nitroanilina.
carvo ativo. Em seguida aquea esta mistura at a ebulio (por 3-10 mlnulos) e filtre 2) A reao envolvida na transformao da p-nitroacetanilida em p-nltroanlllno
em funil de Bchner utilizando dois papis de filtro. Lave o carvo com um pouco de comumente designada por hidr6lise. Explique o porqu deste nome.
gua destilada. Coloque o filtrado (a soluo do cloridrato de p-nltroanllina) em um 3) Na elaborao da reao de converso da p-nitroacetanilida em p-nltroanlllno
bquer de 1 L e adicione aos 'poucos, e com agitao, 8 g de bicarbonato de s6dio e adicionou-se bicarbonato de sdio at cessar o desprendimento de g~.
10 ml. Aps cessar o desprendimento do gs, teste o pH da suspenso com papel Explique o por que da adieo deste sal e qual o gs foi desprendido durantn
indicador e, caso ainda esleja cida, adicione mais bicarbonato de s6dio at que a este processo.
suspenso fique neulra ou ligeiramente bsica. Em seguida, esfrie a suspenso em 4) Considerando a p-nitroacetanilida e a p-nitroanilina, diga qual deslou
substncias a mais bsica? Explique de forma clara.
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Condensador de bolas
Erlenmeyers de 100 e 250 mL
Esptula
Quinta Aula Fragmentos de porcelana
Funil de separao de 125 mL
Funil simples
Preparao do Salicilato de Metila Garras e mufas
Mangueiras
Papel de filtro
Os steres so derivados de cidos carboxlicos que podem ser preparados Pipeta
dlrommente pela esterificao de um cido com um lcool na presena de um cido Proveta de 10, 50 e 100 mL
orno carasaoor (exemplos: cido sulfrico e cido clordrico). A esterificao Suporte universal
Iltollsoda por cido na prtica um mtodo para a obteno de steres de alcois Tela de amianto
prlmrlos e secundrios, mas no til para alcois tercirios. Alm deste mtodo, os Vidro de relgio
iltoros podem tambm ser obtidos a partir de cloretos de acila, anidridos, amidas,
nltrllns, cidos carboxlicos ou por meio de transesterificao. Em geral, os sleres de
hulxo massa molar tm odores prazerosos, alguns lembram o cheiro de frutas, e esses
UnQ IIl1l1zodos na fabricao de sabores artificiais, os quais so designados de Reagentes
fltlVorltnnlas. A seguir so mostrados alguns exemplos de flavorizantes.
cido salicflico
IIJCOOCII,CH,CH,CH,CH, CH,COOCH,CH,CH,CH,CH,CH,CII,CH, cido sulfrico concentrado
lhanouto de l-pentlla Dlclorometano
Etancato de l-cctila
Metanol
(111111'1111 ele bnnanu) (aroma de laranja) Soluo saturada de bicarbonato de s6dio
Sulfato de s6dio anldro
IIJCII,CII,Cl-I,COOCH, CH,CH,CH,CH,COOCH,CH,

llutuncnrc de mctila Butanoatc de etila


Procedimento
(arnmn de ma} (aram" de abacaxi)
Em um balo de 100 mL coloque 7 g de cido salicflico e 20 mL de metanol.
O omprego dos steres, porm, no est simplesmente associado quimica de Agite o frasco e aquea suavemente em banho-maria para ajudar a dissolver o cido
iromn, Outros steres, como por exemplo, o aspirina e o salicilato de metila so salicllco. Adicione cuidadosamente 5 mL de cido sulfrico concentrado em
Ulllprooodos como analgsicos e lagarmente utilizados na cllnica mdica atual. pequenas' pores. Ap6s cada adio agite suavemente o balo. Um precipitado
branco dave se formar, mas se dissolver assim que a mistura for aqueclda. Adicione

H~
""Oy
/0(0 "" OH
as pedras de porcelana, adapte o condensador de bolas e deixe esta mistura sob
refluxo brando, sobre uma tela de aminato e bico de Bunsen, por 1 h. Durante o
perodo de aquecimento, a mistura tornar-se- turva e uma camada lrse formar perto
I" o I",
do topo da mistura. Esfrie a mistura at a temperatura ambiente e coloque o liquido
Aspirina Sallcilato da meula em um funil de separao.

Oh.lellvos Extrao com diclorometano

.I Preparao do salicilato de metila por uma reao de esterificao. Adapte um funil de separao de 125 mL a um aro de ferro preso a um suporte
.I Ilustrar experimentalmente uma reao de esterificao. universal, ver Figura 1, e transfira a mistura reagente para o funil (com o auxilio de um
funil simples). Lave o balo utilizado com 25 mL de diclorometano, transfira o
diclorometano para o funil de separao e agite suavemente o contedo do funil
Trabalho Experimental (Aleno: uma vez que a extrao realizada com um solvente voltil, se o funil for
agitado fortemente ocasionar uma grande presso Interna podendo causar um
acidente). Deixe o funil em repouso at a separao das fases. Recolha a fase
Materiais orgnica (inferior) em um erlenmeyer seco. Repita o procedimento de extrao com
duas outras pores de diclorometano (10 mL cada). Descarte a camada aquosa e
IIloodo retome a camada orgnica para o funil de separao e lave-a com 25 mL de uma
Aro soluo aquosa saturada de bicarbonato de s6dio. Repita o processo, agora
Bal!!o de fundo redondo de 100 mL empregando 10 mL de gua destilada para a lavagem. Finalmente transfira a camada

!(
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Qu(mica Orgnica Experimental ll Qumica Orgnica Experimental 11
orgnica para um erlenmeyer seco e adicione sullato de sdio anidro. Deixe em 1) Escrever por meio de equaes o mecanismo envolvido na obteno do
contato at que o liquido fique IImpldo. Filtre em um funil simples com algodo para salicilato de metila. (Qualquer dvida olhe o material da aula terica de
um erlernmeyer de 100 mL e deixe-o aberto e exposto ao ar na capela at a prxima compostos carbonllicos)
aula. Pese e determine o rendimento bruto da reao. 2) Qual a funo do sulfato de sdio neste processo?
3) Qual a necessidade de se lavar a fase orgnica com a soluo de bicarbonato
de sdio?
4) Aps obter o produto de sfntese, avalie o odor do mesmo. Este odor lhe
familiar?
5) Identifique produtos utilizados, no dia a dia, que possuam o aroma do ster
obtido.

Q~
Figura 1: Ilustrao da montagem
empregada em uma extrao liquido-liquido.

Consideraes Finais

Ao final desta aula voc deve ser capaz de:

-/ Obter um ster a partir de Um cido carboxlllco.

Bibliografia Reoomendada

I. Sohnnous, T,W.G; FryJe, c, B, Qilfmku Orgnlcn, 8' Edio. Livros


Tonlcos D CI"nUfkoR [lditorn S.A., Volume 2, 1004, ~42p.
2, Marques, J,A. Prtlons do Qufmicli Orqnloa. 1" Edlo. So Paulo: Editora
tomo, 2007, 222p,

Auto-Avaliao
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Quimica Orgnica Experimental ll Qumica Orgnica Experimental Il
que possuam hidrognio a. Esles podem pertencer a mesma classe, isto , serem
aldeldos, cetonas, steres entre outros; ou podem pertencer a classes diferentes, por
exemplo, um aldeldo e uma cetona. De maneira geral podemos representar esta
Sexta Aula reao da forma mostrada a seguir.
o o
11 11
a:
Preparao da Dibenzalacetona RCH,-C-CH-CH, + RCH,-C-CH-CH, a-H

~~
Os compostos carbonilados so muito importantes e so de grande valor O) fi o
0
Industrial. Para que possamos entender a versatilidade qumica destes compostos,
proolsamos relembrar algumas caractersticas eletrnicas do grupo carbonila. Como
~H-CH'
~ 01
I ';::::
h
HyHCCH2R
CH3

mcatraoo abaixo, um dos stios de reatividade destes compostos a carbonila, na qual


O ntomo de carbono apresenta uma carga parcial positiva e o tomo de oxignio uma
aMOU parcial negaliva. Isto permite que eles possam interagir, por exemplo, com 0-

01\1
OH
0
ublllnclas ricas em eltrons, ou seja, com nuclefilos.
8- fi) 0-
I ~

HyHCCH2R
CH3
+ a-H =
01
I 'o::::

h
H9HCCH2R
CH3
+ a'

I
RCH,-\R + N~ --- RCH,-9-R
Il+~ o
Nu
M9
U
OH

HCH3
~

HCCH,R
aquecimento
~CH=9CCH2R
~ CH3
H,O

Um segundo sitio de reatividade dos compostos carbonilados originado da


iolrto~ Incomum dos tomos de hidrognio ligados ao tomo de carbono adjacente ao
nrllpo onrconua. Estes tomos de hidrognio so designados de hidrognios a, e o Objetivo
nrbono 1)0 qual esto ligados tambm chamado de carbono c,
o v' Preparao da dibenzalacetona pela reao do atdedo benzico e a acetona.
11 v' llustrar experimentalmenle uma reao de condensao aldlica,
RCH,-C-CH-CH,
I I
H H
Hidrognios a <:> ""- Hidrognios p
pKa = 19-20 pKa = 40-50 Trabalho Experimental

asa acidez dos tomos de hidrognio a faz com que eles possam ser Materiais
:lbOlroldos por uma base forte e formar o enolato, que a base conjugada do derivado
lOlbonllado. Esta base estabilizada por ressonncia do grupo carbonila, O que Bacia de plstico
IlJollllca a acidez deste hidrognio. Erlenmeyers de 250 ml
. O o
11 - 11
Esptula
RCH,-C-CH-CH, + a: RCH,-C-CH-CH, a-H Funil de bchner
Kitasato
~~ Mangueiras
Papol de filtro
Provetas de 50 rnl,
'0' Termmetro
"I'
RCH,-C=CH-CH, Trompa de vcuo
enctato
Vidro de relgio
Tendo reiembrado as caracterfsticas eletrnicas dos compostos carbonilados,
IIca mais fcil entender o porque destes seram bem explorados em Sntese Orgnica e
serem utilizados como intermedirios na preparao de substncias naturais de Reagentes
estruturas complexas e defensivos agrlcolas dentre outros.
Dentre as vrias reaes que podem ocorrer com os compostos carbonilados Acetona
destaoa-se a adio aldtlca. Esta reao pode ser feita entre compostos carbonilados Aldeldo benz6ico
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QU(III;ca Orgnica Experimenta/li QJ/(mica Orgdllica Experimental Il
Etanol '" Reconhecer os aspectos bsicos das reaes ald6licas.
Hldr6xtdo de s6dlo
Bibliografia Recomendada
Procedimentos
I. Solomons, T.W.G; Fryle, C. B. Qumica Orgnica. 8' Edio. Livros
Preparao da d/benza/acIona Tcnicos e Cientficos Editora S.A., Volume 2, 2004, 542p.
2. Marques, JA Prticas de Qumica Orgnica. l' Edio. So Paulo: Editora
Em um erlenmeyer de 250 mL, coloque uma soluo resfriada do 2,8 9 de
tomo, 2007, 222p.
NaOH em 25 mL de gua e 20 ml de etanol. Em seguida, sob BgitaBo manual,
adicione a essa soluo, uma soluo de 3 ml de aldeldo benzlco e 1 ml, de
acetona. Agite manualmente e de maneira conUnua por 30 mmutos, mnntendo a
temperatura da mistura reagente entre 20-25C durante este perlodo. Para Isso deve-
Auto-Avaliao
se utilizar um banho de gua gelada, se necessrio. Terminada a agitao, filtra o
precipitado de dlbenzalacetona obtido em funil de Bchner (Fi~,ura 1). Lave este
precipitado vrias vezes com gua gelada para eliminar o excesso de base.
1) Construa uma tabela contendo todos os reagentes e produtos Ol'llfmloo
envolvidos no processo de sntese da dibenzalacetona realizado nesta nun,
Papel de Filtro Colete suas propriedades ffsicas (temperaturas de ebulio e fuso, donsldn(it
e solubilidade) e as inclua na tabela.
2) Construa outra tabela contendo as massas ou volumes dos roogOllltlll
Funilde Bchner utilizados na sntese da dibenzalacetona e as respectivas quantldadoa 1\101111 "",
Discuta as relaes estequiomtricas entre os reagentes utilizados.
Borracha 3) Qual a funo do hidrxido de sdio na preparao da dibenzataootonn?
-- Entradada mangueiradovcuo 4) Considerando as reaes de adio carbonila, proponha um mecAnlOIlI() qlltl
explique a formao da dibenzalacetona. (qualquer dvida olhe o mOlorlnl (111
kitasato aula te6rica de compostos carbonilicos)

Figura 1: Ilustrao da filtrao para separao dos cristais da dlbenzalacetona.

Purificao da d/benza/aciona

Para a purificao da dibenzalactona n6s utilizaremos () processo de


recristalizao. Para a recrlstalizao, transfira a dlbenzalactona para () erlenmeyer de
250 ml, adicione 15 mL de etanol e aquea o erlenmeyer sobre tela de amianto, sob
chama branda e com agitao manual Ireqente (CUIDADO: lembre-se que o
erlenmeyer est quente e que voc est manuseando solvente orgnico inflamvel - o
etanol), at que toda a dibenzalactona se dissolva. Interrompa o aquecimento e
coloque o erlenmeyer sobre a bancada. Aguarde a formao de cristais (caso o
processo de cristalizao no ocorra reslrie o sistema em banho de gua e gelo ou
com o auxflio de um basto de vidro, atrite-o nas paredes do erlenmeyer). Filtre os
cristais sob vcuo, utilizando lunil de Bchner, lave-o com gua destilada gelada (2 x
25 mL). Transfira o papel de filtro para um vidro de relgio adequadamente identificado
e deixe o material armazenado a temperatura ambiente para a secagem da
dibenzalactona. Na aula seguinte, pese o material obtido e calcule o rendimento da
reao. Determine o ponto de fuso da dibenzalactona obtida.
Observao: A dibenzalacetona apresenta ponto de fuso no valor de 112 C (ismero
trans) e de 58C (Ismero eis).

Consideraes Finais

Ao final desta aula voc deve ser capaz de: