ISOMERIA ESPACIAL

Profª Loraine Jacobs

DAQBI
lorainejacobs@utfpr.edu.br
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Isomeria Espacial

 Relembrando conceitos
 Isomeria Plana: Depende apenas da localização dos
átomos nas moléculas  Visualizada quando a diferença
entre as estruturas isômeras pode ser explicada por
fórmulas estruturais planas.
 Dividida em:
 Isomeria de Cadeia
 Isomeria de Posição
 Isomeria de Compensação (Metameria)
 Isomeria de Função
 Tautomeria
Isomeria Espacial

 Depende da orientação dos átomos na molécula,

ocorre quando a diferença entre os isômeros é
explicada por fórmulas espaciais.
 Dividida em:
 Isomeria Geométrica

 Isomeria Óptica
ISOMERIA GEOMÉTRICA
Isomeria Espacial

 Isomeria Geométrica (Isomeria Cis/Trans)

 Ocorre em compostos com dupla ligação ou cíclicos
 Compostos com dupla ligação
 Isomeria Espacial

 Isomeria Geométrica (Isomeria Cis/Trans)

 Compostos com dupla ligação

cis- 1,2 - dicloroetileno trans – 1,2- dicloroetileno

Isomeria Espacial

 Isomeria Geométrica (Isomeria Cis/Trans)

 Propriedades Físicas (TE e TF)
 Isomeria Espacial

 Isomeria Geométrica (Isomeria Cis/Trans)

 Propriedades Químicas
 Dificuldade em algumas reações

Forma Anidrido

Ácido trans - butenodióico Ácido cis- butenodióico

Ácido Fumárico Ácido Maléico
Isomeria Espacial

 Isomeria Geométrica (Isomeria Cis/Trans)

 Compostos com dupla ligação
 Cada carbono deverá ter dois substituintes diferentes

R1≠ R2
R3 ≠ R4
Isomeria Espacial

 Isomeria Geométrica (Isomeria Cis/Trans)

 Compostos com dupla ligação
 Isomeria E e Z  Ocorre quando R1≠R2 ≠R3 ≠R4

2-bromo-1-cloropropeno 2-bromo-1-cloropropeno
Isomeria Espacial

 Isomeria Geométrica (Isomeria Cis/Trans)

 Isomeria E e Z
 IsômeroZ será o que tiver os átomos de maior massa
atômica no mesmo lado do plano

E - 2-bromo-1-cloropropeno Z - 2-bromo-1-cloropropeno
Isomeria Espacial

 Isomeria Geométrica (Isomeria Cis/Trans)

 Ocorre em compostos com dupla ligação ou cíclicos
 Compostos Cíclicos  Devem apresentar um substituinte
diferente de H em pelo menos 2 Carbonos do ciclo.

cis-1,2 – dicloro-ciclopropano trans-1,2 – dicloro-ciclopropano

ISOMERIA ÓPTICA
Isomeria Espacial

 Isomeria Óptica
 Associada ao comportamento das moléculas quando
submetidas a luz polarizada
 LuzNatural  Possui ondas eletromagnéticas com vibrações
dispersas girando em todo eixo de propagação.
Isomeria Espacial

 Isomeria Óptica
 Associada ao comportamento das moléculas quando
submetidas a luz polarizada
 LuzPolarizada  Possui ondas elétricas e magnéticas
estabilizadas, não girando sobre o eixo de propagação.
Isomeria Espacial

 Isomeria Óptica
 Associada ao comportamento das moléculas quando
submetidas a luz polarizada
 Luz Polarizada Obtenção  Uso de polaroides
 Polaróides Orgânicos  substâncias orgânicas na forma de
cristais, depositadas em superfície plástica, orientadas de
forma a polarizar a luz.
 Polaróides Inorgâncos  Mais utilizado espato da Islândia, uma
das formas em que se encontra o CaCO3, utilizado na
produção de prismas que polarizam a luz (Prisma de Nicol)
usado na construção de polarímetros.
Isomeria Espacial

 Isomeria Óptica
 Associada ao comportamento das moléculas quando
submetidas a luz polarizada.
 Esquema de um polarímetro
Isomeria Espacial

 Isomeria Óptica
 Substâncias Opticamente Ativas
 São aquelas que ao receberem luz polarizada fazem girar
no eixo de propagação as ondas elétricas e magnéticas da
mesma forma que se visualiza com a luz natural.
 Uma mesma substância pode desviar a luz polarizada de
forma diferente tendo assim mais de uma forma, a qual não
pode ser sobreposta a outra, chamadas de formas
assimétricas.
 Assimetria quiral  Quando não há sobreposição
Isomeria Espacial

 Isomeria Óptica
 Substâncias Opticamente Ativas
 Desvio de luz para a direita e para esquerda
Isomeria Espacial

 Isomeria Óptica
 Substâncias Opticamente Ativas
 Desvio de luz para a direita e para esquerda
 Enantiomorfos ou antípodas ópticos.
Isomeria Espacial

 Isomeria Óptica
 Carbono Assimétrico (Carbono Quiral)
 Onde estão ligados quatro substituintes diferentes
 Podem existir:
 Compostos com 1 carbono assimétrico
 Compostos com vários carbonos assimétricos
 Compostos com 2 carbonos assimétricos iguais
 Compostos sem carbono assimétrico.
Isomeria Espacial

 Isomeria Óptica
 Compostos com 1 carbono assimétrico

 Não há mudança nas propriedades físicas apenas no desvio de luz

polarizada (dextrogiro e levogiro) escreve-se apenas d e l.
Isomeria Espacial

 Isomeria Óptica
 Compostos com 1 carbono assimétrico

 Quando há uma mistura das mesmas quantidades de d e l dizemos que temos uma
mistura racêmica esta mistura é opticamente inativa
Isomeria Espacial

 Isomeria Óptica
 Compostos com carbonos assimétricos diferentes

 Neste caso no par A e B um será dextrogiro e outro levógiro (d e l) assim como no par
C e D. Neste caso teremos duas misturas racêmicas A+B e C+D
 Observamos aqui a presença de diasteroisômeros: isômeros ópticos que não são
enantiomorfos entre si (A e C; A e D; B e C; B e D)
Isomeria Espacial

 Isomeria Óptica
 Compostos com dois carbonos assimétricos iguais

 Neste caso teremos os compostos: dextrogiro (d), levogiro (l) e racêmico (dl ou r)
 Além disto teremos o isômero Meso por compensação interna da molécula. Assim
como o composto racêmico, o isômero meso é ópticamente inativo.
Isomeria Espacial

 Isomeria Óptica
 Compostos sem carbono assimétrico
 Divididos em:
 Compostos alênicos: compostos com duplas ligações conjugadas

 Compostos cíclicos
Isomeria Espacial

 Isomeria Óptica
 Compostos sem carbono assimétrico
 Compostos Alênicos
 Neste caso para apresentar atividade óptica devemos ter:
Isomeria Espacial

 Isomeria Óptica
 Compostos sem carbono assimétrico
 Compostos Alênicos
 Nestes compostos a isomeria é observada pelo arranjo espacial dos
substituintes estando um par no plano vertical e outro no plano horizontal.
Isomeria Espacial

 Isomeria Óptica
 Compostos sem carbono assimétrico
 Compostos Alênicos
Isomeria Espacial

 Isomeria Óptica
 Compostos sem carbono assimétrico
 Compostos Cíclicos
 Observa-se isomeria geométrica e isomeria óptica
 Apenas um dos isômeros geométricos terá isomeria óptica
 ISOMERIA ESPACIAL

Profª Loraine Jacobs

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