Trabalho

De
Química

Nome: Patrick P.
Número: 22
Turma : 3002
 Introdução

Existem milhões de substâncias orgânicas na natureza. A

quantidade de reações químicas que podem ocorrer com
estas substâncias é enorme. Algumas são previsíveis.
As mais importantes reações orgânicas são as seguintes:
- reação de adição
- reação de substituição
- reação de oxidação
- reação de eliminação

Reação De Adição
As reações
de adição são aquelas onde um átomo
proveniente de uma substância orgânica ou inorgânica se
adiciona a uma substância orgânica.
Ocorre em hidrocarbonetos insaturados, como os alcenos e
os alcinos. São caracterizadas pela quebra das ligações
duplas e triplas.
Nos hidrocarbonetos insaturados, a quebra ocorre na
ligação mais fraca (ligação π) e ocorre a formação de duas
novas ligações (ligações δ).
As principais reações de adição são:
- Hidrogenação catalítica
- halogenação
 - adição de HX
- adição de água
- adição a aromático
Hidrogenação catalítica
Esta reação de adição ocorre em alcenos e alcinos. O gás
hidrogênio é adicionado com a ajuda de um catalisador.
Pode ser usado o metal níquel (Ni) ou platina (Pt).
Também podemos chamar esta reação de reação
de Sabatier-Senderens. É muito conhecida na indústria
química de alimentos, servindo de base para a produção de
margarinas a partir de óleos vegetais.
Os óleos vegetais possuem ligações duplas. A reação de
adição, hidrogenação catalítica, transforma esses óleos
(que são líquidos) em gorduras (que são sólidas).
Óleo + nH2 → gordura

(líquido insaturado) (sólida saturada)

Hidrogenação catalítica nos alcenos e alcinos:

Observe que o produto desta reação é um alcano. Então,

uma das sínteses de alcanos é a hidrogenação catalítica.
Halogenação
A halogenação é uma reação de adição onde adiciona-se
halogênio (Cl2 e Br2) a um alceno ou alcadieno.
Em alceno:
 Em alcadieno:

A halogenação forma como produto di-haletos vicinais, ou

seja, dois halogênios vizinhos.
Adição de HX (hidrohalogenação)
Esta reação é feita adicionando HX aos alcenos.
HX, onde X é o halogênio.
Exemplos: HCl, HBr

Em alguns casos, obtemos dois produtos. O

“teoricamente” esperado deve seguir a Regra de
Markovnikov.
Regra de Markovnikov – “Nas reações de adição, o
hidrogênio é adicionado ao carbono mais hidrogenado da
ligação dupla”.
Exemplo de Markovnikov:
 Devemos, no entanto, estar atentos para as reações onde
há presença de peróxido, pois nestes casos usamos a
regra Anti-Markovnikov, que é o inverso da Markovnikov.
Exemplo de Anti-Markovnikov no caso da adição do
brometo de hidrogênio:

Adição de água
Esta reação de adição também é chamada de hidratação de
alceno. Ocorre de maneira semelhante à reação de adição
de HX.
É uma reação catalisada por ácido e também segue a regra
de Markovnikov. O hidrogênio entra no carbono mais
hidrogenado e a hidroxila no carbono menos hidrogenado.
Formam como produto, álcool primário e secundário.
Exemplo:
 Adição a aromático
Os aromáticos sofrem reações de substituição, porém em
alguns casos ocorre uma adição. Quando há hidrogenação
total do anel benzênico, a reação é de adição.
Esta reação não é tão fácil de ser feita. Veja o exemplo do
hidrogênio se adicionando ao benzeno, formando um
hidrocarboneto cíclico, o ciclo-hexeno:

+ 3H2 →
Esta reação só é possível se for utilizado o catalisador
metálico níquel (Ni) ou platina (Pt) à temperatura de
300°C e com uma pressão de 200atm.

Reações de Substituição
As reações de substituição são aquelas onde um átomo ou
um grupo de átomos de uma molécula orgânica é
substituído por outro átomo ou grupo de átomos.
As principais reações de substituição são:
- halogenação
- nitração
- sulfonação
Halogenação
Os halogênios utilizados nas reações de substituição
devem ser o cloro (Cl) e o Bromo (Br).
Reações com flúor (F) são muito perigosas devido à alta
reatividade deste elemento e com iodo (I) as reações
tornam-se muito lentas.
Os alcanos podem ser transformados em haletos de
alquila.
Exemplos:

A partir do metano, realizando sucessivas halogenações

(excesso de halogênios) catalisadas por luz e calor,
podemos obter:

Esta reação pode ser chamada de reação em cadeia.

O clorofórmio era muito utilizado como anestésico em
cirurgias. Atualmente, aboliu-se seu uso por ser muito
tóxico e perigoso para a saúde, podendo causar sérios
danos ao fígado.
A ordem de facilidade com que o hidrogênio "sai" do
hidrocarboneto é:
CTERCIÁRIO > CSECUNDÁRIO > CPRIMÁRIO
Nitração
A reação de nitração é aquela onde reagimos um
hidrocarboneto com ácido nítrico (HNO3).
 Exemplo:

Sulfonação
A reação de sulfonação é aquela onde reagimos um
hidrocarboneto com ácido sulfúrico (H2SO4).
Exemplo:

Reações de Oxidação
As reações de oxidação das substâncias orgânicas devem
ser catalisadas por um agente oxidante.
São simbolizados por [O] e podem ser o permanganato de
potássio (KMnO4), dicromato de potássio (K2Cr2O7) ou o
tetraóxido de ósmio (OsO4).
As reações mais importantes de oxidação são as seguintes:
- oxidação energética dos alcenos
- oxidação de álcool primário
- oxidação de álcool secundário
Oxidação energética dos alcenos
 Esta oxidação ocorre nos alcenos em contato com um
agente oxidante em solução aquosa, concentrada e ácida
(geralmente em ácido sulfúrico).
Nesta reação, podemos obter vários produtos, dependendo
do tipo da posição da ligação dupla. Observe:
- Carbono primário produz gás carbônico e água
- carbono secundário produz ácido carboxílico
- carbono terciário produz cetona
Esta reação serve como teste de insaturação de alceno, ou
seja, para identificar que tipo de alceno se tem.
Acompanhe o exemplo:

Veja outro exemplo envolvendo carbonos terciários:

Oxidação de álcoois primários

Os álcoois primários se oxidam com oxidantes
energéticos, como o permanganato de potássio e
dicromato de potássio, em meio sulfúrico.
O produto desta oxidação é aldeído. Com mais quantidade
de agente oxidante, obtemos um ácido carboxílico.
Esta reação explica porque o vinho fica com gosto de
vinagre quando o deixamos muito tempo em contato com
o ar (oxigênio). O álcool sofre uma oxidação e tranforma-
se em vinagre, que é um ácido carboxílico.
Exemplo:

Oxidação de álcoois secundários

Os álcoois secundários têm como produto as cetonas.
Exemplo:

Observação: Não existe oxidação de álcool terciário.

Reações de Eliminação
São as reações onde alguns átomos ou grupos de átomos
são eliminados da molécula orgânica. É o inverso das
reações de adição.
Elas têm grande importância para a indústria química, na
produção de polietileno, que é a matéria-prima para a
obtenção de plásticos. As principais reações de eliminação
são:
- Eliminação de hidrogênio (desidrogenação)
- eliminação de halogênios (de-halogenação)
- eliminação de halogenidreto
- eliminação de água (desidratação de álcool)
Eliminação de hidrogênio ou desidrogenação
A partir de um alcano, é possível obter um alceno,
catalisado por calor. Exemplo:

Eliminação de halogênio ou de-halogenação

Di-haletos vicinais reagindo com zinco catalisado por um
álcool formam alcenos. Exemplo:

Eliminação de halogenidretos
Halogenidretos, como HCl, HBr e HI podem ser
eliminados a partir de um haleto de alquila, catalisado por
uma base, que pode ser o KOH e um álcool.
Exemplo:

Eliminação de água
 A desidratação intramolecular de álcool catalisada por
ácido sulfúrico concentrado e calor (170°C) ocorre com a
eliminação de água e alceno.

Outra desidratação que pode ocorrer é a intermolecular de

dois álcoois, formando éter e eliminando água. A reação
deve ser catalisada por ácido sulfúrico concentrado e calor
(140°C).

Então:
1 molécula álcool = desidratação intramolecular = alceno
2 moléculas álcool = desidratação intermolecular = éter