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Boa Vista, RR
2019
STEFFANIE LOISLEN DE SOUSA OLIVEIRA
Boa Vista, RR
2019
1 INTRODUÇÃO
A prática tem como objetivo testar a solubilidade de alguns compostos orgânicos, além
de determinar o percentual de etanol na gasolina.
3 MATERIAIS E MÉTODOS
3.1 MATERIAIS
Caneta para transparência
Béquer Estante para tubos de ensaio
Volume Ponto de
Solvente Densidade Ponto de fusão
utilizado Ebulição
3 mL Acetato de etila 0,897 g/cm³ -82,4°C 77°C
13 mL Água destilada 1 g/cm³ 0°C 100°C
1 mL Etanol 0,789 g/cm³ -114,3°C 78,4°C
7 mL Gasolina ~0,75 g/cm³ -95°C 14 - 135°C
3 mL Hexano ~0,667 g/cm³ -96°C 68°C
1 mL Metanol 0,792 g/cm³ -98°C 65°C
1 mL n-butanol 0,810 g/cm³ -79,9°C 117,7°C
1 mL n-hexanol 0,814 g/cm³ -46,7°C 158°C
1 mL Óleo de soja 0,891 g/cm³
1 mL sec-butanol 0,897 g/cm³ -114,7°C 99,5°C
1 mL terc-butanol 0,780 g/cm³ 25°C 82,6°C
Riscos: Pode haver liberação de vapores inflamáveis, que quando inalados, causam irritação do
trato respiratório. A altas concentrações causa a depressão do sistema nervoso central com
efeitos letais. Acima de 20.000 ppm causa edema pulmonar com hemorragia.A ingestão causa
salivação, náuseas, vômito, narcoses, paralisia respiratória e inconciência. No vômito, o
principal risco é a aspiração para as vias aéreas. O contato com a pele pode causar leve irritação.
Contato amplo, prolongado ou repetido pode resultar em dermatite. Os vapores causam irritação
dos olhos. O contato com o líquido pode causar queimaduras.
3.3.2 Etanol
Riscos: Líquido e vapor facilmente inflamáveis. Pode ser perigoso se for inalado. Pode causar
uma irritação do aparelho respiratório. Pode ser perigoso se for engolido. Pode ser perigoso se
for absorto pela pele. Pode causar uma irritação da pele. Pode causar uma irritação dos olhos.
3.3.3 Gasolina
Riscos: Líquido e vapores altamente inflamáveis. Provoca irritação à pele. Provoca irritação
ocular grave. Pode provocar defeitos genéticos. Pode provocar câncer. Pode prejudicar a
fertilidade ou o feto. Provoca danos ao sistema nervoso central. Pode provocar irritação das vias
respiratórias. Pode provocar sonolência ou vertigem. Provoca danos ao sistema nervoso central
e fígado por exposição repetida ou prolongada. Pode ser fatal se ingerido e penetrar nas vias
respiratórias. Nocivo para os organismos aquáticos, com efeitos prolongados.
Segurança: Evite a liberação para o meio ambiente. Em caso de incêndio: Pó químico, espuma
resistente a álcool, dióxido de carbono (CO2) e neblina de água. Em caso de inalação: Remova
a pessoa para local ventilado e a mantenha em repouso numa posição que não dificulte a
respiração. Em caso de contato com a pele: lave com água e sabão em abundância. Em caso de
ingestão: Contate imediatamente um centro de informação ou um médico. Em caso de contato
com os olhos: Enxágue cuidadosamente com água durante vários minutos. No caso de uso de
lentes de contato, remova-as, se for fácil. Continue enxaguando. Em caso de exposição ou
suspeita de exposição: Contate um centro de informação toxicológica ou médico.
3.3.4 Hexano
Riscos: O produto é inflamável e tóxico. Vapores inflamáveis podem ser liberados. Inalação de
concentrações altas: irritação das membranas mucosas, dores de cabeça, náuseas, vertigens,
perturbações visuais e auditivas, excitação, depressão moderada, falta de coordenação motora,
confusão mental e perda de consciência. Pode causar efeitos similares ao da inalação e irritação
gastrointestinal. Se aspirado, pode resultar em inflamação e possível acúmulo de fluído nos
pulmões. Pode causar leve irritação. Pode ser absorvido pela pele em quantidades perigosas.
Pode provocar irritação.
Segurança: Remova a vítima para lugar arejado mantendo-a deitada, quieta e aquecida. Manter
as vias respiratórias livres, removendo dentes postiços (chapa), se tiver. Se a vítima estiver com
dificuldades para respirar, forneça oxigênio e faça respiração artificial. Avaliar a necessidade
de encaminhar ao médico. Remover roupas contaminadas. Não apalpar nem friccionar as partes
atingidas. Lavar com água corrente abundante por 15 minutos (mínimo). Avaliar a necessidade
de encaminhar ao médico. Não friccionar. Remova lentes de contato se tiver. Lavar com água
corrente no mínimo por 15 minutos. Encaminhar ao oftalmologista. Não provocar vômito. Se a
vítima estiver consciente, lavar a sua boca com água limpa em abundância e faze-la ingerir
água. Obter atenção médica imediata. Manter a vítima aquecida, combater a hipotensão. Não
dar nada pela boca a uma pessoa inconsciente. Não administrar nada oralmente ou provocar o
vômito em vítima inconsciente ou com convulsão. Não limpar partes do corpo com solventes.
3.3.5 Metanol
Riscos: Inflamável. A ingestão, mesmo de pequenas quantidades (30 a 100 ml) pode causar
cegueira ou morte. Os efeitos de doses sub-letais podem ser náuseas, dores de cabeça, dores
abdominais, vômitos e perturbações visuais, desde visão enevoada à sensibilidade à luz.
Inalação de concentrações altas: irritação das membranas mucosas, dores de cabeça, sonolência,
náuseas, vertigens, cefaléias, narcotismo, fracasso respiratório, pressão baixa, depressão do
SNC, confusão, perda de consciência, perturbações digestivas e visuais e morte. Altas
concentrações de vapor ou contato com o líquido: irritação dos olhos, lacrimejar e queimaduras.
Pode ser absorvido através da pele em quantidades tóxicas ou letais.
Segurança: Remover a pessoa para uma área ventilada. Se houver parada respiratória, fornecer
respiração artificial e providenciar cuidados médicos. Lavar imediatamente com água e sabão
neutro por pelo menos 15 minutos. Lavar imediatamente com água corrente por pelo menos 15
minutos e providenciar cuidados médicos. A ingestão de metanol causa risco de vida. Não
provocar vômito. Beber bastante água e procurar cuidados médicos imediatamente.
3.3.6 n-butanol
Riscos: Inflamável. Pode causar sonolência, tontura e irritação na pele e mucosas do sistema
respiratório e olhos. Os vapores podem deslocar-se até uma fonte de ignição e provocar
retrocesso de chamas
Segurança: Remover para local ventilado. Lavar com água. Retirar as roupas contaminadas.
Lavar com bastante água, por 15 min. Procurar um oftalmologista. Beber bastante água.
Procurar um médico. Não induza o vômito. Não ofereça nada por via oral a uma pessoa
inconsciente.
3.3.7 n-hexanol
Riscos: Inflamável. Toxicidade aguda (via oral). Lesões oculares graves/irritação ocular.
Segurança: Retirar a roupa contaminada. Proporcionar ar fresco. Se surgirem queixas ou em
caso de persistência dos sintomas, consultar um médico. Enxaguar a pele com água/tomar uma
ducha. Se surgirem queixas ou em caso de persistência dos sintomas, consultar um médico.
Irrigar os olhos com água corrente limpa durante pelo menos 10 minutos mantendo as pálpebras
abertas. Em caso de irritação ocular, consultar o oftalmologista. Enxaguar a boca. NÃO
provocar o vómito. Perigo de aspiração. Contate imediatamente o médico.
3.3.8 sec-butanol
Riscos: Inflamável. Irritante para os olhos, nariz e garganta. Se inalado, causará dor de cabeça
ou dificuldade respiratória. O retrocesso da chama pode ocorrer durante o arraste de vapor, e
pode explodir se a ignição for em área fechada.
Segurança: Mover para o ar fresco. Se a respiração for dificultada ou parar, dar oxigênio ou
fazer respiração artificial. Manter as pálpebras abertas e enxaguar com muita água.
3.3.9 terc-butanol
Riscos: Irritante para os olhos, nariz e garganta. Se inalado, causará tontura e dificuldade
respiratória. Irritante para a pele. Irritante para os olhos. Prejudicial, se ingerido.
Segurança: Mover para o ar fresco. Se a respiração for dificultada ou parar, dar oxigênio ou
fazer respiração artificial. Remover roupas e sapatos contaminados e enxaguar com muita água.
Manter as pálpebras abertas e enxaguar com muita água.
Tubos de ensaio - 1 a 7
1 mL de Água + 1 mL de solvente
1 mL de Água
1 mL de Água
1 mL de Água
1 mL de Acetato de etila +
1 mL de hexano
Agitou-se, observou-se, anotou-se.
Tubo de ensaio 9
1 mL de Acetato de etila +
1 mL de metanol
Agitou-se, observou-se, anotou-se.
Tubo de ensaio 10
1 mL de hexano + 1 mL
de óleo de soja
Agitou-se, observou-se, anotou-se.
Proveta de 10 mL
7 mL de Gasolina
+ 3 mL de Água
Em uma proveta de 10 mL, foi adicionado 7 mL de gasolina, onde o volume restante foi
completado com água destilada. Após a adição dos solventes, a proveta foi agitada e o resultado,
observado e anotado. Posteriormente realizou-se cálculo matemático simples para
determinação da porcentagem de etanol na composição da gasolina.
4 RESULTADOS E DISCUSSÕES
Fonte: A autora.
Tubo de ensaio 4: 01: Após a adição, como descrito no fluxograma do experimento, de
1 mL de terc-butanol em 1 mL de água destilada, estes solubilizam por completo, com a adição
de mais 3 mL de água destilada não ocorreram mudanças (Figura 2a). Apesar de ser outro
isômero do n-butanol, a hidroxila do terc-butanol está ligada a um carbono terciário, o que faz
com que a molécula possua dois substituintes, diminuindo a quantidade interações por força de
Van der Waals e aumentando as ligações polares, tornando-a completamente solúvel em água.
Tubo de ensaio 5: Após a adição, como descrito no fluxograma do experimento, de 1
mL de n-hexanol em 1 mL de água destilada, formaram-se duas fases, com a adição de mais 3
mL de água destilada não ocorreram mudanças (Figura 2b). O n-hexanol apresentou pouca
solubilidade ao final da adição da água, sendo impossível defini-la com precisão neste
experimento. Esse fato ocorre devido o tamanho da cadeia carbônica que dificulta a
solubilização.
Tubo de ensaio 6: Após a adição, como descrito no fluxograma do experimento, de 1
mL de hexano em 1 mL de água destilada, formaram-se duas fases imiscíveis, com a adição de
mais 3 mL de água destilada não ocorreram mudanças (Figura 2c). Por se tratar de uma
molécula apolar, era esperado e não ocorreu solubilização, poia as moléculas da água não
conseguem romper as ligações intermoleculares por força de Van der Waals.
Tubo de ensaio 7: Após a adição, como descrito no fluxograma do experimento, de 1
mL de acetato de etila em 1 mL de água destilada, formaram-se duas fases imiscíveis, com a
adição de mais 3 mL de água destilada não ocorreram mudanças (Figura 2d). Éteres como o
acetato de etila, possuem em sua molécula o grupo carbonila (R-COOR’) que permite a
formação de ligações de hidrogênio entre o oxigênio da carbonila e os hidrogênios das
moléculas de água. Em ésteres de pequena massa molecular, como o acetato de etila, a
solubilidade é considerável, porém esta solubilidade diminui à medida que a massa molecular
aumenta.
Fonte: A autora.
Fonte: A autora.
Após a agitação dos líquidos na proveta e posterior repouso, com separação das fases,
o volume de fase aquosa aferido foi de 3,8 mililitros, enquanto a fase orgânica (gasolina) teve
seu volume diminuído para 6,2 mililitros. O teor, em porcentagem, de etanol encontrado foi de
26,67%, conforme a equação 1 modificada de Tarcinalli (2009), e está dentro da faixa
estabelecida pela legislação, entre 18 e 27,5% (BRASIL, 2014). Assim pode-se realizar o
seguinte cálculo:
(Vs−Via)
% Etanol = × 100%,
𝑉𝑖𝑔
1,5
assim % Etanol = 7,0 × 100% = 21,4%
Onde:
Vs = Volume solução etanol + água
Via = Volume inicial de água
Vig = Volume inicial de gasolina
Fonte: A autora.
O uso de água para determinação de porcentagem de etanol na gasolina pode ser
explicado pelo fato de a gasolina ser formada por vários compostos orgânicos, principalmente
hidrocarbonetos (TARCINALLI, 2009), que interagem com a porção hidrofóbica do etanol
através de forças de dispersão de London e outras forças de van der Waals (MARTINS; LOPES;
ANDRADE, 2013).
5 CONCLUSÕES
Por meio desta aula prática foi possível compreender que a solubilidade dos compostos
orgânicos está relacionada, muitas vezes diretamente, à estrutura espacial, à presença de cargas
ou polaridade, assim como, a existência de funções orgânicas, e também ao favorecimento
energético relacionado à solubilização dos compostos. As interações intermoleculares são
também as principais forças que permitem a solubilidade das substâncias, tendo papel crucial
nos processos de mistura.
SOLOMONS, T. W. G. Química Orgânica. 10 ed. Rio de Janeiro: LTC, 2012. 76, 77, 78, p.