www.quimica10.com.

br

39 – FUNÇÕES ORGÂNICAS – II

I - Haletos Orgânicos
São compostos orgânicos derivados da substituição de um H do hidrocarboneto por
um halogênio (F, Cl, Br, I). São classificados em mono, di, trialetos, dependendo do
número de átomos de halogênios presentes na molécula.

 Nomenclatura:
1 - Oficial: halogênio + hidrocarboneto correspondente
2 - Usual: haleto + de+radical orgânico correspondente (il ou ila)
Exemplos:

brometo de isoproplia

diclorodifluormetano (gás freon)

www.quimica10.com.br

diclorodifenil – tricloroetano (DDT)

Curiosidade.
Os Haletos salvam vidas:
Os haletos são substâncias que podem até mesmo substituir o sangue (uma delas
é o perfluorodecalina), e por isso, nos Estados Unidos elas tem sido administradas de
maneira que os seguidores da religião Testemunhas de Jeová não morram por falta de
sangue, quando necessitarem de transfusões, uma vez que esta religião não permite a
transfusão de sangue.

II - Ácidos Carboxílicos.
São compostos orgânicos que apresentam o grupo carboxila (-COOH).

 Nomenclatura:

1- Oficial: ácido + hidrocarboneto correspondente + óico

www.quimica10.com.br

Atenção: pode-se substituir a numeração ca cadeia orgânica nos ácidos

carboxílicos por letras gregas, observe:

2- Usual: são nomes particulares na realidade, não existe regras para a

determinação destes nomes.
www.quimica10.com.br

Importante.
Ácidos carboxílicos de cadeia longa, com mais de 10 carbonos na cadeia
principal, são denominados de ácidos graxos. São constituintes de óleos e
gorduras animais e vegetais.

III - Derivados de ácidos carboxílicos.

Vários compostos são obtidos através de reações entre ácidos carboxílicos
e outras funções, tanto orgânicas quanto inorgânicas. Estes compostos são
denominados: ésteres, sais de ácidos carboxílicos, anidridos de ácidos, haletos de
ácidos carboxílicos e amidas. Todos os derivados citados podem ser formados pela
substituição do grupo –OH da carboxila (-COOH) por um determinado radical
funcional.

1) Anidridos de ácidos carboxílicos – são obtidos pela desidratação

intermolecular de ácidos carboxílicos

 Nomenclatura:

- Oficial: anidrido + nome oficial do ácido correspondente

- Usual: anidrido + nome particular do ácido correspondente

www.quimica10.com.br

2) Haletos de acila – são obtidos pela substituição do grupo –OH da

carboxila por um haleto (F, Cl, Br, I), o mais comuns são os cloretos
de acila.Alguns exemplos importantes:

Nomenclatura:
- Oficial: haleto + de + radical arila (nome do ácido – ico + ila)
- Usual: haleto + de + radical arila (nome particular do ácido – ico + ila)

3) Ésteres de ácidos carboxílicos – são compostos obtidos pela reação entre

um ácido carboxílico e um álcool.

 Nomenclatura.

- Oficial: nome oficial do ácido – ico + ato + de + radical orgânico

- Usual: nome particular do ácido – ico + ato + de + radical orgânico.
www.quimica10.com.br

Metanoato de metila etanoato de metila propanoato de fenila

Formiato de metila acetato de metila propionato de fenila

Metanoato de etila etanoato de etila

Formiato de etila (essensia groselha) acetato de etila (essência de maça)
4) Sais de ácidos carboxílicos – são compostos formados pela neutralização
de um ácido carboxílico por uma base inorgânica.

 Nomenclatura.

- Oficial – nome oficial do ácido – ico + ato + de + nome do cátion.

- Usual: nome particular do ácido – ico + ato + de + nome do cátion.

Importante.
Sais de ácidos graxos são classificados como sabões, são emulsificantes de
gorduras.

5) Amidas – são compostos obtidos pela substituição do grupo –OH da

carboxila por um radical amino –NH2.
www.quimica10.com.br

 Nomenclatura.

- Oficial: nome oficial do ácido –ico + amida

- Usual: nome particular do ácido – ico + amida.

Utilidade das Amidas

www.quimica10.com.br

As amidas são utilizadas em muitas sínteses em laboratório e como

intermediários industriais na preparação de medicamentos e outros
derivados. O nylon é uma poliamida muito importante dentre os polímeros.
A uréia, de fórmula CO(NH2)2, é uma amida do ácido carbônico,
encontrada como produto final do metabolismo dos animais superiores, e
eliminada pela urina.
Proposições de Atividades.

01. (UEG) Os ésteres são compostos orgânicos com importantes aplicações industriais.
São usados como essências de frutas e aromatizantes na indústria alimentícia,
farmacêutica e cosmética. Por exemplo, o hexanoato de etila é utilizado como essência
de abacaxi. A estrutura química que representa essa essência é:

Gabarito: A

02. (UEL-PR) Os grupos funcionais característicos na capsaicina são:

a) Cetona, álcool e amina.

b) Ácido carboxílico, amina e cetona.
www.quimica10.com.br

c) Amida, éter e fenol.

d) Cetona, amida, éster e fenol.
e) Cetona, amina, éter e fenol.
Gabarito: C

03. (UFV) O composto denominado Carolignana A, cuja fórmula está representada

adiante, foi isolado no Departamento de Química da UFV a partir da planta 'Ochroma
lagopus', popularmente conhecida como balsa devido à baixa densidade de sua madeira,
que é utilizada para o fabrico de caixões e jangadas.

Os grupos funcionais presentes na estrutura da Carolignana A, a partir da fórmula

representada, são:
a) fenol, éter, éster, alqueno, anidrido.
b) alqueno, fenol, anidrido, éster, cetona.
c) fenol, éter, éster, alqueno, álcool.
d) fenol, aldeído, éster, éter, alqueno.
e) amina, éter, éster, alqueno, álcool.
Gabarito: C
04. (UFRS) O aspartame, representado adiante, é um adoçante artificial usado em muitos
refrigerantes e alimentos de baixa caloria.
www.quimica10.com.br

O grupo enquadrado na figura é característico da função orgânica

a) éster.
b) amida.
c) aminoácido.
d) amina.
e) carboidrato.
Gabarito: B
05. (UFRN) Em pacientes com suspeita de dengue, não é recomendada a utilização de
antitérmicos e analgésicos à base de ácido acetil salicílico (aspirina), por causar aumento
do risco de hemorragia. Um medicamento substituto é o paracetamol, um composto
polifuncional, cuja fórmula é:

Nessa estrutura, podem-se identificar os grupos funcionais

a) álcool e amida.
b) fenol, amina e cetona.
c) álcool, amina e cetona.
d) fenol e amida.
Gabarito: D
www.quimica10.com.br

06. (UNESP) Durante a guerra do Vietnã (década de 60 do século passado), foi usado um
composto chamado agente laranja (ou 2,4-D) que, atuando como desfolhante das
árvores, impedia que os soldados vietnamitas (os vietcongues) se ocultassem nas
florestas durante os ataques dos bombardeiros. Esse material continha uma impureza,
resultante do processo de sua fabricação, altamente cancerígena, chamada dioxina. As
fórmulas estruturais para estes compostos são apresentadas a seguir.

Esses compostos apresentam em comum as funções:

a) amina e ácido carboxílico.
b) ácido carboxílico e amida.
c) éter e haleto orgânico.
d) cetona e aldeído.
e) haleto orgânico e amida.
Gabarito: C
07. (Puc-MG) O suco de maçã contém ácido málico. Sabendo que o ácido málico é um
ácido carboxílico, assinale a estrutura que pode representar a estrutura do ácido málico.

a) I
b) II
c) III
d) IV
www.quimica10.com.br

Gabarito: B
08. (UFPE-adaptada) Sobre as propriedades de alguns compostos orgânicos, podemos
afirmar:
( ) os álcoois apresentam uma hidroxila ligada ao carbono como grupo funcional,
podendo formar pontes de hidrogênio.
( ) os ácidos carboxílicos não formam pontes de hidrogênio e, por isso, apresentam
ponto de ebulição muito baixo.
( ) os ésteres, as cetonas, os aldeídos, os ácidos carboxílicos e as amidas têm em
comum o grupo funcional carbonila.
Gabarito: V F V

09. (UFPI) Os aromas da banana e do abacaxi estão relacionados com as estruturas dos
dois ésteres dados a seguir. Escolha a alternativa que apresenta os nomes sistemáticos
das duas substâncias orgânicas.

a) Acetilpentanoato e Etilbutanoato
b) Etanoato de pentila e Butanoato de etila
c) Pentanoato de etila e Etanoato de butila
d) Pentanoato de acetila e Etanoato de butanoíla
e) Acetato de pentanoíla e Butanoato de acetila
Gabarito: B
10. (Puc-PR) Relacione as colunas:
I - gás natural II - borracha natural III – clorofórmio IV - BHC
V - borracha sintética VI - propileno glicol VII – hidroquinona
www.quimica10.com.br

Estão corretas:
a) VII, II, I, IV e VI
b) VII, V, III, IV e VI
c) VI, V, VI, IV e III
d) IV, VI, V, III e IV
e) VII, III, V, IV e VI
Gabarito: B
11. (UFSC) O narcotráfico tem sempre uma novidade para aumentar o vício. A última é o
GHB, com a seguinte fórmula estrutural plana:

Entre os principais malefícios da droga estão:

- dificuldade de concentração - perda de memória - parada cardiorrespiratória
- diminuição dos reflexos - perda da consciência - disfunção renal
Com base na estrutura orgânica acima, assinale a(s) proposição(ões) CORRETA(S):
(01) a fórmula representa um composto orgânico de função mista: ácido orgânico e enol.
(02) o carbono onde está ligado o grupo hidroxila é o carbono delta.
(04) a hidroxila está ligada ao carbono 4 da cadeia principal.
(08) a nomenclatura do composto é ácido gama-hidróxi-butanóico.
(16) na estrutura do referido composto existe um carbono insaturado.
(32) todos os carbonos da cadeia são saturados.
www.quimica10.com.br

(64) o composto possui isômeros óticos que apresentam os mesmos princípios maléficos
acima referidos.
SOMA ( )
Gabarito: 04 + 08 + 16 = 28

12. Muitos produtos, como por exemplo balas e chicletes, contêm no rótulo a
informação de que possuem flavorizantes, substâncias que imitam sabor e odor de
frutas. O etanoato de isobutila, flavorizante de morango, é uma delas.

a) Escreva a fórmula estrutural plana do etanoato de isobutila e indique a função

química a que pertence.

b) Sabendo-se que o etanoato de isobutila pode ser obtido pela reação entre o
etanóico e um álcool, escreva a equação química correspondente à sua obtenção.
Gabarito:

13. (Puc-PR) Relacione as colunas:

( ) Metanol
( ) Acetileno
( ) Eteno
( ) Ácido Ascórbico
1. síntese do polietileno 2. vitamina C 3. plasma.
4. Indústria de Lacas e Vernizes, Produção de formaldeído
5. combustível 6. solda
a) 5, 2, 3, 4.
www.quimica10.com.br

b) 5, 6, 1, 2.
c) 1, 3, 2, 1.
d) 4, 3, 1, 2.
e) 5, 1, 6, 2.
Gabarito: B
14. (Puc-PR) Relacione as colunas a seguir
( ) alcano
( ) alceno
( ) álcool
( ) éster
1 etanol 2 uréia 3 benzoato de etila 4 eteno 5 acetileno
6 propano
A ordem correta é:
a) 1, 4, 5, 6 b) 6, 4, 1, 3 c) 1, 2, 3, 4 d) 6, 3, 2, 1 e) 2, 3, 5, 6
Gabarito: B