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UNIVERSIDADE FEDERAL DE RORAIMA

CENTRO DE CIÊNCIA E TECNOLOGIA


DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL BÁSICA (QA253)

STEFFANIE LOISLEN DE SOUSA OLIVEIRA

SOLUBILIDADE EM COMPOSTOS ORGÂNICOS

Boa Vista, RR
2019
STEFFANIE LOISLEN DE SOUSA OLIVEIRA

SOLUBILIDADE EM COMPOSTOS ORGÂNICOS

Relatório de prática em laboratório para obtenção


de nota na disciplina QA253 – Química Orgânica
Experimental Básica do Departamento de Química
da Universidade Federal de Roraima, ministrada
pela professora Luciana Chaves Holanda.

Boa Vista, RR
2019
1 INTRODUÇÃO

A solubilidade é uma propriedade física molecular importante que desempenha um


papel fundamental no comportamento das substâncias químicas, especialmente dos compostos
orgânicos e está diretamente relacionada com a estrutura molecular, especialmente com a
polaridade da molécula, forças intermoleculares e o tamanho com o tamanho da cadeia
carbônica, assim como com o número de ramificações. Desse modo, entende-se que,
geralmente, os compostos apolares ou fracamente polares são solúveis em solventes apolares
ou de baixa polaridade, enquanto compostos de alta polaridade são solúveis em solventes
também polares. Em outras palavras, que “polar dissolve polar”, “apolar dissolve apolar” ou
“semelhante dissolve semelhante” (MARTINS; LOPES; ANDRADE, 2013).

O processo de solubilização de uma substância química resulta da interação entre a


espécie que se deseja solubilizar (soluto) e a substância que a dissolve (solvente). Além disso,
pode ser definida como a quantidade de soluto que dissolve em uma determinada quantidade
de solvente, em condições de equilíbrio. Solubilidade é, portanto, um termo quantitativo.

Diante dos fatores aqui expostos, percebe-se a importância dos conhecimentos a


respeito da solubilidade, uma vez que através de testes muito simples é possível classificar os
compostos orgânicos em grupos, com informações muito importantes sobre sua estrutura
química. Assim sendo, esta propriedade é de interesse em diversas outras áreas. Destaca-se
como exemplo a área farmacêutica, na qual é essencial considerar a solubilidade aquosa, a qual
influencia fortemente as propriedades farmacocinéticas, tais como absorção, distribuição,
metabolismo e excreção (MARTINS; LOPES; ANDRADE, 2013).

A prática em questão trata da análise da solubilidade de certos compostos orgânicos


(gasolina, etanol, n-butanol, sec-butanol, terc-butanol, n-hexanol, hexano, acetato de etila,
metanol, óleo de soja) em água destilada, assim como de alguns deles entre si, a fim de comparar
seus graus de solubilidade, observando algumas características das substâncias em questão e
como tais fatores podem ter influenciado os resultados obtidos.
2 OBJETIVOS

A prática tem como objetivo testar a solubilidade de alguns compostos orgânicos, além
de determinar o percentual de etanol na gasolina.

3 MATERIAIS E MÉTODOS

3.1 MATERIAIS
Caneta para transparência
Béquer Estante para tubos de ensaio

Pêra de sucção Pipeta de pasteur Pipeta graduada

Pisseta Proveta Tubo de ensaio


3.2 SOLVENTES

Volume Ponto de
Solvente Densidade Ponto de fusão
utilizado Ebulição
3 mL Acetato de etila 0,897 g/cm³ -82,4°C 77°C
13 mL Água destilada 1 g/cm³ 0°C 100°C
1 mL Etanol 0,789 g/cm³ -114,3°C 78,4°C
7 mL Gasolina ~0,75 g/cm³ -95°C 14 - 135°C
3 mL Hexano ~0,667 g/cm³ -96°C 68°C
1 mL Metanol 0,792 g/cm³ -98°C 65°C
1 mL n-butanol 0,810 g/cm³ -79,9°C 117,7°C
1 mL n-hexanol 0,814 g/cm³ -46,7°C 158°C
1 mL Óleo de soja 0,891 g/cm³
1 mL sec-butanol 0,897 g/cm³ -114,7°C 99,5°C
1 mL terc-butanol 0,780 g/cm³ 25°C 82,6°C

3.3 RISCOS E SEGURANÇA

3.3.1 Acetato de etila

Riscos: Pode haver liberação de vapores inflamáveis, que quando inalados, causam irritação do
trato respiratório. A altas concentrações causa a depressão do sistema nervoso central com
efeitos letais. Acima de 20.000 ppm causa edema pulmonar com hemorragia.A ingestão causa
salivação, náuseas, vômito, narcoses, paralisia respiratória e inconciência. No vômito, o
principal risco é a aspiração para as vias aéreas. O contato com a pele pode causar leve irritação.
Contato amplo, prolongado ou repetido pode resultar em dermatite. Os vapores causam irritação
dos olhos. O contato com o líquido pode causar queimaduras.

Segurança: Remover vítima da área contaminada, mantendo-a deitada, quieta e aquecida.


Manter as vias respiratórias livres, removendo dentes postiços (dentadura), caso tenha.
Ministrar respiração artificial, se necessário. Administrar oxigênio e manobras de ressuscitação
se necessário. Avaliar a necessidade de encaminhar ao médico. Remover roupas contaminadas.
Não apalpar nem friccionar as partes atingidas. Lavar com água corrente abundante por 15
minutos (mínimo). Avaliar a necessidade de encaminhar ao médico. Lavar com água corrente
no mínimo por 15 minutos. Remova lentes de contato, se tiver. Consultar um médico
oftalmologista. Induza ao vômito. Forneça dois copos de água. Não dar óleo de rícino. Não
provoque o vômito ou forneça água à vítima inconsciente ou com convulsões. Ministrar
respiração artificial, se necessário. Chamar/encaminhar ao médico. Não administrar nada
oralmente ou provocar o vômito em vítima inconsciente ou com convulsão. Realizar lavagem
gástrica de forma cautelosa. Cuidar para não aspirar o produto aos pulmões. Não dar óleo de
rícino.

3.3.2 Etanol

Riscos: Líquido e vapor facilmente inflamáveis. Pode ser perigoso se for inalado. Pode causar
uma irritação do aparelho respiratório. Pode ser perigoso se for engolido. Pode ser perigoso se
for absorto pela pele. Pode causar uma irritação da pele. Pode causar uma irritação dos olhos.

Segurança: Evitar a respiração do vapor/névoa/gas. Assegurar ventilação adequada. Cortar


todas as fontes de ignição. Evacuar o pessoal para áreas de segurança. Atenção com a
acumulação de vapores que pode formar concentrações explosivas. Os vapores podem-se
acumular nas áreas baixas. Prevenir dispersão ou derramamento ulterior se for mais seguro
assim. Não permitir a entrada do produto no sistema de esgotos.

3.3.3 Gasolina

Riscos: Líquido e vapores altamente inflamáveis. Provoca irritação à pele. Provoca irritação
ocular grave. Pode provocar defeitos genéticos. Pode provocar câncer. Pode prejudicar a
fertilidade ou o feto. Provoca danos ao sistema nervoso central. Pode provocar irritação das vias
respiratórias. Pode provocar sonolência ou vertigem. Provoca danos ao sistema nervoso central
e fígado por exposição repetida ou prolongada. Pode ser fatal se ingerido e penetrar nas vias
respiratórias. Nocivo para os organismos aquáticos, com efeitos prolongados.

Segurança: Evite a liberação para o meio ambiente. Em caso de incêndio: Pó químico, espuma
resistente a álcool, dióxido de carbono (CO2) e neblina de água. Em caso de inalação: Remova
a pessoa para local ventilado e a mantenha em repouso numa posição que não dificulte a
respiração. Em caso de contato com a pele: lave com água e sabão em abundância. Em caso de
ingestão: Contate imediatamente um centro de informação ou um médico. Em caso de contato
com os olhos: Enxágue cuidadosamente com água durante vários minutos. No caso de uso de
lentes de contato, remova-as, se for fácil. Continue enxaguando. Em caso de exposição ou
suspeita de exposição: Contate um centro de informação toxicológica ou médico.
3.3.4 Hexano

Riscos: O produto é inflamável e tóxico. Vapores inflamáveis podem ser liberados. Inalação de
concentrações altas: irritação das membranas mucosas, dores de cabeça, náuseas, vertigens,
perturbações visuais e auditivas, excitação, depressão moderada, falta de coordenação motora,
confusão mental e perda de consciência. Pode causar efeitos similares ao da inalação e irritação
gastrointestinal. Se aspirado, pode resultar em inflamação e possível acúmulo de fluído nos
pulmões. Pode causar leve irritação. Pode ser absorvido pela pele em quantidades perigosas.
Pode provocar irritação.

Segurança: Remova a vítima para lugar arejado mantendo-a deitada, quieta e aquecida. Manter
as vias respiratórias livres, removendo dentes postiços (chapa), se tiver. Se a vítima estiver com
dificuldades para respirar, forneça oxigênio e faça respiração artificial. Avaliar a necessidade
de encaminhar ao médico. Remover roupas contaminadas. Não apalpar nem friccionar as partes
atingidas. Lavar com água corrente abundante por 15 minutos (mínimo). Avaliar a necessidade
de encaminhar ao médico. Não friccionar. Remova lentes de contato se tiver. Lavar com água
corrente no mínimo por 15 minutos. Encaminhar ao oftalmologista. Não provocar vômito. Se a
vítima estiver consciente, lavar a sua boca com água limpa em abundância e faze-la ingerir
água. Obter atenção médica imediata. Manter a vítima aquecida, combater a hipotensão. Não
dar nada pela boca a uma pessoa inconsciente. Não administrar nada oralmente ou provocar o
vômito em vítima inconsciente ou com convulsão. Não limpar partes do corpo com solventes.

3.3.5 Metanol

Riscos: Inflamável. A ingestão, mesmo de pequenas quantidades (30 a 100 ml) pode causar
cegueira ou morte. Os efeitos de doses sub-letais podem ser náuseas, dores de cabeça, dores
abdominais, vômitos e perturbações visuais, desde visão enevoada à sensibilidade à luz.
Inalação de concentrações altas: irritação das membranas mucosas, dores de cabeça, sonolência,
náuseas, vertigens, cefaléias, narcotismo, fracasso respiratório, pressão baixa, depressão do
SNC, confusão, perda de consciência, perturbações digestivas e visuais e morte. Altas
concentrações de vapor ou contato com o líquido: irritação dos olhos, lacrimejar e queimaduras.
Pode ser absorvido através da pele em quantidades tóxicas ou letais.
Segurança: Remover a pessoa para uma área ventilada. Se houver parada respiratória, fornecer
respiração artificial e providenciar cuidados médicos. Lavar imediatamente com água e sabão
neutro por pelo menos 15 minutos. Lavar imediatamente com água corrente por pelo menos 15
minutos e providenciar cuidados médicos. A ingestão de metanol causa risco de vida. Não
provocar vômito. Beber bastante água e procurar cuidados médicos imediatamente.

3.3.6 n-butanol

Riscos: Inflamável. Pode causar sonolência, tontura e irritação na pele e mucosas do sistema
respiratório e olhos. Os vapores podem deslocar-se até uma fonte de ignição e provocar
retrocesso de chamas

Segurança: Remover para local ventilado. Lavar com água. Retirar as roupas contaminadas.
Lavar com bastante água, por 15 min. Procurar um oftalmologista. Beber bastante água.
Procurar um médico. Não induza o vômito. Não ofereça nada por via oral a uma pessoa
inconsciente.

3.3.7 n-hexanol

Riscos: Inflamável. Toxicidade aguda (via oral). Lesões oculares graves/irritação ocular.
Segurança: Retirar a roupa contaminada. Proporcionar ar fresco. Se surgirem queixas ou em
caso de persistência dos sintomas, consultar um médico. Enxaguar a pele com água/tomar uma
ducha. Se surgirem queixas ou em caso de persistência dos sintomas, consultar um médico.
Irrigar os olhos com água corrente limpa durante pelo menos 10 minutos mantendo as pálpebras
abertas. Em caso de irritação ocular, consultar o oftalmologista. Enxaguar a boca. NÃO
provocar o vómito. Perigo de aspiração. Contate imediatamente o médico.

3.3.8 sec-butanol

Riscos: Inflamável. Irritante para os olhos, nariz e garganta. Se inalado, causará dor de cabeça
ou dificuldade respiratória. O retrocesso da chama pode ocorrer durante o arraste de vapor, e
pode explodir se a ignição for em área fechada.
Segurança: Mover para o ar fresco. Se a respiração for dificultada ou parar, dar oxigênio ou
fazer respiração artificial. Manter as pálpebras abertas e enxaguar com muita água.

3.3.9 terc-butanol

Riscos: Irritante para os olhos, nariz e garganta. Se inalado, causará tontura e dificuldade
respiratória. Irritante para a pele. Irritante para os olhos. Prejudicial, se ingerido.

Segurança: Mover para o ar fresco. Se a respiração for dificultada ou parar, dar oxigênio ou
fazer respiração artificial. Remover roupas e sapatos contaminados e enxaguar com muita água.
Manter as pálpebras abertas e enxaguar com muita água.

3.4 PROCEDIMENTOS EXPERIMENTAIS

3.4.1 Testes de solubilidade

Tubos de ensaio - 1 a 7

1 mL de Água + 1 mL de solvente

Agitou-se, observou-se, anotou-se.

1 mL de Água

Agitou-se, observou-se, anotou-se.

1 mL de Água

Agitou-se, observou-se, anotou-se.

1 mL de Água

Agitou-se, observou-se, anotou-se.


Tubo de ensaio 8

1 mL de Acetato de etila +
1 mL de hexano
Agitou-se, observou-se, anotou-se.

Tubo de ensaio 9

1 mL de Acetato de etila +
1 mL de metanol
Agitou-se, observou-se, anotou-se.

Tubo de ensaio 10

1 mL de hexano + 1 mL
de óleo de soja
Agitou-se, observou-se, anotou-se.

Foram adicionados dois solventes distintos em um tubo de ensaio, agitou-se, observou-


se e anotou-se a solubilidade ou não dos solventes em contato um com o outro. Nos tubos de
ensaio de 1 a 7, foi adicionado 1 mL de água destilada e 1 mL de solvente, sendo eles: no tubo
1, etanol; no tubo 2, n-butanol; no tubo 3, sec-butanol; no tubo 4, terc-butanol; no tubo 5, n-
hexanol; no tubo 6, hexano; no tubo 7, acetato de etila. Após a adição dos solventes, os tubos
foram agitados e os resultados observados e anotados. Posteriormente foi adicionado 3 mL de
água destilada em cada tubo, 1 mL por vez, agitando, observando e anotando os resultados a
cada adição.
No tubo 8 foi adicionado 1 mL de acetato de etila e 1 mL de hexano. Após a adição dos
solventes, o tubo foi agitado e o resultado, observado e anotado.
No tubo 9 foi adicionado 1 mL de acetato de etila e 1 mL de metanol. Após a adição dos
solventes, o tubo foi agitado e o resultado, observado e anotado.
No tubo 10 foi adicionado 1 mL de hexano e 1 mL de óleo de soja. Após a adição dos
solventes, o tubo foi agitado e o resultado, observado e anotado.
3.4.2 Teste da porcentagem de etanol na gasolina

Proveta de 10 mL

7 mL de Gasolina
+ 3 mL de Água

Agitou-se, observou-se, anotou-se,


calculou-se.

Em uma proveta de 10 mL, foi adicionado 7 mL de gasolina, onde o volume restante foi
completado com água destilada. Após a adição dos solventes, a proveta foi agitada e o resultado,
observado e anotado. Posteriormente realizou-se cálculo matemático simples para
determinação da porcentagem de etanol na composição da gasolina.

4 RESULTADOS E DISCUSSÕES

4.1 SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS ORGÂNICOS

Tubo de ensaio 1: Após a adição, como descrito no fluxograma do experimento, de 1


mL de etanol em 1 mL de água destilada, estes solubilizam por completo, mesmo com um certo
aspecto oleoso, que com a adição de mais 3 mL de água destilada não ocorreram mudanças e a
mistura ficou com um aspecto aquoso (Figura 1a). Isto ocorre devido a associação das ligações
de hidrogênio, presente no etanol (-OH) e na água. Em álcoois de cadeia pequena (até 3 átomos
de carbono) a miscibilidade em água é infinita, tamanha a força da ligação de hidrogênio entre
água e álcool. (MARTINS; LOPES; ANDRADE, 2013).
Tubo de ensaio 2: Após a adição, como descrito no fluxograma do experimento, de 1
mL de n-butanol em 1 mL de água destilada, formaram-se duas fases imiscíveis, tornando-se
bifásicos. Com a adição de mais 3 mL de água destilada não ocorreram mudanças (Figura 1b).
Diferente dos álcoois com cadeia carbônica pequena, o n-butanol apresenta cadeia linear e
apolar maior, resultando em muitas interações por força de Van der Waals, não sendo quebradas
pelas ligações de hidrogênio presentes na água. Devido à presença da ligação polar do grupo –
OH, alguma parte do n-butanol solubiliza-se, porém, com a quantidade de solvente utilizada
isso não pode ser aferido.
Tubo de ensaio 3: Após a adição, como descrito no fluxograma do experimento, de 1
mL de sec-butanol em 1 mL de água destilada, formaram-se duas fases, conforme foram
adicionados mais mililitros de água destilada, aumentou a miscibilidade até ocorrer a
solubilização completa com 4 mL de água destilada, onde a solução ficou menos esbranquiçada
(Figura 1c). Embora o sec-butanol seja um isômero do n-butanol, o mesmo apresenta
miscibilidade maior, devido à localização do –OH na molécula, que faz com que a mesma
possua menos ligações por força de Van der Waals, ou seja, quanto maior a quantidade de água,
maior a facilidade da mesma em romper tais ligações.

Figura 1- Compostos orgânicos misturados a água. Nos tubos: 1- etanol, 2- n-butanol,


3-sec-butanol

Fonte: A autora.
Tubo de ensaio 4: 01: Após a adição, como descrito no fluxograma do experimento, de
1 mL de terc-butanol em 1 mL de água destilada, estes solubilizam por completo, com a adição
de mais 3 mL de água destilada não ocorreram mudanças (Figura 2a). Apesar de ser outro
isômero do n-butanol, a hidroxila do terc-butanol está ligada a um carbono terciário, o que faz
com que a molécula possua dois substituintes, diminuindo a quantidade interações por força de
Van der Waals e aumentando as ligações polares, tornando-a completamente solúvel em água.
Tubo de ensaio 5: Após a adição, como descrito no fluxograma do experimento, de 1
mL de n-hexanol em 1 mL de água destilada, formaram-se duas fases, com a adição de mais 3
mL de água destilada não ocorreram mudanças (Figura 2b). O n-hexanol apresentou pouca
solubilidade ao final da adição da água, sendo impossível defini-la com precisão neste
experimento. Esse fato ocorre devido o tamanho da cadeia carbônica que dificulta a
solubilização.
Tubo de ensaio 6: Após a adição, como descrito no fluxograma do experimento, de 1
mL de hexano em 1 mL de água destilada, formaram-se duas fases imiscíveis, com a adição de
mais 3 mL de água destilada não ocorreram mudanças (Figura 2c). Por se tratar de uma
molécula apolar, era esperado e não ocorreu solubilização, poia as moléculas da água não
conseguem romper as ligações intermoleculares por força de Van der Waals.
Tubo de ensaio 7: Após a adição, como descrito no fluxograma do experimento, de 1
mL de acetato de etila em 1 mL de água destilada, formaram-se duas fases imiscíveis, com a
adição de mais 3 mL de água destilada não ocorreram mudanças (Figura 2d). Éteres como o
acetato de etila, possuem em sua molécula o grupo carbonila (R-COOR’) que permite a
formação de ligações de hidrogênio entre o oxigênio da carbonila e os hidrogênios das
moléculas de água. Em ésteres de pequena massa molecular, como o acetato de etila, a
solubilidade é considerável, porém esta solubilidade diminui à medida que a massa molecular
aumenta.

Figura 2- Compostos orgânicos misturados a água. Nos tubos: 4 – terc-butanol, 5- n-


hexanol, 6-hexano e 7- acetato de etila.

Fonte: A autora.

Tubo de ensaio 8: Após a adição, como descrito no fluxograma do experimento, de 1


mL de acetato de etila em 1 mL de hexano, estes solubilizam por completo (Figura 3a). Isso
ocorreu por conta do arranjo do acetato de etila torna-lo fracamente polar, permitindo a
interação com o hexano, de arranjo linear, através de forças de van der Wals .
Tubo de ensaio 9: Após a adição, como descrito no fluxograma do experimento, de 1
mL de acetato de etila em 1 mL de metanol, estes solubilizam por completo (Figura 3b). A
interação entre os hidrogênios presentes na hidroxila do metanol e na carbonila do acetato de
etila, permite a realização de ligações de hidrogênio, tornando-as miscíveis.
Tubo de ensaio 10: Após a adição, como descrito no fluxograma do experimento, de 1
mL de óleo de soja em 1 mL de hexano, estes solubilizam por completo (Figura 3c). Isso ocorre
devido as duas moléculas serem polares.

Figura 3- Compostos orgânicos misturado. Nos tubos: 8 – hexao e acetato de etila, 9-


acetato de etila e metanol e 10-óleo de soja e hexano.

Fonte: A autora.

4.2 PORCENTAGEM DE ETANOL NA GASOLINA

Durante a realização do procedimento experimental pode-se observar que ao adicionar


3mL de água destilada em uma proveta com 7mL de gasolina, formavam-se dispersados
coloidais e, ao se separarem as fases, a fase aquosa apresentava aspecto esbranquiçado (Figura
4).

Após a agitação dos líquidos na proveta e posterior repouso, com separação das fases,
o volume de fase aquosa aferido foi de 3,8 mililitros, enquanto a fase orgânica (gasolina) teve
seu volume diminuído para 6,2 mililitros. O teor, em porcentagem, de etanol encontrado foi de
26,67%, conforme a equação 1 modificada de Tarcinalli (2009), e está dentro da faixa
estabelecida pela legislação, entre 18 e 27,5% (BRASIL, 2014). Assim pode-se realizar o
seguinte cálculo:
(Vs−Via)
% Etanol = × 100%,
𝑉𝑖𝑔

1,5
assim % Etanol = 7,0 × 100% = 21,4%

Onde:
Vs = Volume solução etanol + água
Via = Volume inicial de água
Vig = Volume inicial de gasolina

Figura 4 - 3mL de água destilada em uma proveta com 7mL de gasolina.

Fonte: A autora.
O uso de água para determinação de porcentagem de etanol na gasolina pode ser
explicado pelo fato de a gasolina ser formada por vários compostos orgânicos, principalmente
hidrocarbonetos (TARCINALLI, 2009), que interagem com a porção hidrofóbica do etanol
através de forças de dispersão de London e outras forças de van der Waals (MARTINS; LOPES;
ANDRADE, 2013).
5 CONCLUSÕES

Por meio desta aula prática foi possível compreender que a solubilidade dos compostos
orgânicos está relacionada, muitas vezes diretamente, à estrutura espacial, à presença de cargas
ou polaridade, assim como, a existência de funções orgânicas, e também ao favorecimento
energético relacionado à solubilização dos compostos. As interações intermoleculares são
também as principais forças que permitem a solubilidade das substâncias, tendo papel crucial
nos processos de mistura.

A metodologia adotada também permitiu uma fácil exemplificação do processo de


solubilização, enquanto que a determinação do percentual de gasolina demonstrou o poder
exercido pelas interações moleculares em misturas de compostos orgânicos. Por fim foi possível
alcançar os objetivos propostos de forma coerente e simples.
6 REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS

MARTINS, C. R.; LOPES, W. A.; ANDRADE, J. B. Solubilidade de substâncias químicas.


Química Nova, v. 36, n. 8, p. 1248-1255, 2013.

SOLOMONS, T. W. G. Química Orgânica. 10 ed. Rio de Janeiro: LTC, 2012. 76, 77, 78, p.