INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO, CIÊNCIA E TECNOLOGIA DO

MARANHÃO-CAMPUS AÇAILÂNDIA
CURSO LICENCIATURA PLENA EM QUÍMICA

WILLIAM ARAUJO DA SILVA

REAÇÃO DE ESTERIFICAÇÃO: SINTESE DO ACETATO DE ISOAMILA

AÇAILÂNDIA
2019
 WILLIAM ARAUJO DA SILVA

REAÇÃO DE ESTERIFICAÇÃO: SINTESE DO ACETATO DE ISOAMILA

AÇAILÂNDIA
2019
 SUMÁRIO

1 INTRODUÇÃO ................................................................................................ 4
2 OBJETIVO ...................................................................................................... 5
3 MATERIAIS E MÉTODOS .............................................................................. 6
3.1 MATERIAIS UTILIZADOS ......................................................................... 6
3.2 METODOLOGIA .......................................................................................... 6
3.2.1 PROCEDIMENTOS ............................................................................... 7
4 RESULTADO E DISCURSÕES ...................................................................... 8
5 CONCLUSÃO ................................................................................................. 8
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS .................................................................. 9
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1 INTRODUÇÃO
Os compostos aromáticos possuem uma estabilidade especial. A
aromaticidade é uma propriedade associada com a estabilidade extra apresentada
somente por certos tipos de sistemas π.1 Como os compostos aromáticos não são
saturados, eles não sofrem facilmente reações de adição. Em seu lugar, ocorre a
substituição. Isto porque o anel com dupla conjugadas confere a molécula uma
grande estabilidade.2

As substituições aromáticas eletrofílicas permitem a introdução direta de uma

grande variedade de grupos ao anel aromático e, por esta razão fornecem rotas
sintéticas para muitos compostos importantes.3
O benzeno é suscetível ao ataque eletrofílico basicamente por causa da
disponibilidade dos seus elétrons ð, que estão “expostos”. Nesse aspecto, o benzeno
lembra um alceno, porque na reação de um alceno com um eletrófilo o sítio de ataque
também é a ligação ð. Entretanto o benzeno difere de um alceno, pois ele sofre
reações de substituição em vez de reações de adição. As reações de substituição
permitem que o sexteto aromático de elétrons ð seja regenerado após o ataque pelo
eletrófilo ter ocorrido.5

A acetanilida é um composto aromático com efeito analgésico, anti-inflamatório

e antipirético, porém, com importante potencial de toxidade. Trata-se de uma amida
aromática (benzeno substituído) que possui cadeia fechada e insaturações.

Figura 1 - Síntese da Acetanilida

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2 OBJETIVO
Sintetizar acetato de isoamila, por meio da reação de esterificação de
Fischer.
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3 MATERIAIS E MÉTODOS
3.1 MATERIAIS UTILIZADOS
1. Béquer 100ml
2. Balança
3. Funil de buchner
4. Purificador a vácuo
5. termômetro
6. kitassato
7. elermayr 125ml
8. proveta 50 ml
9. Papel filtro
10. Vidro relógio

REAGENTES UTILIZADOS
1. Gelo
2. Bicarbonato de sódio (NaHCO3)
3. Brometo de sódio (NaBr)
4. Ácido acético (C2H4O2)
5. Tiossulfato de sódio penta-hidratado (Na2S2O3. 5H2O)
6. Hipoclorito de sódio (NaClO)
7. Hidróxido de sódio (NaOH)
8. Alvejante comercial
9. Etanol 95 %
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3.2 METODOLOGIA
3.2.1 PROCEDIMENTOS
Dissolveu-se 1,0 g (7,4 mmols) de acetanilida e 1,8 g de Brometo de sódio
(NaBr) utilizando 26 ml de etanol 95%, 4 ml de água destilada e 10 ml de ácido acético,
em seguida agitou-se a solução até que o Brometo de sódio (NaBr) seja dissolvido.
Em sequência refrigerou a solução no gelo até atingir uma temperatura de 5ºC.
Posteriormente inseriu-se lentamente 20 ml de alvejante comercial. Aguardou-se a
reação ocorre por cerca de um minuto na capela e logo depois esperou-se a solução
esfria até alcançar a temperatura ambiente por 15 minutos.
Seguidamente resfriou-se a reação mais uma vez em um banho de gelo em
após destruiu algumas partes solidas do Brometo de sódio (NaBr) que ainda não tinha
se dissolvidos aplicando 2 g Tiossulfato de sódio penta-hidratado (Na2S2O3. 5H2O) e
1 g de hidróxido de sódio (NaOH), para certificar que os reagentes fossem totalmente
dissolvidos adicionou-se 10 ml de água destilada. Em seguida adicionou-se etanol
99,5% para recristalização do produto, finalmente filtrou-se o produto a vácuo e
esperou esfriar, calculou-se o rendimento e determinou o ponto de fusão do produto
final.
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4 RESULTADO E DISCURSÕES

5 CONCLUSÃO
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REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
1Costa, T. S.; Ornelas, D. L.; Guimarães, P. I. C.; Merçon, F. Confirmando a
Esterificação de Fischer por Meio dos Aromas. Química Nova na Escola 2004, 36.

2MANO, E. B; SEABRA, A. do P. Práticas de Química Orgânica. 3.ed. São Paulo:

Edgard Blucher, 1987

3LEITE, Odair Donizeti; BRAGA, Valdeison Souza. Esterificação e

transesterificação: Conheça as características dessas reações. Disponível em:
<http://educacao.uol.com.br/disciplinas/quimica/esterificacao-e-
transesterificacaoconheca-as-caracteristicas-dessas-reacoes.htm>. Acesso em: 9
dezembro. 2019

4PINTO, G.M.F. Química orgânica prática: análise de compostos orgânicos.

Material didático, PUC-Campinas, 2006.

5COSTA, Thiago Santangelo; ORNELAS, Danielle Lanchares; GUIMARÃES, Pedro

Ivo Canesso; MERÇON, Fábio. Confirmado a Esterificação de Fischer Por meio
dos Aromas. Química Nova na Escola. n. 19, jul. 2004. p. 36