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Estereoquímica
Estereoisomeria
Cl H Cl H
C C
C C
Cl H H Cl
cis-1,2-Dicloroeteno trans-1,2-Dicloroeteno
(C2H2Cl 2) (C2H2Cl 2)
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Prof. Ms. Zilvam Melo – Química Orgânica
Universidade Federal Rural do Semi-Árido - UFERSA
a) Enantiômeros
b) Diastereômeros
Cl H H Cl
C C
C C
Cl H H Cl
cis-1,2-Dicloroeteno cis-1,2-Dicloroeteno
Figura 1-a
Cl H H Cl
C C
C C
H Cl Cl H
trans-1,2-Dicloroeteno trans-1,2-Dicloroeteno
Figura 1-b
2
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CH 3 CH3 CH 3 H
H H H CH3
cis-1,2-Dimetilciclopentano trans-1,2-Dimetilciclopentano
C7H14 C7H14
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Quando você olha sua mão esquerda no espelho a imagem que você
vê no espelho é a da mão direita e vice-versa. Suas mãos esquerda e direita
não são idênticas, e isso pode ser mostrado pela observação que elas não
se superpõe. Veja figura abaixo:
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CH3 CH3
HO C H H C OH
CH2 CH2
CH3 CH3
CH3 CH3
HO C H = HO H
C2 H5 C2 H5
CH3
1 4
C 2H5
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3. Quando uma prioridade não pode ser atribuída com base no número
atômico dos átomos que estão diretamente ligados ao estereocentro,
então o próximo conjunto de átomos presentes nos grupos não-
designados é examinado. Esse processo continua até que uma
decisão possa ser tomada. Atribuímos uma prioridade no primeiro
ponto de diferença.
H
H C H
1 4
H C H
H C H
H
4. Após atribuímos todas as prioridades, devemos observar se o grupo
de menor prioridade (4) já está para trás (indicado pelas linhas
verticais). Se este for o caso pode-se fazer o giro. No nosso exemplo,
o grupos de menor prioridade não está para trás. Assim, devemos
fazer a troca de dois grupos quaisquer duas vezes para podermos
colocar o grupo de menor prioridade para trás sem que haja a
inversão da configuração.
3 3 1
4/2 1/3
1 4 1 2 3 2
Primeira Segunda
troca troca
2 4 4
3 2
Br H
A B
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Cl CH 3 CH3
Cl/CH3 Br/H
Br CH3 Br H
Cl Cl
C Primeira C Segunda
troca C
troca
H H Br
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* *
CH3CHCHCH2CH3
Br Br
CH 3 CH3
H Br Br H
C C
C C
H Br Br H
C2 H5 C2 H5
A B
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CH3 CH3
H Br Br H
H Br Br H
C 2H 5 C2 H5
A B
CH3
H Br
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4 1
3 4 4
4/3 2/1
4 1 3 1 3 2
Primeira Segunda
troca troca
2 2 1
3 2
CH3
H Br
H Br
C 2H 5
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H Br
C2 H5
4 1
2 4 4
4/2 2/3
4 1 2 1 3 1
Primeira Segunda
troca troca
3 3 2
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3 1
O giro foi no sentido horário então a configuração é (R). Com isso podemos
dizer o nome do enantiômero A que é (2S, 3R)-2,3-Dibromopentano. O
mesmo raciocínio deve ser adotado para identificar as configurações do
enantiômero B para poder determinar sua nomenclatura corretamente.
H Br Br H H Br Br H
H Br Br H Br H H Br
C2 H5 C 2H5 C2 H5 C 2H5
A B C D
Compostos Meso
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CH3
*CHBr
*CHBr
CH3
2,3-Dibromobutano
CH3 CH 3
H Br H Br
Br H Br H
CH3 CH 3
A B
CH3 CH 3
CH3 CH 3
C D
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